高考化學一輪復習微專題13限定條件下同分異構體的判斷與書寫學案

微專題13限定條件下同分異構體的判斷與書寫1．常見的限定條件(1)以化學性質與結構的關系為限定條件?；瘜W性質思考方向能與金屬鈉反應羥基、羧基能與碳酸鈉溶液反應酚羥基、羧基能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應酚羥基能發(fā)生銀鏡反應醛基能發(fā)生水解反應鹵素原子、酯基(2)以核磁共振氫譜為限定條件確定氫原子的種類及相對數目，從而推知有機化合物分子中有幾種不同化學環(huán)境的氫原子以及它們的相對數目。①有幾組峰就有幾種不同化學環(huán)境的氫原子。②根據其峰值比例可判斷有機化合物中不同化學環(huán)境氫原子的最簡比例關系。③若有機化合物分子中氫原子個數較多但吸收峰的種類較少，則該分子對稱性高或相同的基團較多。2．隱含的限定條件——有機化合物分子的不飽和度(Ω)(1)根據有機化合物的分子式計算不飽和度(Ω)對于有機化合物CxHyOz，Ω＝eq\f(2x＋2－y,2)＝x＋1－eq\f(y,2)[若有機化合物分子含鹵素原子，可將其視為氫原子；若含有氧原子，則不予考慮；若含有氮原子，就在氫原子總數中減去氮原子數]。(2)不飽和度(Ω)與結構的關系。不飽和度思考方向(有機化合物中可能含有的結構)Ω＝11個雙鍵或1個環(huán)Ω＝21個三鍵或2個雙鍵或1個雙鍵和1個環(huán)Ω＝33個雙鍵或1個雙鍵和1個三鍵(或考慮環(huán)結構)Ω≥4考慮可能含有苯環(huán)3.限定條件下同分異構體的書寫步驟第一步：推測“碎片”，審限定條件。解讀限定條件，從性質聯想結構，根據題給有機化合物的分子式、結構、性質、定量反應關系、譜圖等判斷其含有的官能團種類及數目。將物質分裂成一個個碎片，碎片可以是官能團，也可以是烴基，尤其是官能團之外的飽和碳原子。第二步：摘除“碎片”，構建碳骨架。計算所求物質的不飽和度，進一步確定其他基團，確定碳架結構。第三步：組裝“碎片”，寫結構簡式。利用“取代法”“插入法”或“定一移一法”(或“定二移一法”)，確定官能團或相關基團的位置，結合“碳四鍵”原理寫出所求物質的結構簡式?！揪氄骖}】1．(2023·新高考海南卷)與E()互為同分異構體的X，滿足條件：①含有苯環(huán)，②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，則X的結構簡式為__________(任寫一種)。解析：E的結構簡式為，其同分異構體X滿足：①含有苯環(huán)，②核磁共振氫譜只有1組吸收峰，說明X的結構高度對稱，X的一種結構簡式為。答案：2．(2023·浙江6月選考)寫出同時符合下列條件的化合物D的同分異構體的結構簡式：___________________。①分子中含有苯環(huán)；②1H－NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學環(huán)境的氫原子，有酰胺基()。答案：、【練模擬】3．(2024·肇慶月考)化合物M()有多種同分異構體，其中含結構的同分異構體有________種(不計M)，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為6∶1∶1的同分異構體的結構簡式為_____________________________(寫出其中一種)。解析：化合物M包含4個C、2個O和一個不飽和度，其中包含的同分異構體：HCOOC3H7，有2種，CH3COOC2H5，有1種，C2H5COOCH3，有1種，C3H7COOH，有2種，共6種，除掉化合物M本身，其同分異構體還有5種，其中核磁共振氫譜的峰面積之比為6∶1∶1的同分異構體的結構簡式為(CH3)2CHCOOH、(CH3)2CHOOCH。答案：5(CH3)2CHCOOH[或(CH3)2CHOOCH]4．(2024·廣東高三階段檢測)有機化合物A()有多種同分異構體，同時滿足以下條件的同分異構體有_______________種。①僅含苯環(huán)一個環(huán)狀結構，且苯環(huán)上僅有2個取代基；②僅含2種官能團且能發(fā)生銀鏡反應；③不含—CH3，不含。其中核磁共振氫譜有三組峰且峰面積之比為3∶2∶2的同分異構體的結構簡式為_______________________。解析：A的同分異構體滿足：①僅含苯環(huán)一個環(huán)狀結構，且苯環(huán)上僅有2個取代基，有鄰、間、對三種位置關系；②僅含2種官能團且能發(fā)生銀鏡反應，說明含有溴原子和醛基，因為有三個氧原子，故含有3個醛基；③不含—CH3，不含。故當苯環(huán)上兩個取代基分別為—Br和—C(CHO)3時，有鄰、間、對三種位置關系；當取代基