2025屆高考化學一輪總復習學生用書第10章有機化學基礎第48講有機化合物的結構特點與研究方法考點二碳原子的成鍵特點同分異構現象

考點二碳原子的成鍵特點同分異構現象1．碳原子的成鍵特點和空間結構與碳相連的原子數結構示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式與碳原子相連原子所形成的空間結構4eq\o(□,\s\up1(1))____eq\o(□,\s\up1(2))____eq\o(□,\s\up1(3))________3eq\o(□,\s\up1(4))____eq\o(□,\s\up1(5))____eq\o(□,\s\up1(6))________2—C≡eq\o(□,\s\up1(7))____eq\o(□,\s\up1(8))____eq\o(□,\s\up1(9))________2.有機化合物結構的表示方法如乙酸的常見表示方法：結構式結構簡式鍵線式球棍模型空間填充模型eq\o(□,\s\up1(10))______3.同系物4．同分異構現象、同分異構體(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結構的現象叫同分異構現象。具有同分異構現象的化合物互為同分異構體。(2)同分異構體類型。①構造異構。碳架異構碳骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3(正丁烷)和(異丁烷)位置異構官能團的位置不同，如CH2=CH—CH2—CH3(1-丁烯)和CH3—CH=CH—CH3(2-丁烯)官能團異構官能團不同，如CH3CH2OH(乙醇)和eq\o(□,\s\up1(13))____________(二甲醚)；常見的官能團異構有醇、酚、醚，醛與酮，羧酸與酯等②立體異構。順反異構由碳碳雙鍵不能旋轉所致。每個雙鍵碳原子都連接了不同的原子或原子團時，存在順反異構體。相同原子或原子團位于同側的為順式結構，位于異側的為反式結構對映異構含有手性碳原子的有機化合物，存在對映異構體(3)常見官能團的異構類別。組成通式不飽和度(Ω)可能的類別CnH2n1烯烴、環(huán)烷烴CnH2n－22炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n＋2O0飽和一元醇和醚CnH2nO1飽和一元醛和酮、烯醇等CnH2nO21飽和一元羧酸和酯、羥基醛等CnH2n－6O4酚、芳香醚、芳香醇[答案自填]eq\o(□,\s\up1(1))sp3eq\o(□,\s\up1(2))σ鍵eq\o(□,\s\up1(3))四面體形eq\o(□,\s\up1(4))sp2eq\o(□,\s\up1(5))σ鍵、π鍵eq\o(□,\s\up1(6))平面三角形eq\o(□,\s\up1(7))speq\o(□,\s\up1(8))σ鍵、π鍵eq\o(□,\s\up1(9))直線形eq\o(□,\s\up1(10))CH3COOHeq\o(□,\s\up1(11))相似eq\o(□,\s\up1(12))CH2eq\o(□,\s\up1(13))CH3OCH3[易錯秒判](1)相對分子質量相同的有機化合物一定互為同分異構體()(2)同分異構體和同系物一定屬于同類有機化合物()(3)CH3CH2OH與CH2OHCH2OH互為同系物()(4)與互為官能團異構()(5)CH2=CH2和在分子組成上相差一個CH2原子團，二者互為同系物()(6)CH2=CH—CH=CH2與互為同系物()(7)C4H8與C3H6可能互為同系物()答案：(1)×(2)×(3)×(4)×(5)×(6)√(7)√一、碳原子的成鍵特點與空間結構1．(2021·浙江6月選考)下列表示不正確的是()A．乙炔的實驗式：C2H2B．乙醛的結構簡式：CH3CHOC．2，3-二甲基丁烷的鍵線eq\a\vs4\al\co1(式：)D．乙烷的球棍模eq\a\vs4\al\co1(型：)解析：選A。實驗式(最簡式)表示物質組成元素原子的最簡整數比，乙炔的實驗式為CH，A表示錯誤。2．有機化合物分子中最多有________個碳原子在同一平面內，最多有________個原子在同一條直線上，苯環(huán)平面內的碳原子至少有________個。答案：1169[反思歸納]結構不同的基團連接后原子共面、共線分析(1)直線與平面連接，則直線在這個平面上。如苯乙炔：，所有原子共平面。(2)平面與平面、直線、立體結構連接①審準題目要求題目要求中常用“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制條件。②碳碳單鍵的旋轉碳碳單鍵兩端碳原子所連接的基團能以“C—C”為軸旋轉。③恰當拆分復雜分子觀察復雜分子的結構，先找出類似甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的結構，再將對應的空間結構及鍵的旋轉等知識進行遷移即可解決有關原子共面、共線的問題。二、同分異構體的書寫與判斷3．(1)寫出己烷(C6H14)的同分異構體(用碳骨架結構表示)，并判斷各同分異構體一氯代物的種數。(2)寫出C4H10O的同分異構體(只寫出碳骨架和官能團)。_____________________________________________________________________答案：(1)C—C—C—C—C—C(一氯代物有3種)、(一氯代物有4種)、(一氯代物有5種)、(一氯代物有3種)、(一氯代物有2種)。(2)C—C—O—C—C。4．(1)分子式為C4H8BrCl的有機化合物共有________種。(2)有機化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應放出氫氣。X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，若不考慮立體結構，則X和Y組合生成的酯最多有______種。解析：(1)C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個H原子被1個Br原子和1個Cl原子取代得到的產物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br原子和Cl原子取代時，可先確定Br原子的位置，再確定Cl原子的位置。正丁烷的碳骨架結構為，Br原子分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl原子均有4種位置關系；異丁烷的碳骨架結構為，Br原子分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl原子分別有3種和1種位置關系。綜上可知，C4H8BrCl共有12種結構。(2)某有機化合物X的分子式為C5H12O，能與鈉反應放出氫氣，X被氧化最終能生成羧酸Y(C5H10O2)，故X是醇，X的結構簡式可能是CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH(CH3)CH2OH、(CH3)2CHCH2CH2OH、(CH3)3CCH2OH，Y可能的結構簡式有CH3CH2CH2CH2COOH、CH3CH2CH(CH3)COOH、(CH3)2CHCH2COOH、(CH3)3CCOOH，X和Y組合生成的酯最多有16種。答案：(1)12(2)16[反思歸納]同分異構體數目的判斷方法記憶法只含一個碳原子的分子均無同分異構體，乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構體，如四碳烷烴有2種，五碳烷烴有3種，六碳烷烴有5種基元法烷基有幾種就有幾種一元取代物。如—C3H7有2種，則C3H7Cl有2種；—C4H9有4種，則C4H10O屬于醇的有4種等效氫法分子中等效氫原子有以