廣東省高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)學(xué)案-第14章烴的衍生物

第十四章烴的衍生物第一課時鹵代烴的兩大反應(yīng)和基團的移動和保護【考綱要求】1．掌握鹵代烴的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的概念、原理和應(yīng)用。2．學(xué)會有機合成中基團的增加、消去、移動和保護。3．掌握鹵代烴鹵原子的檢驗方法。教與學(xué)方案【自學(xué)反饋】1．鹵代烴的物理性質(zhì)2.鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)（1）水解反應(yīng)條件：方程式：規(guī)律：（2）消去反應(yīng)條件：方程式：規(guī)律：3.基團的引入和消去（1）羥基的引入①取代法例：催化劑催化劑△加壓②水化法例：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑催化劑△③還原法例：CH3CHO+H2CH3CH2OH催化劑△加壓④氧化法例：2CH3CH2CH2CH3+5O24CH3COOH+2H催化劑△加壓⑤水解法例：CH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OH+CH3COOH⑥酸化法例：+HCl+H2O(2)羥基的消去HH2SO4△①脫水法例：CH3CH2OHCH2=CH2+H2O催化劑催化劑△②氧化法例：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O濃H2SO濃H2SO4△CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O濃H2SO4△④取代法例：CH3CH2OH+HBrCH3CH濃H2SO4△⑤中和法例：H3COH+NaOHH3CONa+H2O2．基團的保護(1)基團保護①醛基的保護如：②雙鍵的保護如：③羥基的保護如：ROHROCH3ROCH3ROH④羧基的保護如：⑤氨基的保護如：【例題解析】【例1】在有機反應(yīng)物中，反應(yīng)物相同而條件不同可以得到不同的產(chǎn)物，下式中R代表烴基，副產(chǎn)物均以略去（請注意H和Br所加成的位置）寫出CH3CH2CH2CH2Br分兩步轉(zhuǎn)化為CH3CH2CHBrCH3的各步反應(yīng)的化學(xué)方程式，特別注意標明反應(yīng)條件。解題思路:。易錯點:?！纠?】實驗室在蒸餾燒瓶中加NaBr、適量水、95%的乙醇和濃硫酸,邊反應(yīng)邊蒸餾,蒸出的溴乙烷用水下收集法獲得。反應(yīng)的化學(xué)方程式為: NaBr+H2SO4=NaHSO4+HBr C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O

其中可能發(fā)生的副反應(yīng)有:2HBr+H2SO4(濃)=Br2+SO2+2H2O

已知CH3CH2Br的沸點是℃,其密度比水大,常溫下為不溶于水的油狀液體。請回答下列問題:

(1)反應(yīng)中加入適量的水,除了溶解NaBr外,其作用還有:。(2)為了保證容器均勻受熱和控制恒溫,加熱方法最好采用。(3)采用邊反應(yīng)邊蒸餾的操作設(shè)計,其主要目的是。(4)溴乙烷可用水下收集法獲得和從水中分離方法的的依據(jù)是。(5)下列裝置在實驗中既能吸收HBr氣體,又能防止液體倒吸的是。（填寫序號）解題思路:。易錯點:。【鞏固練習(xí)】課堂反饋1.下列反應(yīng)的產(chǎn)物中，可能有兩種互為同分異構(gòu)體物質(zhì)生成是()A．丙烯與氯化氫加成B．2—溴丙烷與NaOH醇溶液共熱C．2—溴丁烷與NaOH醇溶液共熱D．1—溴丙烷與NaOH溶液共熱2.要檢驗?zāi)雏u乙烷中的鹵素是否是溴元素，正確的實驗方法()A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有棕紅色溴出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，觀察有無淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入稀HNO3至酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成。D．加入NaOH醇溶液共熱，冷卻后滴入AgNO3溶液，觀察有無淺黃色沉淀生成3.由2溴丙烷為原料制取1、2丙二醇()時需經(jīng)過的反應(yīng)依次是（）A．加成消去取代B．取代消去加成C．取代加成消去D．消去加成取代4.已知化合物A的結(jié)構(gòu)簡式為，A的m溴代物的同分異構(gòu)體的數(shù)目和n溴代物的同分異構(gòu)體數(shù)目相等，則m+n一定滿足的關(guān)系是（）A．m+n=6B．m=nC．2m=nD．m+n=85.1mol與溴水完全反應(yīng)，需要溴單質(zhì)的物質(zhì)的量為()A．3molB．4molC．5molD．6mol課外作業(yè)A與發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)生二溴衍生物B；B用熱的NaOH－乙醇溶液處理得到化合物C；經(jīng)測試知C的結(jié)構(gòu)中含有兩個雙鍵，化學(xué)式是；將C催化加氫生成環(huán)戊烷。寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。2.(04年廣東高考題)根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(A)A的結(jié)構(gòu)簡式是，名稱是。(B)①的反應(yīng)類型是。②的反應(yīng)類型是。(C)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是。第十四章烴的衍生物第二課時醇羥基、酚羥基與羧羥基的區(qū)別和聯(lián)系（1）【考綱要求】１．掌握乙醇、苯酚、乙酸的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)及醇、酚、羧酸相互轉(zhuǎn)變關(guān)系。２．理解官能團或基團間的相互影響對有機物性質(zhì)的影響。教與學(xué)方案筆記與反思【自學(xué)反饋】1．乙醇的分子結(jié)構(gòu)：結(jié)構(gòu)簡式：官能團：【拓展】飽和一元醇的通式：飽和二元醇的通式：例：飽和三元醇的通式：例：芳香一元醇的通式：例：2．乙醇的物理性質(zhì)3．乙醇的化學(xué)性質(zhì)(1)跟金屬的反應(yīng)方程式：(2)跟氫鹵酸的反應(yīng)方程式：(3)氧化反應(yīng)(A)燃燒(B)催化氧化【規(guī)律】3．脫水反應(yīng)方程式【規(guī)律】4．乙酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)乙酸的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式：官能團：【拓展】飽和一元酸的通式：飽和二元酸的通式：。(2)乙酸的化學(xué)性質(zhì)（a)酸性:【拓展】相同條件下常見的物質(zhì)的酸性強弱比較：(b)酯化反應(yīng)【規(guī)律】5酚、苯、環(huán)己醇的性質(zhì)（1）與金屬Na反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象方程式原因（2）與氫氧化鈉反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象方程式原因（3）與溴反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)反應(yīng)條件反應(yīng)現(xiàn)象方程式原因（4）與KMnO4（H+）反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)反應(yīng)現(xiàn)象原因（5）與硝酸或氫溴酸反應(yīng)類別芳香烴醇酚物質(zhì)特性（6）特性類別芳香烴醇酚物質(zhì),HNO3,HBr,HNO3反應(yīng)條件方程式原因6.醇羥基、酚羥基與羧羥基的性質(zhì)所屬類別醇酚羧酸與羥基連接的基團官能團名稱官能團化學(xué)式常見代表物主要化學(xué)性質(zhì)與Na反應(yīng)與NaOH（堿）反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)脫水反應(yīng)氧化反應(yīng)酯化反應(yīng)【例題解析】【例1】甲酸的下列性質(zhì)中,可以證明它是弱電解質(zhì)的是（）mol/L甲酸溶液的pH值約為2B.甲酸能與水以任何比例互溶mL1mol/L甲酸恰好與10mL1mol/LNaOH溶液完全反應(yīng)D.在相同條件下,甲酸溶液的導(dǎo)電性比強酸溶液弱解題思路:。易錯點:。【例2】已知乙醇可以與氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH。有關(guān)有機試劑的沸點如下：CH3COOC2H5℃，C2H5℃，C2H5OC2H5℃，CH3COOH為118℃。實驗室中制取乙酸乙酯的粗產(chǎn)品的步驟如下：在蒸餾燒瓶中將過量的乙醇與少量的濃硫酸混合，然后經(jīng)分液漏斗邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾，由上面的實驗可得到含有乙醇、乙醚、醋酸和水的粗產(chǎn)品。(1)反應(yīng)中加入乙醇是過量的,其目的是。(2)邊滴加醋酸，邊加熱蒸餾的目的是。將粗產(chǎn)品再經(jīng)下列步驟精制(3)為了除去粗產(chǎn)品中的醋酸，可向產(chǎn)品中加入。A．無水乙醇B．碳酸鈉粉末C．無水醋酸鈉(4)向粗產(chǎn)品中加入飽和的氯化鈣溶液，振蕩、分離的目的是。(5)向粗產(chǎn)品中加入無水硫酸鈉，振蕩的目的是。解題思路:。易錯點:?！眷柟叹毩?xí)】課堂反饋1.大腦營養(yǎng)學(xué)研究發(fā)現(xiàn)，大腦的生長發(fā)育與不飽和脂肪酸有密切的關(guān)系，從深海魚油中提取的，被稱為“腦黃金”的DHA就是一種不飽和程度很高的脂肪酸，它的分子中含6個碳碳雙鍵，學(xué)名二十六碳六烯酸，它的分子組成應(yīng)是（）A．C25H50COOHＢ．C25H39COOHC．C26H41COOHD．C26H47COOH2.以CH2=CH2和H218O為原料，自選必要的其他無機試劑合成。用化學(xué)方程式表示實現(xiàn)上述合成最理想的反應(yīng)步驟。課外作業(yè)羧酸酯RCOOR′在催化劑存在時可以跟醇R″OH發(fā)生如下反應(yīng)(R′、R″是兩種不同的烴基)：RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH，此反應(yīng)稱為酯交換反應(yīng)，常用于有機合成中。在合成維綸的過程中，有一個步驟是把聚乙酸乙烯酯轉(zhuǎn)化成聚乙烯醇，這一步就是用過量的甲醇進行酯交換反應(yīng)來實現(xiàn)的。(1)反應(yīng)中甲醇為什么要過量？(2)寫出聚乙烯醇的結(jié)構(gòu)簡式。(3)寫出聚乙酸乙烯酯與甲醇發(fā)生酯交換反應(yīng)的化學(xué)方程式。第十四章烴的衍生物第三課時醇羥基、酚羥基與羧羥基的區(qū)別和聯(lián)系(2)【考綱要求】１．鞏固醇、酚、羧酸的同分異構(gòu)體書寫和特性.2．掌握醇、酚、羧酸的制取和鑒別方法。教與學(xué)方案筆記與反思【自學(xué)反饋】1．醇、酚、羧酸的同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律2.醇類在反應(yīng)中的斷鍵規(guī)律(1)斷O—H鍵【條件】與活潑金屬反應(yīng)（鈉、鎂、鋁等）。【舉例】2CH3CH2CH2OH+2Na2CH3CH2CH2ONa+H2【規(guī)律】醇類中羥基上的氫被活潑金屬取代，產(chǎn)生氫氣?！就卣埂縃OCH2CH2OH+2NaNaOCH2CH2ONa+H2(2)斷C—O鍵【條件】【舉例】【規(guī)律】【拓展】(3)斷C—H和O—H鍵【條件】【舉例】【規(guī)律】【拓展】(4)斷 C—H和C—O鍵【條件】【舉例】【規(guī)律】【拓展】(5)斷 C—O和O—H鍵【條件】【舉例】【規(guī)律】【拓展】(6)斷 C—H、O—H、C—C、C—O鍵【條件】【舉例】【規(guī)律】【拓展】2．二元酸的特殊性質(zhì)二元酸分子中含有兩個羧基，因此，它的性質(zhì)與一元酸又有區(qū)別。最常見的二元酸為乙二酸（草酸）。(1)具有酸性如：(2)發(fā)生酯化反應(yīng)（3）發(fā)生縮聚反應(yīng)如：（4）發(fā)生氧化反應(yīng)如：（5）發(fā)生脫水反應(yīng)如：（C2O3為乙二酸的酸酐）3．甲酸的性質(zhì)(1)具有酸性。且酸性比乙酸、碳酸強。如：(2)發(fā)生酯化反應(yīng)。(3)具有可燃性。(4)發(fā)生脫水反應(yīng)。(5)具有還原性①銀鏡反應(yīng)②與新制的氫氧化銅堿性懸濁液反應(yīng)③使酸性高錳酸鉀溶液褪色?！纠}解析】【例1】白藜蘆醇廣泛存在于食物（例如桑椹、花生、尤其是葡萄）中，它可能具有搞癌性。能夠跟1摩爾該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是

A、1mol1mol B、3.5mol7mol

C、mol6mol D、6mol7mol解題思路:。易錯點:?！纠?】A和B兩種物質(zhì)的分子式都是C7H8O，它們都能跟金屬反應(yīng)放出氫氣。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色，并產(chǎn)生白色沉淀，A不能。B的一溴代物有兩種結(jié)構(gòu)。寫出有A和B的結(jié)構(gòu)簡式和名稱。解題思路:。易錯點:?！眷柟叹毩?xí)】課堂反饋1.乙酸或乙酸鈉在不同條件下可能在不同的部位（a、b、c）斷鍵而起反應(yīng)；,試按下列要求各舉一個實例（與出化學(xué)方程式）。（A）乙酸鈉在a處斷鍵：；（B）乙酸在b處斷鍵：；（C）乙酸在c處斷鍵：。2.由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，請在方框內(nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡式，并寫出A和E的水解方程式。課外作業(yè)(1)具有支鏈的化合物A的分子式為C4H6O2，A可以使Br2的四氯化碳溶液褪色。1molA和1molNaHCO3能完全反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)簡式是。寫出與A具有相同官能團的A的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。(2)化合物B含有C、H、O三種元素，分子量為60，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為60%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.33%。B在催化劑Cu的作用下被氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡式是。(3)D在NaOH水溶液中加熱反應(yīng)，可生成A的鈉鹽和B，相應(yīng)反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(4)利用天然氣在一定條件下可合成多種有機物，以下是一種合成路線的流利程圖，其中：C是B在少量H2SO4及50℃~60℃條件下生成的三聚物；E是一種極易與血紅蛋白結(jié)合使人中毒的氣體；F是D的鈉鹽；G是兩分子F脫去一分子氫的縮合產(chǎn)物。BH2SO450℃~60℃BH2SO450℃~60℃CO2催化劑DEFGH濃H2SO4－H2O+NaOH210℃400℃－H2H+天燃氣混合氣體+H2O催化劑800℃催化劑A催化劑O2B②寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A：______，D：______，F(xiàn)：_______。③寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示）并指明反應(yīng)類型：B→C：______，屬于_______反應(yīng)；A+H：_______，屬于_______反應(yīng)。第十四章烴的衍生物第四課時羥基酸、氨基酸、脂肪酸的性質(zhì)【考綱要求】1．掌握羥基酸、氨基酸、脂肪酸的性質(zhì)。2．掌握縮聚反應(yīng)的規(guī)律和書寫方法。3．理解多官能團物質(zhì)的性質(zhì)特點。筆記與反思筆記與反思教與學(xué)方案【自學(xué)反饋】1．乳酸的性質(zhì)(1)具有酸性(2)發(fā)生取代反應(yīng)(3)發(fā)生縮聚反應(yīng)(4)發(fā)生成環(huán)反應(yīng)(5)發(fā)生氧化反應(yīng)(6)發(fā)生消去反應(yīng)(7)發(fā)生酯化反應(yīng)(8)發(fā)生脫水反應(yīng)2.氨基酸的化學(xué)性質(zhì)氨基酸分子中既有氨基（一NH2），又有羧基（－COOH），因此它既能跟酸反應(yīng)，又能跟堿反應(yīng)，具有兩性。(1)與堿反應(yīng)(2)與酸反應(yīng)(3)縮合反應(yīng)(兩兩間結(jié)合可形成二肽等)(4)縮聚反應(yīng)1種氨基酸:2種氨基酸:多種氨基酸按一定方式縮聚,形成多肽。3.高級脂肪酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式名稱硬脂酸軟脂酸油酸飽和性物性狀態(tài)溶解性（水）密度2．化學(xué)性質(zhì)(1)弱酸性：(2)酯化反應(yīng)(3)和Br2反應(yīng):硬脂酸、軟脂酸不能使Br2褪色，油酸能使Br2褪色。(4)和KMnO4(H+)溶液反應(yīng)：硬脂酸、軟脂酸不能使溶液褪色，油酸能使溶液褪色【例題解析】【例1】一種醛A：，有多種同分異構(gòu)體，其中屬于羧酸類且分子中含苯環(huán)的同分異構(gòu)體共有4種，它們的結(jié)構(gòu)簡式是。解題思路:。易錯點:?！纠?】A、B兩種有機化合物，分子式都是C9H11O2N。（l）A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，經(jīng)光譜測定顯示，分子中不存在甲基（—CH3）。（2）B是分子式為C9H12的芳香烴經(jīng)硝化后的唯一產(chǎn)物（硝基連在芳環(huán)上）。①寫出A、B的結(jié)構(gòu)簡式。②通過本題的分析討論，就有機化合物的結(jié)構(gòu)異構(gòu)方面，你能作出什么推論？試列舉l～2個實例。解題思路:。易錯點:。【鞏固練習(xí)】課堂反饋1.丙烯酸結(jié)構(gòu)式為CH2=CH—COOH，則下列有關(guān)它的性質(zhì)中，不正確的是A．能與鈉反應(yīng)放出氫氣B．不能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)C．能發(fā)生加聚反應(yīng)D．能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)2.一次性使用的聚苯乙烯材料，對環(huán)境所帶來的“白色污染”甚為突出，因為此材料難以分解和處理。最近研制出一種新型材料聚乳酸OCH(CH3)CO，它是由乳酸CH3—CH(OH)—COOH經(jīng)縮聚反應(yīng)而得的，該材料可以在乳酸菌的作用下降解而排除污染。下列有關(guān)它們的說法中不正確的是A．聚乳酸中含酯基B．乳酸與足量鈉反應(yīng)時物質(zhì)的量之比為1:1C．乳酸可以發(fā)生消去反應(yīng)D．乳酸的聚合方式與乙烯的聚合不同3.取兩份質(zhì)量相等的有機物Q，一份與足量的鈉反應(yīng)放出氣體V1升，另一份與足量Na2CO3溶液反應(yīng)放出氣體V2升；若同溫同壓下V1＞V2，則M可能是A．CH3COOHB．HOOC—COOHC．HO(CH2)2CHOD．HOC6H4COOH4.L–多巴是一種有機物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡式如下：這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎的研究成果。下列關(guān)于L–多巴的敘述不正確的是 A．能跟NaOH反應(yīng)B．跟溴水發(fā)生取代反應(yīng)，1mol該有機物最多消耗Br23molC．能被氧化劑氧化D．遇到FeCl3溶液不能顯紫色課外作業(yè)1.乙二酸，又稱草酸，通常在空氣中易被氧化變質(zhì)，而其兩分子結(jié)晶水（H2C2O4·2H22C2O4·2H2O做KMnO4的滴定劑，下列關(guān)于H2C2O4的說法正確的是（）A．草酸是二元強酸，其電離方程式為H2C2O4=2H++C2O42－B．草酸滴定KMnO4屬于中和滴定，可用石蕊做指示劑C．乙二酸可通過乙烯經(jīng)過加成、水解、氧化再氧化制得D．將乙二酸滴加到濃H2SO4上使之脫水分解，分解產(chǎn)物是CO2和H2O2.某課外活動小組對甲酸（HCOOH)作了如下的實驗，以驗證其含有醛基，并考察其化學(xué)性質(zhì)，首先做了銀鏡反應(yīng).(A)進行銀鏡反應(yīng)前，必須在其中加入一定量的________，因為________.(B)甲酸進行銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________________.(C)某同學(xué)很成功的做了銀鏡反應(yīng)，他肯定沒有進行的操作___（寫字母）：A．潔凈的試管；B．濃度為2%的NH3·H2O中滴入稍過量的濃度為2%的硝酸銀；C．前幾天配制好的銀氨溶液；D．銀氨溶液里加入稍過量的甲酸；E．小火對試管直接加熱；F．應(yīng)過程中，振蕩試管使之充分反應(yīng).然后，同學(xué)們對甲酸與甲醇進行了酯化反應(yīng)的研究：(D)乙裝置中長導(dǎo)管A的作用是_________________。(E)寫出甲酸和甲醇進行酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式___________。(F)選擇甲裝置還是乙裝置好？________，原因是___________。(G)實驗過程中選用的藥品及試劑有：濃H2SO4、甲醇、甲酸還有________、________兩種必備用品。（H）一同學(xué)用裝有飽和氫氧化鈉的三頸瓶接收甲酸甲酯，幾乎沒有收集到產(chǎn)物，請給予合理的解釋_____________________。3.化合物C和E都是醫(yī)用功能高分子材料，且有相同的元素百分組成，均可由化合物A（C4H8O3）制得，如下圖所示，B和D互為同分異構(gòu)體。試寫出：化學(xué)方程式A→D，B→C，反應(yīng)類型A→B，B→CA→E，A的結(jié)構(gòu)簡式的同分異構(gòu)體（同類別且有支鏈）的結(jié)構(gòu)簡式：及。第十四章烴的衍生物第五課時醛、酯的重要性質(zhì)與拓展【考綱要求】１．掌握酯的化學(xué)性質(zhì)和同分異構(gòu)體。2．掌握銀鏡反應(yīng)的原理和醛的其它化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用。筆記與反思筆記與反思教與學(xué)方案【自學(xué)反饋】1．乙醛的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式：官能團：2．乙醛的物理性質(zhì)3．乙醛的化學(xué)性質(zhì)（1）加成反應(yīng)（碳氧雙鍵上的加成）（2）氧化反應(yīng)(a)催化氧化(b)銀鏡反應(yīng)【規(guī)律】(C)與新制的氫氧化銅反應(yīng)【規(guī)律】【拓展】（d)乙醛被溴水、酸性KMnO4溶液氧化，故使它們褪色。4．酯的化學(xué)性質(zhì)——水解反應(yīng)酸性條件：堿性條件：一元飽和羧酸與一元飽和醇形成的酯與同碳原子數(shù)的羧酸互為同分異構(gòu)體?！就卣埂繉懗龇肿邮綖镃4H8O2的屬于酸和酯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式，并分別命名。甲酸酯的通式為：HCOOR，其分子中既有基又有基，所以既表現(xiàn)酯的通性——水解，又能發(fā)生醛基的氧化反應(yīng)(銀鏡反應(yīng)、與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng))?！疽?guī)律】甲酸、甲酸酯、甲酸鹽中均含—CHO，所以都具有醛的通性（加氫、氧化）。7.合成酯的方法和途徑(1)鏈狀小分子酯(2)環(huán)酯(3)聚酯(通過羧酸和醇通過縮掉小分子(例如水)二形成的高分子化合物)(4)內(nèi)酯(同一分子中的—COOH和—OH脫水而形成的)(5)無機酸酯(例如硝酸和甘油反應(yīng)形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油)【注意】無機酸與醇的酯化(酸去氫,醇去羥基)和有機酸與醇的酯化(醇去氫,酸去羥基)反應(yīng)方式的不同；硝酸酯(硝基連在氧原子上)和硝基化合物(硝基連在碳原子上)的區(qū)別。(6)高級脂肪酸甘油酯(油脂)(7)酚酯(苯酚和酸形成的酯)【例題解析】【例1】某學(xué)生做乙醛還原性的實驗，取1mol·L－1的硫酸銅溶液2mL和0.4mol·L－1的氫氧化鈉溶液4mL，在一個試管內(nèi)混合加入0.5mL40%乙醛溶液加熱至沸，無紅色沉淀。實驗失敗的原因是A．氫氧化鈉不夠量B．硫酸銅不夠量C．乙醛溶液太少D．加熱時間不夠解題思路:。易錯點:?！纠?】已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡式如下：(1)檢驗檸檬醛中的醛基的方法是。(2)檢驗檸檬醛中的C=C的方法是。解題思路:。易錯點:?！眷柟叹毩?xí)】課堂反饋1.由乙炔、乙醛組成的混合氣體，經(jīng)測定，其中的碳的質(zhì)量分數(shù)為72%，則混合氣體中氧的質(zhì)量分數(shù)為（）Ａ．32%B．22．65%C．19．56%Ｄ．2．14%2.油脂完全皂化后得到甘油和高級脂肪酸鈉的混合溶液，若要使高級脂肪酸鈉和甘油溶液分離，可以采用的方法是（）A.滲析B.分液C.蒸餾D.鹽析3.下列關(guān)于乙酸乙酯的各種說法中正確的是（）A．酯化時需要用水浴加熱，才可進行B．乙酸乙酯中含有乙酸時，可用NaOH溶液除去C．乙酸乙酯是一種優(yōu)良的溶劑D．酯化反應(yīng)中，酸羥基中的18O原子在產(chǎn)物酯中4.下列有機物中不可能存在的是（）A．乙二酸二乙酯B．二乙酸乙二酯C．二乙酸二乙酯D．乙二酸乙二酯5.有機物A、B、C、D、E有如下衍生關(guān)系又知C和E在濃H2SO4作用下加熱，得到一種具有果香味的液體，分子式為C6H12O2。試推斷A、B、C、D、E各為何物？并寫出結(jié)構(gòu)簡式。課外作業(yè)1.以乙烯為初始反應(yīng)物可制得正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)。已知兩個醛分子在一定條件下可以自身加成.下式中反應(yīng)的中間產(chǎn)物(Ⅲ)可看成是由(Ⅰ)中的碳氧雙鍵打開,分別跟(Ⅱ)中的2位碳原子和2位氫原子相連而得.(Ⅲ)是一種3羥基醛,此醛不穩(wěn)定,受熱即脫水而生成不飽和醛(烯醛):請運用已學(xué)過的知識和上述給出的信息寫出由乙烯制正丁醇各步反應(yīng)的化學(xué)方程式(不必寫出反應(yīng)條件).2.(01年上海高考題)在含羰基的化合物中，羰基碳原子與兩個烴基直接相連時，叫做酮。當(dāng)兩個烴基都是脂肪烴基時，叫脂肪酮，如甲基酮；都是芳香烴基時，叫芳香酮；如兩個烴基是相互連接的閉合環(huán)狀結(jié)構(gòu)時，叫環(huán)酮，如環(huán)己酮。像醛一樣，酮也是一類化學(xué)性質(zhì)活潑的化合物，如羰基也能進行加成反應(yīng)。加成時試劑的帶負電部分先進攻羰基中帶正電的碳，而后試劑中帶正電部分加到羰基帶負電的氧上，這類加成反應(yīng)叫親核加成。但酮羰基的活潑性比醛羰基稍差，不能被弱氧化劑氧化。許多酮都是重要的化工原料和優(yōu)良溶劑，一些脂環(huán)酮還是名貴香料。試回答：（A）寫出甲基酮與氫氰酸（HCN）反應(yīng)的化學(xué)方程式（B）下列化合物中不能和銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)的是。（多選扣分）（a）HCHO（b）HCOOH（c）（d）HCOOCH3（C）有一種名貴香料一一一靈貓香酮是屬于（多選扣分）（a）脂肪酮（b）脂環(huán)酮（c）芳香酮（D）樟腦也是一種重要的酮，它不僅是一種家用殺蟲劑，且是香料、塑料、醫(yī)藥工業(yè)重要原料，它的分子式為。第十四章烴的衍生物第六課時有機化學(xué)實驗探究【考綱要求】1．掌握制備常見有機物的實驗方法2．掌握有機物性質(zhì)驗證實驗的現(xiàn)象和操作3．掌握有機物的鑒別和分離方法教與學(xué)方案筆記與反思【自學(xué)反饋】1．實驗室制取溴苯（1）實驗原理（2）實驗用品（3）實驗操作（4）實驗現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗2.實驗室制取硝基苯（1）實驗原理（2）實驗用品（3）實驗操作（4）實驗現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗3.實驗室制溴乙烷（1）實驗原理（2）實驗用品（3）實驗操作（4）實驗現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗4.實驗室制乙酸乙酯（1）實驗原理（2）實驗用品（3）實驗操作（4）實驗現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗（1）實驗原理（2）實驗用品（3）實驗操作（4）實驗現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗（1）實驗原理（2）實驗用品（3）實驗操作（4）實驗現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗（1）實驗原理（2）實驗用品（3）實驗操作（4）實驗現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗（1）實驗原理（2）實驗用品（3）實驗操作（4）實驗現(xiàn)象（5）產(chǎn)品的收集、分離、提純及檢驗（１）鑒別物質(zhì)的方法方法一：要緊抓待鑒別物質(zhì)的特征性質(zhì)（物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)），利用簡單可行的小實驗（儀器藥品常見、反應(yīng)條件要求低、實驗現(xiàn)象明顯、實驗結(jié)論唯一）進行鑒定或鑒別方法二：要比較待鑒別物質(zhì)間特征性質(zhì)（物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)）的差異，利用簡單可行的小實驗（儀器藥品常見、反應(yīng)條件要求低、實驗現(xiàn)象明顯、實驗結(jié)論唯一）進行鑒別（２）常見物質(zhì)的鑒別物質(zhì)烷烴烯烴苯鑒別方法物質(zhì)鑒別方法物質(zhì)鑒別方法（1）加熱方法加熱方法注意事項實際應(yīng)用直接加熱先預(yù)熱水浴加熱沸水浴加熱①溫度的控制②溫度計的使用有溫度的水浴無溫度的水浴一般酒精燈加熱隔著石棉網(wǎng)用酒精噴燈加熱使用方法（2）溫度計的使用溫度計的位置溫度計的作用實際應(yīng)用插入反應(yīng)液面以下測定反應(yīng)混合液的溫度插入環(huán)境液面以下測定或控制環(huán)境的溫度置于支管口處測定或控制氣體的溫度（1）除去雜質(zhì)的原則（a）藥品與儀器常見（b）實驗條件要求低、反應(yīng)迅速（c）操作簡便、現(xiàn)象明顯、容易判斷(d)不再帶入新的雜質(zhì)（2）分離的方法(a)固體混合物的分離方法(b)液體混合物的分離方法(c)提純物質(zhì)的方法（能鑒別物質(zhì)的方法都可以用于提純物質(zhì)）——提純無機溶膠（粒子溶膠）——提純有機溶膠（分子溶膠）如何除去下列物質(zhì)中的雜質(zhì)(1)甲烷氣體中有乙烯或乙炔(2)苯中有苯酚(3)乙酸乙酯中有乙醇和乙酸(4)蛋白質(zhì)溶液中有少量食鹽(5)苯中有甲苯（6）乙醇中混有水【例題解析】【例1】℃，實驗室某次制取它用冰醋酸14.3mL,95%乙醇23mL.還用到濃硫酸、飽和碳酸鈉以及極易與乙醇結(jié)合成六水合物的氯化鈣溶液。主要儀器如圖所示：（燒杯、夾持裝置、溫度計已略去）實驗步驟是：①先向A中蒸餾燒瓶注入少量乙醇和所用到濃硫酸后搖勻，再將剩下的所有乙醇和冰醋酸注入分液漏斗里待用。這時分液漏斗里兩種有機物的物質(zhì)的量比約為5∶7。②加熱油浴保溫約135—145℃③將分液漏斗中的液體緩緩滴入蒸餾燒瓶里，調(diào)節(jié)加料速度使蒸出酯的速度與進料速度大體相等，直到加料完成。④保持油浴溫度一段時間，至不再有液體流出后，停止加熱。⑤取下B的錐型瓶，將一定量飽和Na2CO3溶液分批少量多次地加到餾出液里，邊加邊搖蕩，至無氣泡產(chǎn)生為止。⑥將⑤的液體混合物分液，棄取水層。⑦用飽和CaCl2溶液（適量）加入到分液漏斗中，搖蕩一段時間后靜置，放出水層（廢液）。⑧分液漏斗里到的是初步提純的乙酸乙酯粗品。試回答：（1）實驗中硫酸的主要作用是；（2）用過量乙醇的主要目的是；（3）用飽和Na2CO3溶液洗滌粗酯的目的是。如果用NaOH濃溶液代替Na2CO3將引起的后果是。（4）用飽和CaCl2溶液洗滌粗酯的目的是。（5）為什么操作③要使加料與餾出的速度大致相等。（6）在⑧所示的粗酯里還有的雜質(zhì)是。（7）⑧中錐型瓶為什么要用長導(dǎo)管把蒸汽送出室外。解題思路:。易錯點:?！纠?】AD是化學(xué)實驗中常見的幾種溫度計裝置示意圖。（1）請從①⑧中選出必須使用溫度計的實驗，把編號填入最適宜的裝置圖AC下的空格中（多選要倒扣分）。①酒精和濃硫酸混合加熱制乙烯；②電石跟水反應(yīng)制乙炔；③分離苯和硝基苯的混合物；④苯跟溴的取代反應(yīng)；⑤石油分餾實驗；⑥濃鹽酸和二氧化錳混合加熱制氯氣；⑦測定硝酸鉀在水中的溶解度；⑧食鹽和濃硫酸混合加熱制氯化氫。ABCD（2）選用裝置D做苯的硝化實驗，D中長玻璃管的作用是：。解題思路:。易錯點:?！眷柟叹毩?xí)】課堂反饋1.下列各組物質(zhì)僅用溴水即可鑒別的是()A.苯、己烷、己烯B．己烷、己烯、己炔C．苯、四氯化碳、苯酚D．裂化汽油、四氯化碳、己烯2.下列各組物質(zhì)可用分液漏斗分離的正確組合是()①乙醇和乙酸②葡萄糖溶液和蔗糖溶液③苯和食鹽水④苯和苯酚⑤乙酸乙酯和乙醇⑥甲酸乙酯和純堿溶液A.③⑥B.①③④⑥C.①②④⑥D(zhuǎn).③⑤⑥3.實驗室用溴和苯反應(yīng)制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：①蒸鎦②水洗③用于燥劑干燥④10%NaOH溶液洗⑤水洗正確的操作順序是() A、①②③④⑤B、②④⑤③①C、④②③①⑤D、②④①⑤③4.（03年江蘇高考題）無水乙酸又稱冰醋酸（熔點℃）。在室溫較低時，無水乙酸就會凝結(jié)成像冰一樣的晶體。請簡單說明在實驗中若遇到這種情況時，你將如何從試劑瓶中取出無水乙酸。答：5.實驗室制備硝基苯的主要步驟如下：①配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混和酸，加入反應(yīng)器中。②向室溫下的混和酸中逐滴加入一定量的苯，充分振蕩，混和均勻。③在5060℃下發(fā)生反應(yīng)，直至反應(yīng)結(jié)束。④除去混和酸后，粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5％NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。⑤將用無水CaCl2干燥后的粗硝基苯進行蒸餾，得到純硝基苯。填寫下列空白：(A)配制一定比例濃硫酸與濃硝酸混和酸時，操作注意事項是：_______。(B)步驟③中，為了使反應(yīng)在5060℃下進行，常用的方法是_________。(C)步驟④中洗滌、分離粗硝基苯應(yīng)使用的儀器是_______________。(D)步驟④中粗產(chǎn)品用5％NaOH溶液洗滌的目的是________________。(E)純硝基苯是無色，密度比水_____(填“小”或“大”)，具有_______氣味的油狀液體。課外作業(yè)1.昆蟲能分泌信息素。下列是一種信息素的結(jié)構(gòu)簡式：CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO指出該物質(zhì)中的任意一種官能團，為該官能團提供一種簡單的鑒別方法并簡述實驗現(xiàn)象，寫出與鑒別方法有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式并指出反應(yīng)類別，完成下表。官能團鑒別方法及實驗現(xiàn)象有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式反應(yīng)類別2.1，2，3，4四氫化萘的結(jié)構(gòu)簡式是分子式是C10H12。常溫下為無色液體,有刺激性氣味，沸點207℃，不溶于水，是一種優(yōu)良的溶劑，它與液溴發(fā)生反應(yīng)：生成的四溴化萘常溫下為固態(tài)，不溶于水。有人用四氫化萘、液溴、蒸餾水和純鐵粉為原料，制備少量飽和氫溴酸溶液；實驗步驟如下：①按一定質(zhì)量比把四氫化萘和水加入適當(dāng)?shù)娜萜髦校尤肷倭考冭F粉②慢慢滴入液溴，不斷攪拌，直到反應(yīng)完全。③取下反應(yīng)容器，補充少量四氫化萘直到溶液顏色消失。過濾，將濾液倒入分液漏斗靜置。④分液，得到的“水層”即氫溴酸溶液?；卮鹣铝袉栴}：(A)下列示意圖中的裝置，適合步驟①和②操作的是________________。ABCD（B）步驟②中如何判斷“反應(yīng)完全”______________________。（C）步驟③中補充少量四氫化萘的目的是__________________。（D）步驟③中過濾后得到的固體物質(zhì)是___________________。（E）已知在實驗條件下，飽和氫溴酸水溶液中氫溴酸的質(zhì)量分數(shù)是66%，如果溴化反應(yīng)進行完全，則步驟①中四氫化萘和水的質(zhì)量比約是1：______________（保留小數(shù)點后1位。）3.為探究苯與溴的取代反應(yīng)，甲用右圖裝置I進行如下實驗：將一定量的苯和溴放在燒瓶中，同時加入少量鐵屑做催化劑，3－5分鐘后發(fā)現(xiàn)滴有AgNO3的錐形瓶中有淺黃色沉淀生成，即證明苯與溴發(fā)生了取代反應(yīng)。

（A）裝置I中①的化學(xué)方程式為_________________________________。

②中離子方程式為_______________________________________。

（B）①中長導(dǎo)管的作用是____________________________________。

（C）燒瓶中生成的紅褐色油狀液滴的成分是____________________，要想得到純凈的產(chǎn)物，可用_________試劑洗滌。洗滌分離粗產(chǎn)品應(yīng)使用的最主要儀器是_______________。檢驗產(chǎn)物已純凈的方法是_________。

（D）甲做實驗時，乙觀察到燒瓶中液體沸騰并有紅棕色氣體從導(dǎo)管口逸出，提出必須先除去紅棕色氣體，才能驗證錐形瓶中的產(chǎn)物。產(chǎn)生紅棕色氣體的原因是___________。

該紅棕色氣體會干擾反應(yīng)產(chǎn)物的驗證，請說明干擾的原因并用相關(guān)的化學(xué)方程式表示：__________________。

（E）乙同學(xué)設(shè)計右圖所示裝置Ⅱ，并用下列某些試劑完成該實驗?？蛇x用的試劑是：苯、液溴；濃硫酸；氫氧化鈉溶液；硝酸銀溶液；四氯化碳。

a的作用是_____________________________。

b中的試劑是___________________________。

比較兩套裝置，裝置Ⅱ的主要優(yōu)點是________________。

第十四章烴的衍生物第一課時鹵代烴的兩大反應(yīng)和基團的移動和保護【例題解析】1.【解析】Br原子從1號碳位移到2碳位上的物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化，不能直接發(fā)生取代反應(yīng)完成轉(zhuǎn)變。而應(yīng)該先進行消去反應(yīng)，使鹵代烴變成烯烴，然后烯烴再與HBr發(fā)生加成反應(yīng)，在適當(dāng)?shù)臈l件下，Br可通過加成到2號碳上?！敬鸢浮?.【解析】根據(jù)題意可知,反應(yīng)中可產(chǎn)生HBr,且濃硫酸能把溴離子氧化成溴單質(zhì),故加入少量水的目的是稀釋濃硫酸，降低其氧化性及吸收溴化氫。使容器均勻受熱見的加熱方法是水浴加熱法。邊反應(yīng)邊蒸餾的目的顯然是為了使平衡向正反應(yīng)方向移動。由于溴乙烷的密度大，且不溶于水，故可采用分液的方法。A裝置可防止倒吸，原因是由于長頸漏斗的上部體積大，當(dāng)?shù)刮蟻淼囊后w達到漏斗上部時，需要的液體較多，使試管中的液面下降，使漏斗中的液體與試管中的液體脫離，由于重力的作用，漏斗中的液體流入試管中，故可防倒吸；B裝置中倒置漏斗進入液面太深，故不能防止倒吸?！敬鸢浮?1)①吸收溴化氫②稀釋濃硫酸，降低其氧化性，減少副產(chǎn)物(2)水浴加熱⑶不斷蒸出生成物,促使平衡向正方向移動,提高原料的利用率,提高溴乙烷的產(chǎn)量

(4)溴乙烷的密度比水大,且不溶解于水;可用分液漏斗將溴乙烷從水中分離出來

(5)A 【鞏固練習(xí)】課外作業(yè)1.2.(A)環(huán)己烷(B)取代反應(yīng)消去反應(yīng)(C)+2NaOH+2NaBr+2H2O第二課時醇羥基、酚羥基與羧羥基的區(qū)別和聯(lián)系【例題解析】1.【解析】本題以有機酸甲酸為背景,考查學(xué)生的電解質(zhì)溶液知識。弱酸不能完全電離，故1mol/L時PH大于0，且在相同條件下,溶液的導(dǎo)電性比強酸溶液弱?！敬鸢浮緼、D2.【解析】醇與酸發(fā)生的酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，因此，加入過量的乙醇和邊加熱蒸餾的目點均是為了使平衡向生成酯的方向移動。除去醋酸可用堿性物質(zhì)，故應(yīng)選用碳酸鈉粉末。利用題中乙醇可以與氯化鈣反應(yīng)生成微溶于水的CaCl2·6C2H5OH的信息可知，其目點是除去乙醇。無水硫酸鈉可以吸水成芒硝，故加入它的目的是除水?！敬鸢浮?1)增大乙醇的濃度，使平衡向生成酯的方向移動。(2)增大乙酸的濃度，減小生成物乙酸乙酯的濃度，使平衡向生成酯的方向移動。(3)B(4)除去粗產(chǎn)品中的乙醇。(5)除去粗產(chǎn)品中的水。【鞏固練習(xí)】課堂反饋1.B(2)①②③④課外作業(yè)(1)過量的甲醇使平衡向右移動，酯交換反應(yīng)完全。(2)(3)第三課時醇羥基、酚羥基與羧羥基的區(qū)別和聯(lián)系(2)【參考答案】【例題解析】1.【解析】根據(jù)酚羥基的性質(zhì)即可解題.【答案】D2.【解析】從分子式C7H8O看，只能知道A和B不是飽和化合物，但結(jié)合具體性質(zhì)聯(lián)系起來綜合考慮就可以推斷出A和B。由于A和B都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣，且這兩種物質(zhì)中每個分子都只含一個氧原子，所以它們的結(jié)構(gòu)中有羥基，即它們?yōu)榇己头?。A不溶于NaOH溶液，說明A為醇，A不能使溴水褪色，則A中一定含有苯環(huán)，推測A只能是一種芳香醇——苯甲醇。B能使溴水褪色，并生成白色沉淀，進一步證明它是酚類——甲基苯酚。但甲基苯酚有鄰、間、對三種同分異構(gòu)體，其中對一甲苯酚的溴代物含有兩種結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮緼是苯甲醇：B是對甲基苯酚：【鞏固練習(xí)】1課堂反饋(1)（A）CH3COONa+NaOHNa2CO3+CH4↑(B)CH3COOH+HO—C2H5CH3COOC2H5+H2O（C）CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O(2)（A）：BrCH2CH2Br；（B）：HOCH2CH2OH；（C）：OHCCHO；（D）：HOCCOOH。A水解：BrCH2CH2Br+2H2OHOCH2CH2OH+2HBr或BrCH2CH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr。2.課外作業(yè)CH3（1）CH2=C—COOHCH2=CH—CH2—COOHCH3—CH=CH—COOH（2）CH3CH2CH2OH△H2OCH3OCH3△H2O（3）CH2=C—C—O—CH2CH2CH3+NaOHCH2=C—C—ONa+CH3CH2CH2OH(4)①CH4,COH2,CO②CH3OH,HCOOH,HCOONa③加成酯化第四課時羥基酸、氨基酸、脂肪酸的性質(zhì)【例題解析】1.【解析】A的分子式C8H8O2，若A分子中含有一個苯環(huán)，則所剩基團為：C8H8O2－C6H5=C2H3O2，醛A苯環(huán)上的側(cè)鏈共有2個碳原子，除可構(gòu)成苯乙酸外，還可拆成一個甲基，一個羧基，在苯環(huán)上按鄰、間、對三種方式排列.