高三化學(xué)第一輪復(fù)習(xí)：第51講-1-酚 課件

練習(xí)、【2023年遼寧卷】冠醚因分子結(jié)構(gòu)形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識(shí)別K+，其合成方法如下。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．該反應(yīng)為取代反應(yīng)

B．a(chǎn)、b均可與NaOH溶液反應(yīng)C．c核磁共振氫譜有3組峰 D．c可增加KI在苯中的溶解度C酚1、定義：-OH跟苯環(huán)直接相連的化合物。練習(xí)1、下列屬于酚類的有（

）ABCAB一、酚類物質(zhì)的結(jié)構(gòu)注意：酚與芳香醇屬于不同類別的有機(jī)物，不屬于同系物。(如

和

)。2、苯酚（石炭酸）的結(jié)構(gòu)C6H6O分子式：結(jié)構(gòu)模型：

官能團(tuán)：C6H6O或C6H5－OHOH或—OH（羥基）結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：色、態(tài)、味、密度溶解性毒性二、苯酚的物理性質(zhì)無(wú)色晶體（熔點(diǎn)是43℃），露置在空氣中會(huì)因部分被氧化而顯粉紅色，具有特殊的氣味，密度:1.071g·cm?3（比水大）常溫下在水中溶解度不大（9.3g），高于65℃與水混溶，易溶于乙醇等有機(jī)溶劑有毒，對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕作用，不慎沾在皮膚上應(yīng)立即用_____清洗酒精特別提醒：苯酚的熔點(diǎn)很低（常壓下為43℃），含水的苯酚熔點(diǎn)更低，當(dāng)苯酚含10％以上的水時(shí)，在常溫下則呈液態(tài)，所以，我們實(shí)驗(yàn)中得到的渾濁液，實(shí)際上是液態(tài)苯酚和苯酚水溶液的混合液。1、羥基中氫原子的弱酸性(酸性比碳酸

)三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響,酚羥基比醇羥基

;由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響,苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫

?；顫娀顫娙蹼婋x方程為

，俗稱為

，但酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色。OHO-+H+

石炭酸（1）與活潑金屬反應(yīng)：________________________________。（2）與堿反應(yīng)：OH+Na2CO3→+NaHCO3ONa（易溶于水）結(jié)論：酸性

碳酸>苯酚>碳酸氫根該反應(yīng)中不論通入的CO2的量是多少，產(chǎn)物都是NaHCO3+2H2O+NaOH2+NaHCO3

+CO2+H2O+Na2CO3+NaHCO3練習(xí)1、完成下列反應(yīng)方程式（無(wú)機(jī)物均過(guò)量）1、如何分離苯酚和苯的混合物？加入NaOH溶液→分液→在苯酚鈉溶液中加酸或通入CO2→靜置分液下層得到苯酚。（上層溶液是苯酚溶于水的飽和溶液，下層溶液為水溶于苯酚的形成的飽和溶液）拓展延伸：有關(guān)苯酚的分離和回收：2、欲從苯酚的乙醇溶液中回收苯酚。有下列操作：

①蒸餾；②過(guò)濾；③靜置分液；④加入足量金屬鈉；⑤通入過(guò)量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的氯化鐵溶液；⑧加入乙酸與濃硫酸混合加熱。正確的操作順序是

。⑥①⑤③注意：不能直接蒸餾的原因永遠(yuǎn)只有一個(gè)，在氣化溫度的時(shí)候不能正常分離，并且苯酚受熱易變質(zhì)。參考書(shū)：P272例題2

此反應(yīng)很靈敏，常用于工業(yè)廢水中苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測(cè)定。（白色）(2)苯酚的取代反應(yīng)—OH+3Br2—OH↓BrBrBr+3HBr苯酚(稀溶液)+飽和溴水練習(xí)2、白藜蘆醇()廣泛存在于食物(如桑葚、花生，尤其是葡萄)中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2（溴水）或H2的最大用量分別是(

)A．1mol,1molB．3.5mol,7molC．3.5mol,6mol D．6mol,7molD關(guān)于NM-3和D-58的敘述，錯(cuò)誤的是（

）A．都能與NaOH溶液反應(yīng)，原因不完全相同B．都能與溴水反應(yīng)，原因不完全相同C．都不能發(fā)生消去反應(yīng)，原因相同D．遇FeCl3溶液都顯色，原因相同練習(xí)3、NM-3和D-58是正處于臨床試驗(yàn)階段的小分子抗癌藥物，結(jié)構(gòu)如下：C(3)顯色反應(yīng)這一反應(yīng)也可檢驗(yàn)苯酚的存在。反過(guò)來(lái)，也可利用苯酚的這一性質(zhì)檢驗(yàn)Fe3+——得到紫色溶液（4）加成反應(yīng)+3H2催化劑△環(huán)己醇（5）氧化反應(yīng)②常溫下易被氧氣氧化，產(chǎn)物呈粉紅色。③可被強(qiáng)氧化劑氧化，如：使KMnO4溶液褪色①可以燃燒單體間相互反應(yīng)而生成高分子化合物,同時(shí)還生成小分子(如H2O,NH3…)等的反應(yīng)。n+nn+(n-1)H2O

HCl水浴加熱HOH（6）縮聚反應(yīng)教材P140練習(xí)4、糠醛（

）與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹(shù)脂，寫出反應(yīng)化學(xué)方程式.四、苯酚的用途1.制酚醛樹(shù)脂、合成纖維、醫(yī)藥、染料、農(nóng)藥2.可用于環(huán)境消毒。3.可制成洗劑和軟膏,有殺菌、止痛作用4.是合成阿司匹林的原料

成分為乙酰水楊酸

苯酚是一種重要的化工原料。練習(xí)4、(1)甲硫醇(CH3SH)具有特殊的臭味，常添加在液化石油氣中作煤氣泄漏的指示氣，比較CH3SH與CH3OH的沸點(diǎn)高低：CH3SH

CH3OH；原因是：

。(2)鄰羥基苯甲酸和對(duì)羥基苯甲酸互為同分異構(gòu)體，