新教材2024版高中化學(xué)第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)分子結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第2課時物質(zhì)的溶解性分子的手性學(xué)生用書新人教版選擇性必修2

第2課時物質(zhì)的溶解性分子的手性課程目標(biāo)1．了解物質(zhì)的溶解度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系。2．了解“相像相溶”規(guī)律。3．能夠推斷簡潔的手性分子。圖說考點必備基礎(chǔ)——自學(xué)·嘗試一、溶解性1．外界條件對物質(zhì)溶解性的影響(1)影響固體溶解度的主要因素是________，大多數(shù)固體的溶解度隨________的上升而增大。(2)影響氣體溶解度的主要因素是________和________，氣體的溶解度隨________的上升而降低，隨________的增大而增大。2．相像相溶規(guī)律(1)含義：非極性溶質(zhì)一般能溶于__________溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于________溶劑。(2)①在極性溶劑里，假如溶劑和溶質(zhì)之間存在________，則溶解性好，且________越大，溶解性越好。假如溶質(zhì)分子不能與水分子形成氫鍵，在水中溶解度就比較小，如NH3極易溶于水，甲醇、乙醇、甘油、乙酸等能與水互溶，就是因為它們與水形成了分子間氫鍵。②“相像相溶”還適用于分子結(jié)構(gòu)的相像性。例如，乙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2—OH，其中的________與水分子中的________相近，因而乙醇能與水互溶(當(dāng)然，乙醇分子由于—OH的極性較大，易與水分子形成氫鍵也是其互溶的緣由)。而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2—OH中的烴基________，其中的—OH跟水分子中的—OH的相像因素________，因而它在水中的溶解度明顯減小。③假如溶質(zhì)與________能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，也會增大溶質(zhì)的溶解度。如SO2與水發(fā)生反應(yīng)生成H2SO3，而H2SO3可溶于水，因此，將增大SO2的溶解度。二、分子的手性1．手性異構(gòu)體具有完全相同的________和________的一對分子，猶如左手與右手一樣互為________，卻在三維空間里________，互稱手性異構(gòu)體。2．手性分子有手性異構(gòu)體的分子叫做________。如：乳酸分子。3．推斷手性碳原子的方法如圖，連接4個不同原子或基團的碳原子即為手性碳原子。這里a≠b≠c≠d。例如，CHFClBr中C原子是手性碳原子，該分子是手性分子。[即學(xué)即練]1．推斷正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)CS2在水中的溶解度很小，是由于其屬于非極性分子。()(2)I2在酒精中易溶，故可用酒精萃取碘水中的碘。()(3)SO2和HCl均易溶于水，緣由之一是它們都是極性分子。()(4)硫在CS2中的溶解度比在水中的小。()(5)NH3在水中溶解度很大只是由于NH3分子有極性。()(6)手性分子之間，因分子式相同，故其性質(zhì)相同。()(7)飽和一元醇CnH2n＋1—OH，隨著n值增大，水溶性減弱。()2．物質(zhì)在不同溶劑中的溶解性一般都遵循“相像相溶”規(guī)律。下列裝置不宜用于NH3和HCl尾氣的吸取的是()3．下列分子中，不含手性碳原子的是()A． B．C． D．CH3CHClCH2CHO4．下列有關(guān)物質(zhì)的溶解性說法中正確的是()A．二氧化碳為非極性分子，但是二氧化碳能溶于水，是因為二氧化碳與水分子間可形成氫鍵B．SF6為正八面體結(jié)構(gòu)，該物質(zhì)可能易溶于苯，難溶于水C．甲醇能與水互溶主要是由于水與甲醇結(jié)構(gòu)相像D．氨氣易溶于水，而與其結(jié)構(gòu)相像的PH3難溶于水，主要緣由是PH3分子的極性比NH3的弱5．下列對分子的性質(zhì)的說明中，不正確的是()A．水很穩(wěn)定(1000℃以上才會部分分解)是因為水中含有大量的氫鍵所致B．乳酸()具有手性，是因為分子中含有一個手性碳原子C．碘易溶于四氯化碳，甲烷難溶于水都可用“相像相溶”原理說明D．酸性CF3—COOH>CI3—COOH，是因為電負性F>I核心素養(yǎng)——合作·共享提升點一影響物質(zhì)溶解性的因素例1雙氧水(H2O2)是一種醫(yī)用消毒殺菌劑，已知H2O2分子的結(jié)構(gòu)如圖所示：H2O2分子不是直線形的，兩個H原子猶如在半綻開的書的兩面紙上，書面夾角為93°52′，而兩個O—H鍵與O—O鍵的夾角均為96°52′。試回答下列問題：(1)下列關(guān)于H2O2的說法中正確的是________。a．分子中有極性鍵b．分子中有非極性鍵c．氧原子的軌道發(fā)生sp2雜化d．分子是非極性分子(2)H2O2分子間易形成氫鍵，該氫鍵的表示式是__________________。(3)H2O2難溶于CS2，主要緣由是____________________________________________________________________________________________________________________。(4)H2O2易溶于水，主要緣由是______________________________________________________________________________________________________________________。狀元隨筆影響物質(zhì)水溶性的因素有氫鍵，極性相像相溶、結(jié)構(gòu)相像相溶以及反應(yīng)等。[提升1](1)NH3在水中的溶解度很大。下列說法與NH3的水溶性無關(guān)的是________(填標(biāo)號)。a.NH3和H2O都是極性分子b．NH3與H2O分子間易形成氫鍵c．NH3溶于水建立了平衡NH3+d．NH3是一種易液化的氣體(2)CrO2Cl2常溫下為深紅色液體，能與CCl4、CS2等互溶，據(jù)此可推斷CrO2Cl2是________(填“極性”或“非極性”)分子。(3)金屬鎳粉在CO氣流中略微加熱，生成無色揮發(fā)性液體NiCO4，Ni(CO)4呈正四面體形。Ni(CO)a.水b．CCl4c．苯d．NiSO4溶液(4)甲醛、甲醇和甲酸等碳原子數(shù)較少的醛、醇和羧酸均易溶于水的緣由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。狀元隨筆能形成氫鍵的物質(zhì)一般具有：—NH【關(guān)鍵實力】物質(zhì)的溶解性推斷1．物質(zhì)溶解性的推斷與比較(1)依據(jù)“相像相溶”規(guī)律非極性溶質(zhì)一般易溶于非極性溶劑，難溶于極性溶劑；極性溶質(zhì)一般易溶于極性溶劑，難溶于非極性溶劑。(2)依據(jù)溶質(zhì)與溶劑之間是否存在氫鍵假如溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵，則溶質(zhì)溶解度增大且氫鍵作用力越大，溶解性越好。如：NH3、HF極易溶于水；甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇、甲酸、乙酸、甲醛、乙醛、氨基乙酸、乙胺等易溶于水，就是因為它們與水形成分子間氫鍵。(3)依據(jù)分子結(jié)構(gòu)的相像性溶質(zhì)與溶劑分子結(jié)構(gòu)的相像程度越大，其溶解度越大。如烴基越大的醇(羧酸、醛)在水中的溶解度越小。2．留意的問題(1)“相像相溶”規(guī)律是從分子結(jié)構(gòu)的角度，通過試驗的視察和探討而得出的關(guān)于物質(zhì)溶解性的閱歷規(guī)律，也有不符合此規(guī)律的例外狀況，如CO、NO等極性分子難溶于水。(2)依據(jù)“相像相溶”規(guī)律，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑，非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑。通過溶劑是否有極性，就可推斷出溶質(zhì)分子是否有極性。如苯易溶于四氯化碳，而難溶于水，水為極性分子，而四氯化碳為非極性分子，則苯為非極性分子。(3)“相像相溶”規(guī)律可以說明一些物質(zhì)在某些溶劑中溶解的狀況。狀元隨筆物質(zhì)在水溶液中溶解實力大小比較的思路(1)是否符合“相像相溶”規(guī)律；(2)是否與水形成氫鍵；(3)是否與水發(fā)生反應(yīng)；(4)溶質(zhì)的結(jié)構(gòu)與水分子結(jié)構(gòu)相像程度的大小。提升點二手性分子和手性碳原子的確定例2有機物具有手性，發(fā)生下列反應(yīng)后，分子仍有手性的是()①與H2發(fā)生加成反應(yīng)②與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)③發(fā)生水解反應(yīng)④發(fā)生消去反應(yīng)A．①② B．②③C．①④ D．②④狀元隨筆能與H2加成、醇—OH能與乙酸酯化，酯基可水解、醇—OH能消去。[提升2]下列物質(zhì)中不具有手性碳原子的是()A.乳酸：CH3—CH(OH)—COOHB．環(huán)己醇：(環(huán)狀化合物中C原子手性推斷可分析該C原子兩個方向至?xí)系穆窂绞欠裣嗤?C．丙醛糖：CH2OH—CH(OH)—CHOD．α-氨基丙酸：CH3—CH(NH2)—COOH狀元隨筆推斷某物質(zhì)是否具有手性，關(guān)鍵是看該分子中是否含有手性碳原子。當(dāng)其中的某個碳原子形成四個單鍵，且與四個不同的取代基相連時，該碳原子即為手性碳原子，該分子具有手性，否則該分子無手性?！娟P(guān)鍵實力】手性分子和手性碳原子的確定1．手性分子的確定(1)視察實物與其鏡像能否重合，假如不能重合，說明是手性分子。如圖：(2)視察有機物分子中是否有手性碳原子，假如有一個手性碳原子，則該有機物分子就是手性分子，具有手性異構(gòu)體。含有兩個手性碳原子的有機物分子不愿定是手性分子。2．手性原子的確定四個不同的原子或基團連接在A原子上，形成的化合物存在手性異構(gòu)，則A原子稱為手性原子。如其中*C即為手性碳原子。具有手性原子的分子，都存在手性異構(gòu)，這些物質(zhì)都具有特別的光學(xué)性質(zhì)。不飽和碳原子(如、—C≡C—等中的碳原子)確定不是手性碳原子。狀元隨筆(1)手性異構(gòu)體雖然分子組成、官能團完全相同，但性質(zhì)和用途不愿定相同。(2)手性異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化屬于化學(xué)變更。(3)可以通過條件的限制(如催化劑)選擇有利于目標(biāo)手性異構(gòu)體的合成。素養(yǎng)形成——自測·自評1.下列有機物分子中屬于手性分子的是()①乳酸[CH3CH(OH)COOH]②2-丁醇③④丙三醇A．① B．①②C．①②③ D．①②③④2．下列說法中正確的是()A．極性溶質(zhì)確定易溶于極性溶劑，非極性溶質(zhì)確定易溶于非極性溶劑B．溴分子和水分子是極性分子，四氯化碳分子是非極性分子，所以溴難溶于水而易溶于四氯化碳C．白磷分子是非極性分子，水分子是極性分子，二硫化碳是非極性分子，所以白磷難溶于水而易溶于二硫化碳D．水分子是極性分子，二氧化碳可溶于水，因此二氧化碳是極性分子3．丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]分子為手性分子，它存在對映異構(gòu)，如圖所示。ⅠⅡ下列關(guān)于丙氨酸[CH3CH(NH2)COOH]的兩種對映異構(gòu)(Ⅰ和Ⅱ)的說法正確的是()A．Ⅰ和Ⅱ結(jié)構(gòu)和性質(zhì)完全不相同B．Ⅰ和Ⅱ呈鏡面對稱，具有不同的分子極性C．Ⅰ和Ⅱ都屬于非極性分子D．Ⅰ和Ⅱ中化學(xué)鍵的種類與數(shù)目完全相同4．現(xiàn)已知O3分子為V形結(jié)構(gòu)，O3在水中的溶解度與O2相比，可知()A．O3在水中的溶解度和O2一樣B．O3在水中的溶解度比O2小C．O3在水中的溶解度比O2大D．無法比較5．3-氯-2-丁氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為：。一個3-氯-2-丁氨酸分子中含有________個手性碳原子。其中一對對映異構(gòu)體用簡潔的投影式表示為：，則另一對對映異構(gòu)體的簡潔投影式為和________。6．現(xiàn)有A、B兩種有機物，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，A可通過分子內(nèi)氫鍵形成一個六元環(huán)，而B只能通過分子間氫鍵締合。(1)若用“”表示硝基、用“…”表示氫鍵，畫出A分子形成分子內(nèi)氫鍵時的結(jié)構(gòu)________。(2)A、B分別溶于水，________的溶解度稍大些(填“A”或“B”)。(3)工業(yè)上用水蒸氣蒸餾法分別A、B的混合物，則首先被蒸出的成分是________(填“A”或“B”)。第2課時物質(zhì)的溶解性分子的手性必備基礎(chǔ)一、1．(1)溫度溫度(2)溫度壓強溫度壓強2．(1)非極性極性(2)①氫鍵氫鍵作用力②—OH—OH較大小得多③水二、1．組成原子排列鏡像不能疊合2．手性分子即學(xué)即練1．(1)√(2)×(3)√(4)×(5)×(6)×(7)√2．解析：HCl和NH3是極性分子，易溶于水而不溶于CCl4。C項裝置易發(fā)生倒吸，而A、D項裝置分別運用了倒置漏斗和球形干燥管，能防止倒吸。B項裝置中氣體先通過CCl4，由于HCl和NH3不溶于CCl4，HCl和NH3經(jīng)過CCl4后再被上層的水吸取，也可以有效防止倒吸。答案：C3．答案：B4．解析：二氧化碳能溶于水是因為二氧化碳能與水反應(yīng)，A項錯誤；SF6為正八面體結(jié)構(gòu)，所以為非極性分子，依據(jù)相像相溶原理，可能易溶于苯，難溶于水，B項正確；甲醇能與水互溶主要是由于水與甲醇能形成氫鍵，C項錯誤；氨氣易溶于水最主要的緣由是能與水形成氫鍵，其次就是能與水反應(yīng)以及相像相溶，而PH3難溶于水，主要緣由是不能與水形成氫鍵、且難與水反應(yīng)，D項錯誤。答案：B5．解析：水分子穩(wěn)定的緣由是水分子中H—O鍵鍵能大，難斷裂，而與氫鍵無關(guān)，A錯誤。答案：A核心素養(yǎng)例1解析：(1)在H2O2中H—O鍵為極性鍵，O—O鍵為非極性鍵；依據(jù)H2O2的結(jié)構(gòu)可知，H2O2為極性分子；O原子價電子對數(shù)為6+22＝4，O原子為sp3(2)H2O2中含有H—O鍵，故分子間能形成氫鍵，表示為H—O…H。(3)H2O2為極性分子，CS2為非極性分子，依據(jù)相像相溶原理知H2O2難溶于CS2。(4)H2O2和H2O分子均為極性分子，且H2O2與H2O分子之間易形成氫鍵，因此H2O2易溶于水。答案：(1)ab(2)H—O…H(3)因為H2O2為極性分子，CS2為非極性分子，依據(jù)“相像相溶”規(guī)律可知H2O2難溶于CS2(4)H2O2易與H2O分子間形成氫鍵且H2O和H2O2均為極性分子提升1解析：(1)NH3極易溶于水，主要緣由有NH3分子與H2O分子間形成氫鍵；NH3和H2O都是極性分子，相像相溶；NH3和H2O能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，a、b、c不符合題意；NH3易液化是因為NH3分子之間易形成氫鍵，與其水溶性無關(guān)，d符合題意。(2)CCl4、CS2是非極性溶劑，依據(jù)“相像相溶”規(guī)律可知，CrO2Cl2是非極性分子。(3)由Ni(CO)4易揮發(fā)且其空間構(gòu)型為正四面體形可知，Ni(CO)4為非極性分子，依據(jù)“相像相溶”規(guī)律可知，Ni(CO)4易溶于CCl4和苯。答案：(1)d(2)非極性(3)bc(4)它們都是極性分子且都能與H2O分子形成分子間氫鍵例2解析：原有機物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子，與H2加成后，該碳原子連有兩個乙基，不再具有手性；與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)后，該碳原子所連四個取代基不同，仍具有手性；發(fā)