備考2025屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)強(qiáng)化訓(xùn)練第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第5講醛酮羧酸酯酰胺

第5講醛、酮、羧酸、酯、酰胺1.[與結(jié)構(gòu)結(jié)合考查][2024江蘇]化合物Z是合成抗多發(fā)性骨髓瘤藥物帕比司他的重要中間體，可由下列反應(yīng)制得。下列有關(guān)X、Y、Z的說(shuō)法正確的是（D）A.1molX中含有2mol碳氧π鍵B.Y與足量HBr反應(yīng)生成的有機(jī)化合物中不含手性碳原子C.Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度大D.X、Y、Z分別與足量酸性KMnO4溶液反應(yīng)所得芳香族化合物相同解析A項(xiàng)，X中只有—CHO含有碳氧π鍵，故1molX中含有1mol碳氧π鍵，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y與HBr反應(yīng)的產(chǎn)物為或，其中“*”標(biāo)記的碳原子為手性碳原子，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，Z中含有的酯基為憎水基，Y中含有的羧基為親水基，所以Z在水中的溶解度比Y在水中的溶解度小，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，X、Y、Z被足量酸性KMnO4溶液氧化得到的芳香族化合物均為，正確。2.[醛、酮在有機(jī)合成中的應(yīng)用][2024全國(guó)甲]用N－雜環(huán)卡賓堿（NHCbase）作為催化劑，可合成多環(huán)化合物。下面是一種多環(huán)化合物H的合成路途（無(wú)需考慮部分中間體的立體化學(xué)）?；卮鹣铝袉?wèn)題：（1）A的化學(xué)名稱為苯甲醇。（2）反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，已知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，其次步的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)。（3）寫出C與Br2/CCl4反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（4）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（5）H中含氧官能團(tuán)的名稱是硝基、酯基、（酮）羰基。（6）化合物X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可以得到對(duì)苯二甲酸，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（7）假如要合成H的類似物H'（），參照上述合成路途，寫出相應(yīng)的D'和G'的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。H'分子中有5個(gè)手性碳（碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳）。解析（1）結(jié)合A→B的反應(yīng)條件、A的分子式及B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其化學(xué)名稱為苯甲醇。（2）反應(yīng)②為苯甲醛與乙醛發(fā)生的羥醛縮合反應(yīng)，該反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步通過(guò)加成反應(yīng)生成，其次步發(fā)生消去反應(yīng)得到。（3）由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C分子中存在碳碳雙鍵，其與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（4）結(jié)合B、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及E的分子式可知E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，苯甲醛先與E在強(qiáng)堿作用下反應(yīng)得到，接著被還原為。（5）由H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知H中含氧官能團(tuán)的名稱為硝基、酯基、（酮）羰基。（6）X是C的同分異構(gòu)體，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明X中含有醛基。結(jié)合苯甲醛、苯乙烯遇到酸性高錳酸鉀均會(huì)轉(zhuǎn)化為苯甲酸，化合物X與酸性高錳酸鉀反應(yīng)后可得到對(duì)苯二甲酸，可知化合物X為芳香族化合物，且有兩個(gè)取代基，并處于對(duì)位，故滿意條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。（7）對(duì)比H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與H'的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，將D中的苯環(huán)替換為可得D'