新高考化學(xué)復(fù)習(xí)專題十五生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)有機合成拓展練習(xí)含答案

專題十五生命活動的物質(zhì)基礎(chǔ)有機合成1.已知一種生產(chǎn)聚苯乙烯的工藝流程如下所示:下列敘述正確的是()A.反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)B.乙烯與苯乙烯互為同系物C.鑒別苯與苯乙烯可采用酸性KMnO4溶液或溴水D.聚苯乙烯分子中所有原子有可能處于同一平面內(nèi)答案C2.高分子材料L可以由M、N兩種單體合成。下列說法正確的是()LMNA.L能發(fā)生水解反應(yīng)B.M分子中最多12個原子共面C.M與N通過加聚反應(yīng)生成LD.合成1molL的同時生成(n-1)molHCl答案A3.某光刻膠(ESCAP)由三種單體共聚而成,ESCAP在芯片表面曝光時發(fā)生如下反應(yīng):下列敘述不正確的是()A.合成ESCAP的一種單體為苯乙烯B.曝光時發(fā)生了取代反應(yīng)和消去反應(yīng)C.X的酸性比ESCAP的酸性強D.Y分子中碳原子共平面且存在順反異構(gòu)答案D4.下列高分子材料制備方法錯誤的是()A.結(jié)構(gòu)片段為的聚合物,由苯酚和甲醛經(jīng)加聚反應(yīng)制備B.聚乙烯醇()由聚乙酸乙烯酯()經(jīng)水解反應(yīng)制備C.聚合物由異戊二烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備D.聚合物由1,1-二氟乙烯和全氟丙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備答案A5.某聚碳酸酯可制作眼鏡鏡片、光盤、唱片等,結(jié)構(gòu)如圖所示,其單體為雙酚X和一種酯Y。下列說法正確的是()A.Y中含有兩種官能團(tuán)B.雙酚X苯環(huán)上的二氯代物有6種C.雙酚X中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子D.X、Y的結(jié)構(gòu)簡式分別為、答案D6.化合物M是一種治療抑郁癥和焦慮癥的藥物,某研究小組以化合物Ⅰ為原料合成化合物M的路線如下(部分反應(yīng)條件省略):已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng),且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色ⅱ)(1)化合物Ⅰ中含有的官能團(tuán)名稱是。

(2)化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)下列說法正確的是。

A.在水中的溶解度比化合物Ⅰ小B.1mol化合物Ⅰ與濃溴水反應(yīng),最多可以消耗2molBr2C.化合物Ⅷ中含有2個手性碳原子D.Ⅲ→Ⅳ的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)(4)Ⅵ→Ⅶ的化學(xué)方程式為。

(5)化合物Ⅷ有多種同分異構(gòu)體,同時符合下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為9∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡式為。

ⅰ)含有一個苯環(huán)且苯環(huán)上有兩個取代基;ⅱ)其中一個取代基為硝基。(6)根據(jù)上述信息,寫出以苯酚為原料合成水楊酸(鄰羥基苯甲酸)的路線(可使用本題中出現(xiàn)的有機試劑,無機試劑任選)。答案(1)羥基、醚鍵(2)(3)AD(4)+H2(5)12(6)7.有機物M是合成阿托伐他汀(用于治療膽固醇高等疾病)的重要中間體,其合成路線如圖所示:已知:回答下列問題:(1)A中所含官能團(tuán)名稱為。

(2)C中碳原子的軌道雜化類型有種。

(3)F→M的反應(yīng)類型為。

(4)D→F的化學(xué)方程式為。

(5)在E的同分異構(gòu)體中,屬于酯類的物質(zhì)還有種;其中,核磁共振氫譜顯示為4組峰,且峰面積比為6∶4∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)根據(jù)以上信息,寫出以甲苯和甲醇為主要原料合成的路線(無機試劑任選)。答案(1)醚鍵、碳氯鍵(2)2(3)加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))(4)+CH3COOC(CH3)3+CH3OH(5)19HCOOCH(CH2CH3)2(6)8.化合物E是某藥物中間體,其一種合成路線如下所示:已知:ⅰ.TsCl為ⅱ.R—NH2R—NH—R'、回答下列問題:(1)A的名稱為,E中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)③、④的反應(yīng)類型分別為、。

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為。

(4)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為。

(5)芳香化合物M與C互為同分異構(gòu)體,滿足下列條件的M有種(不考慮立體異構(gòu))。

a.含有—NH2,且—NH2與苯環(huán)直接相連b.能與NaHCO3溶液反應(yīng)其中核磁共振氫譜峰面積比為1∶2∶2∶2∶2的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。

(6)參照上述合成路線,以和H2CCH—CHCH2為原料,可通過以下合成路線(部分反應(yīng)條件未注明)合成,請寫出化合物Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式。Ⅰ;Ⅱ;Ⅲ。

答案(1)鄰硝基甲苯羰基(2)還原反應(yīng)取代(或酯化)反應(yīng)(3)(4)(5)13(6)ClCH2CHCHCH2Cl9.聚碳酸酯(D)又稱PC塑料,是分子鏈中含有碳酸酯基的高分子聚合物。由于聚碳酸酯結(jié)構(gòu)上的特殊性,已成為五大工程塑料中增長速度最快的通用工程塑料。由乙烯為原料合成聚碳酸酯的一種途徑如下:回答下列問題:(1)A的核磁共振氫譜只有一組峰,其結(jié)構(gòu)簡式為;其化學(xué)名稱為。

(2)反應(yīng)②、反應(yīng)④的反應(yīng)類型為、。

(3)B分子中σ鍵與π鍵數(shù)目之比為。

(4)寫出反應(yīng)③的化學(xué)方程式:。

(5)X是BPA的同系物中最簡單的有機物(X含結(jié)構(gòu)),X的結(jié)構(gòu)共有種。

(6)A與CO2反應(yīng)時生成B而不是的原因是。

(7)參照上述合成路線,設(shè)計以電石為原料制備聚丙烯酸鈉的合成路線(無機試劑任選)。答案(1)環(huán)氧乙烷(2)加成反應(yīng)縮聚反應(yīng)(3)10∶1(4)+2CH3OH+HOCH2CH2OH(5)12(6)A及CO2中,氧原子的電負(fù)性較大,碳氧鍵中電子對偏向氧原子,使氧原子帶部分負(fù)電荷,碳原子帶部分正電荷,所以C與O相結(jié)合,生成物為B(7)CaC2CH2CHCNCH2CHCOONa10.吡唑類化合物G是一種重要的醫(yī)用中間體,也可作為某些光敏材料、染料的原材料。其合成路線如下:已知:Ⅰ.R1—CHO+R2CH2—COOR3Ⅱ.R1—CHO+R2NH2(1)反應(yīng)①所需試劑、條件分別是,C的名稱是。

(2)A→B的化學(xué)方程式為。

(3)測定E所含化學(xué)鍵和官能團(tuán)的儀器應(yīng)選用(填標(biāo)號)。

A.元素分析儀B.質(zhì)譜儀C.紅外光譜儀D.分光光度計(4)若D與液溴發(fā)生加成反應(yīng)生成E,寫出在NaOH的醇溶液條件下E生成F的化學(xué)方程式:。

(5)X為D的同分異構(gòu)體,寫出滿足如下條件X的結(jié)構(gòu)簡式:。

①含有苯環(huán);②核磁共振氫譜有三組峰,峰面積之比為2∶2∶1;③1molX與足量銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg。(6)吡唑(C3H4N2)是無色針狀晶體,分子中具有類似于苯的5中心6電子π鍵,可作為配體與金屬陽離子形成配位鍵。分子中兩個“N”原子更易形成配位鍵的是(填“1”或“2”),原因是。

答案(1)Cl2、光照乙酸甲酯(2)2+O22+2H2O(3)C(4)+2NaOH+2NaBr+2H2O(5)(6)21號氮原子提供一對電子形成5中心6電子π鍵,2號氮原子可提供孤電子對與金屬陽離子形成配位鍵11.氯化兩面針堿具有抗真菌、抗氧化等多種生物活性,有機化合物I是合成氯化兩面針堿的中間體。I的合成路線如圖:已知:Ⅰ.RCHO+H2O+RCH;Ⅱ.;Ⅲ.RBr+NaCNRCN+NaBr。回答下列問題:(1)A的名稱為,A→B的反應(yīng)類型為。

(2)D中的含氧官能團(tuán)的名稱為,H的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)C→D的化學(xué)方程式為。

(4)B的同分異構(gòu)體中,滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))。

①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán);②苯環(huán)上只有兩個取代基,且其中一個取代基為羥基。(5)寫出以為主要原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用)。答案(1)鄰苯二酚(或1,2-苯二酚)取代反應(yīng)(2)醚鍵、酮羰基(3)++H2O(4)12(5)12.化合物G是一種藥物合成中間體,其合成路線如圖所示(部分反應(yīng)條件已省略):已知:①R1CHCHR2R1COOH+R2COOH;②R1CH2COOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH。回答下列問題:(1)A是一種烯烴,其系統(tǒng)命名為。

(2)B分子中共平面碳原子最多有個;第⑤步反應(yīng)的反應(yīng)類型為。

(3)由C生成D的化學(xué)方程式為。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)同時滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體有種(不含立體異構(gòu)),其中核磁共振氫譜顯示有3組峰,且峰面積之比為2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為。

①1mol該物質(zhì)能與2molNaOH反應(yīng);②1mol該物質(zhì)與銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg。(6)參考G的合成路線,設(shè)計以乙酸乙酯和溴乙烷為原料(其他試劑任選)制備的合成路線。答案(1)1,3-丁二烯(2)4取代反應(yīng)(3)+2CH3CH2OH+2H2O(4)(5)9(6)CH3COOCH2CH313.本維莫德(G)是治療濕疹的非激素類外用藥,其合成路線如下:其中,—Ph為苯基()。(1)室溫下,在水中A的溶解度比B的(填“大”或“小”或“無差別”)。

(2)X的分子式為C2H6SO4,常用作甲基化試劑,其結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)Y的分子式為C3H8O,B→C的反應(yīng)類型為。

(4)B的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

堿性條件下水解后酸化生成兩種產(chǎn)物。一種產(chǎn)物含有苯環(huán),其核磁共振氫譜只有2組峰;另一種產(chǎn)物能與銀氨溶液反應(yīng),被氧化為碳酸后分解生成二氧化碳和水。(5)D與SOCl2等物質(zhì)的量反應(yīng)時會產(chǎn)生的污染性氣體為(填化學(xué)式)。

(6)寫出以為原料制備的合成路線流程圖(須用Ph3P,無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)大(2)(CH3)2SO4或(CH3O)2SO2或(3)取代反應(yīng)(4)(5)SO2和HCl(6)14.化合物G是一種重要的藥物中間體,其人工合成路線如下:(1)化合物C分子中發(fā)生sp2、sp3雜化的碳原子數(shù)目之比為。

(2)F→G的反應(yīng)類型為。

(3)D→E轉(zhuǎn)化過程中新生成的官能團(tuán)名稱為。

(4)B→C中經(jīng)歷BXYC的過程,寫出中間體Y的結(jié)構(gòu)簡式:。

(5)已知:RCOOHRCOCl。設(shè)計以和CH3CHO為原料制備的合成路線(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線示例見本題題干)。答案(1)5∶1(2)取代反應(yīng)(3)氨基(4)(5)15.康普瑞汀磷酸二鈉(H)可減少腫瘤血流量并引起腫瘤壞死,其人工合成路線如下:(1)B的分子式為C9H11O3Br,則其結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)設(shè)計A→B的目的是。

(3)E→F的反應(yīng)類型為。

(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①分子中苯環(huán)上只有兩個取代基,且分子中含有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng),其中一種產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯色。(5)已知:RCHO+CH3CHO。寫出以、CH3OCH2Cl和HCHO為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)(2)保護(hù)酚羥基(3)取代反應(yīng)(4)(5)16.N-雜原蘇木素衍生物(G)具有潛在的免疫抑制活性,其合成路線如下:(1)A→B的反應(yīng)在如圖所示的裝置(加熱裝置等已省略)中進(jìn)行。裝置甲的主要作用為。

(2)C的分子式為C16H16O3,其結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)D→E的反應(yīng)類型為。

(4)G的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①分子中含有兩個苯環(huán),不同化學(xué)環(huán)境氫原子的個數(shù)比為1∶2∶4∶4;②1mol該物質(zhì)與NaOH溶液反應(yīng),最多消耗2molNaOH。(5)已知內(nèi)酰胺在一定條件下可轉(zhuǎn)化為聚內(nèi)酰胺:[R=(CH2)2~12]。寫出以為原料制備“尼龍6”()的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)冷凝回流(2)(3)取代反應(yīng)(4)、(5)17.喹唑啉酮環(huán)(F)是合成抗腫瘤藥物的關(guān)鍵中間體,其合成路線如下:(1)B分子中氮原子的雜化軌道類型為。

(2)B→C的反應(yīng)類型為。

(3)已知G是比C多一個碳原子的同系物。G的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:。

①分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②分子中含有碳碳雙鍵,但不存在順反異構(gòu);③能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),且苯環(huán)上的一氯代物只有一種。(4)E的分子式為C14H8FClN2,其結(jié)構(gòu)簡式為。

(5)有機物H()是制備達(dá)克替尼的重要中間體。寫出以和HCHO為原料制備有機物H的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用,合成路線流程圖示例見本題題干)。答案(1)sp2和sp3(2)還原反應(yīng)(3)或(4)(5)18.M為治療偏頭痛的藥物,其合成路線如下:已知:Ⅰ.RCOOCH3RCH2OHⅡ.回答下列問題:(1)物質(zhì)A的名稱為,C中官能團(tuán)的名稱為硝基、。

(2)D→E的化學(xué)方程式為,E→F的反應(yīng)類型為。

(3)B的結(jié)構(gòu)簡式為,符合下列條件的B的同分異構(gòu)體有種。

①與B具有相同類型官能團(tuán);②苯環(huán)上有兩個取代基,其中一個為硝基。(4)綜合上述信息,寫出以苯甲醇為原料,選擇合適試劑,制備的合成路線(其他試劑任選)。答案(1)苯丙氨酸酯基、氨基(2)++2HCl還原反應(yīng)(3)11(4)19.有機化合物F是合成染料、醫(yī)藥重要成分的中間體,其工業(yè)合成路線如下圖所示。已知:請回答下列問題:(1