新課標(biāo)(人教版)高中化學(xué)選修5全冊(cè)教案

桃李-關(guān)注教師成長(zhǎng)PAGE微信號(hào)：A-PlatForm選修5《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》教案第一章認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物【課時(shí)安排】共13課時(shí)第一節(jié)：1課時(shí)第二節(jié)：3課時(shí)第三節(jié)：2課時(shí)第四節(jié)：4課時(shí)復(fù)習(xí)：1課時(shí)測(cè)驗(yàn)：1課時(shí)講評(píng)：1課時(shí)第一節(jié)有機(jī)化合物的分類【教學(xué)重點(diǎn)】了解有機(jī)化合物的分類方法，認(rèn)識(shí)一些重要的官能團(tuán)?！窘虒W(xué)難點(diǎn)】分類思想在科學(xué)研究中的重要意義?！窘虒W(xué)過程設(shè)計(jì)】【思考與交流】1．什么叫有機(jī)化合物？2．怎樣區(qū)分的機(jī)物和無(wú)機(jī)物？有機(jī)物的定義：含碳化合物。CO、CO2、H2CO3及其鹽、氫氰酸（HCN）及其鹽、硫氰酸（HSCN）、氰酸（HCNO）及其鹽、金屬碳化物等除外。有機(jī)物的特性：容易燃燒；容易碳化；受熱易分解；化學(xué)反應(yīng)慢、復(fù)雜；一般難溶于水。從化學(xué)的角度來看又怎樣區(qū)分的機(jī)物和無(wú)機(jī)物呢？組成元素：C、H、ON、P、S、鹵素等有機(jī)物種類繁多。（2000多萬(wàn)種）一、按碳的骨架分類：有機(jī)化合物鏈狀化合物脂肪環(huán)狀化合物脂環(huán)化合物化合物芳香化合物1．鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇2．環(huán)狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類：（1）脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如：環(huán)戊烷環(huán)己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如：苯萘二、按官能團(tuán)分類：什么叫官能團(tuán)？什么叫烴的衍生物？官能團(tuán)：是指決定化合物化學(xué)特性的原子或原子團(tuán)．常見的官能團(tuán)有：P.5表1-1烴的衍生物：是指烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代所生成的一系列新的有機(jī)化合物?？梢苑譃橐韵?2種類型：類別官能團(tuán)典型代表物類別官能團(tuán)典型代表物烷烴——甲烷酚羥基苯酚烯烴雙鍵乙烯醚醚鍵乙醚炔烴叁鍵乙炔醛醛基乙醛芳香烴——苯酮羰基丙酮鹵代烴鹵素原子溴乙烷羧酸羧基乙酸醇羥基乙醇酯酯基乙酸乙酯練習(xí)：1．下列有機(jī)物中屬于芳香化合物的是（）D—CH2D—CH2—CH3B—NO2C—CH3A2．〖?xì)w納〗芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系：〖變形練習(xí)〗下列有機(jī)物中（1）屬于芳香化合物的是_______________，（2）屬于芳香烴的是________，（3）屬于苯的同系物的是______________。⑩⑩⑨⑧⑦⑥⑤④③②①—OH—CH=CH2—CH3—CH3—COOH—CH3—CH3—OH—COOH—C—CH3CH3CH3—OH⑥H—CH—C—HO雜化軌道與有機(jī)化合物空間形狀觀看動(dòng)畫軌道播放雜化的動(dòng)畫過程，碳原子成鍵過程及分子的空間構(gòu)型。觀看、思考激發(fā)興趣，幫助學(xué)生自學(xué)，有助于認(rèn)識(shí)立體異構(gòu)。碳原子的成鍵特征與有機(jī)分子的空間構(gòu)型整理與歸納1、有機(jī)物中常見的共價(jià)鍵：C-C、C=C、C≡C、C-H、C-O、C-X、C=O、C≡N、C-N、苯環(huán)2、碳原子價(jià)鍵總數(shù)為4（單鍵、雙鍵和叁鍵的價(jià)鍵數(shù)分別為1、2和3）。3、雙鍵中有一個(gè)鍵較易斷裂，叁鍵中有兩個(gè)鍵較易斷裂。4、不飽和碳原子是指連接雙鍵、叁鍵或在苯環(huán)上的碳原子（所連原子的數(shù)目少于4）。5、分子的空間構(gòu)型：（1）四面體：CH4、CH3CI、CCI4（2）平面型：CH2=CH2、苯（3）直線型：CH≡CH師生共同整理歸納整理歸納學(xué)業(yè)評(píng)價(jià)遷移應(yīng)用展示幻燈片：課堂練習(xí)學(xué)生練習(xí)鞏固——作業(yè)習(xí)題P28，1、2學(xué)生課后完成檢查學(xué)生課堂掌握情況第二課時(shí)[思考回憶]同系物、同分異構(gòu)體的定義？（學(xué)生思考回答，老師板書）[板書]二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象、同分異構(gòu)體的含義同分異構(gòu)體現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。同分異構(gòu)體：分子式相同,結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。（同系物：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。）[知識(shí)導(dǎo)航1]引導(dǎo)學(xué)生再?gòu)耐滴锖屯之悩?gòu)體的定義出發(fā)小結(jié)上述2答案，從中得出對(duì)“同分異構(gòu)”的理解：（1）“同分”——相同分子式（2）“異構(gòu)”——結(jié)構(gòu)不同分子中原子的排列順序或結(jié)合方式不同、性質(zhì)不同。（“異構(gòu)”可以是象上述②與③是碳鏈異構(gòu)，也可以是像⑥與⑦是官能團(tuán)異構(gòu)）“同系物”的理解：（1）結(jié)構(gòu)相似———一定是屬于同一類物質(zhì)；（2）分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)——分子式不同[學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完成《自我檢測(cè)1》]《自我檢測(cè)1》下列五種有機(jī)物中，互為同分異構(gòu)體；互為同一物質(zhì)；CH3－CH=CCH3－CH=C︱CH3CH3︱CHCH3－CH－CH=CH2︱CH3①②CHCH3︱CH3－C=CH－CH3③④CH2=CH－CH3⑤CH2=CH－CH=CH2[知識(shí)導(dǎo)航2]（1）由①和②是同分異構(gòu)體，得出“異構(gòu)”還可以是位置異構(gòu)；（2）②和③互為同一物質(zhì)，鞏固烯烴的命名法；（3）由①和④是同系物，但與⑤不算同系物，深化對(duì)“同系物”概念中“結(jié)構(gòu)相似”的含義理解。（不僅要含官能團(tuán)相同，且官能團(tuán)的數(shù)目也要相同。）（4）歸納有機(jī)物中同分異構(gòu)體的類型；由此揭示出，有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本質(zhì)原因是什么？（同分異現(xiàn)象是由于組成有機(jī)化合物分子中的原子具有不同的結(jié)合順序和結(jié)合方式產(chǎn)生的，這也是有機(jī)化合物數(shù)量龐大的原因之一。除此之外的其他同分異構(gòu)現(xiàn)象，如順反異構(gòu)、對(duì)映異構(gòu)將分別在后續(xù)章節(jié)中介紹。）[板書]二、同分異構(gòu)體的類型和判斷方法1.同分異構(gòu)體的類型：a.碳鏈異構(gòu)：指碳原子的連接次序不同引起的異構(gòu)b.官能團(tuán)異構(gòu)：官能團(tuán)不同引起的異構(gòu)c.位置異構(gòu)：官能團(tuán)的位置不同引起的異構(gòu)[小組討論]通過以上的學(xué)習(xí)，你覺得有哪些方法能夠判斷同分異構(gòu)體？[小結(jié)]抓“同分”——先寫出其分子式（可先數(shù)碳原子數(shù)，看是否相同，若同，則再看其它原子的數(shù)目……）看是否“異構(gòu)”——能直接判斷是碳鏈異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)或位置異構(gòu)則最好，若不能直接判斷，那還可以通過給該有機(jī)物命名來判斷。那么，如何判斷“同系物”呢？（學(xué)生很容易就能類比得出）[板書]2.同分異構(gòu)體的判斷方法[課堂練習(xí)投影]——鞏固和反饋學(xué)生對(duì)同分異構(gòu)體判斷方法的掌握情況，并復(fù)習(xí)鞏固“四同”的區(qū)別。1）下列各組物質(zhì)分別是什么關(guān)系？①CH4與CH3CH3②正丁烷與異丁烷③金剛石與石墨④O2與O3⑤H與H2）下列各組物質(zhì)中，哪些屬于同分異構(gòu)體，是同分異構(gòu)體的屬于何種異構(gòu)？①CH3COOH和HCOOCH3②CH3CH2CHO和CH3COCH3③CH3CH2CH2OH和CH3CH2OCH3④1-丙醇和2-丙醇CH3－CH－CH3CH3⑤和CH3-CHCH3－CH－CH3CH3

[知識(shí)導(dǎo)航3]——《投影戊烷的三種同分異構(gòu)體》啟發(fā)學(xué)生從支鏈的多少，猜測(cè)該有機(jī)物反應(yīng)的難易，從而猜測(cè)其沸點(diǎn)的高低。（然后老師投影戊烷的三種同分異構(gòu)體實(shí)驗(yàn)測(cè)得的沸點(diǎn)。）[板書]三、同分異構(gòu)體的性質(zhì)差異帶有支鏈越多的同分異構(gòu)體，沸點(diǎn)越低。[學(xué)生自主學(xué)習(xí)，完成以下練習(xí)]《自我檢測(cè)3——課本P122、3、5題》第三課時(shí)[問題導(dǎo)入]我們知道了有機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，那么，請(qǐng)同學(xué)們想想，該如何書寫已知分子式的有機(jī)物的同分異構(gòu)體，才能不會(huì)出現(xiàn)重復(fù)或缺漏？如何檢驗(yàn)同分異構(gòu)體的書寫是否重復(fù)？你能寫出己烷（C6H14）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式嗎?（課本P10《學(xué)與問》）[學(xué)生活動(dòng)]書寫C6H14的同分異構(gòu)。[教師]評(píng)價(jià)學(xué)生書寫同分異構(gòu)的情況。[板書]四、如何書寫同分異構(gòu)體1.書寫規(guī)則——四句話：主鏈由長(zhǎng)到短；支鏈由整到散；支鏈或官能團(tuán)位置由中到邊；排布對(duì)、鄰、間。（注:①支鏈?zhǔn)羌谆鶆t不能放1號(hào)碳原子上；若支鏈?zhǔn)且一鶆t不能放1和2號(hào)碳原子上，依次類推。②可以畫對(duì)稱軸，對(duì)稱點(diǎn)是相同的。）2.幾種常見烷烴的同分異構(gòu)體數(shù)目：丁烷：2種；戊烷：3種；己烷：5種；庚烷：9種[堂上練習(xí)投影]下列碳鏈中雙鍵的位置可能有____種。[知識(shí)拓展]1.你能寫出C3H6的同分異構(gòu)體嗎？2.提示學(xué)生同分異構(gòu)體暫時(shí)學(xué)過有三種類型，你再試試寫出丁醇的同分異構(gòu)體？①按位置異構(gòu)書寫；②按碳鏈異構(gòu)書寫；）3.若題目讓你寫出C4H10O的同分異構(gòu)體，你能寫出多少種？這跟上述第2題答案相同嗎？（提示：還需③按官能團(tuán)異構(gòu)書寫。）[知識(shí)導(dǎo)航5]（1）大家已知道碳原子的成鍵特點(diǎn)，那么，利用你手中的球棍模型，把甲烷的結(jié)構(gòu)拼湊出來。二氯甲烷可表示為它們是否屬于同種物質(zhì)？（是，培養(yǎng)學(xué)生的空間想象能力）（2）那，二氯乙烷有沒有同分異構(gòu)體？你再拼湊一下。[板書]注意：二氯甲烷沒有同分異構(gòu)體，它的結(jié)構(gòu)只有1種。[指導(dǎo)學(xué)生閱讀課文P11的《科學(xué)史話》]注：此處讓學(xué)生初步了解形成甲烷分子的sp3雜化軌道疑問：是否要求介紹何時(shí)為sp3雜化？[知識(shí)導(dǎo)航6]有機(jī)物的組成、結(jié)構(gòu)表示方法有結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，還有“鍵線式”，簡(jiǎn)介“鍵線式”的含義。[板書]五、鍵線式的含義（課本P10《資料卡片》）[自我檢測(cè)3]寫出以下鍵線式所表示的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及分子式。；；；[小結(jié)本節(jié)課知識(shí)要點(diǎn)][自我檢測(cè)4]（投影）1.烷烴C5H12的一種同分異構(gòu)體只能生成一種一氯代物，試寫出這種異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。（課本P12、5）2.分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)3.經(jīng)測(cè)定，某有機(jī)物分子中含2個(gè)—CH3，2個(gè)—CH2—；一個(gè)—CH—；一個(gè)Cl。試寫出這種有機(jī)物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：第三節(jié)有機(jī)化合物的命名【教學(xué)目標(biāo)】1．知識(shí)與技能：掌握烴基的概念；學(xué)會(huì)用有機(jī)化合物的系統(tǒng)命名的方法對(duì)烷烴進(jìn)行命名。2．過程與方法：通過練習(xí)掌握烷烴的系統(tǒng)命名法。3．情感態(tài)度和價(jià)值觀：在學(xué)習(xí)過程中培養(yǎng)歸納能力和自學(xué)能力?！窘虒W(xué)過程】第一課時(shí)教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)設(shè)計(jì)意圖【引入新課】引導(dǎo)學(xué)生回顧復(fù)習(xí)烷烴的習(xí)慣命名方法，結(jié)合同分異構(gòu)體說明烷烴的這種命名方式有什么缺陷？回顧、歸納，回答問題；積極思考，聯(lián)系新舊知識(shí)從學(xué)生已知的知識(shí)入手，思考為什么要掌握系統(tǒng)命名法。自學(xué)：什么是“烴基”、“烷基”？思考：“基”和“根”有什么區(qū)別？學(xué)生看書、查閱輔助資料，了解問題。通過自學(xué)學(xué)習(xí)新的概念。歸納一價(jià)烷基的通式并寫出－C3H7、－C4H9的同分異構(gòu)體。思考?xì)w納，討論書寫。了解烷與烷基在結(jié)構(gòu)上的區(qū)別，學(xué)會(huì)正確表達(dá)烷基結(jié)構(gòu)投影一個(gè)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，指導(dǎo)學(xué)生自學(xué)歸納烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟，小組代表進(jìn)行表述，其他成員互為補(bǔ)充。自學(xué)討論，歸納。培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和歸納能力以及合作學(xué)習(xí)的精神。投影幾個(gè)烷烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，小組之間競(jìng)賽命名，看誰(shuí)回答得快、準(zhǔn)。學(xué)生搶答，同學(xué)自評(píng)。了解學(xué)生自學(xué)效果，增強(qiáng)學(xué)習(xí)氣氛，找出學(xué)生自學(xué)存在的重點(diǎn)問題從學(xué)生易錯(cuò)的知識(shí)點(diǎn)出發(fā)，有針對(duì)性的給出各種類型的命名題，進(jìn)行訓(xùn)練。學(xué)生討論，回答問題。以練習(xí)鞏固知識(shí)點(diǎn)，特別是自學(xué)過程中存在的知識(shí)盲點(diǎn)。引導(dǎo)學(xué)生歸納烷烴的系統(tǒng)命名法，用五個(gè)字概括命名原則：“長(zhǎng)、多、近、簡(jiǎn)、小”，并一一舉例講解。學(xué)生聆聽，積極思考，回答。學(xué)會(huì)歸納整理知識(shí)的學(xué)習(xí)方法投影練習(xí)學(xué)生獨(dú)立思考，完成練習(xí)在實(shí)際練習(xí)過程中對(duì)新知識(shí)點(diǎn)進(jìn)行升華和提高，形成知識(shí)系統(tǒng)?！菊n堂總結(jié)】歸納總結(jié)：1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則2、要注意的事項(xiàng)和易出錯(cuò)點(diǎn)3、命名的常見題型及解題方法學(xué)生回憶，進(jìn)行深層次的思考，總結(jié)成規(guī)律【歸納】一、烷烴的命名1、烷烴的系統(tǒng)命名法的步驟和原則：選主鏈，稱某烷；編號(hào)位，定支鏈；取代基，寫在前，標(biāo)位置，連短線；不同基，簡(jiǎn)到繁，相同基，合并算。2、要注意的事項(xiàng)和易出錯(cuò)點(diǎn)3、命名的常見題型及解題方法第二課時(shí)二、烯烴和炔烴的命名：命名方法：與烷烴相似，即一長(zhǎng)、一近、一簡(jiǎn)、一多、一小的命名原則。但不同點(diǎn)是主鏈必須含有雙鍵或叁鍵。命名步驟：１、選主鏈，含雙鍵（叁鍵）；２、定編號(hào)，近雙鍵（叁鍵）；３、寫名稱，標(biāo)雙鍵（叁鍵）。其它要求與烷烴相同！??！三、苯的同系物的命名是以苯作為母體進(jìn)行命名的；對(duì)苯環(huán)的編號(hào)以較小的取代基為1號(hào)。有多個(gè)取代基時(shí)，可用鄰、間、對(duì)或1、2、3、4、5等標(biāo)出各取代基的位置。有時(shí)又以苯基作為取代基。四、烴的衍生物的命名鹵代烴：以鹵素原子作為取代基象烷烴一樣命名。醇：以羥基作為官能團(tuán)象烯烴一樣命名酚：以酚羥基為1位官能團(tuán)象苯的同系物一樣命名。醚、酮：命名時(shí)注意碳原子數(shù)的多少。醛、羧酸：某醛、某酸。酯：某酸某酯?！咀鳂I(yè)】P16課后習(xí)題及《優(yōu)化設(shè)計(jì)》第三節(jié)練習(xí)【補(bǔ)充練習(xí)】(一)選擇題1．下列有機(jī)物的命名正確的是(D)A.1,2─二甲基戊烷B.2─乙基戊烷C.3,4─二甲基戊烷D.3─甲基己烷 2．下列有機(jī)物名稱中，正確的是(AC) A.3,3—二甲基戊烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C.3—乙基戊烷D.2,5,5—三甲基己烷 3．下列有機(jī)物的名稱中，不正確的是(BD) A.3,3—二甲基—1—丁烯B.1—甲基戊烷 C.4—甲基—2—戊烯D.2—甲基—2—丙烯 4．下列命名錯(cuò)誤的是(AB) A.4―乙基―3―戊醇B.2―甲基―4―丁醇C.2―甲基―1―丙醇D.4―甲基―2―己醇5．(CH3CH2)2CHCH3的正確命名是(D)A.2－乙基丁烷B.3－乙基丁烷C.2－甲基戊烷D.3－甲基戊烷6．有機(jī)物的正確命名是(B) A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷B.3,3,4-三甲基己烷 C.3,4,4-三甲基己烷D.2,3,3-三甲基己烷7．某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，其正確的命名為(C) A.2,3—二甲基—3—乙基丁烷B.2,3—二甲基—2—乙基丁烷 C.2,3,3—三甲基戊烷D.3,3,4—三甲基戊烷8．一種新型的滅火劑叫“1211”，其分子式是CF2ClBr。命名方法是按碳、氟、氯、溴的順序分別以阿拉伯?dāng)?shù)字表示相應(yīng)元素的原子數(shù)目(末尾的“0”可略去)。按此原則，對(duì)下列幾種新型滅火劑的命名不正確的是A.CF3Br──1301B.CF2Br2──122C.C2F4Cl2──242D.C2ClBr2──第四節(jié)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法【教學(xué)重點(diǎn)】①蒸餾、重結(jié)晶等分離提純有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)操作②通過具體實(shí)例了解某些物理方法如何確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量和分子結(jié)構(gòu)③確定有機(jī)化合物實(shí)驗(yàn)式、相對(duì)分子質(zhì)量、分子式的有關(guān)計(jì)算【教學(xué)難點(diǎn)】確定有機(jī)物相對(duì)分子質(zhì)量和鑒定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的物理方法的介紹第一課時(shí)【引入】從天然資源中提取有機(jī)物成分或者是工業(yè)生產(chǎn)、實(shí)驗(yàn)室合成的有機(jī)化合物不可能直接得到純凈物，因此，必須對(duì)所得到的產(chǎn)品進(jìn)行分離提純，如果要鑒定和研究未知有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，必須得到更純凈的有機(jī)物。今天我們就來學(xué)習(xí)研究有機(jī)化合物的一般步驟?！緦W(xué)生】閱讀課文【歸納】1研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法（1）分離、提純（蒸餾、重結(jié)晶、升華、色譜分離）；（2）元素分析（元素定性分析、元素定量分析）──確定實(shí)驗(yàn)式；（3）相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定（質(zhì)譜法）──確定分子式；（4）分子結(jié)構(gòu)的鑒定（化學(xué)法、物理法）。2有機(jī)物的分離、提純實(shí)驗(yàn)分離、提純1．蒸餾完成演示【實(shí)驗(yàn)1-1】【實(shí)驗(yàn)1-1】注意事項(xiàng)：（1）安裝蒸餾儀器時(shí)要注意先從蒸餾燒瓶裝起，根據(jù)加熱器的高低確定蒸餾瓶的位置。然后，再接水冷凝管、尾接管、接受容器（錐形瓶），即“先上后下”“先頭后尾”；拆卸蒸餾裝置時(shí)順序相反，即“先尾后頭”。（2）若是非磨口儀器，要注意溫度計(jì)插入蒸餾燒瓶的位置、蒸餾燒瓶接入水冷凝器的位置等。（3）蒸餾燒瓶裝入工業(yè)乙醇的量以1/2容積為宜，不能超過2/3。不要忘記在蒸餾前加入沸石。如忘記加入沸石應(yīng)停止加熱，并冷卻至室溫后再加入沸石，千萬(wàn)不可在熱的溶液中加入沸石，以免發(fā)生暴沸引起事故。（4）乙醇易燃，實(shí)驗(yàn)中應(yīng)注意安全。如用酒精燈、煤氣燈等有明火的加熱設(shè)備時(shí)，需墊石棉網(wǎng)加熱，千萬(wàn)不可直接加熱蒸餾燒瓶！物質(zhì)的提純的基本原理是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)的物理性質(zhì)的差異，選擇適當(dāng)?shù)膶?shí)驗(yàn)手段將雜質(zhì)除去。去除雜質(zhì)時(shí)要求在操作過程中不能引進(jìn)新雜質(zhì)，也不能與被提純物質(zhì)發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。2．重結(jié)晶【思考和交流】P18“學(xué)與問”溫度過低，雜質(zhì)的溶解度也會(huì)降低，部分雜質(zhì)也會(huì)析出，達(dá)不到提純苯甲酸的目的；溫度極低時(shí)，溶劑（水）也會(huì)結(jié)晶，給實(shí)驗(yàn)操作帶來麻煩。為何要熱過濾？【實(shí)驗(yàn)1-2】注意事項(xiàng)：苯甲酸的重結(jié)晶1）為了減少趁熱過濾過程中的損失苯甲酸，一般再加入少量水。2）結(jié)晶苯甲酸的濾出應(yīng)采用抽濾裝置，沒有抽濾裝置可以玻璃漏斗代替。第二課時(shí)【補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)】山東版山東版《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》第6頁(yè)“硝酸鉀粗品的提純”3．萃取注：該法可以用復(fù)習(xí)的形式進(jìn)行，主要是復(fù)習(xí)萃取劑的選擇。4．色譜法【學(xué)生】閱讀“科學(xué)視野”【補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)1】看人教版《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》第17頁(yè)“紙上層析分離甲基橙和酚酞”【補(bǔ)充學(xué)生實(shí)驗(yàn)2】看山東版《實(shí)驗(yàn)化學(xué)》第14頁(yè)“菠菜中色素的提取與分離”第三課時(shí)【引入】從公元八世紀(jì)起，人們就已開始使用不同的手段制備有機(jī)物，但由于化學(xué)理論和技術(shù)條件的限制，其元素組成及結(jié)構(gòu)長(zhǎng)期沒有得到解決。直到19世紀(jì)中葉，李比希在拉瓦錫推翻了燃素學(xué)說，在建立燃燒理論的基礎(chǔ)上，提出了用燃燒法進(jìn)行有機(jī)化合物中碳和氫元素定量分析的方法。準(zhǔn)確的碳?xì)浞治鍪怯袡C(jī)化學(xué)史上的重大事件，對(duì)有機(jī)化學(xué)的發(fā)展起著不可估量的作用。隨后，物理科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，推動(dòng)了化學(xué)分析的進(jìn)步，才有了今天的快速、準(zhǔn)確的元素分析儀和各種波譜方法?！驹O(shè)問】定性檢測(cè)物質(zhì)的元素組成是化學(xué)研究中常見的問題之一，如何用實(shí)驗(yàn)的方法探討物質(zhì)的元素組成？元素分析與相對(duì)原子質(zhì)量的測(cè)定1．元素分析例如：實(shí)驗(yàn)探究：葡萄糖分子中碳、氫元素的檢驗(yàn)圖1-1

碳和氫的鑒定方法而檢出。例如：C12H22O11+24CuO12CO2+11H2O+24Cu實(shí)驗(yàn)：取干燥的試樣──蔗糖0.2g和干燥氧化銅粉末1g，在研缽中混勻，裝入干燥的硬質(zhì)試管中。如圖1-1所示，試管口稍微向下傾斜，導(dǎo)氣管插入盛有飽和石灰水的試管中。用酒精燈加熱試樣，觀察現(xiàn)象。結(jié)論：若導(dǎo)出氣體使石灰水變渾濁，說明有二氧化碳生成，表明試樣中有碳元素；試管口壁出現(xiàn)水滴（讓學(xué)生思考：如何證明其為水滴？），則表明試樣中有氫元素?！窘處煛恐v解或引導(dǎo)學(xué)生看書上例題，這里適當(dāng)補(bǔ)充一些有機(jī)物燃燒的規(guī)律的專題練習(xí)。補(bǔ)充：有機(jī)物燃燒的規(guī)律歸納烴完全燃燒前后氣體體積的變化完全燃燒的通式：CxHy＋(x+)O2xCO2＋H2O燃燒后溫度高于100℃時(shí)，水為氣態(tài)：y＝4時(shí)，＝0，體積不變；y>4時(shí)，>0，體積增大；y<4時(shí)，<0，體積減小。燃燒后溫度低于100℃時(shí)，水為液態(tài)：無(wú)論水為氣態(tài)還是液態(tài)，燃燒前后氣體體積的變化都只與烴分子中的氫原子個(gè)數(shù)有關(guān)，而與氫分子中的碳原子數(shù)無(wú)關(guān)。例：盛有CH4和空氣的混和氣的試管，其中CH4占1/5體積。在密閉條件下，用電火花點(diǎn)燃，冷卻后倒置在盛滿水的水槽中（去掉試管塞）此時(shí)試管中 A．水面上升到試管的1/5體積處； B．水面上升到試管的一半以上； C．水面無(wú)變化； D．水面上升。答案：D2．烴類完全燃燒時(shí)所耗氧氣量的規(guī)律完全燃燒的通式：CxHy＋(x+)O2xCO2＋H2O相同條件下等物質(zhì)的量的烴完全燃燒時(shí)，(x+)值越大，則耗氧量越多；質(zhì)量相同的有機(jī)物，其含氫百分率（或值）越大，則耗氧量越多；1mol有機(jī)物每增加一個(gè)CH2，耗氧量多1.5mol；1mol含相同碳原子數(shù)的烷烴、烯烴、炔烴耗氧量依次減小0.5mol；質(zhì)量相同的CxHy，值越大，則生成的CO2越多；若兩種烴的值相等，質(zhì)量相同，則生成的CO2和H2O均相等。3．碳的質(zhì)量百分含量c％相同的有機(jī)物（最簡(jiǎn)式可以相同也可以不同），只要總質(zhì)量一定，以任意比混合，完全燃燒后產(chǎn)生的CO2的量總是一個(gè)定值。4．不同的有機(jī)物完全燃燒時(shí)，若生成的CO2和H2O的物質(zhì)的量之比相等，則它們分子中的碳原子和氫原子的原子個(gè)數(shù)比相等。2．質(zhì)譜法注：該法中主要引導(dǎo)學(xué)生會(huì)從質(zhì)譜圖中“質(zhì)荷比”代表待測(cè)物質(zhì)的相對(duì)原子質(zhì)量以及認(rèn)識(shí)質(zhì)譜儀。第四課時(shí)三、分子結(jié)構(gòu)的測(cè)定紅外光譜注：該法不需要學(xué)生記憶某些官能團(tuán)對(duì)應(yīng)的波長(zhǎng)范圍，主要讓學(xué)生知道通過紅外光譜可以知道有機(jī)物含有哪些官能團(tuán)。核磁共振氫譜注：了解通過該譜圖確定了某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中有幾種不同環(huán)境的氫原子有核磁共振氫譜的峰面積之比可以確定不同環(huán)境的氫原子的個(gè)數(shù)比。有機(jī)物分子式的確定1．有機(jī)物組成元素的判斷

一般來說，有機(jī)物完全燃燒后，各元素對(duì)應(yīng)產(chǎn)物為：C→CO2，H→H2O，Cl→HCl。某有機(jī)物完全燃燒后若產(chǎn)物只有CO2和H2O，則其組成元素可能為C、H或C、H、O。欲判定該有機(jī)物中是否含氧元素，首先應(yīng)求出產(chǎn)物CO2中碳元素的質(zhì)量及H2O中氫元素的質(zhì)量，然后將碳、氫元素的質(zhì)量之和與原有機(jī)物質(zhì)量比較，若兩者相等，則原有機(jī)物的組成中不含氧；否則，原有機(jī)物的組成含氧。

2．實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式)和分子式的區(qū)別與聯(lián)系

(1)最簡(jiǎn)式是表示化合物分子所含各元素的原子數(shù)目最簡(jiǎn)單整數(shù)比的式子。不能確切表明分子中的原子個(gè)數(shù)。

注意：

①最簡(jiǎn)式是一種表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ)；

②無(wú)機(jī)物的最簡(jiǎn)式一般就是化學(xué)式；

③有機(jī)物的元素組成簡(jiǎn)單，種類繁多，具有同一最簡(jiǎn)式的物質(zhì)往往不止一種；

④最簡(jiǎn)式相同的物質(zhì)，所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的，若相對(duì)分子質(zhì)量不同，其分子式就不同。例如，苯(C6H6)和乙炔(C2H2)的最簡(jiǎn)式相同，均為CH，故它們所含C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是相同的。

(2)分子式是表示化合物分子所含元素的原子種類及數(shù)目的式子。

注意：

①分子式是表示物質(zhì)組成的化學(xué)用語(yǔ)；

②無(wú)機(jī)物的分子式一般就是化學(xué)式；

③由于有機(jī)物中存在同分異構(gòu)現(xiàn)象，故分子式相同的有機(jī)物，其代表的物質(zhì)可能有多種；

④分子式＝(最簡(jiǎn)式)n。即分子式是在實(shí)驗(yàn)式基礎(chǔ)上擴(kuò)大n倍，。

3．確定分子式的方法

(1)實(shí)驗(yàn)式法由各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)→求各元素的原子個(gè)數(shù)之比(實(shí)驗(yàn)式)→相對(duì)分子質(zhì)量→求分子式。

(2)物質(zhì)的量關(guān)系法由密度或其他條件→求摩爾質(zhì)量→求1mol分子中所含各元素原子的物質(zhì)的量→求分子式。（標(biāo)況下M=dg/cm3×103·22.4L/mol）

(3)化學(xué)方程式法利用化學(xué)方程式求分子式。

(4)燃燒通式法利用通式和相對(duì)分子質(zhì)量求分子式。

由于x、y、z相對(duì)獨(dú)立，借助通式進(jìn)行計(jì)算，解出x、y、z，最后求出分子式。[例1]3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。

(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

（2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比

（3）求分子式

通過實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，這個(gè)樣品的分子式=（實(shí)驗(yàn)式）n。

[例2]實(shí)驗(yàn)測(cè)得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。

解：（1）求該化合物的摩爾質(zhì)量

（2）求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量

[例3]6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時(shí)氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

[例4]有機(jī)物A是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對(duì)密度是2。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加1.08g；取4.6gA與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應(yīng)。通過計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

說明：由上述幾種計(jì)算方法，可得出確定有機(jī)物分子式的基本途徑：

【練習(xí)】⒈某烴0.1mol，在氧氣中完全燃燒，生成13.2gCO2、7.2gH2O，則該烴的分子式為。⒉已知某烴A含碳85.7%，含氫14.3%，該烴對(duì)氮?dú)獾南鄬?duì)密度為2，求該烴的分子式。⒊125℃時(shí)，1L某氣態(tài)烴在9L氧氣中充分燃燒反應(yīng)后的混合氣體體積仍為10L（相同條件下），則該烴可能是A.CH4 B.C2H4 C.C2H2 D.C6H⒋一種氣態(tài)烷烴和氣態(tài)烯烴組成的混合物共10g，混合氣密度是相同狀況下H2密度的12.5倍，該混合氣體通過裝有溴水的試劑瓶時(shí)，試劑瓶總質(zhì)量增加了8.4g，組成該混合氣體的可能是A.乙烯和乙烷 B.乙烷和丙烯 C.甲烷和乙烯 D.丙稀和丙烷⒌室溫下，一氣態(tài)烴與過量氧氣混合完全燃燒，恢復(fù)到室溫，使燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，體積比反應(yīng)前減少50mL，再通過NaOH溶液，體積又減少了40mL，原烴的分子式是A.CH4 B.C2H4 C.C2H6 D.C3H⒍A、B兩種烴通常狀況下均為氣態(tài)，它們?cè)谕瑺顩r下的密度之比為1∶3.5。若A完全燃燒，生成CO2和H2O的物質(zhì)的量之比為1∶2，試通過計(jì)算求出A、B的分子式。⒎使乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，可得CO23.52g，H2O1.92g，則該混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為A.1∶2 B.1∶1 C.2∶3 D.3∶4⒏兩種氣態(tài)烴的混合氣共1mol，在空氣中燃燒得到1.5molCO2和2molH2O。關(guān)于該混合氣的說法合理的是A．一定含甲烷，不含乙烷 B．一定含乙烷，不含甲烷C．一定是甲烷和乙烯的混合物 D．一定含甲烷，但不含乙烯9．25℃某氣態(tài)烴與O2混合充入密閉容器中，點(diǎn)燃爆炸后又恢復(fù)至25℃，此時(shí)容器內(nèi)壓強(qiáng)為原來的一半，再經(jīng)A.C2H4 B.C2H2 C.C3H6 D.C3H10．某烴7.2g進(jìn)行氯代反應(yīng)完全轉(zhuǎn)化為一氯化物時(shí)，放出的氣體通入500mL0.2mol/L的燒堿溶液中，恰好完全反應(yīng)，此烴不能使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色，試求該烴的分子式。11．常溫下某氣態(tài)烷烴10mL與過量O285mL充分混合，點(diǎn)燃后生成液態(tài)水，在相同條件下測(cè)得氣體體積變?yōu)?0mL，求烴的分子式。12．由兩種氣態(tài)烴組成的混合烴20mL，跟過量O2完全燃燒。同溫同壓條件下當(dāng)燃燒產(chǎn)物通過濃H2SO4后體積減少了30mL，然后通過堿石灰又減少40mL。這種混合氣的組成可能有幾種？《有機(jī)物分子式的確定》參考答案[例1]3.26g樣品燃燒后，得到4.74gCO2和1.92gH2O，實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，求該樣品的實(shí)驗(yàn)式和分子式。

解：(1)求各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)

樣品CO2H2O

3.26g4.74g1.92g

（2）求樣品分子中各元素原子的數(shù)目（N）之比

這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為CH2O。

（3）求分子式

通過實(shí)驗(yàn)測(cè)得其相對(duì)分子質(zhì)量為60，這個(gè)樣品的分子式=（實(shí)驗(yàn)式）n。

故這個(gè)樣品的分子式為C2H4O2。

答：這個(gè)樣品的實(shí)驗(yàn)式為CH2O，分子式為C2H4O2。

[例2]實(shí)驗(yàn)測(cè)得某烴A中含碳85.7%，含氫14.3%。在標(biāo)準(zhǔn)狀況下11.2L此化合物氣體的質(zhì)量為14g。求此烴的分子式。

解：

（1）求該化合物的摩爾質(zhì)量

根據(jù)得

（2）求1mol該物質(zhì)中碳和氫原子的物質(zhì)的量

即1mol該化合物中含2molC原子和4molH原子，故分子式為C2H4。

[例3]6.0g某飽和一元醇跟足量的金屬鈉反應(yīng)，讓生成的氫氣通過5g灼熱的氧化銅，氧化銅固體的質(zhì)量變成4.36g。這時(shí)氫氣的利用率是80%。求該一元醇的分子。

解：設(shè)與CuO反應(yīng)的氫氣的物質(zhì)的量為x

而這種一元醇反應(yīng)后生成的氫氣的物質(zhì)的量為。

飽和一元醇的通式為，該一元醇的摩爾質(zhì)量為M（A）。

該一元醇的相對(duì)分子質(zhì)量是60。根據(jù)這一元醇的通式，有下列等式：則飽和一元醇的分子式是C2H6O。

[例4]有機(jī)物A是烴的含氧衍生物，在同溫同壓下，A蒸氣與乙醇蒸氣的相對(duì)密度是2。1.38gA完全燃燒后，若將燃燒的產(chǎn)物通過堿石灰，堿石灰的質(zhì)量會(huì)增加3.06g；若將燃燒產(chǎn)物通過濃硫酸，濃硫酸的質(zhì)量會(huì)增加1.08g；取4.6gA與足量的金屬鈉反應(yīng)，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積為1.68L；A不與純堿反應(yīng)。通過計(jì)算確定A的分子式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

解：燃燒產(chǎn)物通過堿石灰時(shí)，CO2氣體和水蒸氣吸收，被吸收的質(zhì)量為3.06g；若通過濃硫酸時(shí)，水蒸氣被吸收，被吸收的質(zhì)量為1.08g。故CO2和水蒸氣被吸收的物質(zhì)的量分別為：

列方程解之得x=3y=8

由題意知A與金屬鈉反應(yīng)，不與Na2CO3反應(yīng)，可知A含羥基不含羧基（—COOH）。

4.6gA所含物質(zhì)的量為

4.6gA中取代的H的物質(zhì)的量為。

即1molA取代H的物質(zhì)的量為3mol，可見1個(gè)A分子中含有3個(gè)羥基，故A為丙三醇，

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

【練習(xí)】⒈解析：烴完全燃燒產(chǎn)物為CO2、H2O，CO2中的C、H2O中的H全部來自于烴。13.2gCO2物質(zhì)的量為，7.2gH2O物質(zhì)的量為，則0.1mol該烴中分子含C：0.3mol，含H：0.4mol×2＝0.8mol（CO2～C、H2O～2H），所以1mol該烴分子中含C3mol、含H8mol。答案：C3H8。⒉解析：，即最簡(jiǎn)式為CH2、化學(xué)式為，該烴的相對(duì)分子質(zhì)量：Mr(A)＝Mr(N2)×2＝28×2＝56，，故分子式為C4H8。⒊解析：任意烴與一定量氧氣充分燃燒的化學(xué)方程式：CxHy+(x+EQ\F(y,4))O2xCO2+EQ\F(y,2)H2O當(dāng)溫度高于100℃時(shí)，生成的水為氣體。若烴為氣態(tài)烴，反應(yīng)前后氣體的體積不變，即反應(yīng)消耗的烴和O2與生成的二氧化碳和氣態(tài)水的體積相等?！?＋(x+EQ\F(y,4))＝x＋EQ\F(y,2)y＝4就是說氣態(tài)烴充分燃燒時(shí)，當(dāng)烴分子中氫原子數(shù)等于4時(shí)（與碳原子數(shù)多少無(wú)關(guān)），反應(yīng)前后氣體的體積不變（生成物中水為氣態(tài)）。答案：A、B。⒋解析：混合氣體的平均摩爾質(zhì)量為12.5×2g/mol＝25g/mol，則混合氣的物質(zhì)的量為

；又烯烴中最簡(jiǎn)單的乙烯的摩爾質(zhì)量是28g/mol，故烷烴的摩爾質(zhì)量一定小于25g/mol，只能是甲烷。當(dāng)混合氣通過溴水時(shí)，由于只有烯烴和溴水反應(yīng)，因此增重的8.4g為烯烴質(zhì)量，則甲烷質(zhì)量為10g－8.4g＝1.6g，甲烷的物質(zhì)的量為0.1mol，則烯烴的物質(zhì)的量為0.3mol，烯烴的摩爾質(zhì)量為

，根據(jù)烯烴通式CnH2n，即14n＝28，可求出n＝2，即烯烴為乙烯。答案：C。⒌解析：烴在過量氧氣中完全燃燒產(chǎn)物為CO2、H2O及剩余O2，由于是恢復(fù)到室溫，則通過NaOH溶液后氣體體積減少40mL為生成CO2體積。CxHy+(x+EQ\F(y,4))O2xCO2+EQ\F(y,2)H2O（g） ΔV1x+EQ\F(y,4) x 1+EQ\F(y,4) 0.04 0.05列式計(jì)算得：y＝5x－4當(dāng)：①x＝1y＝1 ②x＝2y＝6 ③x≥3y≥11只有②符合。（為什么？）答案：C。⒍解析：烴A完全燃燒，C→CO2H→H2O產(chǎn)物中∶＝1∶2，即A中nC∶nH＝1∶4，只有CH4能滿足該條件，故A為甲烷，摩爾質(zhì)量為16g/mol；相同狀況下，不同氣體密度與摩爾質(zhì)量成正比：MA∶MB＝1∶3.5，MB＝3.5MA＝3.5×16g/mol＝56g/mol。設(shè)烴B分子式為CxHy，則：12x＋y＝56y＝56－12x只有當(dāng)x＝4y＝8時(shí)合理。答案：A：CH4；B：C4H8⒎解析：該題已知混合氣體完全燃燒后生成CO2和H2O的質(zhì)量，從中可以計(jì)算出這兩種物質(zhì)的物質(zhì)的量，n(CO2)＝3.52g÷44g/mol＝0.08mol、n(H2O)＝1.92g÷18g/mol＝0.11mol；進(jìn)而求出混合氣體中每含1摩C所含H的物質(zhì)的量，0.11mol×2÷0.08mol＝11/4；而組分氣體中乙烷和丙烷的同樣定義的化學(xué)量分別是，乙烷C2H6為3，丙烷C3H8為8/3；將這些平均量應(yīng)用于十字交叉法可得這兩組分氣體在混合氣體中所含C原子數(shù)之比。11/4C2H6每含1摩C所含H的物質(zhì)的量：311/4－8/311/4C3H8每含1摩C所含H的物質(zhì)的量：8/33－11/4即混合氣體中每含4molC原子，其中1molC原子屬于C2H6（乙烷物質(zhì)的量則為1/2＝0.5mol），3molC原子屬于C3H8（丙烷物質(zhì)的量則為3/3＝1mol）。所以混合氣體中乙烷和丙烷的物質(zhì)的量之比為：n(C2H6)∶n(C3H8)＝(1/2)∶(3/3)＝1∶2答案：A⒏A9．解析：25℃時(shí)生成的水為液態(tài)；生成物經(jīng)NaOH溶液處理，容器內(nèi)幾乎成為真空，說明反應(yīng)后容器中無(wú)氣體剩余，該氣態(tài)烴與O2恰好完全反應(yīng)。設(shè)該烴的分子式為CxHyCxHy+(x+EQ\F(y,4))O2xCO2+EQ\F(y,2)H2O壓強(qiáng)變化可知，烴和O2的物質(zhì)的量應(yīng)為CO2的2倍（25℃時(shí)生成的水為液態(tài)），即：1＋(x+EQ\F(y,4))＝2x，整理得：x＝1＋EQ\F(y,4)討論：當(dāng)y＝4，x＝2；當(dāng)y＝6，x＝2.5（不合，舍）；當(dāng)y＝8，x＝3，…答案：A、D。10．解析：根據(jù)方程式：CxHy+Cl2→CxH(y－1)Cl+HClHCl+NaOH＝NaCl+H2O得關(guān)系式：CxHy～Cl2～NaOH 1mol 1mol n 0.5×0.2mol/L n＝0.1mol∴該烴的摩爾質(zhì)量另由該烴與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)可知該烴為烷烴，通式為CnH2n+2，則：14n+2＝72n=5故分子式為C5H12 答案：C5H12。11．解析：根據(jù)方程式CxHy(g)+(x+)O2xCO2(g)+H2O(l)ΔV11+10mL 25mL解得：y=6 烷烴通式為CnH2n+2，2n＋2＝6，n=2，該烴分子式為C2H6。答案：C2H6。12．解析：因?yàn)閂（混烴）：V（CO2）：V（H2O）＝1：2：1.5，所以：V（混烴）：V（C）：V（H）＝1：2：3，平均組成為C2H3，＝27。根據(jù)平均組成C2H3分析，能滿足平均組成的混烴只有兩組，即C2H2和C2H6或C2H2和C2H4組成的混烴。 答案：C2H2和C2H6或C2H2和C2H4第二章烴和鹵代烴一、教學(xué)目標(biāo)1了解烷烴、烯烴、炔烴物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2能以典型代表物為例，理解烷烴、烯烴、炔烴和鹵代烴等有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。3能根據(jù)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)原理，初步學(xué)習(xí)實(shí)驗(yàn)方案的設(shè)計(jì)、評(píng)價(jià)、優(yōu)選并完成實(shí)驗(yàn)。4在實(shí)踐活動(dòng)中，體會(huì)有機(jī)化合物在日常生活中的重要應(yīng)用，同時(shí)關(guān)注有機(jī)物的合理使用。二、內(nèi)容結(jié)構(gòu)三、課時(shí)安排第一節(jié)脂肪烴3課時(shí)第二節(jié)芳香烴2課時(shí)第三節(jié)鹵代烴3課時(shí)復(fù)習(xí)與機(jī)動(dòng)2課時(shí)第一節(jié)脂肪烴教學(xué)目的：1了解烷烴、烯烴、炔烴物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2能以典型代表物為例，理解烷烴、烯烴、炔烴等有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)重點(diǎn)：烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)；乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法。教學(xué)難點(diǎn)：烯烴的順反異構(gòu)。教學(xué)教程：一、烷烴和烯烴1、物理性質(zhì)遞變規(guī)律［思考與交流］P28完成P29圖2-1結(jié)論：P292、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)回憶甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，引導(dǎo)學(xué)生討論甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的相似點(diǎn)和不同點(diǎn)，列表小結(jié)。［思考與交流］P29化學(xué)反應(yīng)類型小結(jié)完成課本中的反應(yīng)方程式。得出結(jié)論：取代反應(yīng)：加成反應(yīng)：聚合反應(yīng)：［思考與交流］進(jìn)一步對(duì)比烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)：［思考與交流］丙稀與氯化氫反應(yīng)后，會(huì)生成什么產(chǎn)物呢？試著寫出反應(yīng)方程式：導(dǎo)學(xué)在課堂P36［學(xué)與問］P30烷烴和烯烴結(jié)構(gòu)對(duì)比完成課本中表格［資料卡片］P30二烯烴的不完全加成特點(diǎn)：競(jìng)爭(zhēng)加成注意：當(dāng)氯氣足量時(shí)兩個(gè)碳碳雙鍵可以完全反應(yīng)二、烯烴的順反異構(gòu)體觀察下列兩組有機(jī)物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：CCCC=HHH3CH3CC=HHH3CH3第二組—C—C—HHHHCH3CH3—C—C—HHHHCH3CH3第一組它們都是互為同分異構(gòu)體嗎？歸納：什么是順反異構(gòu)？P32思考：下列有機(jī)分子中，可形成順反異構(gòu)的是ACH2＝CHCH3

BCH2＝CHCH2CH3CCH3CH＝C(CH3)2DCH3CH＝CHCl答案：D三、炔烴1）結(jié)構(gòu)：2)乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法：原理：CaC2+2H2OCa(OH)2+C2H2↑實(shí)驗(yàn)裝置：P.32圖2-6注意事項(xiàng)：a、檢查氣密性；b、怎樣除去雜質(zhì)氣體？（將氣體通過裝有CuSO4溶液的洗氣瓶）c、氣體收集方法乙炔是無(wú)色無(wú)味的氣體，實(shí)驗(yàn)室制的乙炔為什么會(huì)有臭味呢？（1）因電石中含有CaS、Ca3P2等，也會(huì)與水反應(yīng)，產(chǎn)生H2S、PH3等氣體，所以所制乙炔氣體會(huì)有難聞的臭味；（2）如何去除乙炔的臭味呢？（NaOH和CuSO4溶液）（3）H2S對(duì)本實(shí)驗(yàn)有影響嗎？為什么？H2S具有較強(qiáng)還原性，能與溴反應(yīng)，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使其褪色，因而會(huì)對(duì)該實(shí)驗(yàn)造成干擾。（4）為什么不能用啟普發(fā)生器制取乙炔？1、因?yàn)樘蓟}與水反應(yīng)劇烈，啟普發(fā)生器不易控制反應(yīng)；2、反應(yīng)放出大量熱，啟普發(fā)生器是厚玻璃壁儀器，容易因脹縮不均，引起破碎；3、生成物Ca(OH)2微溶于水，易形成糊狀泡沫堵塞導(dǎo)氣管和球形漏斗的下口；4、關(guān)閉導(dǎo)氣閥后，水蒸氣仍與電石作用，不能達(dá)到“關(guān)之即?！钡哪康?3）乙炔的化學(xué)性質(zhì):a.氧化反應(yīng)(1)在空氣或在氧氣中燃燒—完全氧化2C2H2+5O24CO2+2H2O（2）被氧化劑氧化：將乙炔氣體通往酸性高錳酸鉀溶液中，可使酸性高錳酸鉀褪色b、加成反應(yīng)將乙炔氣體通入溴水溶液中，可以見到溴的紅棕色褪去，說明乙炔與溴發(fā)生反應(yīng)。CH≡CH+2Br2→CHBr2CHBr2c、加聚反應(yīng)：導(dǎo)電塑料——聚乙炔【學(xué)與問】P341含有不飽和鍵的烯烴、炔烴能被高錳酸鉀氧化，其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)是具有碳碳雙鍵與碳碳三鍵。2炔烴中不存在順反異構(gòu)，因?yàn)槿矡N是線型結(jié)構(gòu)分子，沒有構(gòu)成順反異構(gòu)的條件。四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用【學(xué)與問3】P36石油分餾是利用石油中各組分的沸點(diǎn)不同而加以分離的技術(shù)。分為常壓分餾和減壓分餾，常壓分餾得到石油氣、汽油、煤油、柴油和重油；重油再進(jìn)行減壓分餾得到潤(rùn)滑油、凡士林、石蠟等。減壓分餾是利用低壓時(shí)液體的沸點(diǎn)降低的原理，使重油中各成分的沸點(diǎn)降低而進(jìn)行分餾，避免了高溫下有機(jī)物的炭化。石油催化裂化是將重油成分（如石蠟）在催化劑存在下，在460～520℃及100kPa～200kPa的壓強(qiáng)下，長(zhǎng)鏈烷烴斷裂成短鏈的烷烴和烯烴，從而大大提高汽油的產(chǎn)量。如C16H34→C8H18+C8H16。石油裂解是深度的裂化，使短鏈的烷烴進(jìn)一步分解生成乙烯、丙烯、丁烯等重要石油化工原料。石油的催化重整的目的有兩個(gè)：提高汽油的辛烷值和制取芳香烴。小結(jié)：乙烷、乙烯、乙炔分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)比較（導(dǎo)學(xué)大課堂P32）鞏固練習(xí)：P36T1-4作業(yè)：1．CaC2、ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等同屬于離子型碳化物，請(qǐng)通過CaC2制C2A．CaC2水解生成乙烷B.ZnC2水解生成丙炔C.Al4C3水解生成丙炔D.Li2C2．所有原子都在一條直線上的分子是（）A.C2H4B.CO2C.C3HCHC—CH2—CH3CHC—CH2—CH3CH2=CHCH=CH2的事實(shí)是（）A.燃燒有濃煙B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.所在原子不在同一平面上D.與足量溴水反應(yīng)，生成物中只有2個(gè)碳原子上有溴原子第二節(jié)芳香烴教學(xué)目標(biāo):1、掌握苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì);2、了解芳香烴的來源及其應(yīng)用教學(xué)重點(diǎn)：苯和苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)難點(diǎn)：苯的同系物的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)過程：復(fù)習(xí)脂肪烴，回憶必修2中有關(guān)苯的知識(shí)，完成表格完成P37［思考與交流］中1、2小結(jié)苯的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)一、苯的物理性質(zhì)：苯是無(wú)色有特殊氣味的液體,密度比水小,不溶于水,苯的沸點(diǎn)80.1C,熔點(diǎn)5.5C二、苯的化學(xué)性質(zhì)在通常情況下比較穩(wěn)定，在一定條件下能發(fā)生氧化、加成、取代等反應(yīng)。1）苯的氧化反應(yīng)：在空氣中燃燒，有黑煙。＊但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色2）苯的取代反應(yīng)（鹵代、硝化、磺化）3）苯的加成反應(yīng)（與H2、Cl2)總結(jié)：能燃燒，難加成，易取代［課堂練習(xí)］：1、能證明苯分子中不存在單雙鍵交替的理由是（）（導(dǎo)學(xué)）（A）苯的鄰位二元取代物只有一種（B）苯的間位二元取代物只有一種（C）苯的對(duì)位二元取代物只有一種（D）苯的鄰位二元取代物有二種2、苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在C-C單鍵與C=C雙鍵的交替結(jié)構(gòu)，可以作為證據(jù)的是 []①苯不能使溴水褪色②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色③苯在一定條件下既能發(fā)生取代反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)④經(jīng)測(cè)定，鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等，都是1.40×10-10mA．①②④⑤ B．①②③⑤ C．①②③ D．①②3、下列物質(zhì)中所有原子都有可能在同一平面上的是（）4、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是A、苯是無(wú)色帶有特殊氣味的液體B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體C、苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應(yīng)D、苯不具有典型的雙鍵所應(yīng)具有的加成反應(yīng)，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)三、P37［思考與交流］中第3問1、由于制取溴苯需要用劇毒試劑──液溴為原料，因此不宜作為學(xué)生操作的實(shí)驗(yàn)，只要求學(xué)生根據(jù)反應(yīng)原理設(shè)計(jì)出合理的實(shí)驗(yàn)方案。下面是制取溴苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟：把苯和少量液態(tài)溴放在燒瓶里，同時(shí)加入少量鐵屑作催化劑。用帶導(dǎo)管的瓶塞塞緊瓶口（如圖2-4），跟瓶口垂直的一段導(dǎo)管可以兼起冷凝器的作用。在常溫時(shí)，很快就會(huì)看到，在導(dǎo)管口附近出現(xiàn)白霧（由溴化氫遇水蒸氣所形成）。反應(yīng)完畢后，向錐形瓶?jī)?nèi)的液體里滴入AgNO3溶液，有淺黃色溴化銀沉淀生成。把燒瓶里的液體倒在盛有冷水的燒杯里，燒杯底部有褐色不溶于水的液體。不溶于水的液體是溴苯，它是密度比水大的無(wú)色液體，由于溶解了溴而顯褐色。圖2-4溴苯的制取圖2-5硝基苯的制取注意事項(xiàng)：(1)裝置特點(diǎn):長(zhǎng)導(dǎo)管;長(zhǎng)管管口接近水面,但不接觸(2)長(zhǎng)導(dǎo)管的作用:導(dǎo)氣;冷凝[冷苯與溴](3)苯,溴,鐵順序加藥品(強(qiáng)調(diào):是液溴,不是溴水,苯與溴水只萃取,不反應(yīng))(4)鐵粉的作用:催化(真正的催化劑是FeBr3)(5)提示觀察三個(gè)現(xiàn)象:導(dǎo)管口的白霧;燒瓶中的現(xiàn)象;滴入硝酸銀后水中生成的沉淀白霧是如何形成的?(長(zhǎng)管口與水面位置關(guān)系為什么是這樣)(6)將反應(yīng)的混合物倒入水中的現(xiàn)象是什么?[有紅褐色的油狀液體沉于水底](7)溴苯的物理性質(zhì)如何?[比水重,不溶于水,油狀](8)如何除去溴苯中的溴?[水洗,再用10%燒堿溶液洗,再干燥,蒸餾](9)反應(yīng)方程式Fe+Br2à-Br+HBr2、制取硝基苯的實(shí)驗(yàn)方案與實(shí)驗(yàn)步驟：①配制混和酸：先將1.5mL濃硝酸注入大試管中，再慢慢注入2mL濃硫酸，并及時(shí)搖勻和冷卻。②向冷卻后的混酸中逐滴加入1mL苯，充分振蕩，混和均勻。③將大試管放在50~60℃的水浴中加熱約10min，實(shí)驗(yàn)裝置如圖2-5所示。④將反應(yīng)后的液體倒入一個(gè)盛有冷水的燒杯中，可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物生成，用分液漏斗分離出粗硝基苯。⑤粗產(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌。若將用無(wú)水CaCl2干燥后的粗硝基苯進(jìn)行蒸餾，可得純硝基苯。蒸餾應(yīng)在通風(fēng)柜或通風(fēng)良好處進(jìn)行。純硝基苯為無(wú)色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，其密度大于水。注意事項(xiàng)：(1)裝置特點(diǎn):水浴;溫度計(jì)位置;水浴的水面高度（反應(yīng)裝置中的溫度計(jì)，應(yīng)插入水浴液面以下，以測(cè)量水浴溫度。）(2)藥品加入的順序:先濃硝酸再濃硫酸à冷卻到50-60C再加入苯(講清為什么)(3)水浴溫度:50-60C(溫度高苯揮發(fā),硝酸分解,溫度低),水浴加熱(4)HNO3àHO-NO2去HO-后,生成-NO2稱為硝基(5)濃硫酸的作用:催化劑,吸水劑(6)硝基苯的物質(zhì)性質(zhì)如何?有雜質(zhì)與純凈時(shí)的顏色有什么不同?要想得到純凈的硝基苯,如何除去其中的雜質(zhì)?硝基苯的毒性如何?(7)化學(xué)方程式+HO-NO2à-NO2+H-O-H四、苯的同系物苯的同系物的通式是CnH2n-6苯的同系物都有與苯相似的化學(xué)性質(zhì)［練習(xí)］寫出下列化學(xué)方程式(1)甲苯與氫氣(2)苯乙烯與溴水,加聚,過量的氫氣1、[實(shí)驗(yàn)2-2]P38甲苯,二甲苯與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng)現(xiàn)象：P38［分析］：苯環(huán)的存在使-CH3變得活潑了,乙烷中有-CH3,但不能使高錳酸鉀溶液褪色,但甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,-CH3被氧化了2、乙苯與濃硫酸共熱CH3CH3+3HO-NO2àO2N--NO2+3H2ONO2[分析]-CH3的存在,使苯環(huán)更易發(fā)生取代反應(yīng).甲苯與濃硫酸濃硝酸共熱時(shí)苯環(huán)上的三個(gè)H原子都被取代［學(xué)與問］P39［講解］苯環(huán)和烴基相互影響。小結(jié)：比較苯和甲苯［練習(xí)］用化學(xué)方法來鑒別下列各組物質(zhì)(1)苯和乙苯(2)已烷和已烯(3)苯、二甲苯、乙烯五、芳香烴的來源及其應(yīng)用P39［實(shí)踐活動(dòng)］P39（2）苯的毒性苯有毒，對(duì)中樞神經(jīng)和血液有較強(qiáng)的作用。嚴(yán)重的急性苯中毒可以引起抽搐，甚至失去知覺。慢性苯中毒能損害造血功能。長(zhǎng)期吸入苯及其同系物的蒸氣，會(huì)引起肝的損傷，損壞造血器官及神經(jīng)系統(tǒng)，并能導(dǎo)致白血病?？諝庵斜秸魵獾娜菰S量各國(guó)都有不同的規(guī)定，從每立方米幾毫克到幾百毫克不等。小結(jié)：作業(yè)P39T1、2、3、4第三節(jié)鹵代烴[學(xué)習(xí)目標(biāo)]:1.使學(xué)生掌握溴乙烷的主要化學(xué)性質(zhì)，理解水解反應(yīng)和消去反應(yīng).2.使學(xué)生了解鹵代烴的一般通性和用途，并通過對(duì)鹵代烴有關(guān)性質(zhì)數(shù)據(jù)的分析、討論，培養(yǎng)學(xué)生的綜合能力.3.通過對(duì)氟里昂等鹵代烴對(duì)人類生存環(huán)境造成破壞的討論，對(duì)學(xué)生進(jìn)行環(huán)境保護(hù)意識(shí)的教育.4.了解鹵代烴對(duì)人類生活的影響，了解合理使用化學(xué)物質(zhì)的重要意義.[教學(xué)過程]:[復(fù)習(xí)]：寫出下列反應(yīng)的方程式：1.乙烷與溴蒸汽在光照條件下的第一步反應(yīng).2.乙烯與水反應(yīng).3.苯與溴在催化劑條件下反應(yīng).4.甲苯與濃硝酸反應(yīng).[引入]：從結(jié)構(gòu)上講，反應(yīng)得到的產(chǎn)物都可以看成是烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物，我們稱之為烴的衍生物.烴的衍生物概述.1.定義：烴分子里的氫原子被其它原子或原子團(tuán)取代而生成的化合物.2.分類：常見烴的衍生物有鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯等.所含官能團(tuán)包括鹵素原子（—X）、硝基（—NO2）、羥基（—OH）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）、氨基（—NH2）、碳碳雙鍵（C=C）、碳碳三鍵（C≡C）等.二．鹵代烴對(duì)人類生活的影響.閱讀P60－62相關(guān)內(nèi)容，結(jié)合日常生活經(jīng)驗(yàn)說明鹵代烴的用途，以及DDT禁用原因和鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理.1.鹵代烴的用途：致冷劑、滅火劑、有機(jī)溶劑、麻醉劑，合成有機(jī)物.2.鹵代烴的危害：(1).DDT禁用原因:相當(dāng)穩(wěn)定，在環(huán)境中不易被降解，通過食物鏈富集在動(dòng)物體內(nèi)，造成累積性殘留，危害人體健康和生態(tài)環(huán)境.(2).鹵代烴對(duì)大氣臭氧層的破壞原理：鹵代烴釋放出的氯原子對(duì)臭氧分解起到了催化劑的作用.[過渡]：鹵代烴化學(xué)性質(zhì)通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學(xué)反應(yīng)而轉(zhuǎn)化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應(yīng)，在有機(jī)合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質(zhì).三．溴乙烷.1.物理性質(zhì)：純凈的溴乙烷是無(wú)色的液體，沸點(diǎn)低，密度比水大，不溶于水.2.分子組成和結(jié)構(gòu)：HH—C—C—HHH—C—C—HHHHC2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—BrHHH—C—C—BrHHHHH—C—C—HHHH[提問]：①.從二者的組成上看，溴乙烷與乙烷的物理性質(zhì)有哪些異同點(diǎn)？②.若從溴乙烷分子中C—Br鍵斷裂，可發(fā)生哪種類型的反應(yīng)？3.化學(xué)性質(zhì).(1).溴乙烷的水解反應(yīng).[實(shí)驗(yàn)2]：按圖4－4組裝實(shí)驗(yàn)裝置，①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL20%NaOH溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.現(xiàn)象：大試管中有淺黃色沉淀生成.NaOH反應(yīng)原理：CH3CH2Br+H-OHCH3CH2OH+HBrNaOH或：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr[討論]：①.該反應(yīng)屬于哪一種化學(xué)反應(yīng)類型？取代反應(yīng)②．該反應(yīng)比較緩慢，若既能加快此反應(yīng)的速率，又能提高乙醇的產(chǎn)量，可采取什么措施？可采取加熱和氫氧化鈉的方法，其原因是水解反應(yīng)吸熱，NaOH溶液與HBr反應(yīng)，減小HBr的濃度，所以平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，CH3CH2OH的濃度增大.③．為什么要加入HNO3酸化溶液？中和過量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，防止對(duì)Br-的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾.[過渡]：實(shí)驗(yàn)證明CH3CH2Br可以制乙烯，請(qǐng)考慮可能的斷鍵處，以及此反應(yīng)的特點(diǎn).(2).溴乙烷的消去反應(yīng).[實(shí)驗(yàn)1]：按圖4－4組裝實(shí)驗(yàn)裝置，①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和KOH乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2DAgNO3溶液.乙醇現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.乙醇反應(yīng)原理：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2+NaBr+H2O消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從分子中脫去一個(gè)小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng).一般來說，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上.[討論]：為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？用NaOH水溶液反應(yīng)將朝著水解的方向進(jìn)行.②．乙醇在反應(yīng)中起到了什么作用？乙醇在反應(yīng)中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.③．檢驗(yàn)乙烯氣體時(shí)，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個(gè)盛有水的試管？起什么作用？除去HBr，因?yàn)镠Br也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去反應(yīng)？不能.因?yàn)橄噜徧荚由蠜]有氫原子.⑤.2－溴丁烷消去反應(yīng)的產(chǎn)物有幾種？CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.閱讀P63[拓展視野]:鹵代烴的消去反應(yīng).[小結(jié)]：-Br原子是CH3CH2Br的官能團(tuán)，決定了其化學(xué)特性.由于反應(yīng)條件（溶劑或介質(zhì)）不同，反應(yīng)機(jī)理不同.（內(nèi)因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過內(nèi)因起作用.）四．鹵代烴.1.定義和分類.(1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式：R—X.(2).分類：①．按分子中鹵原子個(gè)數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴.②．按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴.③．按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴.④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴.2.物理通性:(1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質(zhì)變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點(diǎn)和密度也增大.（沸點(diǎn)和熔點(diǎn)大于相應(yīng)的烴）(3).難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑.除脂肪烴的一氟代物、一氯代物等部分鹵代烴外，液態(tài)鹵代烴的密度一般比水大.密度一般隨烴基中碳原子數(shù)增加而減小.3.化學(xué)性質(zhì)：與溴乙烷相似.(1).水解反應(yīng).[課堂練習(xí)]:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式.(2).消去反應(yīng).[課堂練習(xí)]:試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式.4.制法.(1).烷烴和芳香烴的鹵代反應(yīng).(2).不飽和烴加成.[討論]：①．制取CH3CH2Br可用什么方法？其中哪種方法較好？為什么？②．實(shí)驗(yàn)室制取溴乙烷的化學(xué)方程式如下：CH3CH2OH+NaBr+H2SO4—→CH3CH2Br+NaHSO4+H2O，為什么這里的硫酸不能使用98%的濃硫酸，而必須使用80%的硫酸？③．在制得的CH3CH2Br中常混有Br2，如何除去？5.鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用.[討論]:欲將溴乙烷轉(zhuǎn)化為二溴乙烷，寫出有關(guān)的化學(xué)方程式.如何用乙醇合成乙二醇？寫出有關(guān)的化學(xué)方程式.[拓展視野]:格氏試劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用介紹.[補(bǔ)充知識(shí)]：1.鹵代烴的同分異構(gòu)體.(1).一鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法.①.等效氫問題（對(duì)稱軸）.正丁烷分子中的對(duì)稱：1CH32CH23CH24CH3，其中1與人為善，2與會(huì)號(hào)碳上的氫是等效的；異丁烷分子中的對(duì)稱：（1CH3）22CH3CH3，其中1號(hào)位的氫是等效的.②.C4H9Cl分子中存在著“碳鏈異構(gòu)”和“官能團(tuán)位置異構(gòu)”兩種異構(gòu)類型.(2).二鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法.C3H6Cl2的各種同分異構(gòu)體：一鹵定位，一鹵轉(zhuǎn)位(3).多鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫方法（等效思想）二氯代苯有三種同分異構(gòu)體，四氯代苯也有三種同分異構(gòu)體，即苯環(huán)上的二氯與四氫等效，可進(jìn)行思維轉(zhuǎn)換.2.鹵代烴的某些物理性質(zhì)解釋.(1).比相應(yīng)烷烴沸點(diǎn)高.C2H6和C2H5Br，由于①分子量C2H5Br>C2H6，②C2H5Br的極性比C2H6大，導(dǎo)致C2H5Br分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高.(2).隨C原子個(gè)數(shù)遞增，飽和一元鹵代烷密度減小，如ρ(CH3Cl)>ρ(C2H5Cl)>ρ(CH3CH2CH2Cl).原因是C原子數(shù)增多，Cl%減小.(3).隨C原子數(shù)增多，飽和一氯代烷沸點(diǎn)升高，是因?yàn)榉肿恿吭龃?，分子間作用力增大，沸點(diǎn)升高.(4).相同碳原子數(shù)的一氯代烷支鏈越多沸點(diǎn)越低，可理解為支鏈越多，分子的直徑越大，分子間距增大，分子間作用力下降，沸點(diǎn)越低.第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚3課時(shí)第二節(jié)醛2課時(shí)（第一第二節(jié)共5課時(shí)，視個(gè)人情況靈活處理）第三節(jié)羧酸酯2課時(shí)第一節(jié)醇酚（3課時(shí)）【教學(xué)重點(diǎn)】乙醇、苯酚的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)。【教學(xué)難點(diǎn)】醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對(duì)化學(xué)性質(zhì)的影響。第一課時(shí)【教學(xué)過程】[引入]據(jù)我國(guó)《周禮》記載，早在周朝就有釀酒和制醋作坊，可見人類制造和使用有機(jī)物有很長(zhǎng)的歷史。從結(jié)構(gòu)上看，酒、醋、蘋果酸、檸檬酸等有機(jī)物，可以看作是烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的，它們被稱為烴的含氧衍生物。[講述]烴的含氧衍生物種類很多，可分為醇、酚、醛、羧酸和酯等。烴的含氧衍生物的性質(zhì)由所含官能團(tuán)決定。利用有機(jī)物的性質(zhì)，可以合成具有特定性質(zhì)而自然界并不存在的有機(jī)物，以滿足我們的需要。教學(xué)環(huán)節(jié)教師活動(dòng)學(xué)生活動(dòng)教學(xué)意圖引入現(xiàn)在有下面幾個(gè)原子團(tuán)，請(qǐng)同學(xué)們將它們組合成含有—OH的有機(jī)物CH3——CH2——OH學(xué)生書寫探究醇與酚結(jié)構(gòu)上的相似和不同點(diǎn)投影交流觀察、比較激發(fā)學(xué)生思維。分析、討論運(yùn)用分類的思想，你能將上述不同結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的物質(zhì)分為哪幾類？第一類—OH直接與烴基相連的：第二類—OH直接與苯環(huán)相連的：學(xué)生相互討論、交流培養(yǎng)學(xué)生分析歸納能力。講解在上述例子中，我們把羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物叫做醇；羥基與苯環(huán)直接相連形成的化合物叫做酚。學(xué)生聽、看明確概念過渡、提問醇和酚分子結(jié)構(gòu)中都有羥基（—OH），它們?cè)诨瘜W(xué)性質(zhì)上有什么共同點(diǎn)和不同點(diǎn)呢？這一講，我們先來了解一下醇的有關(guān)知識(shí)投影、講述一、醇1、醇的分類一元醇CH3OH、CH3CH2OH飽和一元醇通式：CnH2n+1OH二元醇CH2OHCH2OH乙二醇多元醇CH2OHCHOHCH2OH丙三醇學(xué)生聽、看、思考使學(xué)生了解醇的分類思考與交流請(qǐng)仔細(xì)閱讀對(duì)比教材P49頁(yè)表3-1、3-2表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結(jié)論或作出什解釋？分析較多數(shù)據(jù)的最好方法就是在同一坐標(biāo)系中畫出數(shù)據(jù)變化的曲線圖來。同學(xué)們不妨試試。根據(jù)數(shù)據(jù)畫出曲線圖：畫出沸點(diǎn)——分子中所含碳原子數(shù)曲線圖；培養(yǎng)學(xué)生科學(xué)分析方法討論、交流；教師講解氫鍵是醇分子中羥基中的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在的相互吸引力。為什么相對(duì)分子質(zhì)量相接進(jìn)的醇與烷烴比較，醇的沸點(diǎn)會(huì)高于烷烴呢？這是因?yàn)闅滏I產(chǎn)生的影響。學(xué)生結(jié)論：同一類有機(jī)物如醇或烷烴，它們的沸點(diǎn)是隨著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高的。而在相同碳原子數(shù)的不同醇中，所含羥基數(shù)起多，沸點(diǎn)越高。掌握氫鍵的概念。思考、交流教師講解2、醇的命名學(xué)生閱讀P48【資料卡片】總結(jié)醇的系統(tǒng)命名法法則并應(yīng)用進(jìn)一步鞏固系統(tǒng)命名法投影3、醇的物理性質(zhì)1）醇或烷烴，它們的沸點(diǎn)是隨著碳原子個(gè)數(shù)即相對(duì)分子質(zhì)量的增加而升高。2）相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)高于烷烴。總結(jié)思考與交流教材P49“思考與交流：運(yùn)用必修2中所學(xué)化學(xué)知識(shí)，討論、交流化學(xué)事故的處理方法。學(xué)以致用，提高學(xué)生知識(shí)的運(yùn)用能力?；仡櫲?、乙醇的化學(xué)性質(zhì)1、乙醇的化學(xué)性質(zhì)很活潑可以與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣：2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2學(xué)生回顧、書寫相應(yīng)化學(xué)方程式復(fù)習(xí)、鞏固講解、提問通過反應(yīng)我們可以發(fā)現(xiàn)乙醇的性質(zhì)主要是由其官能團(tuán)羥基（—OH）體現(xiàn)出來的。在乙醇中O—H鍵和C—O鍵都容易斷裂。上述反應(yīng)中斷裂的是乙醇分子中的什么鍵？學(xué)生回答：O—H鍵斷裂時(shí)氫原子可以被取代。引導(dǎo)學(xué)生從斷成鍵的角度來理解化學(xué)反應(yīng)的原理設(shè)問如果C—O鍵斷裂，發(fā)生的又會(huì)是何種反應(yīng)類型呢？學(xué)生思考，期待進(jìn)行下面內(nèi)容。激發(fā)求知欲演示實(shí)驗(yàn)組裝實(shí)驗(yàn)裝置；實(shí)驗(yàn)，觀察現(xiàn)象并記錄。培養(yǎng)學(xué)生對(duì)實(shí)驗(yàn)的分析和觀察能力；增強(qiáng)學(xué)生對(duì)乙醇的感性認(rèn)識(shí)。投影3、消去反應(yīng)CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O學(xué)生書寫化學(xué)方程式并思考反應(yīng)中斷、成鍵的位置和特點(diǎn)。使學(xué)生從反應(yīng)的本質(zhì)上來理解乙醇的消去反應(yīng)特點(diǎn)。講解斷鍵：相鄰碳原子上，一個(gè)斷開C-0鍵，另一斷開C-H鍵。學(xué)生聽、看并思考自學(xué)引導(dǎo)學(xué)生從反應(yīng)進(jìn)行的條件和反應(yīng)過程中斷成鍵的角度來區(qū)分分子內(nèi)脫水和分子間脫水的聯(lián)系和區(qū)別。閱讀P51“資料卡片——乙醇的分子間脫水”使學(xué)生認(rèn)識(shí)到“反應(yīng)物在不同反應(yīng)條件下可生成不同的產(chǎn)物”投影提問：4、取代反應(yīng)CH2CH3OH＋HBrCH2CH3Br＋H2O在這個(gè)反應(yīng)中，乙醇分子是如何斷鍵的？屬于什么化學(xué)反應(yīng)類型？學(xué)生回答：斷開C-0鍵。溴原子取代了羥基的位，屬于取代反應(yīng)。從斷成鍵的角度理解學(xué)與問乙醇在銅或銀的催化的條件下能與氧氣反應(yīng)，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。乙醇能不能被其他氧化劑氧化呢？2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O鞏固復(fù)習(xí)學(xué)生實(shí)驗(yàn)我們把乙醇加入重鉻酸鉀溶液，觀察是否有現(xiàn)象產(chǎn)生。先向試管加入少量的重鉻酸鉀溶液，然后滴加少量乙醇，充分振蕩培養(yǎng)學(xué)生實(shí)驗(yàn)觀察能力講解氧化氧化在酸性重鉻酸鉀作用下乙醇能夠發(fā)生反應(yīng)。因?yàn)橹劂t酸鉀是氧化劑，所以乙醇被氧化。氧化氧化乙醇乙醛乙酸學(xué)生思考從物質(zhì)間相互轉(zhuǎn)化關(guān)系上來提高學(xué)生的認(rèn)識(shí)。課堂總結(jié)在這一節(jié)課，我們共同探究了乙醇的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、化學(xué)性質(zhì)；從斷成鍵的角度了解乙醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的原理，我們應(yīng)該更加清楚的認(rèn)識(shí)到結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)這樣規(guī)律?；仡櫂?gòu)建知識(shí)網(wǎng)絡(luò)。作業(yè)教材P55，2鞏固知識(shí)【實(shí)驗(yàn)注意事項(xiàng)】[實(shí)驗(yàn)3-1]乙醇與濃硫酸混合液加熱會(huì)出現(xiàn)炭化現(xiàn)象，因此反應(yīng)生成的乙烯中含有CO2、SO2等雜質(zhì)氣體。SO2也能使高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，因此要先將反應(yīng)生成的氣體通過NaOH溶液洗氣，以除去CO2和SO2。為降低炭化程度，減少副反應(yīng)，反應(yīng)溫度要控制在170℃左右，不能過高。將反應(yīng)生成的乙烯氣體通入高錳酸鉀酸性溶液和溴的四氯化碳溶液，觀察到褪色現(xiàn)象后，可更換尖嘴導(dǎo)管，將乙烯點(diǎn)燃，觀察乙烯燃燒現(xiàn)象。[實(shí)驗(yàn)3-2]重鉻酸鉀酸性溶液是K2Cr2O7晶體溶于水、再加入稀硫酸配制而成。實(shí)驗(yàn)時(shí)建議做空白對(duì)比實(shí)驗(yàn)，以便更好地觀察其顏色的變化?！締栴}交流項(xiàng)目】[思考與交流1]某些分子（如HF、H2O、NH3等）之間，存在一種較強(qiáng)的分子間相互作用力，稱為“氫鍵”。以水分子間的氫鍵為例，由于氧吸引電子能力較強(qiáng)且原子半徑較小，因此氧原子上有很大的電子云密度，而由于H—O鍵的共用電子對(duì)偏向于氧原子，氫原子接近“裸露”的質(zhì)子，這種氫核由于體積很小，又不帶內(nèi)層電子，不易被其他原子的電子云所排斥，所以它還與另一個(gè)分子中的氧原子中的孤對(duì)電子產(chǎn)生相互吸引力。這種分子間的作用力就是氫鍵，如圖3-1所示。圖3-1水分子中的氫鍵示意圖形成氫鍵的條件是:要有一個(gè)與電負(fù)性很強(qiáng)的元素(如F、O、N)以共價(jià)鍵結(jié)合的氫原子，同時(shí)與氫原子相結(jié)合的電負(fù)性很強(qiáng)的原子必須具有孤對(duì)電子。在常見無(wú)機(jī)分子中，氫鍵存在于HF、H2O、NH3之間，其特征是F、O、N均為第二周期元素，原子半徑較小，同時(shí)原子吸引電子能力較強(qiáng)（電負(fù)性強(qiáng)）。因此電子云密度大，具有較強(qiáng)的給電子能力，是較強(qiáng)的電子給體。在有機(jī)化合物中，具有羥基（—OH）、氨基（—NH2）、醛基（—CHO）、羧基（—COOH）等官能團(tuán)的分子之間，也能形成氫鍵。因此，與相對(duì)分子質(zhì)量相近的烷烴相比，醇具有較高的沸點(diǎn)；同時(shí)，這些有機(jī)分子與水分