蘇教版高中化學(xué)選擇性必修3專題4第一單元第2課時酚的性質(zhì)及應(yīng)用課件

第2課時酚的性質(zhì)及應(yīng)用專題4內(nèi)容索引010203自主預(yù)習(xí)新知導(dǎo)學(xué)合作探究釋疑解惑課堂小結(jié)課標定位素養(yǎng)闡釋1.能記住苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。能說出醇和酚結(jié)構(gòu)的差別及其對化學(xué)性質(zhì)的影響。2.會運用苯酚的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì),分析酚類的組成、結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。3.宏觀辨識與微觀探析:能通過羥基與芳香烴基的連接方式,認識酚與芳香醇在結(jié)構(gòu)上的差異?？茖W(xué)探究與創(chuàng)新意識:通過苯酚與氫氧化鈉溶液以及苯酚鈉溶液與二氧化碳反應(yīng)的有關(guān)實驗,探究苯酚的有關(guān)性質(zhì),推斷其具有弱酸性,并能結(jié)合乙醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),進一步認識烴基對羥基活潑性的影響。自主預(yù)習(xí)新知導(dǎo)學(xué)一、酚的概念及其代表物的結(jié)構(gòu)1.酚的定義:羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機物。最簡單的酚是苯酚。2.苯酚的組成與結(jié)構(gòu)。

【自主思考1】

判斷結(jié)構(gòu)為

的有機物是酚還是醇?為什么?提示:醇。因為羥基沒有和苯環(huán)直接相連?！咀灾魉伎?】

苯酚分子中所有原子是否一定共面?提示:由于單鍵可以自由轉(zhuǎn)動,故羥基氫原子可以不在苯環(huán)平面上。二、苯酚的性質(zhì)及應(yīng)用1.常見性質(zhì)。顏色狀態(tài)熔點毒性溶解性純凈的苯酚無色,因部分氧化略帶紅色晶體40.9℃有毒常溫下能溶于水,65℃以上與水任意比例互溶;易溶于酒精2.化學(xué)性質(zhì)。(1)弱酸性。實驗步驟實驗現(xiàn)象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁(2)取代反應(yīng)。

實驗操作實驗現(xiàn)象試管中產(chǎn)生白色沉淀(3)顯色反應(yīng)。向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈現(xiàn)紫色,這是苯酚的顯色反應(yīng),其他酚類物質(zhì)也會發(fā)生類似的反應(yīng)。(4)氧化反應(yīng)。①苯酚在空氣中會慢慢被氧化呈紅色。②苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3.應(yīng)用。(1)苯酚是一種重要的化工原料,大量用于制造酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂等高分子材料。(2)苯酚的稀溶液可以用作防腐劑和消毒劑。(3)甲酚的肥皂溶液俗稱“來蘇兒”,易溶于水,是醫(yī)院常用的消毒劑。4.危害與處理。(1)危害:酚類化合物有毒,在含酚的廢水中,以苯酚、甲酚的污染最為突出。飲用水中如果含有微量的酚,就會產(chǎn)生難聞的氣味;魚塘的水中如果含有很少的酚(0.1~0.2mg·L-1),就會使魚肉帶有酚的氣味,濃度再高,魚就會死亡。因此,要嚴格控制這類廢水進入環(huán)境。(2)處理:處理含酚廢水主要有下列兩種方法:①回收利用:一般而言,含酚量在1g·L-1以上的廢水應(yīng)考慮酚的回收,可采用萃取、活性炭吸附等物理方法。②降解處理:廢水含酚濃度低時,主要采用氧化和微生物處理等方法,如常用二氧化氯、臭氧等進行氧化,或用含有大量微生物的活性污泥對廢水當(dāng)中的苯酚進行氧化分解等?！咀灾魉伎?】

苯酚在空氣中易被氧化,實驗室應(yīng)如何保存苯酚?提示:苯酚置于空氣中,易被空氣中的氧氣氧化而略帶紅色,故苯酚應(yīng)密封存放?！咀灾魉伎?】

一些易燃易爆化學(xué)試劑的瓶子上貼有“危險”警告標簽以警示使用者。下面是一些危險警告標簽,則實驗室對盛裝苯酚的試劑瓶應(yīng)貼哪種?為什么?提示:①③

苯酚有毒,有腐蝕性。

【效果自測】

1.判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”?！獭痢?4)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3,通入過量CO2時生成NaHCO3。(

)(5)苯酚可以用FeCl3溶液檢驗。(

)(6)苯酚有毒,不能用于環(huán)境消毒。(

)(7)苯中含有苯酚雜質(zhì),可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后過濾除去。(

)√×××2.吃蘋果能幫助消化,當(dāng)我們把蘋果切開后不久,果肉上會產(chǎn)生一層咖啡色的物質(zhì),好像生了“銹”一般,其原因是果肉里的酚在空氣中轉(zhuǎn)變?yōu)槎?這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。這一變化(酚變?yōu)槎?的反應(yīng)類型為(

)。A.氧化反應(yīng) B.還原反應(yīng) C.加成反應(yīng) D.取代反應(yīng)答案:A解析:屬于去氫的氧化反應(yīng)。3.A、B的結(jié)構(gòu)簡式如下:(1)A分子中含有的官能團的名稱是

;B的名稱是

。

(2)上述兩種物質(zhì)能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是

。

(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到C(),其反應(yīng)類型和反應(yīng)條件分別是

、

。

(4)A、B各1mol分別加入足量溴水,完全反應(yīng)后消耗單質(zhì)溴的物質(zhì)的量分別是

mol、

mol。

(5)含B濃度較大的工業(yè)廢水處理方法有

。答案:(1)羥基、碳碳雙鍵鄰甲苯酚(2)B(3)消去反應(yīng)濃硫酸、加熱(4)1

2(5)采用萃取、活性炭吸附等物理方法解析:(1)A中的官能團是羥基、碳碳雙鍵,B中的甲基在羥基的鄰位叫鄰甲苯酚。(2)A屬于醇類,不能與氫氧化鈉溶液反應(yīng);B屬于酚類,能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)。(3)由A到C屬于消去反應(yīng),反應(yīng)條件是濃硫酸、加熱。(4)A中含有1

mol碳碳雙鍵,消耗1

mol單質(zhì)溴;B中羥基的一個鄰位和對位與單質(zhì)溴發(fā)生取代反應(yīng),消耗2

mol單質(zhì)溴。(5)酚類化合物有毒,含鄰甲基苯酚濃度較大的工業(yè)廢水可采用萃取、活性炭吸附等物理方法除去。合作探究釋疑解惑探究任務(wù)1酚、醇的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)比較問題引領(lǐng)1.中國是銀杏的故鄉(xiāng),從銀杏葉中可以提取槲皮素(結(jié)構(gòu)簡式如圖)。

寫出槲皮素的分子式。1mol槲皮素最多能和多少氫氧化鈉反應(yīng)?1mol槲皮素最多能和多少溴反應(yīng)?提示:分子式為C15H10O7。1

mol槲皮素最多能和4

mol氫氧化鈉反應(yīng),最多能和6

mol的溴反應(yīng)。2.乙醇、苯甲醇、苯酚都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎?提示:都能。乙醇、苯甲醇分子中與羥基相連的碳原子上都存在氫原子,可以被氧化;苯酚易被氧氣氧化,也能被酸性高錳酸鉀氧化。歸納提升醇與酚的比較。

類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團—OH—OH—OH結(jié)構(gòu)特點—OH與飽和碳原子相連—OH與飽和碳原子相連—OH與苯環(huán)碳原子直接相連主要化學(xué)性質(zhì)①與鈉反應(yīng);②取代反應(yīng);③消去反應(yīng);④氧化反應(yīng);⑤酯化反應(yīng);⑥芳香醇還能發(fā)生加成反應(yīng)①弱酸性;②取代反應(yīng);③顯色反應(yīng);④加成反應(yīng);⑤與鈉反應(yīng);⑥氧化反應(yīng)特性在Cu催化下,能被O2氧化為醛或酮與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色典型例題A.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B.都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)答案:B1.檢驗酚羥基存在的方法:①與過量的濃溴水反應(yīng)產(chǎn)生白色沉淀;②滴加氯化鐵溶液會顯紫色。2.除去苯中少量的苯酚時,應(yīng)先加氫氧化鈉溶液再分液,而不能先加溴水再過濾,因為生成的三溴苯酚溶于苯,通過過濾的方法不能將兩者分離。【變式訓(xùn)練1】

為驗證CH3COOH、H2CO3和C6H5OH的酸性強弱,某學(xué)生設(shè)計了如圖所示的裝置,一次實驗即可達到目的(不必選其他酸性物質(zhì))。請據(jù)此實驗回答:(1)錐形瓶A中裝某可溶性正鹽溶液,分液漏斗中所盛試劑應(yīng)為

。

(2)裝置B所盛的試劑是

,其作用是

。

(3)裝置C所盛的試劑是

,C中反應(yīng)的離子方程式是

。

答案:(1)醋酸(2)飽和NaHCO3溶液除去CO2中的醋酸雜質(zhì)解析:要確認C6H5OH、H2CO3、CH3COOH的酸性依次增強,最簡單的實驗方案是由CH3COOH和碳酸鹽反應(yīng)產(chǎn)生CO2,再將CO2通入

溶液中,依據(jù)產(chǎn)生氣體和出現(xiàn)渾濁來驗證。要注意的是,產(chǎn)生的CO2氣體中可能有揮發(fā)出來的醋酸,醋酸也會使苯酚鈉變渾濁,為消除這一干擾,可加一個盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶,用來除去CH3COOH。探究任務(wù)2苯酚、苯酚鈉的化學(xué)性質(zhì)問題引領(lǐng)1.向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時,生成的是NaHCO3還是Na2CO3?2.如何檢驗?zāi)彻I(yè)廢水中是否含有苯酚?提示:取少量工業(yè)廢水放入一潔凈試管中,滴入幾滴FeCl3溶液,溶液變?yōu)樽仙?或加入濃溴水,產(chǎn)生白色沉淀),可證明工業(yè)廢水中含有苯酚。歸納提升1.苯酚、苯酚鈉的化學(xué)性質(zhì)。(1)苯酚的酸性極弱,比碳酸的酸性還弱。苯酚在水溶液中電離程度很小,可用電離方程式表示為(2)由于苯酚的酸性較弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色;苯酚鈉溶液呈堿性,在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體或滴入鹽酸,均可析出苯酚(從溶液里析出的苯酚為無色、密度大于1g·cm-3的液體,常用分液法分離):(3)苯酚鈉與碳酸鈉反應(yīng)只能生成苯酚和碳酸氫鈉,不能生成碳酸鈉:2.苯酚的檢驗方法。(1)利用與濃溴水反應(yīng)生成三溴苯酚白色沉淀。(2)利用與Fe3+的顯色反應(yīng)。利用溴水檢驗苯酚時,應(yīng)注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中,故操作時應(yīng)用濃溴水和苯酚稀溶液,防止苯酚過量。3.酚類物質(zhì)與Br2的取代反應(yīng)量的關(guān)系:當(dāng)取代1mol氫原子時,則消耗1molBr2。4.從工業(yè)廢水中分離回收苯酚的工藝流程。

典型例題【例題2】

將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離,可采取如下圖所示方法和操作:(1)寫出①和⑤的分子式:①

;⑤

。

(2)寫出分離方法②和③的名稱:②

;③

。

(3)混合物加入溶液①反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。

(4)下層液體④中通入氣體⑤反應(yīng)的化學(xué)方程式:

。

(5)分離出的苯酚含在

(填圖中序號)中