蘇教版高中化學選擇性必修3專題4第一單元第2課時酚的性質及應用課件

第2課時酚的性質及應用專題4內容索引010203自主預習新知導學合作探究釋疑解惑課堂小結課標定位素養(yǎng)闡釋1.能記住苯酚的組成、結構和性質。能說出醇和酚結構的差別及其對化學性質的影響。2.會運用苯酚的組成、結構和性質,分析酚類的組成、結構與性質。3.宏觀辨識與微觀探析:能通過羥基與芳香烴基的連接方式,認識酚與芳香醇在結構上的差異?？茖W探究與創(chuàng)新意識:通過苯酚與氫氧化鈉溶液以及苯酚鈉溶液與二氧化碳反應的有關實驗,探究苯酚的有關性質,推斷其具有弱酸性,并能結合乙醇的結構與性質,進一步認識烴基對羥基活潑性的影響。自主預習新知導學一、酚的概念及其代表物的結構1.酚的定義:羥基與苯環(huán)(或其他芳環(huán))碳原子直接相連的有機物。最簡單的酚是苯酚。2.苯酚的組成與結構。

【自主思考1】

判斷結構為

的有機物是酚還是醇?為什么?提示:醇。因為羥基沒有和苯環(huán)直接相連?！咀灾魉伎?】

苯酚分子中所有原子是否一定共面?提示:由于單鍵可以自由轉動,故羥基氫原子可以不在苯環(huán)平面上。二、苯酚的性質及應用1.常見性質。顏色狀態(tài)熔點毒性溶解性純凈的苯酚無色,因部分氧化略帶紅色晶體40.9℃有毒常溫下能溶于水,65℃以上與水任意比例互溶;易溶于酒精2.化學性質。(1)弱酸性。實驗步驟實驗現象得到渾濁液體液體變澄清液體變渾濁(2)取代反應。

實驗操作實驗現象試管中產生白色沉淀(3)顯色反應。向含有苯酚的溶液中加入FeCl3溶液,溶液呈現紫色,這是苯酚的顯色反應,其他酚類物質也會發(fā)生類似的反應。(4)氧化反應。①苯酚在空氣中會慢慢被氧化呈紅色。②苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色。3.應用。(1)苯酚是一種重要的化工原料,大量用于制造酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂等高分子材料。(2)苯酚的稀溶液可以用作防腐劑和消毒劑。(3)甲酚的肥皂溶液俗稱“來蘇兒”,易溶于水,是醫(yī)院常用的消毒劑。4.危害與處理。(1)危害:酚類化合物有毒,在含酚的廢水中,以苯酚、甲酚的污染最為突出。飲用水中如果含有微量的酚,就會產生難聞的氣味;魚塘的水中如果含有很少的酚(0.1~0.2mg·L-1),就會使魚肉帶有酚的氣味,濃度再高,魚就會死亡。因此,要嚴格控制這類廢水進入環(huán)境。(2)處理:處理含酚廢水主要有下列兩種方法:①回收利用:一般而言,含酚量在1g·L-1以上的廢水應考慮酚的回收,可采用萃取、活性炭吸附等物理方法。②降解處理:廢水含酚濃度低時,主要采用氧化和微生物處理等方法,如常用二氧化氯、臭氧等進行氧化,或用含有大量微生物的活性污泥對廢水當中的苯酚進行氧化分解等。【自主思考3】

苯酚在空氣中易被氧化,實驗室應如何保存苯酚?提示:苯酚置于空氣中,易被空氣中的氧氣氧化而略帶紅色,故苯酚應密封存放。【自主思考4】

一些易燃易爆化學試劑的瓶子上貼有“危險”警告標簽以警示使用者。下面是一些危險警告標簽,則實驗室對盛裝苯酚的試劑瓶應貼哪種?為什么?提示:①③

苯酚有毒,有腐蝕性。

【效果自測】

1.判斷正誤,正確的畫“√”,錯誤的畫“×”?！獭痢?4)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3,通入過量CO2時生成NaHCO3。(

)(5)苯酚可以用FeCl3溶液檢驗。(

)(6)苯酚有毒,不能用于環(huán)境消毒。(

)(7)苯中含有苯酚雜質,可加入濃溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀,然后過濾除去。(

)√×××2.吃蘋果能幫助消化,當我們把蘋果切開后不久,果肉上會產生一層咖啡色的物質,好像生了“銹”一般,其原因是果肉里的酚在空氣中轉變?yōu)槎?這些二醌很快聚合成為咖啡色的聚合物。這一變化(酚變?yōu)槎?的反應類型為(

)。A.氧化反應 B.還原反應 C.加成反應 D.取代反應答案:A解析:屬于去氫的氧化反應。3.A、B的結構簡式如下:(1)A分子中含有的官能團的名稱是

;B的名稱是

。

(2)上述兩種物質能與氫氧化鈉溶液反應的是

。

(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到C(),其反應類型和反應條件分別是

、

。

(4)A、B各1mol分別加入足量溴水,完全反應后消耗單質溴的物質的量分別是

mol、

mol。

(5)含B濃度較大的工業(yè)廢水處理方法有

。答案:(1)羥基、碳碳雙鍵鄰甲苯酚(2)B(3)消去反應濃硫酸、加熱(4)1

2(5)采用萃取、活性炭吸附等物理方法解析:(1)A中的官能團是羥基、碳碳雙鍵,B中的甲基在羥基的鄰位叫鄰甲苯酚。(2)A屬于醇類,不能與氫氧化鈉溶液反應;B屬于酚類,能與氫氧化鈉溶液反應。(3)由A到C屬于消去反應,反應條件是濃硫酸、加熱。(4)A中含有1

mol碳碳雙鍵,消耗1

mol單質溴;B中羥基的一個鄰位和對位與單質溴發(fā)生取代反應,消耗2

mol單質溴。(5)酚類化合物有毒,含鄰甲基苯酚濃度較大的工業(yè)廢水可采用萃取、活性炭吸附等物理方法除去。合作探究釋疑解惑探究任務1酚、醇的結構與性質比較問題引領1.中國是銀杏的故鄉(xiāng),從銀杏葉中可以提取槲皮素(結構簡式如圖)。

寫出槲皮素的分子式。1mol槲皮素最多能和多少氫氧化鈉反應?1mol槲皮素最多能和多少溴反應?提示:分子式為C15H10O7。1

mol槲皮素最多能和4

mol氫氧化鈉反應,最多能和6

mol的溴反應。2.乙醇、苯甲醇、苯酚都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化嗎?提示:都能。乙醇、苯甲醇分子中與羥基相連的碳原子上都存在氫原子,可以被氧化;苯酚易被氧氣氧化,也能被酸性高錳酸鉀氧化。歸納提升醇與酚的比較。

類別脂肪醇芳香醇酚實例CH3CH2OH官能團—OH—OH—OH結構特點—OH與飽和碳原子相連—OH與飽和碳原子相連—OH與苯環(huán)碳原子直接相連主要化學性質①與鈉反應;②取代反應;③消去反應;④氧化反應;⑤酯化反應;⑥芳香醇還能發(fā)生加成反應①弱酸性;②取代反應;③顯色反應;④加成反應;⑤與鈉反應;⑥氧化反應特性在Cu催化下,能被O2氧化為醛或酮與FeCl3溶液反應顯紫色典型例題A.都能與金屬鈉反應放出氫氣B.都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應C.都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D.都能在一定條件下發(fā)生取代反應答案:B1.檢驗酚羥基存在的方法:①與過量的濃溴水反應產生白色沉淀;②滴加氯化鐵溶液會顯紫色。2.除去苯中少量的苯酚時,應先加氫氧化鈉溶液再分液,而不能先加溴水再過濾,因為生成的三溴苯酚溶于苯,通過過濾的方法不能將兩者分離?！咀兪接柧?】

為驗證CH3COOH、H2CO3和C6H5OH的酸性強弱,某學生設計了如圖所示的裝置,一次實驗即可達到目的(不必選其他酸性物質)。請據此實驗回答:(1)錐形瓶A中裝某可溶性正鹽溶液,分液漏斗中所盛試劑應為

。

(2)裝置B所盛的試劑是

,其作用是

。

(3)裝置C所盛的試劑是

,C中反應的離子方程式是

。

答案:(1)醋酸(2)飽和NaHCO3溶液除去CO2中的醋酸雜質解析:要確認C6H5OH、H2CO3、CH3COOH的酸性依次增強,最簡單的實驗方案是由CH3COOH和碳酸鹽反應產生CO2,再將CO2通入

溶液中,依據產生氣體和出現渾濁來驗證。要注意的是,產生的CO2氣體中可能有揮發(fā)出來的醋酸,醋酸也會使苯酚鈉變渾濁,為消除這一干擾,可加一個盛有NaHCO3溶液的洗氣瓶,用來除去CH3COOH。探究任務2苯酚、苯酚鈉的化學性質問題引領1.向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時,生成的是NaHCO3還是Na2CO3?2.如何檢驗某工業(yè)廢水中是否含有苯酚?提示:取少量工業(yè)廢水放入一潔凈試管中,滴入幾滴FeCl3溶液,溶液變?yōu)樽仙?或加入濃溴水,產生白色沉淀),可證明工業(yè)廢水中含有苯酚。歸納提升1.苯酚、苯酚鈉的化學性質。(1)苯酚的酸性極弱,比碳酸的酸性還弱。苯酚在水溶液中電離程度很小,可用電離方程式表示為(2)由于苯酚的酸性較弱,苯酚的水溶液不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色;苯酚鈉溶液呈堿性,在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳氣體或滴入鹽酸,均可析出苯酚(從溶液里析出的苯酚為無色、密度大于1g·cm-3的液體,常用分液法分離):(3)苯酚鈉與碳酸鈉反應只能生成苯酚和碳酸氫鈉,不能生成碳酸鈉:2.苯酚的檢驗方法。(1)利用與濃溴水反應生成三溴苯酚白色沉淀。(2)利用與Fe3+的顯色反應。利用溴水檢驗苯酚時,應注意生成的三溴苯酚能溶解于苯酚溶液中,故操作時應用濃溴水和苯酚稀溶液,防止苯酚過量。3.酚類物質與Br2的取代反應量的關系:當取代1mol氫原子時,則消耗1molBr2。4.從工業(yè)廢水中分離回收苯酚的工藝流程。

典型例題【例題2】

將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離,可采取如下圖所示方法和操作:(1)寫出①和⑤的分子式:①

;⑤

。

(2)寫出分離方法②和③的名稱:②

;③

。

(3)混合物加入溶液①反應的化學方程式為

。

(4)下層液體④中通入氣體⑤反應的化學方程式:

。

(5)分離出的苯酚含在

(填圖中序號)中