有機化合物探索之旅單元設計

有機化合物探索之旅

六安市教科院薛禮然

安徽省霍山中學榮濤

安徽省六安第一中學朱貞貞

安徽省六安第二中學江玉媛

安徽省舒城中學周璇

安徽省舒城第一中學潘梅

單元學習基本信息

學科化學實施年級高二

課程標準模塊有機化合物結(jié)構(gòu)特點與研究方法

使用教材人教版選擇性必修三

單元名稱第一章：有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法

單元課時6

引領性學習主題

【研讀課標找到依據(jù)】

普通高中化學課程標準是高考命題、教材編寫的主要依據(jù)，也是教師課堂教學的依

據(jù)，要依據(jù)課程標準發(fā)展學生素養(yǎng)。本單元對應課程標準主題為模塊3有機化學基礎中的

主題1有機化合物的組成與結(jié)構(gòu)，其具體內(nèi)容如下：

1.1有機化合物的分子結(jié)構(gòu)

認識有機化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認識有

機化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。知道紅外光譜、核磁共振等現(xiàn)代儀器

分析方法在有機化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應用。

1.2有機化合物中的官能團

認識官能團的種類（碳碳雙鍵、碳碳三鍵、羥基、氨基、碳鹵鍵、醛基、酮跋基、竣

基、酯基和酰胺基），從官能團的視角認識有機化合物的分類，知道簡單有機化合物的命

名。認識官能團與有機化合物特征性質(zhì)的關(guān)系，認識同一分子中官能團之間存在相互影

響，認識在一定條件下官能團可以相互轉(zhuǎn)化。知道常見官能團的鑒別方法。

1.3有機化合物中的化學鍵

認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關(guān)系，知道有機化合物

分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發(fā)生改變，從化學鍵的角度認識官能團與有機

化合物之間是如何相互轉(zhuǎn)化的。

【梳理教材準確定位】

教材結(jié)構(gòu)以學科核心知識、核心觀念為出發(fā)點

遵循課程標準規(guī)定

繼承成熟體系

基本物質(zhì)類別

復雜知識應用

社會價值

結(jié)構(gòu)，性質(zhì)，用途

選擇性必修3教材結(jié)構(gòu)

本章內(nèi)容包括有機化合物的結(jié)構(gòu)特點和研究有機化合物的一般方法。在中學階段，研究

有機物分子的結(jié)構(gòu)主要關(guān)注碳骨架和官能團，研究有機反應規(guī)律需要關(guān)注化學鍵的斷裂和形

成。確定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的主要方法是元素分析、質(zhì)譜法和波譜法等。

本章在編寫上遵循“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的化學學科基本觀念，在必修階段學生己經(jīng)認識碳

原子的成鍵方式的基礎上，將選擇性必修階段分析分子結(jié)構(gòu)的重點落在共價鍵的類型和極性

上，使學生認識有機化合物分子中的電子效應及其對性質(zhì)和反應規(guī)律的影響。

有機化合物數(shù)量繁多，分類研究是重要的研究方法。按照有機化合物的結(jié)構(gòu)特點，分類

的主要依據(jù)是有機化合物的碳骨架和官能團。在分類的基礎上進一步分析有機化合物的分子

結(jié)構(gòu)立足于有機化合物的碳骨架和官能團這兩個基本視角，關(guān)注共價鍵的類型和極性，并通

過同分異構(gòu)現(xiàn)象認識有機化合物分子結(jié)構(gòu)的復雜性。這是研究有機化合物性質(zhì)和反應規(guī)律的

結(jié)構(gòu)依據(jù)，體現(xiàn)了“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的學科觀念，有助于發(fā)展宏觀辨識與微觀探析的學科核

心素養(yǎng)。

有機化合物結(jié)構(gòu)特點

依據(jù)骨架依據(jù)官能團

8^n犍電負性

有機化合物結(jié)構(gòu)特點內(nèi)容體系

知識基礎

碳原子結(jié)構(gòu)―?同分異構(gòu)現(xiàn)象

?成鍵方式-----?

一I有機物的分類

碳原子成鍵方式

元素電負性?鍵的極性-------?有機物的性質(zhì)

有機化合物的結(jié)構(gòu)特點知識邏輯體系

天然產(chǎn)物和新合成的有機化合物一般都是混合物，因此分離和提純是研究有機化合物的

第一步，也是分析有機化合物結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的基礎。蒸儲、萃取和重結(jié)晶是常用的分離和提純

方法；第二步通過現(xiàn)代物理方法確定有機物的分子結(jié)構(gòu)，學會分析簡單的譜圖。

研究有機化合物的一般方法

6

■定分子結(jié)構(gòu)

紅外光請

網(wǎng)―

X射線行射

研究有機化合物的般方法知識邏輯體系

核心素養(yǎng)的發(fā)展離開不了核心知識的支持，課堂教學同樣離不開核心知識的建構(gòu)。

本單元學習主題是通過探索生活中常見的有機化合物認識有機化合物的結(jié)構(gòu)特點以及

總結(jié)研究有機化合物的一般方法。研究有機分子的結(jié)構(gòu)主要關(guān)注碳骨架和官能團，研究有機

反應的規(guī)律需要關(guān)注化學鍵的斷裂和形成。確定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的主要方法是元素分

析、質(zhì)譜法和波譜法等現(xiàn)代物理方法。

【主題知識結(jié)構(gòu)】

-----------「I碳骨架

分類方法一I

官能團

共價鍵類型：6鍵和n鍵

共價鍵的極性：影響化學反應斷鍵位置

結(jié)構(gòu)特點

機連接順序

合成鍵方式

空間排布

元素分析：確定實驗式

研究方法

質(zhì)譜分析：確定相對分子質(zhì)量和分子式

波譜分析：確定分子結(jié)構(gòu)

【了解學情有的放矢】

同學們通過必修階段的學習以及選擇性必修二物質(zhì)結(jié)構(gòu)模塊的學習，已經(jīng)具備的知識

和能力如下：

1.已經(jīng)認識碳原子的成鍵方式，了解常見官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；

2.了解甲烷、乙醇、乙酸等幾種簡單有機物的性質(zhì)，知道常見有機物的結(jié)構(gòu)特點；

3.對取代反應、加成反應的反應特點、共價鍵的形成過程已經(jīng)有所了解；

4.已經(jīng)了解基本的物質(zhì)分離和提純的方法；

5.已經(jīng)初步具備有機物學習的重要思想，官能團（結(jié)構(gòu)）決定性質(zhì)，性質(zhì)反應結(jié)構(gòu);

6.具備簡單實驗方案的設計能力，具備合作完成實驗探究的能力；具備一定的觀察、

分析、質(zhì)疑和表達能力以及分析數(shù)據(jù)的能力：

7.具備有機分子模型拼裝的動手操作能力。

學生們在學習過程中可能存在的障礙：

L對分離、提純的原理了解比較淺顯，也沒有完全建立觀點、結(jié)論和證據(jù)之間的邏輯

關(guān)系；

2.學生的抽象思維能力薄弱，較難建立宏觀與微觀的聯(lián)系；

3.學生不能很好地將所學知識融匯貫通到實際應用中，在復雜情境中解決實際問題的

能力需要加強。

【創(chuàng)設情境提煉問題】

創(chuàng)設教學問題情境能夠激發(fā)學生的學習興趣，能夠集中學生的注意力，能夠促進學生學

習的遷移，能夠很好地落實學科德育目標，創(chuàng)設真實問題情境有利于學習方式的轉(zhuǎn)變。走向

真實情境的教學更能培養(yǎng)學生的化學學科核心素養(yǎng)，更能體現(xiàn)知識的育人價值，更能體現(xiàn)知

識的應用價值，更能培養(yǎng)學生的問題解決能力，更具有驅(qū)動力和挑戰(zhàn)性。

本單元通過探索生活中常見的有機化合物作為單元整體教學情境,通過相關(guān)情境開展一

系列教學活動。主體思路為：碳元素是自然界生命體的最基本元素，生命體中存在形形色色

的有機物分子，如蛋白質(zhì)分子以及DNA分子等，通過探尋生活中的“酸甜苦辣”分子結(jié)構(gòu),

構(gòu)建有機化合物的分類思想，“酸甜苦辣”帶給人們美好的生活體驗，讓我們感受有機生命

之美，激發(fā)學習化學的興趣。學生通過模型搭建活動理解同分異構(gòu)現(xiàn)象，感知有機物的多樣

性和培養(yǎng)同分異構(gòu)體書寫思維的有序性，同時感受有機物的結(jié)構(gòu)之美.通過學生游戲，動畫

演示和問題解決，認識共價鍵類型與極性與有機反應活性部位的關(guān)系，并體會到有機物基團

之間存在相互影響，構(gòu)建基于化學鍵的微觀視角分析預測有機化合物的性質(zhì)，建立鍵類二維

圖模型，樹立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念，探索有機物的反應規(guī)律。通過對乳酸的結(jié)構(gòu)測定以及性

質(zhì)探索，進一步應用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反應結(jié)構(gòu)”的思想。最后通過完成對六安特產(chǎn)“小

蘭花”茶葉中咖啡因提取和結(jié)構(gòu)測定的項目式學習活動，鞏固和應用有機物研究方法的一般

模型，通過對茶葉中青葉醇的認識提升從官能團和化學鍵角度預測陌生有機物化學性質(zhì)的一

般方法模型，并通過對茶香成份青葉醇的模型搭建活動，加深對同分異構(gòu)現(xiàn)象的理解。

本單元采用的生活中常見的有機化合物作為單元整體教學情境，具體情境素材如下：

1生活中的“酸甜苦辣”分子結(jié)構(gòu),辨識常見的官能團；

2體現(xiàn)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)關(guān)系的典型例證。如異丁醇與叔丁醇性質(zhì)的差異，構(gòu)成生命體的氨基

酸的手性特征，手性藥物“反應停”中的對映異構(gòu)體；

3李比希分析碳氫元素含量的儀器原理及裝置；現(xiàn)代儀器分析法的相關(guān)設備，典型有機

化合物乳酸的質(zhì)譜，紅外光譜和核磁共振氫譜譜圖信息；

4有機化合物分子青蒿素的結(jié)構(gòu)圖；

5參觀舒城縣舒茶九一六茶園，了解中國茶文化以及“小蘭花”茶葉的制作過程；

6有機化合物咖啡因的質(zhì)譜，紅外光譜，核磁共振氫譜譜圖信息。

從以上情境中提煉出本單元的核心任務:有機物有什么樣的結(jié)構(gòu)特點？如何從官能團和

共價鍵兩個視角預測有機物的性質(zhì)？研究有機物的一般方法是什么？

學科核心素養(yǎng)教學目標對應的學科核心素

養(yǎng)

(1)能辨識有機化合物分子中的官能團，從官能團的視

角認識有機化合物的分類；認識有機化合物的分子結(jié)構(gòu)

決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，能依對應素養(yǎng)A

據(jù)碳骨架對有機化合物進行分類。素養(yǎng)C

(2)能依據(jù)有機化合物分子結(jié)構(gòu)特點(官能團，化學鍵)對應素養(yǎng)A

A宏觀辨識和

初步分析有機化合物的化學性質(zhì)和有機反應規(guī)律，理解素養(yǎng)B

微觀探析

分子中共價鍵的類型，極性及其與有機反應的關(guān)系，知素養(yǎng)C

B變化觀念和

道有機物分子基團之間的相互影響會導致鍵的極性發(fā)生

平衡思想

改變；知道官能團之間的相互轉(zhuǎn)化。

C證據(jù)推理和

模型認知

D科學探究和

創(chuàng)新意識

E科學態(tài)度與(3)能辨識有機化合物同分異構(gòu)現(xiàn)象，能寫出符合特定條對應素養(yǎng)A

社會責任件的同分異構(gòu)體。素養(yǎng)C

(4)能依據(jù)有機化合物分離和提純的原理，以及有機化合對應素養(yǎng)A

物自身的性質(zhì)，選擇分離和提純的方法，學會分離和提素養(yǎng)B

純的基本操作。素養(yǎng)C

素養(yǎng)E

(5)能說出測定有機化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器分析方對應素養(yǎng)A

法，能結(jié)合簡單譜圖信息分析判斷有機化合物的分子結(jié)素養(yǎng)B

構(gòu)，建立完整的結(jié)構(gòu)分析模型，應用模型分析具體物質(zhì)，素養(yǎng)C

形成分析有機物結(jié)構(gòu)的思路和方法。素養(yǎng)D

素養(yǎng)E

挑戰(zhàn)性學習活動

【設計依據(jù)與價值分析】

單元主題課時主題課時目標

1.1通過碳原子之間的連接方式，能根據(jù)碳骨架對有機物進行分

有機探索類，提升其證據(jù)推理及模型認知能力；

之1.2認識官能團的種類并從官能團的視角對有機化合物的分類，

生命之美發(fā)展宏觀辨識與微觀探析的核心素養(yǎng)；

2.1強化概念、了解異構(gòu)類別并掌握常見同分異構(gòu)體的寫法；

有機探索

2.2提升空間想象能力，為學習核磁共振氫譜打下基礎；

一之

2.3從官能團的結(jié)構(gòu)特點去感知各種類型的同分異構(gòu)體的寫法；

結(jié)構(gòu)之美

2.4培養(yǎng)物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)在聯(lián)系的科學思想；

有

3.1理解有機物成鍵特點及其與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系；

機

1有機探索3.2幫助學生建立從宏觀性質(zhì)到微觀結(jié)構(gòu)的聯(lián)系，深入理解結(jié)構(gòu)

決定性質(zhì)的學科思想；

—

化1反應規(guī)律3.3建立完整的結(jié)構(gòu)分析模型，應用模型分析具體物質(zhì)，形成分

析有機物結(jié)構(gòu)的思路和方法；

合

物4.1了解研究有機化合物分離、提純的原理和操作；

有機探索4.2能夠結(jié)合有機物物理性質(zhì)的差異，選擇蒸鐳、萃取、分液或

重結(jié)晶的方法進行化合物的分離和提純；

探—

分離提純4.3通過對菜籽油生產(chǎn)工藝的分析，提升從視頻、資料中提取出

索關(guān)鍵信息的能力，體會化學對生產(chǎn)生活的改變；

4.4通過彩虹南的微型實驗及對課本實驗的改進，感受“綠色化

之學”；

有機探索

旅5.1了解現(xiàn)代儀器分析在有機化合物組成和結(jié)構(gòu)分析中的應用；

5.2能依據(jù)元素分析和質(zhì)譜數(shù)據(jù)推斷有機化合物的分子式；

結(jié)構(gòu)性質(zhì)

5.3能依據(jù)波譜分析數(shù)據(jù)推斷簡單有機化合物的分子結(jié)構(gòu)；

6.1通過分析咖啡因的提取和純化的過程，學習物質(zhì)的分離和提純

的基本知識和基本技能，建立“通過物質(zhì)性質(zhì)差異選擇分離提純方

法”的思維模型；

有機探索6.2通過從茶葉中提取咖啡因成分并進行結(jié)構(gòu)表征的全過程為素

之品味材，建立研究有機化合物的基本思路，發(fā)展科學態(tài)度；

“小蘭6.3能夠依據(jù)有機化合物碳骨架和官能團對有機化合物進行分類研

花”_1究；

6.4依據(jù)有機化合物分子中的官能團和共價鍵類型與極性對有機化

合物的性質(zhì)進行分析預測；通過搭建有機化合物同分異構(gòu)體模型認

識有機化合物分子結(jié)構(gòu)的復雜性。

［單元活動規(guī)劃與拆解】

課時1有機探索之生命之美

課時2有機探索之結(jié)構(gòu)之美

課時3有機探索之反應規(guī)律

課時4有機探索之分離提純

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情景■?素養(yǎng)

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課時5有機探索之結(jié)構(gòu)性質(zhì)

問題“珍

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課時6有機探索之品味“小蘭花”

反思型教學改進

【課前對以往教學反思】

有機化學基礎一直是高中化學習的難點之一。學生之所以感到難學，原因主要有兩個方

面:一是內(nèi)容多而雜，難以結(jié)構(gòu)化;二是記憶性內(nèi)容多，難以把握規(guī)律。造成這些表面現(xiàn)象的

深層次原因在于，學生還沒有建立起有機化學世界的認識方式。相比于無機化學世界的認識

方式，有機化學世界的認識方式有這樣的特點:對于物質(zhì)多樣性，從無機物基于物質(zhì)類別和

元素價態(tài)的宏觀認識，深入到有機物基于原子的連接方式和空間排布方式的微觀認識;對于

物質(zhì)間的轉(zhuǎn)化關(guān)系，從無機物基于物質(zhì)類別和元素價態(tài)視角的認識，深入到有機物基于官能

團視角的認識;對于構(gòu)性關(guān)系，從無機物基于電子結(jié)構(gòu)來解釋和預測無機物的性質(zhì)，深入到

有機物基于電子結(jié)構(gòu)和空間結(jié)構(gòu)來解釋和預測反應位點及反應類型。這種認識方式從宏觀到

微觀、從平面到立體的變化，成為了學生難以學好有機物性質(zhì)主題的深層次原因。

在以往有機選修模塊第一單元教學中往往存在諸多問題，如過度關(guān)注有機物結(jié)構(gòu)的概念,

將碳原子成鍵方式和類型、鍵的極性、飽和度等概念作為知識來教，教學方法側(cè)重于對概念

本體的解析，造成了學生孤立地理解和記憶概念，使概念缺乏分析結(jié)構(gòu)的功能而成為靜態(tài)知

識。有時雖然也將概念用于結(jié)構(gòu)分析，但由于缺乏整體性，沒有歸納成系統(tǒng)分析模型，學生

不能形成認識有機物的角度和思路。

【課中對學生表現(xiàn)和設計效果反思】

(1)有機探索之生命之美通過有機物的結(jié)構(gòu)分析，特別是官能團的對比，深化“結(jié)構(gòu)

決定性質(zhì)”在有機化學中的呈現(xiàn)；注意創(chuàng)設生活情境，對教材進行再加工創(chuàng)造，讓學生感受

到有機化合物在生產(chǎn)生活中的重要作用，充分體現(xiàn)化學學科“生活一化學一生活”的學科特

點；從學生已有的知識水平出發(fā)，學習有機化合物的兩種分類方法，并了解常見官能團檢驗

的方法，從而認識分類思想在有機化合物研究中的重要意義，提升學生應用分類思想的能力，

從多角度認識物質(zhì)，提升學生辯證思維能力。

(2)有機探索之結(jié)構(gòu)之美通過計算機軟件和球棍模型的搭建，加深學生對知識的理解，

提升學生的空間想象能力，利于認識有機物分子的空間結(jié)構(gòu)，從官能團的結(jié)構(gòu)特點去理解同

分異構(gòu)體的寫法，注重培養(yǎng)學生的模型認知能力；通過有機物性質(zhì)的對比，形成“結(jié)構(gòu)決定

性質(zhì)”的觀念，強化了學生的宏觀辨識和微觀探析的意識。

(3)有機探索之反應規(guī)律以形象生動的游戲引入，過程中引用多樣化的素材，通過豐

富的活動設置，在引發(fā)學生興趣的同時，引起學生的深層思考，使學生自主構(gòu)建認識有機

化合物的模型，幫助學生構(gòu)建系統(tǒng)化、網(wǎng)絡化的知識框架，有效避免了后續(xù)學習的中大量

識記卻無法未完全掌握各有機物性質(zhì)的窘境。有機探索之反應規(guī)律在基于官能團(物質(zhì)類

別)的視角上，補充構(gòu)建基于化學鍵的微觀視角分析解釋預測有機化合物的性質(zhì)。課堂開

始以燒類的形成過程中化學鍵的成鍵方式，以微觀角度切入關(guān)注有機物的結(jié)構(gòu)，引導學生

從共價鍵類型角度，建立反應活性位點、簡單有機反應類型與共價鍵類型的關(guān)聯(lián)；然后以

乙醇與鈉、與澳化氫反應為例，從斷健分析到成鍵分析，初步確定取代反應斷鍵、成鍵與

化學鍵極性及基團電性的關(guān)聯(lián)；以乙醇與鈉、水與鈉反應的實驗對比，引導學生發(fā)現(xiàn)基團

間的相互影響，使學生形成多維度、動態(tài)地認識有機物結(jié)構(gòu)的習慣，完善認識有機物的角

度和思路，形成認識機化合物結(jié)構(gòu)分析模型和性質(zhì)預測模型；最后通過設置分析預測乙酸

的性質(zhì)的小組討論活動，幫助學生再次梳理認識有機物的角度和思路，運用"鍵類二維''的

結(jié)構(gòu)分析模型，對含陌生官能團的有機物進行自主分析，實現(xiàn)模型的功能化，為學生在后

續(xù)有機化學模塊的學習打下堅實的基礎。有機化合物結(jié)構(gòu)相對復雜，基團間的相互影響除

了誘導效應，還存在共規(guī)效應以及空間效應、分子內(nèi)氫鍵甚至分子內(nèi)反應等復雜的作用，

本節(jié)未涉及部分的將在后續(xù)學習中有所滲透。

(4)有機探索之分離提純通過巧妙設例，從以生活必需品食用油導入本課，通過菜籽

油提取視頻引入固-液萃取，菜籽油提純視頻中石蠟的去除方式引入降溫結(jié)晶，菜籽油的生

產(chǎn)視頻銜接了教學中的多個環(huán)節(jié)。通過在組詞的過程中推測出“萃取”的含義，通過彩虹

雨、植物油萃取番茄紅素的實驗理解含義，前后呼應。采用無毒的食用油進行萃取實驗，

相較于四氯化碳和苯，食用油更有利于身體健康，更適合在教室中進行，綠色環(huán)保，有利

于健康。將趁熱過濾中的普通漏斗改為針式過濾器，并通過擠壓注射器加快過濾速度，減

少晶體析出，減少實驗誤差，同時節(jié)約課堂時間，改進實驗，減少實驗誤差。不足之處是

由于時間原因，粗苯甲酸提純實驗中晶體無法徹底干燥，引起實驗誤差，導致重結(jié)晶收率

偏低。

(5)有機探索之結(jié)構(gòu)性質(zhì)通過有機物乳酸作為載體，完整的呈現(xiàn)了有機化合物分子結(jié)

構(gòu)確定的整個過程。通過創(chuàng)設具體的情境，設計實驗方案，對有機物中元素進行分析，并進

行反思與評價。將所得的實驗方案與李比希元素定量分析、現(xiàn)代元素分析進行對比，體會科

學的進步。接著，通過現(xiàn)代的波譜分析結(jié)合化學實驗的現(xiàn)象，分析可能的結(jié)構(gòu)式，最終得到

乳酸的結(jié)構(gòu)。整個教學過程思路清晰，結(jié)構(gòu)緊湊，任務驅(qū)動，使得“宏觀辨識與微觀探析”

“證據(jù)推理與模型認知”“科學探究與創(chuàng)新意識”等化學學科核心素養(yǎng)得以落實，但要是有

條件的話，還是希望去大學或科研機構(gòu)去親眼看看這些現(xiàn)代儀器。

(6)有機探索之品味“小蘭花”以家鄉(xiāng)特產(chǎn)一-舒城小蘭花為真實的情境載體，以活

動任務驅(qū)動，開展以問題探究和實驗探究為主的教學活動。注重問題解決能力和實驗探究

能力的培養(yǎng)，通過茶葉中咖啡因的提取和結(jié)構(gòu)確定的教學活動，讓學生建立有機化合物研

究方法的一般思維模型。通過茶葉中青葉醇的一系列問題解決，讓學生從多角度認識有機

化合物的結(jié)構(gòu)特點。在茶葉中咖啡因的提取實驗中，學生大部分已初步養(yǎng)成了科學探究的

學習習慣，具備了進行科學探究的基本能力。通過直觀生動的實驗來學習，學生在學習過

程中更能夠留下深刻的印象，得出的結(jié)論也更具有服力。但是學生還不能獨立完成問題的

探究，仍然需要教師進行必要的指導和解疑。因此在教學時要注意利用這些富于啟發(fā)性的

問題，活躍學生思維，增強分析總結(jié)問題的能力。

【課后教學反思】

①強化直觀性體驗，讓學生嘗試模型拼接、圖形體驗、游戲互動，培養(yǎng)學生的空間想

象能力;利用物質(zhì)結(jié)構(gòu)理論解釋有機結(jié)構(gòu)的特點，學會從成鍵特點和空間結(jié)構(gòu)來分析揭示有

機反應規(guī)律。②聯(lián)系實際學以致用，將有機化合物的性質(zhì)作為教學切入點，將宏觀性質(zhì)與微

觀結(jié)構(gòu)進行有效關(guān)聯(lián)，從官能團、化學鍵的飽和性以及化學鍵的極性剖析結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系，

揭示本質(zhì)。③積極學習結(jié)構(gòu)測定方法與證據(jù)獲取，學會讀取現(xiàn)代儀器圖譜，學會用“四重

表征”來表示宏觀性質(zhì)、微觀結(jié)構(gòu)、化學符號、圖像圖譜四個維度表征闡釋，強化實驗探

究發(fā)展學生創(chuàng)新能力，如改進苯甲酸重結(jié)晶實驗，優(yōu)化從茶葉中提取咖啡因?qū)嶒灐＂芙?gòu)有

機化合物結(jié)構(gòu)分析析模型，實行思維建模教學，構(gòu)建知識網(wǎng)絡促進知識內(nèi)化吸收，凸顯思維

模型的功能性，整體性，幫助學生形成認識角度和認識思路。⑤將知識融入真實情境，采取

生活化、化學史實再現(xiàn)、再回歸生活化策略使得知識與情境相互交融互相促進。⑥通過從復

雜情境中解決真實問題，培養(yǎng)學生解決問題以及實驗探究與創(chuàng)新能力。

課時教學設計

第1課時有機探索之生命之美

第L2,3,第2課時有機探索之結(jié)構(gòu)之美

4,5,6課時第3課時有機探索之反應規(guī)律

第4課時有機探索之分離提純

第5課時有機探索之結(jié)構(gòu)性質(zhì)

第6課時有機探索之品味“小蘭花”

課時教學設計

從教材內(nèi)容體系中看，“有機化合物的結(jié)構(gòu)特點”包含“有機化合物分類方

法”、“有機化合物中的共價鍵”和“有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象”三部分內(nèi)容。

必修部分已經(jīng)涉及了有機物的分類方法和簡單性質(zhì)，選擇性必修部分的有機化學

知識進一步滲透結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的理念，是官能團和物質(zhì)性質(zhì)之間聯(lián)系的邏輯加

工。在必修部分己經(jīng)呈現(xiàn)了有機物質(zhì)種類繁多、結(jié)構(gòu)復雜的主要原因之一就是構(gòu)

成有機物骨架的碳原子成鍵方式的多樣性。之所以將有機化合物分為燃類和燒類

衍生物，是以化學性質(zhì)差異為基礎的。分類的目的就是掌握物質(zhì)的共性，以便于

知識的發(fā)現(xiàn)、遷移和應用。構(gòu)成煌類物質(zhì)的兩種元素的電負性比較接近（教材中

C的電負性為2.5,H的電負性為2.1）,碳氫之間共價鍵共用電子對的偏移度不

大，也就是化學鍵的極性較小，在反應中難斷裂。在燒的衍生物中，因為引入了

電負性相對較高的氧、氮等原子，碳氧鍵和碳氨鍵的共用電子對偏移程度大，分

子的極性較大，容易斷裂發(fā)生化學反應。

課時教材對于同分異構(gòu)現(xiàn)象，結(jié)構(gòu)的異構(gòu)一定會造成性質(zhì)的差異。異構(gòu)現(xiàn)象產(chǎn)生的本

分析質(zhì)原因是碳原子成鍵方式的多樣性和靈活性。同分異構(gòu)現(xiàn)象分為構(gòu)造異構(gòu)和立體

異構(gòu)。

在知識層面上，第一節(jié)內(nèi)容主要包括“有機化合物中的分類方法”、“有機化

合物的共價鍵"和“有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象”三個方面，在方法論層面上本

節(jié)內(nèi)容旨在使學生了解從物質(zhì)的微觀結(jié)構(gòu)研究物質(zhì)的共性進而對物質(zhì)分類的方

法；在價值論層面，讓學生進一步理解物質(zhì)分類是為了知識遷移和應用的學科價

值。

絕大多數(shù)天然有機化合物都是以和其他有機化合物共存的形式存在的，絕大

多數(shù)有機反應復雜且副產(chǎn)物較多，人類在實驗室中合成的有機化合物也常以混合

物的形式存在。研究有機化合物首先要解決的問題是有機化合物的分離和提純。

教材中呈現(xiàn)了液體物質(zhì)的典型分離方法蒸鐳，固體物質(zhì)的典型分離方法重結(jié)晶，

以及固、液均適合的分離方法萃取。蒸鐳法利用液態(tài)物質(zhì)的沸點進行分離，重結(jié)

晶法利用被提純物和雜質(zhì)在同一溶劑中溶解度差異進行分離；萃取法利用相似相

溶的原理對待分離物質(zhì)進行分離。

在歷史上，有機物經(jīng)過分離、提純后所面臨的第一個問題便是確定其實驗式。

利用絕大多數(shù)有機化合物可燃的性質(zhì)，通過準確吸收完全燃燒后產(chǎn)生二氧化碳和

水的質(zhì)量就能計算出有機分子中碳、氫、氧的個數(shù)比?，F(xiàn)在我們可以借助元素分

析儀確定有機物實驗式。結(jié)合質(zhì)譜和紅外光譜和核磁共振氫譜以及X射線衍射方

法，確定分子式和分子結(jié)構(gòu)。

總之，在知識層面，第二節(jié)內(nèi)容主要包括“分離提純”“確定實驗式”“確定分

子式”和“確定分子結(jié)構(gòu)”四個方面；在方法論層面，本節(jié)內(nèi)容旨在使學生了解

從化學歷史發(fā)展的順序理解研究有機物結(jié)構(gòu)的方法；在價值論層面，學生進一步

理解尋找合適的方法以解決化學問題的學科價值。

同學們通過必修階段的學習以及選修階段物質(zhì)結(jié)構(gòu)的學習，已經(jīng)具備的知識

和能力如下：

1.已經(jīng)認識碳原子的成鍵方式，了解常見的官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)；

2.了解甲烷、乙醇、乙酸等幾種簡單有機物的性質(zhì)，知道常見有機物的結(jié)構(gòu)特點；

3.對取代反應、加成反應的反應特點、共價鍵的形成過程已經(jīng)有所了解：

4.己經(jīng)了解基本的物質(zhì)分離提純的知識；

5.已經(jīng)初步具備有機物學習的重要思想，官能團（結(jié)構(gòu)）決定性質(zhì)，性質(zhì)反應結(jié)

構(gòu)。

6.具備簡單實驗方案的設計能力，能夠合作完成實驗探究；具備一定的觀察、分

析、質(zhì)疑和表達能力以及分析數(shù)據(jù)的能力；

課時學情分7.具備有機分子模型拼裝的動手操作能力。

析

學生們在學習過程中可能存在的障礙：

1.對分離、提純的原理了解比較淺顯，也沒有完全建立觀點、結(jié)論和證據(jù)之間的

邏輯關(guān)系；

2.學生的抽象思維能力薄弱，較難建立宏觀與微觀的聯(lián)系；

3.學生不能很好地將所學知識融匯貫通到實際應用中;在復雜情境中解決實際問

題的能力需要加強。

第1課時

重點和難點：

1、有機化合物分子中官能團的辨識；

2、官能團對化學性質(zhì)的影響。

第2課時

重點和難點：

1、強化概念、了解異構(gòu)類別并掌握常見同分異構(gòu)體的寫法；

2、從官能團的結(jié)構(gòu)特點去感知各種類型的同分異構(gòu)體的寫法；

3、異構(gòu)類型和物質(zhì)性質(zhì)之間的關(guān)系。

課時學習重第3課時

點重點：

和難點（1）認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性及其與有機反應的關(guān)系；

（2）知道有機化合物分子中基團之間的相互影響會導致鍵的極性發(fā)生改變；

（3）從化學鍵的角度認識官能團與有機化合物之間是如何轉(zhuǎn)化的，建立完整的

結(jié)構(gòu)分析模型。

難點：

（1）認識共價鍵的極性與有機反應的關(guān)系；

（2）從化學鍵的角度認識官能團與有機化合物之間是如何轉(zhuǎn)化的，建立完整的

結(jié)構(gòu)分析模型。

第4課時

重點：萃取和重結(jié)晶原理的理解及實驗探究；結(jié)合物質(zhì)性質(zhì)的差異選擇合適的

分離和提純方法；

難點：萃取原理的理解、重結(jié)晶實驗探究。

第5課時

重點：李比希元素分析法確定實驗式；波譜法確定有機化合物的分子式和分子結(jié)

構(gòu)；

難點：李比希元素分析法確定實驗式。

第6課時

重點：鞏固應用有機化合物研究方法的一般模型；

認識有機化合物的結(jié)構(gòu)的復雜性和多樣性；

難點：鞏固應用有機化合物研究方法的一般模型。

物理環(huán)境：常溫常壓

化學實驗：

1.粗苯甲酸的提純改進實驗；

2.“彩虹雨”實驗；

3.番茄紅素萃取實驗；

4.“小蘭花”茶葉中咖啡因提取實驗；

模型搭建：

L接龍游戲；

2.模擬碳原子的“脫單”之旅；

3.搭建CM。的球棍模型,用計算機軟件搭建CM2的所有可能結(jié)構(gòu)；

4.用球棍模型搭建鏈狀CH。、CM。。、CH的所有同分異構(gòu)體；

5.游戲快到碗里來：辨識插入型基團和取代型基團；

開放性學習6.盲盒游戲；

環(huán)境7.搭建CHFCIBr的空間結(jié)構(gòu)；

8.搭建青葉醇分子結(jié)構(gòu)模型。

虛擬環(huán)境：

1.視頻“有機生命之美”；

2.葡萄糖還原反應視頻；

3.反式脂肪酸的危害資料；

4.反應停風波事件視頻；

5.異丁醇和叔丁醇性質(zhì)對比實驗視頻；

6.乙烷、乙烯、乙快的形成微觀變化過程，。鍵和“鍵的形成方式和特點；

7.乙醇與鈉反應以及水與鈉反應視頻；

8.魯花花生油廣告視頻；

9.菜籽油生產(chǎn)工藝視頻；

10.分液漏斗檢漏視頻；

11.菜籽油提純視頻；

12.視頻“有機化學之父李比?！保?/p>

13.乳酸和咖啡因的質(zhì)譜圖，紅外光譜圖，核磁共振氫譜圖等資料；

解讀：

本單元通過探索生活中常見的有機化合物作為單元整體教學情境，通過相關(guān)情境開展一系

列教學活動。主體思路為：碳元素是自然界生命體的最基本元素，生命體中存在形形色色的有機

物分子，如蛋白質(zhì)分子以及DNA分子等，通過探尋生活中的“酸甜苦辣”分子結(jié)構(gòu)，構(gòu)建有機化

合物的分類思想，“酸甜苦辣”帶給人們美好的生活體驗，讓我們感受有機生命之美，激發(fā)學習

化學的興趣。學生通過模型搭建活動理解同分異構(gòu)現(xiàn)象，感知有機物的多樣性和培養(yǎng)同分異構(gòu)體

書寫思維的有序性，同時感受有機物的結(jié)構(gòu)之美。通過學生游戲，動畫演示和問題解決，認識共

價鍵類型與極性與有機反應活性部位的關(guān)系，并體會到有機物基團之間存在相互影響，構(gòu)建基于

化學鍵的微觀視角分析預測有機化合物的性質(zhì)，樹立結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的觀念，探索有機物的反應規(guī)

律。通過對乳酸的結(jié)構(gòu)測定以及性質(zhì)探索，進一步應用“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反應結(jié)構(gòu)”的思想。

最后通過完成對六安特產(chǎn)“小蘭花”茶葉中咖啡因提取和結(jié)構(gòu)測定的項目式活動，鞏固和應用有

機物研究方法的一般模型，通過對茶葉中青葉醇的認識提升從官能團和化學鍵角度預測陌生有

機物化學性質(zhì)的一般方法模型，并通過對青葉醇的模型搭建活動，加深對同分異構(gòu)現(xiàn)象的理解。

第1課時有機探索之生命之美在分類的基礎上進一步分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)，立足有

機化合物碳骨架和官能團這兩個基本視角，這是研究有機化合物性質(zhì)的結(jié)構(gòu)依據(jù)，體現(xiàn)了“結(jié)構(gòu)

決定性質(zhì)”的學科觀念，有助于發(fā)展宏觀辨識與微觀探析的學科核心素養(yǎng)。

第2課時有機探索之結(jié)構(gòu)之美借助KingDraw軟件及球棍模型，培養(yǎng)學生的空間想象能力；

從官能團的結(jié)構(gòu)特點，去感知并掌握簡單的同分異構(gòu)體的書寫方法，培養(yǎng)學生的證據(jù)推理與模型

認知的能力；通過有機物性質(zhì)的對比，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)”的觀念，強化學生的宏觀辨識和微

觀探析的意識?！坝袡C物的同分異構(gòu)現(xiàn)象”是高中有機化學的重點教學內(nèi)容，正因為有機物普遍

存在異構(gòu)體，所以這部分教學內(nèi)容貫穿于整個有機化學的學習過程。同時，由于這部分內(nèi)容不僅

要求學生掌握一定的書寫方法，也要求學生具備一定的思維能力，因此也是一個教學難點并且是

歷年高考中的熱門考點。

第3課時有機探索之反應規(guī)律通過分析乙烷、乙烯、乙烘的形成過程中化學鍵的成鍵方式，

以微觀角度切入關(guān)注有機物的結(jié)構(gòu)，引導學生從共價鍵類型角度，找出烷煌取代反應、乙烯加

成反應的斷鍵規(guī)律，建立反應活性位點、簡單有機反應類型與共價鍵類型的關(guān)聯(lián)；以乙醇與

鈉、與澳化氫反應為例，引導學生根據(jù)電負性數(shù)值，從斷鍵分析到成鍵分析，初步確定取代反

應斷鍵、成鍵與化學鍵極性及基團電性的關(guān)聯(lián)；以乙醇與鈉、水與鈉反應的實驗對比，引入對

不同物質(zhì)中羥基極性不同原因的討論，引導學生發(fā)現(xiàn)分子內(nèi)各原子或原子團間除了鍵合作用

外，誘導效應等復雜的作用對化學鍵極性的影響，知道有機化合物的官能團及鄰近的化學鍵往

往是化學反應的活性位點，使學生形成多維度、動態(tài)地認識有機物結(jié)構(gòu)的意識，完善認識有機

物的角度和思路，形成認識機化合物結(jié)構(gòu)分析與性質(zhì)預測模型；最后通過設置分析預測乳酸的

性質(zhì)的實踐活動，幫助學生再次梳理認識有機物的角度和思路，自主構(gòu)建的“鍵類二維”的結(jié)

構(gòu)分析與性質(zhì)預測模型，對陌生有機物進行全面分析，實現(xiàn)模型的功能化，為學生在后續(xù)有機

化學模塊的學習打下堅實的基礎。

第4課時有機探索之分離提純通過菜籽油的生產(chǎn)視頻將萃取和重結(jié)晶知識形成一條知識線,

將學生已有的認知與新知識建立連接。引導學生分析彩虹雨實驗的現(xiàn)象，結(jié)合實驗和定義理解液

-液萃取，再通過植物油萃取番茄紅素實驗加深理解，通過兩種不同色素的對比，引導學生辯證

的看待問題。改進課本的萃取和重結(jié)晶實驗，培養(yǎng)學生的創(chuàng)新意識和創(chuàng)造性高階思維。提升學生

從視頻、資料中提取出關(guān)鍵信息的能力，體會化學對生產(chǎn)生活的改變，培養(yǎng)社會責任感，發(fā)展學

生“科學探究與創(chuàng)新意識”、“科學精神與社會責任”、“證據(jù)推理與模型認知”等化學學科核心素

養(yǎng)。

第5課時有機探索之結(jié)構(gòu)性質(zhì)通過有機物乳酸作為載體，創(chuàng)設情境，以解決實際問題的形

式，讓學生自己設計實驗步驟和方案來確定乳酸中所含元素和各元素的質(zhì)量，并對實驗的可行性

和嚴密性進行分析和討論。理解確定有機化合物的實驗式的經(jīng)典方法一一李比希元素分析法，得

到有機化合物的最簡式，即實驗式。感受有機化學史中李比希的“有機化學之父”的地位，并將

經(jīng)典元素分析法與現(xiàn)在元素分析儀進行對比。為了進一步研究乳酸的結(jié)構(gòu)，組織學生在課前學習

質(zhì)譜儀、紅外光譜儀、核磁共振儀的原理、譜圖分析和簡單應用。通過乳酸的質(zhì)譜圖得到乳酸相

對分子質(zhì)量，得出乳酸的分子式，再通過對乳酸化學性質(zhì)的分析，和乳酸的紅外光譜中特征官能

團的吸收峰進行分析，得出可能的幾種結(jié)構(gòu)，然后由核磁共振氫譜中的吸收峰個數(shù)以及吸收峰面

積之比確定乳酸的結(jié)構(gòu)式。最后由結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，根據(jù)乳酸中的官能團來預測乳酸的化學性質(zhì)。

第6課時有機探索之品味“小蘭花”通過解決實際問題的形式，讓學生設計并優(yōu)化從“小蘭

花”茶葉中提取咖啡因的實驗方案完成咖啡因提取過程并進行結(jié)構(gòu)確定，鞏固理解研究有機化合

物的一般科學方法。對茶葉中物質(zhì)青葉醇進行一系列問題解決，在分類的基礎上進一步分析有機

化合物的分子結(jié)構(gòu)，需要立足于有機化合物的碳骨架和官能團這兩個基本視角，關(guān)注共價鍵的類

型和極性，會從官能團和化學鍵兩個角度預測有機物性質(zhì)，并通過同分異構(gòu)現(xiàn)象認識有機化合物

分子結(jié)構(gòu)的復雜性。

課時學習目標（單元學習目標具體化）

單元教學目標課時教學目標對應關(guān)

系

a能辨識有機化1.1通過碳原子之間的連接方式，能根據(jù)碳骨架對有機物進行分對應教

合物分子中的官類，提升其證據(jù)推理及模型認知能力；學目標a

能團，從官能團1.2認識官能團的種類并從官能團的視角對有機化合物的分類，發(fā)

的視角認識有機展宏觀辨識與微觀探析的核心素養(yǎng)；

化合物的分類；2.1強化概念、了解異構(gòu)類別并掌握常見同分異構(gòu)體的寫法；對應教

b認識有機化合2.2提升空間想象能力，為學習核磁共振氫譜打下基礎；學目標b

物的分子結(jié)構(gòu)決2.3從官能團的結(jié)構(gòu)特點去感知各種類型的同分異構(gòu)體的寫法；

定于原子間的連2.4培養(yǎng)物質(zhì)結(jié)構(gòu)和性質(zhì)內(nèi)在聯(lián)系的科學思想；

接順序、成鍵方

式和空間排布，3.1理解有機物成鍵特點及其與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的關(guān)系；對應教

認識有機化合物3.2完成性質(zhì)與結(jié)構(gòu)的首次關(guān)聯(lián)，幫助學生建立從宏觀性質(zhì)到微觀學目標

存在構(gòu)造異構(gòu)和結(jié)構(gòu)的聯(lián)系，深入理解結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的學科思想；b,c

立體異構(gòu)同分異3.3建立完整的結(jié)構(gòu)分析模型，應用模型分析具體物質(zhì)，形成分析

構(gòu)現(xiàn)象；能寫出有機物結(jié)構(gòu)的思路和方法；

符合特定條件的

同分異構(gòu)體。4.1了解研究有機化合物分離、提純的原理和操作：對應教

c認識有機化合4.2能夠結(jié)合物質(zhì)性質(zhì)的差異，選擇蒸儲、萃取、分液或重結(jié)晶的學目標d

物分子中共價鍵方法進行化合物的分離和提純：

的類型，極性及4.3通過對菜籽油生產(chǎn)工藝的分析，提升從視頻、資料中提取出關(guān)

其與有機反應的鍵信息的能力，體會化學對生產(chǎn)生活的改變；

關(guān)系，知道有機4.4通過彩虹雨的微型實驗及對課本實驗的改進，感受“綠色化

物分子基團之間學”；

的相互影響會導

致鍵的極性發(fā)生5.1了解現(xiàn)代儀器分析在有機化合物組成和結(jié)構(gòu)分析中的應用；對應教

改變；5.2能依據(jù)元素分析和質(zhì)譜數(shù)據(jù)推斷有機化合物的分子式：學目標d

d能說出測定有5.3能依據(jù)波譜分析數(shù)據(jù)推斷簡單有機化合物的分子結(jié)構(gòu)；

機化合物分子結(jié)

構(gòu)的常用儀器分

6.1通過分析咖啡堿的提取和純化的過程，學習物質(zhì)的分離和提純對應教

析方法，能結(jié)合

的基本知識和基本技能，建立“通過物質(zhì)性質(zhì)差異選擇分離提純學目標

簡單譜圖信息分

方法”的思維模型；a,b,c,d

析判斷有機化合

6.2通過從茶葉中提取咖啡堿成分并進行結(jié)構(gòu)表征的全過程為素

物的分子結(jié)構(gòu)，

材，建立研究有機化合物的基本思路，發(fā)展科學態(tài)度；

建立完整的結(jié)構(gòu)

6.3能夠依據(jù)有機化合物的碳骨架和官能團對有機化合物進行分

分析模型，應用

類研究；

模型分析具體物

6.4依據(jù)有機化合物分子中的官能團和共價鍵類型與極性對有機

質(zhì)，形成分析有

化合物的性質(zhì)進行分析預測；通過搭建有機化合物同分異構(gòu)體模

機物結(jié)構(gòu)的思路

型認識有機化合物分子結(jié)構(gòu)的復雜性。

和方法。

第1課時教學過程

情境：【微課】通過探月工程了解自然界中生命元素碳的存在，體驗生命之美，引出本節(jié)線

索酸甜苦辣有機物的生活情境。

環(huán)節(jié)一：認識有機物

【活動1-1］認識有機化合物

①CH4②CH3cHeH2cH3(3)CH2=CH2