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2025版《師說》高中全程復(fù)習(xí)構(gòu)想化學(xué)第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第57講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物1.能辨識(shí)有機(jī)化合物的類別及分子中官能團(tuán),能根據(jù)有機(jī)物的命名規(guī)則對(duì)常見有機(jī)化合物命名。2.知道研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的一般方法和有機(jī)化合物分離、提純的常用方法??键c(diǎn)一有機(jī)物的分類和命名(一)有機(jī)物的分類1.按碳骨架分類(1)有機(jī)化合物鏈狀化合物(2)烴的分類2.按官能團(tuán)分類(1)官能團(tuán):決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。(2)有機(jī)物主要類別及其官能團(tuán)類別官能團(tuán)類別官能團(tuán)名稱結(jié)構(gòu)名稱結(jié)構(gòu)烷烴烯烴碳碳雙鍵________炔烴碳碳三鍵________芳香烴鹵代烴________—X醇羧基—OH酚羥基—OH醚醚鍵________醛醛基—CHO酮________羧酸羧基—COOH酯酯基________氨基酸羧基—COOH肽肽鍵________氨基—NH2(二)有機(jī)化合物的命名1.烷烴的命名(1)烷烴的習(xí)慣命名(2)烷烴的系統(tǒng)命名如(CH3)3CCH2CH3系統(tǒng)命名為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.烯烴和炔烴的系統(tǒng)命名如(CH3)2CHCH=CHCH3系統(tǒng)命名為________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.苯的同系物的命名結(jié)構(gòu)簡式習(xí)慣名稱________________________系統(tǒng)名稱將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào),以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào),選取最小位次號(hào)給另一甲基編號(hào)。________________________【易錯(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說明理由。1.官能團(tuán)相同的有機(jī)物一定屬于同一類物質(zhì):________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.醛基的結(jié)構(gòu)簡式為“—COH”,碳碳雙鍵可表示為“C=C”:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.中含有醚鍵、醛基和苯環(huán)三種官能團(tuán):________________________________________________________________________________________________________________________________________________?!窘炭笺暯印康淅?按要求回答問題。(1)[2023·新課標(biāo)卷,30(3)]中官能團(tuán)的名稱為________、________。(2)[2023·全國甲卷,36(4)]中含氧官能團(tuán)的名稱是________。(3)[2022·湖南卷,19(1)]中官能團(tuán)的名稱為________、________。(4)[2022·山東卷,19(1)]中含氧官能團(tuán)有________種?!編熣f·延伸】特別關(guān)注下列4種官能團(tuán)的符號(hào)或名稱:①碳碳雙鍵:、②—Cl:碳氯鍵、③醚鍵:、④肽鍵:或。典例2(1)[2023·全國甲卷,36(1)]的化學(xué)名稱是________。(2)[2023·全國乙卷,36(3)]的化學(xué)名稱為________。(3)[2022·全國乙卷,36(1)]的化學(xué)名稱為________。(4)[2021·河北卷,18(1)]的化學(xué)名稱為________?!編熣f·延伸】有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán),不是主鏈最長、支鏈最多)。(2)編號(hào)錯(cuò)誤(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位次編號(hào)之和不是最小)。(3)支鏈主次不分(不是先簡后繁)。(4)“-”“,”忘記或用錯(cuò)?!緦?duì)點(diǎn)演練】考向一常見有機(jī)物類別判斷1.下列對(duì)有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是()A.CH2=CH2、、同屬于脂肪烴B.、、同屬于芳香烴C.CH2=CH2、CH≡CH同屬于烯烴D.、、同屬于環(huán)烷烴2.下列物質(zhì)的分類中,所屬關(guān)系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是()選項(xiàng)XYZA芳香族化合物芳香烴衍生物(苯酚)B鏈狀化合物脂肪烴衍生物CH3COOH(乙酸)C環(huán)狀化合物芳香族化合物苯的同系物D不飽和烴芳香烴(苯甲醇)考向二官能團(tuán)的辨識(shí)3.易錯(cuò)官能團(tuán)名稱書寫(1)________。(2)—Br________。(3)________。(4)—COO—________。4.有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別(1)CH2OH中含氧官能團(tuán)名稱是________。(2)中含氧官能團(tuán)的名稱是____________________。(3)HCCl3的類別是________,中的官能團(tuán)是________。(4)中顯酸性的官能團(tuán)是________(填名稱)。(5)中含有的官能團(tuán)名稱是________________________??枷蛉袡C(jī)物的系統(tǒng)命名5.用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名(1)命名為____________________________。(2)命名為________________。(3)命名為________。(4)CH2=CHCH2Cl命名為__________________________________________。(5)命名為________________。(6)命名為___________________________________。(7)C4H9Cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,則其化學(xué)名稱為________________________________________________________________________。(8)CH2=CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂,該樹脂的名稱為________________________________________________________________________。6.命名下列有機(jī)物(1)的化學(xué)名稱是________(用系統(tǒng)命名法)。(2)的名稱是________。(3)的化學(xué)名稱是________。(4)的名稱是________。(5)的名稱是________。7.根據(jù)有機(jī)物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式。(1)4,4-二甲基-2-戊醇:_________________________________________________。(2)2,4,6-三甲基苯酚:__________________________________________________。(3)苯乙炔:________________________________________________。(4)丙二醛:_________________________________________________。弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)。(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)。(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置。(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別是1、2、3、4……考點(diǎn)二研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法1.研究有機(jī)化合物的基本步驟2.分離、提純有機(jī)化合物常用的方法(1)蒸餾和重結(jié)晶適用對(duì)象要求蒸餾常用于分離、提純液態(tài)有機(jī)化合物①該有機(jī)化合物熱穩(wěn)定性較高;②該有機(jī)化合物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大重結(jié)晶常用于分離、提純固體有機(jī)化合物①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很小或很大;②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大(2)萃?、僖海狠腿。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同,將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固-液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。③常用的萃取劑:苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。3.認(rèn)識(shí)波譜分析法(1)質(zhì)譜法:確定有機(jī)物分子的______________。相對(duì)分子質(zhì)量=最大質(zhì)荷比。(2)紅外光譜:主要用于確定________和________。(3)核磁共振氫譜:主要用于判斷分子中有____________________。吸收峰個(gè)數(shù)為__________________,吸收峰面積之比為各種等效氫原子個(gè)數(shù)的最簡整數(shù)比。(4)X射線衍射圖:用于測(cè)定有機(jī)化合物的晶體結(jié)構(gòu)。【易錯(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說明理由。1.碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物一定是CH4:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.CH3CH2OH與CH3OCH3互為同分異構(gòu)體,核磁共振氫譜相同:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量,而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型:________________________________________________________________________。4.有機(jī)物的1H-核磁共振譜圖中有4組特征峰:________________________________________________________________________________________________________________________________________________?!窘炭笺暯印康淅?(1)如圖所示的冠醚分子核磁共振氫譜有________組峰。(2)奧沙拉秦鈉()分子核磁共振氫譜有________組峰,峰面積比為________。典例2有機(jī)物分子式的確定(1)測(cè)定實(shí)驗(yàn)式:某含C、H、O三種元素的有機(jī)物,經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是________。(2)確定分子式:該有機(jī)物的蒸氣的密度是同溫同壓下H2密度的37倍,則其相對(duì)分子質(zhì)量為________,分子式為________?!緦?duì)點(diǎn)演練】考向一有機(jī)物分離、提純方法的選擇1.為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì)),所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是()選項(xiàng)不純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(甲苯)酸性KMnO4溶液、NaOH溶液分液B溴苯(溴)NaOH溶液過濾C淀粉(葡萄糖)水過濾D苯(苯酚)濃溴水過濾考向二有機(jī)物結(jié)構(gòu)的波譜分析法——儀器測(cè)定2.[2024·沈陽重點(diǎn)中學(xué)摸底]下列說法正確的是()A.在核磁共振氫譜中有5組吸收峰B.紅外光譜只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)3.為了測(cè)定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu),做如下實(shí)驗(yàn):①將2.3g該有機(jī)物完全燃燒,生成0.1molCO2和2.7g水;②用質(zhì)譜儀測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量,得如圖1所示的質(zhì)譜圖;③用核磁共振儀處理該化合物,得到如圖2所示圖譜,圖中三個(gè)峰的面積之比是1∶2∶3。試回答下列問題:(1)有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量是________。(2)有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是________。(3)能否根據(jù)A的實(shí)驗(yàn)式確定其分子式________(填“能”或“不能”),若能,則A的分子式是________(若不能,則此空不填)。(4)寫出有機(jī)物A可能的結(jié)構(gòu)簡式:________。考向三利用李比希法分析有機(jī)化合物的組成4.將某有機(jī)物(只可能含C、H、O元素中的兩種或三種)樣品研碎后稱取0.352g,置于電爐中,不斷通入氧氣流并給樣品持續(xù)加熱,將生成物先后通過無水CaCl2和堿石灰(B裝置后裝置未畫出),兩者分別增重0.144g和0.528g,生成物完全被吸收。通過計(jì)算確定該有機(jī)物的最簡式。溫馨提示:請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)57第九章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第57講認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考點(diǎn)一夯實(shí)·必備知識(shí)(一)2.(2)—C≡C—碳鹵鍵酮羰基(二)1.(2)2,2-二甲基丁烷2.4-甲基-2-戊烯3.鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯易錯(cuò)診斷1.錯(cuò)誤。醇與酚中均有—OH,但二者屬于兩種有機(jī)物。2.正確。3.錯(cuò)誤。醛基的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為“—CHO”,不能寫為“—COH”;碳碳雙鍵應(yīng)表示為“”,不能寫為“C=C”。4.錯(cuò)誤。中可以看作含有醛基和酯基兩種官能團(tuán),不含有醚鍵;苯環(huán)不是官能團(tuán)。突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例1答案:(1)氨基羥基(2)羧基(3)醚鍵醛基(4)2典例2答案:(1)鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)(2)苯乙酸(3)3-氯-1-丙烯(4)鄰二甲苯對(duì)點(diǎn)演練1.解析:烷、烯、炔都屬于脂肪烴,苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)烴,而苯是環(huán)烴中的芳香烴。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)烴中的環(huán)烷烴。答案:D2.解析:芳香烴是不飽和烴,但苯甲醇是芳香烴衍生物,不屬于芳香烴,Y不包含Z,D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案:D3.答案:(1)碳碳雙鍵(2)碳溴鍵(3)醚鍵(4)酯基4.答案:(1)(醇)羥基(2)(酚)羥基、酯基(3)鹵代烴醛基(4)羧基(5)碳碳雙鍵、酯基、酮羰基5.解析:(7)核磁共振氫譜表明C4H9Cl只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,說明該分子的結(jié)構(gòu)簡式為,其系統(tǒng)命名為2-甲基-2-氯丙烷。解析:(8)CH2=CHCOONa聚合后的產(chǎn)物為,其名稱為聚丙烯酸鈉。答案:(1)3,3,4-三甲基己烷(2)2-甲基-2-戊烯(3)苯乙烯(4)3-氯-1-丙烯(5)4-甲基-2-戊醇(6)2-乙基-1,3-丁二烯(7)2-甲基-2-氯丙烷(8)聚丙烯酸鈉6.答案:(1)1,2,3-苯三酚(2)苯甲醛(3)萘(4)對(duì)二甲苯(或1,4-二甲苯)(5)鄰羥基苯甲酸7.答案:(1)(2)(3)(4)OHCCH2CHO考點(diǎn)二夯實(shí)·必備知識(shí)3.(1)相對(duì)分子質(zhì)量(2)化學(xué)鍵官能團(tuán)(3)不同化學(xué)環(huán)境的氫原子等效氫原子種數(shù)易錯(cuò)診斷1.錯(cuò)誤。碳?xì)滟|(zhì)量比為3∶1的有機(jī)物有CH4、CH3OH。2.錯(cuò)誤。CH3CH2OH有三種氫,其個(gè)數(shù)比為3∶2∶1;CH3OCH3只有一種氫。3.錯(cuò)誤。核磁共振氫譜圖可以確定分子中有幾種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。4.正確。突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例1解析:(1)根據(jù)冠醚分子的結(jié)構(gòu)簡式可知,冠醚中有四種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,如圖所示:,核磁共振氫譜有4組峰。答案:(1)4(2)41∶1∶1∶1典例2解析:(1)有機(jī)物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為1-64.86%-13.51%=21.63%,n(C)∶n(H)∶n(O)=(64.86%÷12)∶(13.51%÷1)∶(21.63%÷16)≈4∶10∶1,所以該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O。解析:(2)該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量為37×2=74,則其相對(duì)分子質(zhì)量為74。答案:(1)C4H10O(2)74C4H10O對(duì)點(diǎn)演練1.解析:甲苯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)生成苯甲酸,加入NaOH溶液后生成苯甲酸鈉,水溶性更好,與苯分層,采用分液的方法分離,A正確;NaOH溶液與溴反應(yīng)生成溶于水的物質(zhì),與溴苯分層,應(yīng)用分液的方法分離,B錯(cuò)誤;淀粉溶于水形成膠體,葡萄糖溶于水形成溶液,均能透過濾紙,C錯(cuò)誤;苯酚與濃溴水反應(yīng)后生成的2,4,6-三溴苯酚也會(huì)溶于苯中,無法通過過濾的方法分離,D錯(cuò)誤。答案:A2.答案:D3.答案:(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH4.答案:n(H)=0.144g18g·mol-1×2=0.016mol,n(C)=0.528g44g·mol-1=0.012mol,因?yàn)閙(H)+m(C)=0.16g<0.352g,該有機(jī)物中還含有氧元素,n(O)=0.352g-0.16g16g·第58講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體1.掌握有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵特點(diǎn),能正確判斷簡單有機(jī)物分子中原子的空間位置。2.了解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象,能判斷并正確書寫簡單有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式??键c(diǎn)一碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)1.有機(jī)化合物分子中碳原子的成鍵方式(1)碳原子結(jié)構(gòu):最外層有4個(gè)電子,可形成4個(gè)共價(jià)鍵。(2)成鍵原子:碳原子可與碳原子、其他非金屬原子成鍵。(3)成鍵形式:①單鍵:都是σ鍵;②雙鍵:一個(gè)σ鍵,一個(gè)π鍵;③三鍵:一個(gè)σ鍵,兩個(gè)π鍵。2.有機(jī)化合物常用的表示方法3.有機(jī)化合物的成鍵方式和空間結(jié)構(gòu)與碳原子相連的原子數(shù)結(jié)構(gòu)示意碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式碳原子與相鄰原子形成的結(jié)構(gòu)單元的空間結(jié)構(gòu)4________σ鍵__________3________σ鍵、π鍵____________2—C≡________σ鍵、π鍵________【易錯(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說明理由。1.結(jié)構(gòu)中若出現(xiàn)一個(gè)飽和碳原子,則整個(gè)分子不可能共平面:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,則最多6個(gè)原子共面:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳三鍵,則至少4個(gè)原子共線:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),則最多有12個(gè)原子共面:________________________________________________________________________________________________________________________________________________?!窘炭笺暯印康淅?判斷下列說法是否正確?正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”。(1)[2023·浙江6月,10A]丙烯(CH3—CH=CH2)分子中最多7個(gè)原子共平面()(2)[2023·山東卷,12B]除氫原子外,X()中其他原子可能共平面()(3)[2023·全國乙卷,8C]乙酸異丙酯()分子中所有碳原子共平面()(4)[2022·浙江1月,15A]化合物分子中至少有7個(gè)碳原子共直線()典例2有機(jī)物分子中最多有________個(gè)碳原子在同一平面內(nèi),最多有________個(gè)原子在同一條直線上,苯環(huán)平面內(nèi)的碳原子至少有________個(gè)?!編熣f·延伸】細(xì)說有機(jī)分子中原子的共線、共面問題1.結(jié)構(gòu)不同的基團(tuán)連接后原子共面、共線分析(1)直線與平面連接,則直線在這個(gè)平面上。(2)平面與平面連接:如果兩個(gè)平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,兩個(gè)平面可以重合,但不一定重合。(3)平面與立體連接:如果甲基與平面結(jié)構(gòu)通過單鍵相連,則由于單鍵的旋轉(zhuǎn)性,甲基的一個(gè)氫原子可能暫時(shí)處于這個(gè)平面上。2.審準(zhǔn)題目要求題目要求中常有“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等限制條件?!緦?duì)點(diǎn)演練】考向一有機(jī)化合物的表示方法與碳原子的結(jié)合方式1.[2024·濟(jì)南十校聯(lián)考]下列表示正確的是()A.乙醛的結(jié)構(gòu)簡式:CH3COHB.2-丁烯的鍵線式:C.乙炔的結(jié)構(gòu)簡式:HC≡CHD.乙烷的球棍模型:2.碳酸亞乙烯酯是鋰離子電池低溫電解液的重要添加劑,其分子結(jié)構(gòu)如圖。(1)該分子中σ鍵和π鍵之比為________。(2)該分子中有________個(gè)原子共面??枷蚨袡C(jī)化合物分子中原子的空間位置判斷3.某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為,回答下列問題。(1)最多有____個(gè)碳原子在同一條直線上。(2)最多有____個(gè)碳原子在同一平面上。(3)最多有____個(gè)原子在同一平面上。4.下列說法正確的是()A.丙烷是直鏈烴,所以分子中3個(gè)碳原子也在一條直線上B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上C.中所有碳原子一定在同一平面上D.CH3—CH=CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上考點(diǎn)二同系物同分異構(gòu)體1.同系物(1)定義:結(jié)構(gòu)相似,在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)互稱為同系物。(2)特點(diǎn):官能團(tuán)種類、數(shù)目均相同;具有相同的分子通式。(3)性質(zhì):同系物的化學(xué)性質(zhì)相似,物理性質(zhì)呈現(xiàn)一定的遞變規(guī)律。2.同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)體(1)定義:分子式相同、結(jié)構(gòu)不同的現(xiàn)象稱為同分異構(gòu)現(xiàn)象。存在同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)同分異構(gòu)體類型異構(gòu)類型形成途徑示例——————碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3和——————官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3——————官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2OH與CH3—O—CH3——————碳碳雙鍵兩端的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同而產(chǎn)生的異構(gòu)與(3)常見官能團(tuán)異構(gòu)組成通式可能的類別CnH2n烯烴、環(huán)烷烴CnH2n-2炔烴、二烯烴、環(huán)烯烴CnH2n+2O醇、醚CnH2nO醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚CnH2nO2羧酸、酯、羥基醛、羥基酮CnH2n-6O酚、芳香醇、芳香醚CnH2n+1NO2硝基烷烴、氨基酸3.判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的常用方法(1)烴基法:將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成,由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目。如:丁基有4種,C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均為4種。(2)代換法:將有機(jī)物分子中的不同原子或基團(tuán)換位進(jìn)行思考。如:乙烷分子中共有6個(gè)H,若有一個(gè)氫原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一種結(jié)構(gòu),那么五氯乙烷也只有一種。同理二氯苯和四氯苯均有3種。(3)等效氫法:分子中等效氫原子有如下情況:①分子中同一個(gè)碳原子上連接的氫原子等效;②同一個(gè)碳原子上所連接的甲基氫原子等效;③分子中處于對(duì)稱位置上的氫原子等效。(4)定一移一法:分析二元取代產(chǎn)物的方法,如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體數(shù)目,可先固定其中一個(gè)氯原子位置,然后移動(dòng)另一個(gè)氯原子。(5)組合法:飽和酯R1COOR2,—R1有m種,—R2有n種,則酯共有m×n種?!疽族e(cuò)診斷】判斷正誤,錯(cuò)誤的說明理由。1.烷烴(CnH2n+2)從丁烷開始有同分異構(gòu)體,n值越大,同分異構(gòu)體種數(shù)越多:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。2.分子式為C3H6和C4H8的兩種有機(jī)物一定互為同系物:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。3.CH2Cl2不存在同分異構(gòu)體:________________________________________________________________________________________________________________________________________________。4.與為同一物質(zhì):________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【教考銜接】典例[2022·河北卷,11改編]在EY沸石催化下,萘與丙烯反應(yīng)主要生成二異丙基萘M和N。下列說法正確的是()A.M和N互為同系物B.M分子中最多有12個(gè)碳原子共平面C.N的一溴代物有5種D.萘的二溴代物有9種【師說·延伸】記住一些常見有機(jī)物的同分異構(gòu)體數(shù)目(1)凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體。(2)乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體。(3)4個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有2種,5個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有3種,6個(gè)碳原子的鏈狀烷烴有5種。【對(duì)點(diǎn)演練】考向一烴的一元、二元取代物數(shù)目1.下列有關(guān)同分異構(gòu)體數(shù)目的敘述不正確的是()A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被含3個(gè)碳原子的烷基取代,所得產(chǎn)物有6種B.與互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有6種C.含有5個(gè)碳原子的某飽和鏈烴,其一氯取代物可能有3種D.菲的結(jié)構(gòu)簡式為,它與硝酸反應(yīng),可生成5種一硝基取代物2.分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A.7種B.8種C.9種D.10種考向二烴的含氧衍生物同分異構(gòu)體數(shù)目3.分子式為C5H12O的飽和一元醇與和它相對(duì)分子質(zhì)量相同的飽和一元羧酸進(jìn)行酯化反應(yīng),生成的酯共有(不考慮立體異構(gòu))()A.13種B.14種C.15種D.16種4.某芳香族化合物甲的分子式為C10H11ClO2,已知苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基,其中一個(gè)取代基為—Cl,甲能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出二氧化碳,則滿足上述條件的有機(jī)物甲有()A.15種B.12種C.9種D.5種5.下列說法不正確的是()A.分子式為C3H6O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇,若不考慮立體異構(gòu),這些醇和酸重新組合可形成的酯共有5種B.四聯(lián)苯()的一氯代物有5種C.與具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOHD.興奮劑乙基雌烯醇()可能有屬于芳香族的同分異構(gòu)體微專題19“定一動(dòng)一法”判斷有機(jī)物同分異構(gòu)體種數(shù)模型【要點(diǎn)歸納】【典題示例】典例[2024·江西南昌模擬節(jié)選]滿足以下條件的(A)的同分異構(gòu)體共有____________種。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng);②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色;③環(huán)上連有三個(gè)側(cè)鏈,且含氧原子的不含碳原子,含碳原子的不含氧原子。寫出其中一種核磁共振氫譜峰面積之比為1∶2∶2∶9的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:__________________________?!緦?duì)點(diǎn)演練】[2024·遼寧沈陽二中摸底節(jié)選]已知反應(yīng)OOOOBr2C7H11回答下列問題:(1)已知化合物Ⅱ的核磁共振氫譜有三組峰,且峰面積之比為6∶4∶1,則其結(jié)構(gòu)簡式為____________。(2)已知X的相對(duì)分子質(zhì)量比化合物Ⅰ少14,且1molX能與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2溫馨提示:請(qǐng)完成課時(shí)作業(yè)58第58講有機(jī)化合物的空間結(jié)構(gòu)同系物同分異構(gòu)體考點(diǎn)一夯實(shí)·必備知識(shí)3.sp3四面體形sp2平面三角形sp直線形易錯(cuò)診斷1.正確。2.錯(cuò)誤。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)碳碳雙鍵,則至少6個(gè)原子共面。3.正確。4.錯(cuò)誤。結(jié)構(gòu)中每出現(xiàn)一個(gè)苯環(huán),則至少有12個(gè)原子共面。突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例1解析:(1)乙烯分子中有6個(gè)原子共平面,甲烷分子中最多有3個(gè)原子共平面,則丙烯分子中,兩個(gè)框內(nèi)的原子可能共平面,所以最多7個(gè)原子共平面,正確。(2)X分子中存在兩個(gè)碳碳雙鍵所在的平面,單鍵可以任意旋轉(zhuǎn),故除氫原子外,X中其他原子可能共平面,正確。(3)乙酸異丙酯分子中含有4個(gè)飽和的碳原子,其中異丙基中存在著一個(gè)飽和碳原子連接兩個(gè)飽和碳原子和一個(gè)乙酰氧基,類比甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知,乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面,錯(cuò)誤。(4)圖中所示的C理解為與甲烷的C相同,故右側(cè)所連的環(huán)可以不與其在同一直線上,分子中至少有5個(gè)碳原子共直線,錯(cuò)誤。答案:(1)√(2)√(3)×(4)×典例2解析:以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu),可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu):由于碳碳單鍵可以繞軸自由旋轉(zhuǎn),炔直線一定在苯平面內(nèi),苯平面和烯平面可能共面,也可能不共面,因而該有機(jī)物分子中的所有碳原子可能共面,最多有5+6=11個(gè)碳原子共面,至少有6+2+1=9個(gè)碳原子在苯平面內(nèi)。由于苯分子、乙烯分子的鍵角均為120°,炔直線與所在苯環(huán)正六邊形對(duì)角線上的碳原子共線,因而5個(gè)碳原子和炔基上的1個(gè)氫原子共線,即5+1=6。答案:1169對(duì)點(diǎn)演練1.解析:乙醛含醛基,其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO,A錯(cuò)誤;2-丁烯的鍵線式為,B錯(cuò)誤;D項(xiàng)為乙烷的空間填充模型。答案:C2.答案:(1)4∶1(2)83.解析:以碳碳雙鍵為中心,根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu),可以畫出如圖所示結(jié)構(gòu):答案:(1)4(2)13(3)214.解析:A項(xiàng),飽和直鏈烴是鋸齒形的,錯(cuò)誤;B項(xiàng),CH3—CH=CH2中有甲基,所有原子不可能共平面,錯(cuò)誤;C項(xiàng),因環(huán)狀結(jié)構(gòu)不是平面結(jié)構(gòu),所有碳原子不可能在同一平面上,錯(cuò)誤;D項(xiàng),該分子表示為,依據(jù)乙烯分子中6個(gè)原子共平面,乙炔分子中4個(gè)原子共直線判斷,該有機(jī)物分子中所有碳原子共平面,正確。答案:D考點(diǎn)二夯實(shí)·必備知識(shí)2.(2)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)順反異構(gòu)易錯(cuò)診斷1.正確。2.錯(cuò)誤。分子式為C3H6和C4H8的物質(zhì)可以是烯烴、也可以是環(huán)烷烴。只有屬于同類物質(zhì)時(shí),二者才互為同系物。3.正確。4.正確。突破·關(guān)鍵能力教考銜接典例解析:由題中信息可知,M和N均屬于二異丙基萘,兩者分子式相同,但是其結(jié)構(gòu)不同,故兩者互為同分異構(gòu)體,A不正確;因?yàn)檩练肿又械?0個(gè)碳原子是

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