高二化學(xué)下學(xué)期期末考點(diǎn)大串講（人教版）串講06 烴的衍生物

舉一反三典例精講考點(diǎn)梳理思維導(dǎo)圖烴的衍生物串講06考點(diǎn)串講PPT目錄CONTENTS1鹵代烴2醇、酚3醛、酮4羧酸、羧酸衍生物思維導(dǎo)圖鹵代烴考點(diǎn)01考點(diǎn)01鹵代烴考點(diǎn)梳理1、定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。(1)官能團(tuán)：碳鹵鍵或鹵素原子(2)鹵代烴的表示方法：R—X(X＝F、Cl、Br、I)，飽和一鹵代烴的通式為_(kāi)__________2、分類(1)按烴基結(jié)構(gòu)不同分為：鹵代烷烴、鹵代烯烴鹵代芳香烴等。(2)按鹵原子的不同分為：氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴等。(3)按鹵原子的數(shù)目不同分為：一鹵代烴和多鹵代烴。CnH2n＋1X考點(diǎn)01鹵代烴考點(diǎn)梳理3、鹵代烴的命名——類似于烴的命名方法：將鹵素原子作為取代基

鹵代烴名稱

2-氯丁烷

1,2-二溴乙烷CH2=CH—Cl氯乙烯

3-甲基-3-溴-1-丁烯考點(diǎn)01鹵代烴考點(diǎn)梳理物理性質(zhì)狀態(tài)沸點(diǎn)溶解性密度除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體，其余為液體或固體比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)要高同系物沸點(diǎn)，隨碳原子數(shù)增加而升高鹵代烴難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑一氟代烴、一氯代烴的密度比水小，其余的密度比水大考點(diǎn)01鹵代烴考點(diǎn)梳理化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)（水解反應(yīng)）R—X＋NaOH

R—OH＋NaXCH3CH2Br＋NaOH

CH3CH2OH＋NaBr消去反應(yīng)R－CH2CH2X＋NaOH

RCH=CH2＋NaX＋H2OCH3CH2Br＋NaOH

CH2＝CH2↑＋NaBr＋H2O考點(diǎn)01鹵代烴考點(diǎn)梳理消去反應(yīng)定義

有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如：H2O、HX等)，而生成不飽和鍵(雙鍵或三鍵)化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)。一般來(lái)說(shuō)，消去反應(yīng)是發(fā)生在兩個(gè)相鄰碳原子上。沒(méi)有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)(1)有兩個(gè)鄰位且不對(duì)稱的碳原子上均有氫原子時(shí)，可得到不同產(chǎn)物(3)(2)鄰位碳原子上無(wú)氫原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)(4)鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可生成炔烴如CH3Cl如ClCH2CH2CH2Cl考點(diǎn)01鹵代烴考點(diǎn)梳理實(shí)驗(yàn)流程鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)①通過(guò)水解反應(yīng)或消去反應(yīng)將鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子R—XNaOH溶液/水解稀硝酸酸化硝酸銀溶液AgCl白色沉淀AgBr淺黃色沉淀AgI黃色沉淀實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)②排除其他離子對(duì)鹵素離子檢驗(yàn)的干擾，鹵素原子轉(zhuǎn)化為鹵素離子后必須加入稀硝酸中和過(guò)量的堿。Ag++OH-=AgOH(白色)↓2AgOH=Ag2O(黑色)+H2O黑色會(huì)掩蓋AgBr的淺黃色，使產(chǎn)物檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)失敗。故必須用硝酸酸化考點(diǎn)01鹵代烴考點(diǎn)梳理制取鹵代烴的方法鹵代反應(yīng)①乙烷的光照取代CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl②環(huán)己烷的光照取代

③苯環(huán)的取代

④甲苯的側(cè)鏈光照取代

⑤丙烯上的甲基在500℃～600℃取代考點(diǎn)01鹵代烴考點(diǎn)梳理制取鹵代烴的方法加成反應(yīng)①丙烯與溴的加成CH2=CHCH3＋Br2CH2Br-CHBrCH3②丙烯與溴化氫的加成CH2=CHCH3＋HBrCH3-CHBrCH3③乙炔與溴的加成HC≡CH＋Br2→CHBr=CHBrCHBr=CHBr＋Br2→CHBr2-CHBr2④乙炔與溴化氫的加成HC≡CH＋HClCH2=CHCl(氯乙烯)典例精講【典例01】（鹵代烴的性質(zhì)）下列化合物中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生消去反應(yīng)，且消去反應(yīng)生成的烯烴只有一種的是A．CH3Br

B．C．

D．B考點(diǎn)01鹵代烴舉一反三【演練01】（鹵代烴的性質(zhì)）我國(guó)化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是A．CH3CH2CH2CH2CH2OH B．C．

D．C考點(diǎn)01鹵代烴典例精講【典例02】（鹵代烴的檢驗(yàn)）為證明溴乙烷中溴元素的存在，現(xiàn)有以下操作：①加入硝酸銀溶液②加入氫氧化鈉溶液③加熱④加入蒸餾水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氫氧化鈉的醇溶液，下列是按一定順序進(jìn)行的操作步驟，其中正確的是A．④③①⑤ B．④③⑤① C．④③⑥① D．②③⑤①D考點(diǎn)02醇、酚舉一反三【演練02】（鹵代烴的檢驗(yàn)）為證明1-溴丙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是消去反應(yīng)，某同學(xué)設(shè)計(jì)了下列四種實(shí)驗(yàn)方案，正確的是A．向反應(yīng)混合液中先滴入足量稀硝酸，然后滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)B．向反應(yīng)混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)C．向反應(yīng)混合液中滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)D．向反應(yīng)混合液中先加鹽酸酸化，再加入溴水，如果溶液顏色很快褪去，則證明發(fā)生了消去反應(yīng)D考點(diǎn)02醇、酚醇、酚考點(diǎn)02實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)課題實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)總結(jié)考點(diǎn)02醇、酚考點(diǎn)梳理羥基化合物：烴基中的氫原子被羥基(—OH)取代而生成的化合物為羥基化合物。有________和________兩大類。醇的概念：羥基與________或______________________相連的化合物。(3)官能團(tuán)：羥基(—OH)(4)結(jié)構(gòu)：(R1、R2、R3為H或烴基)醇酚烴基苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子考點(diǎn)02醇、酚考點(diǎn)梳理依據(jù)類別舉例羥基的數(shù)目一元醇CH3CH2OH（乙醇）二元醇（乙二醇）多元醇（丙三醇）烴基的飽和程度飽和醇CH3CH2CH2OH（正丙醇）不飽和醇CH2＝CH－CH2OH（丙烯醇）醇的分類：考點(diǎn)02醇、酚考點(diǎn)梳理步驟原則醇的命名選主鏈碳編號(hào)標(biāo)位置選擇含有與______相連的碳原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，根據(jù)碳原子數(shù)目稱為某醇從距離______最近的一端給主鏈碳原子依次編號(hào)醇的名稱前面要用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)出羥基的位置；羥基的個(gè)數(shù)用“二”“三”等表示羥基羥基考點(diǎn)02醇、酚考點(diǎn)梳理沸點(diǎn)密度溶解性醇的物理性質(zhì)甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級(jí)醇可與水以任意比例混溶醇的密度比水的密度?、傧鄬?duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)遠(yuǎn)_____于烷烴②飽和一元醇，隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加，醇的沸點(diǎn)_____③碳原子數(shù)相同時(shí)，羥基個(gè)數(shù)越多，醇的沸點(diǎn)_____高升高越高考點(diǎn)02醇、酚考點(diǎn)梳理醇的化學(xué)性質(zhì)與鈉反應(yīng)2C2H5OH＋2Na

→2CH3CH2ONa＋H2↑取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O分子間脫水（取代反應(yīng)）2CH3CH2OH

CH3CH2OCH2CH3+H2O燃燒反應(yīng)CH3CH2OH＋3O2

2CO2＋3H2O催化氧化2CH3CH2OH＋O2

2CH3CHO＋2H2O分子內(nèi)脫水（消去反應(yīng)）CH3CH2OH

CH2＝CH2↑＋H2O考點(diǎn)02醇、酚考點(diǎn)梳理飽和醇通式CnH2n+2O類別異構(gòu)體醇(n≥1)醚(n≥2)方法羥基取代氫原子在C—C單鍵之間插入氧原子以“C5H10O”為例箭頭指向是指羥基取代氫原子箭頭指向是指在C—C單鍵之間插入氧原子醇的同分異構(gòu)體：考點(diǎn)02醇、酚考點(diǎn)梳理1、酚的概念：羥基與苯環(huán)碳原子直接相連而形成的化合物叫做酚，如：(苯酚)、(鄰甲基苯酚)、(萘酚)，官能團(tuán)為羥基（—OH）。

分子式俗稱結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式球棍模型空間充填模型官能團(tuán)C6H6O石炭酸

或

羥基(—OH)2、苯酚的分子組成和結(jié)構(gòu)考點(diǎn)02醇、酚考點(diǎn)梳理3、物理性質(zhì)(1)顏色狀態(tài)：純凈的苯酚是無(wú)色晶體，有特殊氣味，熔點(diǎn)43℃，苯酚晶體會(huì)因?yàn)椴糠直谎趸燥@紅色。(2)溶解性：

常溫下苯酚在水中的溶解度較小，會(huì)與水形成濁液；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，苯酚能與水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有機(jī)溶劑。(3)毒性：

苯酚有毒，其濃溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)的腐蝕性。如果不慎將苯酚沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精洗滌，再用水沖洗?？键c(diǎn)02醇、酚考點(diǎn)梳理酚的化學(xué)性質(zhì)弱酸性與濃溴水反應(yīng)+3Br2↓→↓+3HBr與濃硝酸反應(yīng)顯色反應(yīng)6C6H5OH+Fe3+→[Fe(C6H5O)6]3-(顯色離子)+6H+氧化反應(yīng)苯酚是無(wú)色晶體，但放置時(shí)間過(guò)長(zhǎng)往往顯粉紅色典例精講【典例01】（醇的性質(zhì)）下列醇能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是A． B．C．

D．A考點(diǎn)02醇、酚舉一反三【演練01-1】（醇的性質(zhì)）已知在濃硫酸存在并加熱時(shí)，兩個(gè)醇分子在羥基上發(fā)生分子間脫水反應(yīng)生成醚，如用濃硫酸與分子式分別為C2H6O和C3H8O的醇的混合液反應(yīng)，可得到醚的種類有A．1種 B．3種 C．5種 D．6種D考點(diǎn)02醇、酚舉一反三【演練01-2】（醇的性質(zhì)）下列醇類物質(zhì)中，能被氧化成醛的是A．CH3CH2CH2OH

B．C．

D．A考點(diǎn)02醇、酚典例精講【典例02】（醇的同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)）分子式為C5H12O的飽和一元醇，其分子中有兩個(gè)“－CH3”、一個(gè)“

”、兩個(gè)“－CH2－”和一個(gè)“－OH”，它可能的結(jié)構(gòu)有A．1種

B．2種C．3種

D．4種D考點(diǎn)02醇、酚舉一反三【演練02】（醇的同分異構(gòu)體的判斷與書(shū)寫(xiě)）我國(guó)某飽和一元醇發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物完全加氫，可以得到2，2，4-三甲基己烷，已知原一元醇能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，其可能的結(jié)構(gòu)有A．4種 B．3種 C．2種 D．1種A考點(diǎn)02醇、酚典例精講【典例03】（苯酚的性質(zhì)）下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是A．苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊試液顯淺紅色B．向少量苯酚溶液中滴加飽和溴水，可觀察到白色沉淀C．苯酚有強(qiáng)腐蝕性，沾在皮膚上可用水洗滌D．苯酚能與FeCl3溶液反應(yīng)生成紫色沉淀B考點(diǎn)03醛、酮舉一反三【演練03】（苯酚的性質(zhì)）能證明苯酚具有酸性的方法是①苯酚溶液加熱變澄清②苯酚濁液中加NaOH溶液后，溶液變澄清，生成苯酚鈉和水③苯酚可與FeCl3溶液反應(yīng)④在苯酚溶液中加入濃溴水產(chǎn)生白色沉淀⑤苯酚能與Na2CO3溶液反應(yīng)A．②⑤B．①②⑤C．③④D．③④⑤A考點(diǎn)03醛、酮典例精講【典例04】（有機(jī)物分子中基團(tuán)的相互影響）甲苯中的側(cè)鏈甲基或苯酚中的羥基對(duì)苯環(huán)上的碳?xì)滏I的化學(xué)活潑性具有較大影響，下列關(guān)于甲苯或苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈或羥基對(duì)苯環(huán)有影響的是A．甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B．甲苯能與濃硝酸、濃硫酸反應(yīng)生成TNTC．苯酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)D．苯酚具有酸性，能與碳酸鈉溶液發(fā)生反應(yīng)B考點(diǎn)03醛、酮舉一反三【演練04】（有機(jī)物分子中基團(tuán)的相互影響）下列有關(guān)苯酚的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是A．苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反應(yīng)C．苯酚燃燒產(chǎn)生帶濃煙的火焰D．1mol苯酚與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A考點(diǎn)03醛、酮醛、酮考點(diǎn)03實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)課題實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)總結(jié)考點(diǎn)03醛、酮考點(diǎn)梳理飽和一元醛的通式為_(kāi)_______________或__________________結(jié)構(gòu)特點(diǎn)醛基與醛的關(guān)系醛基不能寫(xiě)成—COH醛類官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________醛的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)概念醛是由烴基(或氫原子)與_______相連而構(gòu)成的化合物。醛基—CHOCnH2nO(n≥1)CnH2n＋1CHO醛中一定含醛基，而含醛基的物質(zhì)不一定是醛HCOOH甲酸HCOOR甲酸酯甲酸鹽Ca(HCOO)2等考點(diǎn)03醛、酮考點(diǎn)梳理醛的命名(1)選主鏈，稱某醛選擇含有醛基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某醛”(2)編號(hào)位，定支鏈主鏈編號(hào)時(shí)要從醛基上的碳原子開(kāi)始(3)標(biāo)位置，寫(xiě)名稱取代基位次——取代基名稱——某醛。名稱中不必對(duì)醛基定位，因醛基必然在其主鏈的邊端，一定是1號(hào)位?？键c(diǎn)03醛、酮考點(diǎn)梳理乙醛的分子組成與結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式比例模型空間充填模型官能團(tuán)C2H4O

CH3CHO或—CHO或乙醛的物理性質(zhì)：乙醛是無(wú)色、具有刺激性氣味的液體，密度比水小，沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)，易燃燒，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶?？键c(diǎn)03醛、酮考點(diǎn)梳理乙醛的化學(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)（還原反應(yīng)）氧化反應(yīng)（銀鏡反應(yīng)）

CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

氧化反應(yīng)（與新制Cu(OH)2反應(yīng)）CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH

CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O可燃性2CH3CHO＋5O2

4CO2＋4H2O催化氧化考點(diǎn)03醛、酮考點(diǎn)梳理①甲醛的的分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特征空間構(gòu)型CH2O

HCHO

相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基平面三角形②物理性質(zhì)：又名蟻醛，通常狀況下是一種無(wú)色有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。它的水溶液又稱福爾馬林，具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本?？键c(diǎn)03醛、酮考點(diǎn)梳理甲醛氧化反應(yīng)的特殊性HCOH[O]HCOOH[O]HOCOOH甲醛分子中相當(dāng)于有2個(gè)—CHO，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：1molHCHO～

molAg1molHCHO～

molCu(OH)2～2molCu2O44H2CO3考點(diǎn)03醛、酮考點(diǎn)梳理R1和R2均為飽和鏈烷基時(shí)酮的概念和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)通式概念羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物官能團(tuán)示例CH3COCH3丙酮R1COR2CO(酮羰基)3-羥基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮[]CO飽和一元酮CnH2nO(n≥3)考點(diǎn)03醛、酮考點(diǎn)梳理代表物丙酮的性質(zhì)物理性質(zhì)常溫下丙酮是無(wú)色透明液體，沸點(diǎn)56.2℃，易揮發(fā)，能與水、乙醇等互溶，能溶解多種有機(jī)物，是一種重要的有機(jī)溶劑和化工原料?；瘜W(xué)性質(zhì)加成反應(yīng)

氧化反應(yīng)酮中羰基直接與兩個(gè)烴基相連，沒(méi)有與羰基直接相連的氫原子，所以不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒?？键c(diǎn)03醛、酮考點(diǎn)梳理通式CnH2nO(n≥1)類別異構(gòu)體醛、酮、烯醇、烯醚、環(huán)醇、環(huán)醚類別異構(gòu)體醛(n≥1)酮(n≥3)烯醇(n≥3)方法醛基屬于端位基，將烴分子中鏈端的甲基變成醛基碳碳單鍵變成碳氧雙鍵多官能團(tuán)，變鍵優(yōu)先，取代其次：先找烯烴，再用羥基取代以“C5H10O”為例

(無(wú))

典例精講【典例01】（含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)）有機(jī)物A是合成二氫荊芥內(nèi)酯的重要原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是A．先加酸性高錳酸鉀溶液，后加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，后加酸性高錳酸鉀溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加入溴水D．先加入新制氫氧化銅，微熱，酸化后再加溴水D考點(diǎn)03醛、酮舉一反三【演練01】（含醛基物質(zhì)中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)）下列關(guān)于醛的說(shuō)法中，正確的是A．福爾馬林是甲醛的水溶液，可用于食品保鮮處理B．丙醛和丙酮可用新制的Cu(OH)2來(lái)鑒別C．用溴水檢驗(yàn)丙烯醛(CH2＝CHCHO)中是否含有碳碳雙鍵D．對(duì)甲基苯甲醛(

)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說(shuō)明分子中存在醛基B考點(diǎn)03醛、酮典例精講【典例02】（醛的轉(zhuǎn)化和定量計(jì)算）某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6g銀，等物質(zhì)的量的該醛完全燃燒時(shí)生成7.2g水，則該醛可能是A．乙醛B．丙醛C．甲醛D．丁醛D考點(diǎn)03醛、酮舉一反三【演練02】（醛的轉(zhuǎn)化和定量計(jì)算）以乙烯為原料制備草酸的流程如下：下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是A．轉(zhuǎn)化①原子利用率可以達(dá)到100%B．轉(zhuǎn)化②、③、④均屬于取代反應(yīng)C．可用酸性KMnO4溶液鑒別HOCH2CH2OH與OHC-CHOD．HOOC-COOH中含有的官能團(tuán)名稱為羥基A考點(diǎn)03醛、酮典例精講【典例03】（酮的性質(zhì)）環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應(yīng)可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應(yīng)過(guò)程如圖所示。下列說(shuō)法不正確的是A．生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應(yīng)為加成反應(yīng)B．相同質(zhì)量的有機(jī)物完全燃燒消耗氧氣的量：環(huán)己酮＞環(huán)己酮縮乙二醇C．環(huán)已酮的一氯代物有3種(不包含立體異構(gòu))D．環(huán)己酮分子中所有碳原子不可能共平面A考點(diǎn)03醛、酮舉一反三【演練03】（酮的性質(zhì)）乙烯酮(CH2=C=O)在一定條件下能與含活潑氫原子的化合物發(fā)生加成反應(yīng)，反應(yīng)可表示為CH2=C=O＋H—A→CH3—CA=O。乙烯酮在一定條件下與下列試劑加成，其產(chǎn)物不正確的是A．與HCl加成生成B．與H2O加成生成C．與CH3OH加成生成D．與CH3COOH加成生成C考點(diǎn)03醛、酮羧酸羧酸衍生物考點(diǎn)04實(shí)驗(yàn)方案實(shí)驗(yàn)課題實(shí)驗(yàn)報(bào)告實(shí)驗(yàn)總結(jié)考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理1、羧酸的組成和結(jié)構(gòu)(1)羧酸：由烴基(或氫原子)與羧基相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH或(2)通式：一元羧酸的通式為_(kāi)__________，飽和一元羧酸的通式：________________________________。2、羧酸的分類(1)按烴基分為脂肪酸（如甲酸、乙酸）和芳香酸（如苯甲酸）。(2)按羧基數(shù)目分為一元羧酸（如丙酸CH3CH2COOH）、二元羧酸（如乙二酸HOOC-COOH）和多元羧酸（如檸檬酸）。(3)根據(jù)烴基的飽和程度不同，又可以分為飽和脂肪酸和不飽和脂肪酸。分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸稱為高級(jí)脂肪酸，酸性較弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水。R—COOHCnH2nO2或CnH2n＋1COOH考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理3、羧酸的命名(1)選主鏈，稱某酸：選擇含有羧基在內(nèi)的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，根據(jù)主鏈的碳的數(shù)目命名為“某酸”。(2)編號(hào)位，定支鏈：主鏈編號(hào)時(shí)要從羧基上的碳原子開(kāi)始編號(hào)。(3)標(biāo)位置，寫(xiě)名稱：取代基位次—取代基名稱—某酸。名稱中不必對(duì)羧基定位，因?yàn)轸然厝辉谄渲麈湹倪叾恕Ｈ纾好麨椋篲_______________________。3—甲基丁酸考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理4、羧酸的同分異構(gòu)（1）種類：碳架異構(gòu)、官能團(tuán)異構(gòu)。（2）官能團(tuán)異構(gòu)：同碳原子數(shù)的羧酸(-COOH)與

酯(-COO-)、羥基醛、羥基酮等互為同分異構(gòu)體。①羧酸：先寫(xiě)碳架，鏈端變羧基。②酯：先寫(xiě)碳架，后插入酯基（正、反）?？键c(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理5、羧酸的物理性質(zhì)(1)溶解性：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級(jí)脂肪酸是____________水的________________不溶于蠟狀固體憎水基團(tuán)親水基團(tuán)COOHR(2)沸點(diǎn)①隨分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。②羧酸與相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物相比，沸點(diǎn)較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于羧基。由于受氧原子電負(fù)性較大等因素的影響，當(dāng)羧酸發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)：α-氫的反應(yīng)O—H斷裂時(shí)，表現(xiàn)出酸性C—O斷裂時(shí)，—OH可以被其他基團(tuán)取代脫羧反應(yīng)δ-δ+COOHCRHH考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理乙酸的化學(xué)性質(zhì)酸性

CH3COOH

CH3COO－＋H＋酯化反應(yīng)酸性：乙酸______碳酸______苯酚＞＞考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理1、甲酸(1)物理性質(zhì)：甲酸俗稱蟻酸，無(wú)色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，能與水、乙醇等互溶。(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)CH2O2

既有羧基又有醛基HCOOH

醛基的性質(zhì)：氧化反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))羧酸的性質(zhì)：酸的通性、酯化反應(yīng)常見(jiàn)的羧酸考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理常見(jiàn)的羧酸2、乙二酸(1)物理性質(zhì)：俗稱“草酸”，無(wú)色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水[(COOH)2?2H2O]，加熱至100℃時(shí)失水成無(wú)水草酸，可溶于水和乙醇。草酸鈣難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。(2)分子組成和結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)化學(xué)性質(zhì)H2C2O4

一個(gè)分子中含有兩個(gè)羧基酸性還原性考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理3、苯甲酸()

俗稱安息香酸，無(wú)色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，乙醚。酸性比乙酸強(qiáng)，比甲酸弱。用于合成香料、藥物等，其鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。4、高級(jí)脂肪酸

高級(jí)脂肪酸指的是分子中含碳原子數(shù)較多的脂肪酸，它們的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至難溶于水，硬脂酸(C17H35COOH)、軟脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亞油酸(C17H31COOH)都是常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸。5、羥基酸：檸檬酸、蘋(píng)果酸、乳酸等，分子中含有羥基和羧基，因此既有羥基的特性，又有羧基的特性。常見(jiàn)的羧酸考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理酯化反應(yīng)的幾種基本類型1、一元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)(甲酸與甲醇)2、多元醇與一元羧酸的酯化反應(yīng)(乙酸和乙二醇)1：1反應(yīng)

2：1反應(yīng)考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理酯化反應(yīng)的幾種基本類型3、多元羧酸與一元醇的酯化反應(yīng)(乙二酸和乙醇)1：1反應(yīng)

1：2反應(yīng)考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理酯化反應(yīng)的幾種基本類型4、多元羧酸與多元醇的酯化反應(yīng)(乙二酸和乙二醇)1：1成鏈狀

1：1成環(huán)狀

成聚酯考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理酯化反應(yīng)的幾種基本類型5、羥基酸的酯化反應(yīng)(乳酸)兩分子乳酸酯化成鏈狀

兩分子乳酸酯化成環(huán)狀

一分子乳酸酯化成環(huán)狀

乳酸的縮聚反應(yīng)考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理1、酯的組成與結(jié)構(gòu)(1)概念：酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)可簡(jiǎn)寫(xiě)為

，其中R和R′可以相同，也可以不同。R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基。(2)羧酸酯的官能團(tuán)：酯基()。(3)通式：飽和一元羧酸CnH2n＋1COOH與飽和一元醇CmH2m＋1OH生成酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________________________，其組成通式為_(kāi)_________________。(4)命名：根據(jù)生成酯的酸和醇命名為某酸某酯。如：CH3COOCH2CH3____________；HCOOCH2CH2CH3_______________，HCOOC2H5_______________CnH2n＋1COOCmH2m＋1CnH2nO2(n≥2)乙酸乙酯甲酸正丙酯甲酸乙酯考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理2、酯的存在與物理性質(zhì)(1)存在：酯類廣泛存在于自然界中，低級(jí)酯存在于各種水果和花草中。如：蘋(píng)果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。(2)物理性質(zhì)：低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水小，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑中?？键c(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理1）乙酸乙酯分子的組成與結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)C4H8O2

CH3COOCH2CH3酯基()2）乙酸乙酯物理性質(zhì)：無(wú)色透明液體，有果香味，甜味，易揮發(fā)，微溶于水，易溶于氯仿、乙醇等有機(jī)溶劑?？键c(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理(2)乙酸乙酯的化學(xué)性質(zhì)①在酸性條件下，酯的水解是可逆反應(yīng)(反應(yīng)條件：稀硫酸或稀酸)②在堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應(yīng)是不可逆反應(yīng)(反應(yīng)條件：NaOH溶液或堿溶液)考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理官能團(tuán)油脂的結(jié)構(gòu)油脂是重要的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，我們?nèi)粘Ｉ钪惺秤玫挠椭?，其成分主要是高?jí)脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物結(jié)構(gòu)CH2OCHCH2OOROCR′OCR′′OC油脂結(jié)構(gòu)中R、R′和R′′代表高級(jí)脂肪酸的烴基，烴基中可能含有碳碳不飽和鍵油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量較大，但不是高分子化合物，屬于混合物考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理油脂的分類1）按常溫下油脂的狀態(tài)分類：①油：常溫下呈液態(tài)，含有較多不飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為植物類油脂，如花生油、芝麻油、大豆油。②脂肪：常溫下呈固態(tài)，含較多飽和脂肪酸成分的甘油酯，一般為動(dòng)物類油脂，如牛油、羊油。2）按油脂分子中烴基（R、R＇、R″）是否相同分類：①簡(jiǎn)單甘油酯：R、R＇、R″相同。②混合甘油酯：R、R＇、R″不同?？键c(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理物理性質(zhì)油脂的性質(zhì)色味黏度密度溶解性熔沸點(diǎn)純凈的油脂無(wú)色、無(wú)味，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味較大，觸摸時(shí)有明顯的油膩感比水小，在0.9~0.95g.cm-3之間難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機(jī)溶劑天然油脂都是混合物，沒(méi)有恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理①油脂的氫化(油脂的硬化)：油脂的化學(xué)性質(zhì)CH2OCHCH2OOC17H33OCC17H33OCC17H33OC3H2催化劑CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理②水解反應(yīng)a．酸性水解：油脂在酸性條件下或酶的催化作用下水解生成高級(jí)脂肪酸和甘油。如：油脂的化學(xué)性質(zhì)CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3H2O濃硫酸CH2OHCHCH2OHOH3C17H35OHOC考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理②水解反應(yīng)b．堿性水解：油脂在堿性條件下（KOH或NaOH溶液）水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，又稱皂化反應(yīng)。油脂的化學(xué)性質(zhì)CH2OCHCH2OOC17H35OCC17H35OCC17H35OC3NaOHCH2OHCHCH2OHOH3C17H35ONaOC考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理(甲胺)NH2CH3(苯胺)NH2胺的結(jié)構(gòu)氫氨基概念或烴分子中的_____原子被_____所替代得到的化合物烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物苯分子中的1個(gè)氫原子被1個(gè)氨基取代后，生成的化合物甲烷分子中的1個(gè)氫原子被1個(gè)氨基取代后，生成的化合物考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理物理性質(zhì)狀態(tài)溶解性低級(jí)脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，常溫下是氣體丙胺以上是液體，十二胺以上為固體芳香胺是無(wú)色高沸點(diǎn)的液體或低熔點(diǎn)的固體，并有毒性

低級(jí)的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。與水分子間形成氫鍵考點(diǎn)04羧酸、羧酸衍生物考點(diǎn)梳理胺的化學(xué)性質(zhì)：具有堿性(1)電離方程式：RNH2＋H2ORNH3+＋OH－(2)胺與酸反應(yīng)轉(zhuǎn)化為銨①胺具有堿性，可與酸反應(yīng)生成類似的銨鹽。乙胺與鹽酸：CH3CH2NH2+HCl→CH3CH2NH3+Cl-(3)銨與堿反應(yīng)轉(zhuǎn)化為胺胺易溶于有機(jī)溶劑，而銨鹽溶于水但不溶于有機(jī)溶劑。胺的堿性比較弱，向銨鹽溶液中加強(qiáng)堿，又轉(zhuǎn)化為有機(jī)胺。氯化乙銨與NaOH溶液：CH3CH2NH3+Cl-+NaOH→CH3CH2NH2