認識有機化合物+高一下化學人教版（2019）必修第二冊

認識有機化合物化學2第七章第1節(jié)美國化學會下設(shè)的化學文摘社(ChemicalAbstractsService，簡稱CAS)專門收錄化學物質(zhì)信息的權(quán)威機構(gòu)，CASREGISTRYSM(化學品登記系統(tǒng))中，每種物質(zhì)都有唯一的一個CAS編號。1957年開始收錄物質(zhì)信息1990年4月，收錄第1000萬種2000年前后，收錄第2000萬種2008年11月，收錄第4000萬種(CAS#1073662-18-6，香港學者)2009年9月，收錄第5000萬種(CAS#1181081-51-5)2011年5月，中國科學院藥物研究所發(fā)現(xiàn)的一種具有潛在治療活性的化合物(CAS#1298016-92-8)被收錄為第6000萬種物質(zhì)。33年9月余2009年中國成為全球化學專利申請第一大國！2012年CAS數(shù)據(jù)庫涵蓋化學專利63%來自亞洲！2015年7月，收錄第100000000種(CAS#1786400-23-4)無機物大約不過百萬，基本都是有機化合物，why？2012年11月24日，收錄第7000萬種(CAS#1411769-41-9)CAS收錄物質(zhì)信息數(shù)量持續(xù)快速增長2021年5月，收錄第150000000種(CAS#2306877-20-1)2024年2月，收錄第250000000種(CAS#2627558-64-7)－－－－－－CCC－－－－N－－C－－－－ClIBrFC－－－－①碳原子最外層4個電子，既不容易失電子，也不容易得電子，②可以與H、F、Cl、Br、I等原子成鍵③可以形成單鍵，還可以形成雙鍵、三鍵④可以形成或長或短的碳鏈一、有機化合物中碳原子成鍵特點HHHH－O－C≡C－－C－－－－C－－－－C－－－－、O、S、N、P以及C……成鍵，也可以形成或大或小的碳環(huán)，還可以形成支鏈、側(cè)鏈但可以通過共用電子對與其它原子形成強有力的共價鍵。CCHHHHCCHHC－－－－C－－－－C－－－－C－－－－C－－－－C－－－－C－－－－C－－－－－＝C－OC=N－－－C≡N－C－－－－C－C－=－C－有機化合物種類繁多的原因？－－C－－－ㄨC－－－－

含有相同碳原子數(shù)的有機物分子，可能因為碳原子之間成鍵方式或碳骨架的不同而具有多種結(jié)構(gòu)。二、有機化合物中原子的空間位置關(guān)系分子式電子式結(jié)構(gòu)式空間構(gòu)型球棍模型空間充填模型CH4HHHHCC－－－－HHHH正四面體什么事實可以證明甲烷不是平面十字結(jié)構(gòu)而是正四面體結(jié)構(gòu)？三、烷烴名稱甲烷乙烷丙烷丁烷分子中碳原子數(shù)1234分子式CH4結(jié)構(gòu)式C－－－－HHHHC－－－－HHHC－－－－HHHC－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHH結(jié)構(gòu)簡式分子中C原子都以碳碳單鍵結(jié)合，剩余價鍵均與H原子結(jié)合，使C原子的化合價達到“飽和”，這一類化合物稱為飽和烴，亦稱烷烴，分為鏈狀烷烴和環(huán)狀烷烴。CH4CH3CH3CH3CH2CH3CH3CH2CH2CH3C－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HC－－－－HHHC－－－－HHHC－－－－－HHHCH(CH3)3C2H6C3H8C4H101、定義分類CH3CHCH3CH3-四個碳原子構(gòu)成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)烷烴有幾種？兩種有機物的碳骨架如圖所示。已知它們結(jié)構(gòu)中的碳原子余下的價鍵均與氫原子結(jié)合，請寫出分子式：棱晶烷______；立方烷______。C6H6C8H8僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為烴，又稱碳氫化合物。碳氫tànqīngtīng最簡單的一類有機化合物。三、烷烴2、組成分子通式CnH2n+2CH3(CH2)xCH3=Cx+2H2x+6=C(x+2)H2(x+2)+2C－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHC－－－－HHH同系物結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的化合物互稱為同系物。C－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHHABCDE-CH3-CH-CH3CH3CH4-CH2-CH2CH3CH3-FGHIJCH3-CH2-CH2-CH3CH3-CH2-CH2-CH2-CH3-CH2-CH2CH3CH3-KLMNCH3-CH3-CH-CH2CH3--CH3-C-CH3CH3-CH3-CH3-CH-CH2-CH3CH3-CH3-CH-CH3CH2CH3-CH3(CH2)3CH3CH3CH(CH3)CH3CH3CH(CH3)2CH3CH(CH3)C2H5三、烷烴3、結(jié)構(gòu)飽和，碳形成4個單鍵鏈狀，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)鋸齒形，碳鏈非直線形支鏈，支鏈之支鏈C4H10C5H12C－－－－HHC－－－－HHHC－－－－HHC－－－－HHH同分異構(gòu)體具有相同分子式，不同結(jié)構(gòu)的化合物互稱為同分異構(gòu)體。n＞10時：直接根據(jù)碳原子數(shù)命名為“某烷”，如C18H38為十八烷。習慣命名：CnH2n+2戍戌戎n≤10時：用天干表示烴分子中碳原子數(shù)，稱“某烷”。乙已巳２Ｚ己rénguǐ天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸如C8H18為辛烷戊烷正戊烷戊烷異新系統(tǒng)命名：暫略三、烷烴4、命名碳原子數(shù)分子式異構(gòu)體數(shù)碳原子數(shù)分子式異構(gòu)體數(shù)1CH4—9C9H20352C2H6—10C10H22753C3H8—11C11H241594C4H10212C12H263555C5H12313C13H288026C6H14514C14H3018587C7H16916C16H34103598C8H181820C20H42366319同位素、同素異形體、同分異構(gòu)體、同系物概念辨析同位素同素異形體同分異構(gòu)體同系物研究對象異同對比性質(zhì)差異典型示例同:質(zhì)子數(shù)相同異:中子數(shù)不同

質(zhì)量數(shù)不同同:元素相同異:結(jié)構(gòu)不同同:分子式相同異:結(jié)構(gòu)不同原子單質(zhì)化合物化學性質(zhì)幾乎完全相同物理性質(zhì)、化學性質(zhì)均有差異物理性質(zhì)、化學性質(zhì)均有差異1H、2H、3H35Cl、37Cl金剛石、石墨O3、O2紅磷、白磷正丁烷&異丁烷有機物同:結(jié)構(gòu)相似異:組成相差若干個CH2物理性質(zhì)、化學性質(zhì)相似甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷同系物1、下列有機化合物中不屬于同系物的組合是A.①和③B．②和③C．①和⑤D．③和④左列六組物質(zhì)：屬于同系物的是________，屬于同分異構(gòu)體是________，屬于同種物質(zhì)的是________。寫出己烷的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式C—C—C—C—C—CC|C—C—C—C—CC|CC—C—C—C|C|CC—C—C—C|C|C—C—C—C—CH3H2H2H2H2H3H3H2HH2H3H3H3H2HH2H3H3H3H2H3H3H3H3H3H3H3HH位置由心到邊主鏈由長到短支鏈由整到散排布孿鄰到間C—C—C—C—CH2H2H2H2H3C|H3CC—C—C—C|C|H3HH2H3H3H2三、烷烴4′、系統(tǒng)命名烴失去一個或幾個氫原子后所剩余的原子團。用“R-”表示。烴基:甲烷甲基亞甲基次甲基CH4

?CH3

?CH2?(＞CH2)

?CH??乙烷乙基C2H6

(CH3CH3)

?C2H5

(?CH2CH3)

丙烷正丙基異丙基C3H8

(CH3CH2CH3)

?CH2CH2CH3

?CH?CH3

?CH3

【說明】烴基、羥基、羰基、醛基、羧基、酯基等“基團”是呈電中性的原子團，含有未成鍵的單電子。乙基有幾種？戊基有幾種？一氯戊烷有幾種？丙基有幾種？丁基有幾種？系統(tǒng)命名法1、選定分子中最長的碳鏈為主鏈，按主鏈上C原子數(shù)稱為“某烷”2、把主鏈上離支鏈最近的一端作為起點，用阿拉伯數(shù)字給主鏈上每個C原子依次編號，以確定支鏈位置。3、將支鏈看作取代了H原子的基團，將基團名稱寫在“某烷”前，在基團前面再用阿拉伯數(shù)字注明其在主鏈上的位置，并在數(shù)字和基團名稱之間用“-”隔開。CH2—CH2—CH—|CH3CH2—CH3CH3|①②③④⑤⑥己烷甲基3-主鏈長支鏈近CH—CH2—CH—|CH3|CH2—CH3CH3CH3|CH2—①②③④⑤⑥⑤’⑥’CH2—CH—CH3—CH—CHCH3CH3|CH3|CH3||①②③④⑤⑥己烷甲基3--4-乙基①’②’③’④’⑤’⑥’己烷甲基2，3，5-三4、若距主鏈兩端最近且等距離的是兩個不同的基團，則從較簡單的基團這一端開始編號；

若距主鏈兩端最近且等距離的是兩個相同的基團，則繼續(xù)比較下一個支鏈的位置。5、若主鏈上有多個相同的基團，可將多個取代基合并，用中文數(shù)字(二、三等)表示其數(shù)量，而在表示其位置的阿拉伯數(shù)字之間用“,”隔開，若主鏈上有不同的基團，將簡單的基團寫在前面。主鏈長支鏈近簡基先同基并寫出己烷的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并命名CH2—CH2—CH3—CH2—CH2—CH3CH3|CH2—CH—CH3—CH2—CH3CH3|CH2—CH2—CH3—CH—CH3CH3|CH3CH—CH3—CH—CH3|CH3|CH3CH2—CH3—C—CH3|3-甲基戊烷2-甲基戊烷2,3-二甲基丁烷2,2-二甲基丁烷己烷主鏈長支鏈近簡基先同基并支鏈多基團多CH2—CH—CH3—CH—CH—CH3CH3|CH3||CH2CH3|CH2—CH—CH3—CH2—CH—CH3CH3|CH3|CHCH3|—①②③④⑤⑥⑥’己烷二

甲基乙基2,5--3-主鏈名稱取代基名稱取代基數(shù)目取代基位置主鏈長支鏈近簡基先同基并支鏈多基團多……6、若有多條C原子數(shù)相同的碳鏈，應(yīng)選基團數(shù)量多的做主鏈，以使基團簡化練習：1、用系統(tǒng)命名法給下列物質(zhì)命名。CH2—CH—CH3—CH—CH3CH2|CH3|CH2——CH3|CH3—CCH3—C2H5|CH32、根據(jù)名稱寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式。2-甲基-3-乙基己烷2,4,4-三甲基-3-乙基庚烷異戊烷CH3—CH2CH——CH3CH3|新戊烷|CH3—CCH3—CH3|CH32-甲基丁烷2,2-二甲基丙烷3,5-二甲基庚烷2,2-二甲基丁烷C—C—C—C—C—CC|C|H3HHH2H2H3H2H3C——C—C—C—C—CCC|C|H2H3HH2H3H22H5H3C|C|H3H3C|H33、判斷下列名稱是否合理。4-甲基己烷3-甲基-2-乙基戊烷4-甲基-3-乙基己烷3-甲基-3-丙基戊烷3-甲基-3-異丙基戊烷C－C－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－C－C－C－CC－C－C－C－C－C－C－C－C－C①②③④⑤④⑤①②③④⑤常溫下不與強酸、強堿、強氧化劑反應(yīng)，不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色三、烷烴6、化學性質(zhì)⑴氧化反應(yīng)CH4+

2O2

——→CO2+

2H2O點燃【說明】有機反應(yīng)往往副反應(yīng)多，書寫化學方程式時用“→”，不用“＝”CnH2n+2+

O2——→CO2+H2O點燃(n+1)n【小提示】天然氣、沼氣、煤層氣、坑道氣、牛羊屁……的主要成分都是甲烷，污水井(窨井)中也有大量甲烷，一旦混入一定量空氣，遇明火即可燃爆，引發(fā)危險事故。CH4+

2Cl2

——→C+

4HCl點燃CH4在Cl2中能燃燒嗎？1．現(xiàn)有5種烴：CH4、C2H6、C2H4、C2H2、C6H6⑴等物質(zhì)的量燃燒耗氧量從大到小排列C6H6＞C2H6＞C2H4＞C2H2＞CH4CH4＞C2H6＞C2H4＞C2H2＝C6H6C～O2～CO2

4H～O2～2H2OCH4、CH3、CH2、CH、CH12g

1mol4g

1mol烴的燃燒相關(guān)計算CxHy+

O2——→CO2+H2O點燃x⑵等質(zhì)量燃燒耗氧量從大到小排列烴的燃燒相關(guān)計算2．當1mol某氣態(tài)烴CnHm完全燃燒時，需消耗5mol氧氣。則m和n關(guān)系是A．m+n=5

B．m+n=11

C．m+n=8

D．m+n=103．下列各組烴的混合物，只要總質(zhì)量一定，無論以什么比例混合，完全燃燒后生成的CO2和H2O都為定值的是A．C2H2、C6H6

B．C2H4、C4H8

C．C3H8、C3H6

D．CH4、C3H44．某有機物完全燃燒后，后成1molCO2和18gH2O，該有機物不可能是A．CH2＝CH2

B．CH≡CH

C．CH3CHO

D．CH3COOH5．兩種氣態(tài)烴的混和氣，在105℃時1L該混和烴與9L氧氣混和，充分燃燒后恢復(fù)到原狀態(tài)，所得的氣體仍是10L。下列各組混和烴中一定不符合此條件的是A．CH4、C2H4

B．CH4、C3H6

C．C2H4、C3H4

D．C2H2、C3H66．兩種氣態(tài)烴的混合物，完全燃燒后生成CO2的物質(zhì)的量小于生成H2O的物質(zhì)的量，則這兩種烴的組合不可能是A．CH4和C2H2

B．CH4和C2H4

C．C2H6和C3H8

D．C2H4和C2H27．一定體積的某氣態(tài)烴與過量氧氣的混合物充分反應(yīng)后恢復(fù)到原溫度、壓強(標準狀況)，混合氣體體積縮小了二分之一。下列四種氣態(tài)烴中，符合條件的是A．乙烷B．乙烯

C．乙炔

D．丙烷8．甲烷與過量氧氣混合，用電火花引爆后，測得氣體的密度為同溫同壓下氫氣的15倍，則原混合氣體中甲烷與氧氣的體積比為A．1：5

B．1：7

C．1：3

D．2：79．乙烷和丙烷的混合氣體完全燃燒后，產(chǎn)物先后通過濃硫酸和過氧化鈉，濃硫酸增重3.06g，過氧化鈉增重3.36g?；旌蠚怏w中乙烷和丙烷體積比為A．1∶1

B．2∶3

C．3∶2

D．3∶510．由CO、CH4、C2H6組成的混合氣體8.96升(標況)，在足量氧氣中充分燃燒后生成氣體先通過濃硫酸，再通過足量的氫氧化鈉溶液，測知氫氧化鈉溶液增重26.4克，則原混合氣體中C2H6的物質(zhì)的量為A．小于0.1molB．大于或等于0.2mol，小于0.3molC．大于0.1mol小于0.3mol D．一定等于0.2mol為提高從石油中得到的汽油等輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量，可用石油分餾產(chǎn)品為原料，在加熱、加壓和催化劑存在下，使相對分子質(zhì)量較大、沸點較高的烴斷裂成相對分子質(zhì)量較小、沸點較低的烴——裂化(催化裂化、熱裂化)在更高的溫度(700~800℃，甚至1000℃以上)，使石油分餾產(chǎn)物(包括石油氣)中的長鏈烴斷裂成乙烯、丙烯等氣態(tài)短鏈烴——裂解(深度裂化)⑵分解反應(yīng)1200℃：2CH4—→C2H2＋3H21500℃：CH4—→C＋2H2三、烷烴6、化學性質(zhì)C16H34

————→C8H18+

C8H16催化劑加熱、加壓C4H10

————→C2H6+

C2H4催化劑加熱、加壓C4H10

————→CH4+

C3H6催化劑加熱、加壓⑶取代反應(yīng)烷烴在光照或加熱條件下能與鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)三、烷烴6、化學性質(zhì)有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應(yīng)CH4+

Cl2——→CH3Cl+HCl光一氯甲烷(b.p.-24.2℃)CH3Cl+

Cl2——→CH2Cl2+HCl光二氯甲烷(b.p.39.8℃)CH2Cl2+

Cl2——→CHCl3+HCl光三氯甲烷(b.p.61.7℃)CHCl3+

Cl2——→CCl4+HCl光四氯甲烷(b.p.76.5℃)現(xiàn)象及解釋三、烷烴6、化學性質(zhì)CH4+

Cl2——→CH3Cl+HCl光一氯甲烷(b.p.-24.2℃)CH3Cl+

Cl2——→CH2Cl2+HCl光二氯甲烷(b.p.39.8℃)C