高中有機(jī)化學(xué)復(fù)習(xí)提綱第2章

第一節(jié)烷燒

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.知道烷燒的物理性質(zhì)的變化與分子中碳原子數(shù)目的關(guān)系。2.認(rèn)識(shí)烷煌

的結(jié)構(gòu)特征，能以典型代表物為例，理解烷煌的化學(xué)性質(zhì)。3.了解烷嫌的命名規(guī)則，會(huì)對(duì)烷

煌進(jìn)行命名。

一、烷燒的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

I.烷煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

(1)典型烷燒分子結(jié)構(gòu)的分析

甲烷乙烷丙烷

正丁烷正戊烷

名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類(lèi)型

甲烷3鍵

CH4CH4SDC-Hc

C—H。鍵、

乙烷CH3cH3C2H6sp3

C—Co鍵

C—He鍵、

丙烷CH3cH2cH3C3H8Sp3

C—Co鍵

C—HG鍵、

正丁烷CH3cH2cH2cH3CqHjosp3

C—Co鍵

C—H。鍵、

正戊烷CH3cH2cH2cH2cH3C5H12sp3

C—Co鍵

(2)烷烽的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

①烷煌的結(jié)構(gòu)與甲烷相似，分子中的碳原子都采取時(shí)雜化，以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的

sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成U鍵。分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵。

②它們?cè)诜肿咏M成上的主要差別是相差一個(gè)或若干個(gè)SH1原子團(tuán)。像這些結(jié)構(gòu)相似、分子組

成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物稱為同系物。同系物可用通式表示。

③鏈狀烷妙的通式：C“H2,”2(〃21)。

2.烷煌的性質(zhì)

(1)物理性質(zhì)

閱讀教材表2—1并結(jié)合你已學(xué)知識(shí)內(nèi)容，填寫(xiě)下表:

物理性質(zhì)變化規(guī)律

烷煌常溫下存在的狀態(tài)由氫態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)。當(dāng)碳原子

狀態(tài)

數(shù)小于或等于生時(shí)，烷燒在常溫下呈氣態(tài)

溶解性都難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑

隨碳原子數(shù)的增加，熔、沸點(diǎn)逐漸升高,同種烷燒的不同異構(gòu)體

熔、沸點(diǎn)

中，支鏈越多，熔、沸點(diǎn)越低

密度隨碳原子數(shù)的增加，密度逐漸增大,但比水的小

(2)化學(xué)性質(zhì)

①穩(wěn)定性：常溫下烷燒很不活潑，與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、強(qiáng)氧化劑、澳的四氯化碳溶液等都不發(fā)生

反應(yīng)。

烷煌之所以很穩(wěn)定，是因?yàn)橥闊肿又谢瘜W(xué)鍵全是1鍵，不易斷裂。

②特征反應(yīng)——取代反應(yīng)

烷煌可與鹵素單質(zhì)在光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代燃和鹵化氫。如乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯

乙烷，化學(xué)方程式為CH3cH3+C12*"CH3cH2C1+HC1。

之所以可以發(fā)生取代反應(yīng)，是因?yàn)镃—H有極性，可斷裂，CH3cH2cl會(huì)繼續(xù)和CL發(fā)生取代

反應(yīng)，生成更多的有機(jī)物。

③氧化反應(yīng)——可燃性

烷燒燃燒的通式為C“H2"+2+W^O2』”〃CO2+(〃+l)H2O。

J

如辛烷的燃燒方程式為2CSH18+25O2^16CO2+18H2OO

r正誤判斷」

(1)在烷燒分子中，所有的化學(xué)鍵都是碳碳單鍵()

(2)烷燒中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色褪去()

(3)分子通式為C.H2.+2的嫌不一定是烷烽()

(4)所有的烷燒在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)()

(5)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上()

(6)光照條件下，1molCb與2molCEU充分反應(yīng)后可得到1molCH3c1()

⑺標(biāo)況下，U.2L己烷所含共價(jià)鍵的數(shù)目為9.5NA()

答案(1)X(2)X(3)X(4)V(5)X(6)X(7)X

r深度思考」

1.有4種碳骨架如下的燒，下列說(shuō)法正確的是()

2點(diǎn)人口

abed

①a和d是同分異構(gòu)體②b和c是同系物③a和b都能發(fā)生加成反應(yīng)④只有b和c能發(fā)

生取代反應(yīng)

A.①②B.①④

C.②③D.②④

答案A

CH—C=CH>CH,—CH,

3I'I'I.

解析a為CHa,d為CH?-CH2Ja和d分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)

CH

IS

CH,—C—CHCH

I'3,l_3

體，①正確；b為CH,,c為CH3cHeH3,b和c都是烷沒(méi)，互為同系物，②正

確；a可以發(fā)生加成反應(yīng)，b不可以發(fā)生加成反應(yīng)，③不正確；a中一C%上的H原子可以發(fā)

生取代反應(yīng)，烷度和環(huán)烷涇都能發(fā)生取代反應(yīng)，④不正確。

2.己知烷姓A的密度是相同條件下H2密度的36倍。

(1)燒燒A的分子式為o

(2)寫(xiě)出A可能存在的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

(3)若A的某種同分異構(gòu)體B的一氯代物只有一種。

①B與02發(fā)生反應(yīng)生成一氯代物的化學(xué)方程式為。

②B燃燒的化學(xué)方程式為o

答案(1)C5H12

(2)CH3cH2cH2cH2cH3、CH3cH(CH3)CH2cH3、C(CH3)4

(3)@C(CH3)4+C12-^C(CH3)3CH2C1+HC1

—占燃

②C5H12+8025CO2+6H2O

解析根據(jù)A的密度是相同條件下H2密度的36倍，推知其相對(duì)分子質(zhì)量為72,設(shè)其分子式

為C“H2”+2,求得”=5,則分子式為C5H12。

-歸納總結(jié)

(1)判斷兩種有機(jī)物互為同系物的關(guān)鍵：一看是否是同類(lèi)物質(zhì)；二看是否結(jié)構(gòu)相似；三看是否

至少相差一個(gè)CH?原子團(tuán)。

(2)比較烷妙的熔、沸點(diǎn)的思路

(3)烷煌的主要化學(xué)性質(zhì)：①取代反應(yīng)(光照)、②氧化反應(yīng)(點(diǎn)燃)。

二、烷燒的命名

1.燃基

還］—燒分子失去一個(gè)氫原子所剩余的基團(tuán)

醫(yī)圜一烷燒分子失去一個(gè)氫原了一所剩余的基團(tuán)

I舉例1甲基:—CH；,,乙基：一CH2cH-

I

國(guó)到一中性基團(tuán).不能獨(dú)立存在，短線表示一個(gè)電子

2.習(xí)慣命名法

烷煙C“H2"+2,值1?1010以上

習(xí)慣名稱：某烷甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸漢字?jǐn)?shù)字

同分異構(gòu)體數(shù)目較少時(shí)“正”“異”“新”區(qū)別

如C5H12的同分異構(gòu)體有3種，用習(xí)慣命名法命名分別為CH3cH2cH2cH2cH3正戊烷、

CH

I3

CH—CH—CH—CHCH—C—CH

tIf;I3

CH,異戊烷、CH3新戊烷。

3.系統(tǒng)命名法

⑴選主鏈

［最長(zhǎng)：含碳原子數(shù)最多的碳鏈作主鏈

［最多：當(dāng)有幾條不同的碳鏈含碳原子數(shù)相同時(shí)，選擇連有取代基數(shù)目多的碳鏈為主鏈

⑵編序號(hào)

'最近：從離取代基最近的一端開(kāi)始編號(hào)

?最簡(jiǎn)：若有兩個(gè)不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡(jiǎn)單的一端開(kāi)始編號(hào)

.最小：取代基編號(hào)位次之和最小

(3)注意事項(xiàng)

①取代基的位號(hào)必須用阿拉伯?dāng)?shù)字表示。

②相同取代基要合并，必須用漢字?jǐn)?shù)字表示其個(gè)數(shù)。

③多個(gè)取代基位置間必須用逗號(hào)“，”分隔。

④位置與名稱間必須用短線隔開(kāi)。

⑤若有多種取代基，必須簡(jiǎn)單寫(xiě)在前，復(fù)雜寫(xiě)在后。

例如，下圖所示有機(jī)化合物的命名：

123456

CH:i-CH-CH-CH2-CH-CH,

CH,CH：,CH,

2,3,5-三甲基己烷

取代基位置二T-TL

主鏈名稱

取代基個(gè)數(shù)-------------取--代--基--名--稱

r正誤判斷」

(1)失去一個(gè)氫原子的烷基的通式為一C“H2"+|()

(2)烷嫌命名時(shí)，1號(hào)碳原子上不可能連甲基，2號(hào)碳原子上不可能連乙基()

(3)乙烷、丙烷沒(méi)有同分異構(gòu)體，乙基、丙基也只有一種()

(4)某烷燒的名稱為2,3,3-三甲基丁烷()

答案(1)7(2)V(3)X(4)X

r應(yīng)用體驗(yàn)」

i.按照系統(tǒng)命名法寫(xiě)出下列烷煌的名稱：

CH-,C2H$

II

CH—C—CH,—CH

3II

(1)CH：iCH：i。

CH—CH—CH—(CH,)—CH

2II33

⑵C2H3CH：io

答案(1)3,3,5-三甲基庚烷(2)4-甲基-3-乙基辛烷

解析按照系統(tǒng)命名法對(duì)烷涇進(jìn)行命名時(shí)，首先選主鏈，稱某烷：然后編碳號(hào)定基位；最后

再寫(xiě)名稱。需注意①中有2個(gè)一C2H5,故其最長(zhǎng)碳鏈含7個(gè)碳原子，據(jù)位次和最小原則應(yīng)從

左端編號(hào)。②中也應(yīng)注意展開(kāi)左端一C2H5,確定主鏈含有8個(gè)碳原子，故為辛烷。

2.根據(jù)下列有機(jī)物的名稱，寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(1)2,4--甲基戊烷。

(2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。

CH—CH—CH,—CH—CH

3II3

答案(1)CH：iCH,

cH

3-CH—CH,—CH—CH.

II

2)GH；CH;t

解析由有機(jī)物的名稱確定烷燒的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置寫(xiě)出碳骨架，最后根

據(jù)碳四價(jià)原則補(bǔ)寫(xiě)氫原子。

-歸納總結(jié)

系統(tǒng)命名步驟口訣

選主鏈稱某烷|可編號(hào)位定支鏈I。|取代基寫(xiě)在前］標(biāo)位置短線連Io|不同基簡(jiǎn)到繁］O

相同基合并算

隨堂演練知識(shí)落實(shí)

1.（2020?湖北省灘橋高中高二期中）下列有關(guān)烷嫌的敘述中，正確的是（）

①在烷燒分子中，所有的化學(xué)鍵都是單鍵

②烷煌中除甲烷外，很多都能使酸性KMnCU溶液的紫色褪去

③分子通式為C?H2?+2的煌不一定是烷燒

④所有的烷煌在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)

⑤光照條件下，乙烷通入淡水中，可使澳水褪色

⑥所有的烷煌都可以在空氣中燃燒

A.①②③⑥B.①④⑥

C.②③④D.①②③④

答案B

解析②烷燃性質(zhì)穩(wěn)定，不能被紫色KMnCU溶液氧化，無(wú)法褪色，故②錯(cuò)誤；④烷沒(méi)的通

性是飽和碳原子上的氫原子在一定條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，所以烷煌在光照條件下都能

與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，故④正確；⑤乙烷與澳水不能發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，故⑤錯(cuò)誤。

考點(diǎn)烷妙的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

題點(diǎn)烷燒的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

2.（2020?湖北省灘橋高中高二期中）乙烷在光照條件下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，理論上得到的氯

代物最多有（）

A.5種B.6種C.8種D.9種

答案D

解析乙烷的分子式為C2H6,若分子上的所有的H原子依次被氯原子取代，則可得氯代物6

種。但考慮同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中二氯代物、三氯代物、四氯代物各有2種同分異構(gòu)體，而一

氯代物、五氯代物、六氯代物只有1種結(jié)構(gòu)，所以最多共有9種氯代物。

考點(diǎn)烷燒的性質(zhì)

題點(diǎn)烷燒與氯氣的取代反應(yīng)

3.（2020?廣東省高二月考）下列有機(jī)物的命名正確的是（）

A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷

B.3,3,4-三甲基己烷

C.3,4,4-三甲基己烷

D.2,3-三甲基己烷

答案B

解析A項(xiàng)3,3-二甲基-4-乙基戊烷：該命名中沒(méi)有選擇最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，不滿足取代基編

號(hào)位之和最小，該物質(zhì)正確命名為3,3,4-三甲基己烷，錯(cuò)誤；C中碳鏈的首端選錯(cuò)，編號(hào)應(yīng)該

從距離支鏈較近的一端開(kāi)始編號(hào)，正確名稱為3,3,4-三甲基己烷，錯(cuò)誤：D項(xiàng)甲基的個(gè)數(shù)與

甲基的位置序號(hào)不吻合，錯(cuò)誤。

考點(diǎn)烷燒的命名

題點(diǎn)烷嫌名稱的正誤判斷

4.（2020?甘肅省高二月考）下列說(shuō)法正確的是（）

A.HzO與DzO互為同素異形體

B.C5HI2的同分異構(gòu)體有3種，其沸點(diǎn)各不相同

C.CH30cH3與CH3cH20H互為同系物

CH.CHCH^

■I

D.CH,CH：,的名稱是2一乙基丙烷

答案B

CH

I3

CH3cHeH,CH；CH—C—CH

I'I3

解析C5H12的同分異構(gòu)體有3種，CH3cH2cH2cH2cH3、CH,、CHS,

其沸點(diǎn)各不相同，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，故B正確；CH30cH3與CH3cH20H結(jié)構(gòu)不同，不

CHsCHCH,

I

是同系物，分子式相同，屬于同分異構(gòu)體，故C錯(cuò)誤；CH2cHs的主鏈含4個(gè)碳，正確

的名稱為2-甲基丁烷，故D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)烷燒的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

題點(diǎn)同系物、烷烽的性質(zhì)和命名

5.（202。江西省靖安中學(xué)高二月考）下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是（）

A.2,2,3,3-四甲基丁烷B.2,3,4-三甲基戊烷

C.3,4-二甲基己烷D.2,5-二甲基己烷

答案D

CHCH

I3I3

HC—c—c—CH

3II3

解析該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3cH3，只含1種化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振

CH：jCH3CH:（

,III.

氫譜中只顯示一組峰，A錯(cuò)誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H’C—CH■—CH—CH-CH3＞含4種處

于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示四組峰，B錯(cuò)誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH:）CH.,

、II..

H、C—CH2—CH—CH—CH2—CH”含4種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜

CH3CH；

II

中只顯示四組峰，C錯(cuò)誤；該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為H-C—CH—CH,—CH—CH：i）含3種處于

不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其核磁共振氫譜中只顯示三組峰，D正確。

考點(diǎn)烷燒的命名

題點(diǎn)烷燒的命名和核磁共振氫譜

6.（2020.北京高二期末）如圖所示是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的4種有機(jī)物（氫原子沒(méi)有畫(huà)出）。

（1）寫(xiě)出有機(jī)物a的系統(tǒng)命名法的名稱o

（2）有機(jī)物a有一種同分異構(gòu)體，試寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________________________。

（3）上述有機(jī)物中與c互為同分異構(gòu)體的是（填字母）。

（4）任寫(xiě)一種與d互為同系物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（5）a、b、c、d四種物質(zhì)中，4個(gè)碳原子一定處于同一平面的有（填字母）。

答案（1）2-甲基丙烷（2）CH3cH2cH2cH3（3）b（4）CH三CH（5）bcd

解析（5）a為2-甲基丙烷，甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，則異丁烷中4個(gè)碳原子一定不共平面；b

為2-甲基-1-丙烯，可以看作兩個(gè)甲基取代了乙烯中的一個(gè)C上的兩個(gè)氫原子，乙烯為平面結(jié)

構(gòu)，則2-甲基-1-丙烯一定共平面；c為2-丁烯，可以看作兩個(gè)甲基分別取代了乙烯中兩個(gè)C

上的1個(gè)H,根據(jù)乙烯共平面可知，2-丁烯一定共平面；d為1-丁塊，乙烘為直線型結(jié)構(gòu)，

4123

如圖C三C—三點(diǎn)決定一個(gè)平面，所以1、2、3號(hào)的3個(gè)C一定處于同一平面，而1、

2、4號(hào)C共直線，則1-丁煥中4個(gè)C一定共平面，所以4個(gè)碳原子處于同一平面的有bed。

考點(diǎn)烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合

題點(diǎn)烷煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的綜合

課時(shí)對(duì)點(diǎn)練

&對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練

題組一烷煌的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.已知下列兩個(gè)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CFh—C%和一C%,兩式中均有短線“一”，這兩條短線所表

不的意義是（）

A.都表示一個(gè)共用電子對(duì)

B.都表示一個(gè)共價(jià)單鍵

C.前者表示一個(gè)共用電子對(duì)，后者表示一個(gè)未成對(duì)電子

D.前者表示分子內(nèi)只有一個(gè)共價(jià)單鍵，后者表示該基團(tuán)內(nèi)無(wú)共價(jià)單鍵

答案C

解析CE—CH3分子中的短線表示碳碳單鍵，即表示一個(gè)共用電子對(duì)，而一CH3中的短線

僅表示一個(gè)電子，所以A、B均錯(cuò)誤，C正確；CH3—CH3和一CH3均含有C—H單鍵，所以

D錯(cuò)誤。

考點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

題點(diǎn)烷煌和煌基結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中短線的意義

2.幾種烷燒的沸點(diǎn)如下：

物質(zhì)甲烷乙烷「炕戊烷

沸點(diǎn)/℃—162-89-136

根據(jù)以上數(shù)據(jù)推斷丙烷的沸點(diǎn)可能是（）

A.約一40℃B.低于一162℃

C.低于一89cD.高于36℃

答案A

解析烷煌同系物的沸點(diǎn)隨分子中碳原子個(gè)數(shù)的增加而升高，因此丙烷的沸點(diǎn)介于乙烷和丁

烷之間，故選A。

考點(diǎn)烷煌的物理性質(zhì)

題點(diǎn)烷燒的沸點(diǎn)變化規(guī)律

3.下列有關(guān)甲烷的取代反應(yīng)的敘述正確的是（）

A.甲烷與氯氣的物質(zhì)的量之比為1：1,混合發(fā)生取代反應(yīng)只生成CH3cl

B.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物中CH3cl最多

C.甲烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，生成的產(chǎn)物為混合物

D.1molCH4完全生成CCL,最多消耗2moic12

答案C

考點(diǎn)烷燃的化學(xué)性質(zhì)

題點(diǎn)甲烷的取代反應(yīng)

4.液化氣的主要成分是丙烷，下列有關(guān)丙烷的敘述不正確的是（）

A.丙烷是鏈狀烷燒，但分子中碳原子不在同一直線上

B.在光照條件下能與Cb發(fā)生取代反應(yīng)

C.丙烷比其同分異構(gòu)體丁烷易液化

D.1mol丙烷完全燃燒消耗5mol02

答案C

解析丙烷是鏈狀烷燒，其中碳原子為飽和碳原子，3個(gè)碳原子構(gòu)成鋸齒狀的鏈狀結(jié)構(gòu)，故3

個(gè)碳原子不在同一直線上，A正確；丙烷在光照條件下能與Ck發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；丙

烷與丁烷互為同系物，且丁烷比丙烷易液化，C錯(cuò)誤；1mol丙烷完全燃燒消耗5moic）2,D

正確。

考點(diǎn)丙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

題點(diǎn)丙烷的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

5.已知鏈狀烷煌A和B,A比B多一個(gè)碳原子，則下列說(shuō)法正確的是（）

A.A的沸點(diǎn)比B局

B.A的相對(duì)密度比B小

C.一般情況下，同碳原子數(shù)的烷燒的沸點(diǎn)和密度低于烯煌

D.已知A在常溫下為液態(tài)，則B也一定為液態(tài)

答案A

考點(diǎn)烷妙的物理性質(zhì)

題點(diǎn)烷燒的物理性質(zhì)

6.將等物質(zhì)的量的乙烷和漠蒸氣混合后，在光照條件下充分反應(yīng)，所得產(chǎn)物中物質(zhì)的量最大

的是（）

A.CH3cH2BrB.CHBr2CHBr2

C.CBnCBnD.HBr

答案D

解析根據(jù)取代反應(yīng)原理可知每步反應(yīng)都可得到HBr,顯然D項(xiàng)正確。

考點(diǎn)烷煌的化學(xué)性質(zhì)

題點(diǎn)乙烷與加2的取代反應(yīng)

7.下列關(guān)于烷燒性質(zhì)的敘述中，不正確的是（）

A.烷燒隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大，熔、沸點(diǎn)逐漸升高，常溫下的狀態(tài)由氣態(tài)遞變到液態(tài)，相

對(duì)分子質(zhì)量大的則為固態(tài)

B.烷燒的密度隨相對(duì)分子質(zhì)量的增大而逐漸增大

C.烷烽與鹵素單質(zhì)在光照條件下能發(fā)生取代反應(yīng)

D.烷燒能使浸水、KM11O4酸性溶液褪色

答案D

解析燒燒是飽和度，化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，具有代表性的反應(yīng)是取代反應(yīng)，C對(duì)；與烷涇發(fā)生取

代反應(yīng)的必須是純凈的鹵素單質(zhì)，濕水不能與燒燒反應(yīng)，KMnCU酸性溶液也不能將燒燒氧化，

D錯(cuò)。

考點(diǎn)烷煌的性質(zhì)

題點(diǎn)烷燒的性質(zhì)

題組二烷煌的命名

8.“辛烷值”用來(lái)表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標(biāo)定為100o

如圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為()

A.1」,3,3-四甲基丁烷

B.2,2,4,4-四甲基丁烷

C.2,4,4-三甲基戊烷

D.2,2,4-三甲基戊烷

答案D

CH3CH；

II

CH；—C—CH,—CH—CH,

'I

解析由異辛烷的球棍模型知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由系統(tǒng)命名法可

CH3

知D正確。

考點(diǎn)烷煌的命名

題點(diǎn)烷燒的命名

9.某烷燒的相對(duì)分子質(zhì)量為86,跟CL反應(yīng)生成的一氯代物只有兩種，則它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、名

稱都正確的是()

A.CH3(CH2)4CH3己烷

B.(CH3)2CHCH(CH3)22,3-二甲基丁烷

C.(C2H5)2CHCH32-乙基丁烷

D.C2H5C(CH3)32,2-二甲基丁烷

答案B

解析已知該烷煌的相對(duì)分子質(zhì)量為86,根據(jù)烷煌的通式為C“H2“+2可求出該有機(jī)物的分子

式為C6H|4O該烷燒的一氯代物有2種，說(shuō)明此烷燒分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH3—CH—CH—CH3

II

CH：,CH：i,名稱為2,3-二甲基丁烷。

考點(diǎn)烷燒的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和命名

題點(diǎn)烷燒的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和命名

10.某烷燒一個(gè)分子里含有9個(gè)碳原子，其一氯代物只有2種，這種烷煌的名稱是()

A.正壬烷

B.2,6-二甲基庚烷

C.2,2,4,4-四甲基戊烷

D.2,3,4-三甲基己烷

答案C

解析烷燒分子中有9個(gè)碳原子，則分子式為C9H20,其一氯代物只有2種，說(shuō)明其分子中

CHCH,

I3I

CH—C—CH,—C—CH

II(

只有2種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，結(jié)構(gòu)應(yīng)非常對(duì)稱，故為CH3CH;,,

其名稱為2,2,4,4-四甲基戊烷。

考點(diǎn)烷燒的命名

題點(diǎn)烷燒命名的綜合考查

11.在系統(tǒng)命名法中，下列碳原子主鏈名稱是丁烷的是()

A.(CH3)2CHCH2cH2cH3

B.(CH3cH2)2CHCH3

C.(CH3)2CHCH(CH3)2

D.(CH3XCCH2cH2cH3

答案c

解析要求主鏈名稱是丁烷，即分子中的最長(zhǎng)碳鏈上有4個(gè)碳原子。A、B、D分子中的最長(zhǎng)

碳鏈均為5個(gè)碳原子。

考點(diǎn)烷燒的命名

題點(diǎn)烷燒的命名規(guī)則

CH,CH,CH

I3

CHCH,CHCHCH

3I3

12.(2019?海南楓葉國(guó)際學(xué)校高二期中)對(duì)烷燒CH?的命名正確的是()

A.2-甲基-3-乙基己烷

B.3-異丙基己烷

C.2-甲基-3-丙基戊烷

D.4-甲基-3-丙基戊烷

答案A

解析選擇分子中含有碳原子數(shù)最多的碳鏈為主鏈，并從離支鏈較近的一端給主鏈的碳原子

編號(hào)，該物質(zhì)的名稱是2-甲基-3-乙基己烷，故A正確。

考點(diǎn)烷燒的命名

題點(diǎn)烷燒的命名

13.現(xiàn)有下列物質(zhì)：①正丁烷；②2-甲基丙烷；③正戊烷：④2-甲基丁烷；⑤2,2-二甲基丙烷。

以上各物質(zhì)沸點(diǎn)的排列順序正確的是()

A.①③>④>⑤

B.⑤>@>③①

C.③>①>⑤>①〉②

D.②⑤>@>③

答案C

解析考查燒燒同系物沸點(diǎn)的遞變規(guī)律。①碳原子數(shù)越多，沸點(diǎn)越高；②碳原子數(shù)相同的烷

燒，支鏈越多，沸點(diǎn)越低。

考點(diǎn)烷燒的命名

題點(diǎn)烷燒的命名和沸點(diǎn)

京綜合強(qiáng)化

14.用系統(tǒng)命名法命名下列各有機(jī)物：

CH—CH,—CH—CH,—CH,

3I-

(1)CH2—CH；i；

CH—CH—CH—CH,—CH,—CH—CH—CH

32II23

⑵

c2H3CH3;

CH3

CH—C——CH—CH,—CH—CH,

3III

(3)CH3C2H,CH3；

CH—CH—CH,—CH—CH—CH

3IIS

(4)CH3—CH2CHCCHJ,O

答案(1)3-乙基戊烷

(2)3-甲基-6-乙基辛烷

(3)2,2,5-三甲基3乙基己烷

(4)2,5-二甲基3乙基庚烷

解析燒涇命名應(yīng)遵循“最長(zhǎng)碳鏈，最多支鏈，最近編號(hào)，總位次和最小”的原則，逐一分

析解答各題。

⑴該有機(jī)物主鏈上應(yīng)有5個(gè)碳原子，因一C2H5位于正中間的碳原子上，從哪一端編號(hào)都一樣，

12345

CH—CH2—CH—CH>—CHS

I

即CH2—CHS,其正確名稱為3-乙基戊烷。

(2)該有機(jī)物最長(zhǎng)的碳鏈有8個(gè)碳原子，由于一CH3比一C2H5簡(jiǎn)單，應(yīng)從離甲基較近的一端給

主鏈碳原子編號(hào)。

87654321

CH—CH—CH—CH>—CH,—CH—CH—CH

3II3

CHCH：,，則該有機(jī)物的正確名稱為3-甲基-6-乙基

辛烷。

(3)該有機(jī)物主鏈上有6個(gè)碳原子，因碳原子編號(hào)應(yīng)使總位次和最小，故應(yīng)從左到右對(duì)主鏈碳

CH,

1|23456

CH,—C—CH—CH2—CH—CH,

III

原子編號(hào)。CH：,GHsCH:1，則該有機(jī)物的正確名稱為2,2,5-三甲基-3-乙基己烷。

(4)該有機(jī)物最長(zhǎng)的碳鏈有7個(gè)碳原子，但有兩種可能選擇(見(jiàn)下圖①、②)，此時(shí)應(yīng)選取含支

鏈較多的碳鏈作為主鏈，從圖中可以看出，圖①的支鏈有2個(gè)[―CH3與一CH(CH3)2],圖②

的支鏈有3個(gè)(一CH3、一CH?—CH3與一CH3),則應(yīng)選用圖②所示的主鏈。

34567

CH3—CH—CH2—CH—CH2—CHS

12|I

CH:1—CH2CH,—CH-CH3

圖①

543

CH3—CH—CH2—CH—CH2—CH3

76||21

CH,—CH2CH3—CH—CH3

圖②

故該有機(jī)物的正確名稱為2,5-二甲基-3-乙基庚烷。

考點(diǎn)烷烽的命名

題點(diǎn)烷短的命名

15.(1)按照系統(tǒng)命名法寫(xiě)出下列烷炬的名稱：

CH,—CHS

I

CH—C—CHCH,—CH,

3ItI

①CH3—CH—CH,—CH—CH3.

C2H,CH

II3

CH—C—CH,—CH

3II

②CH3CH。；

C,H—CH—CH—(CHO,—CH

'5II3

③；

C2H5CH3

CH3—CH,—CH—CH;

I

CH—C—C,H

3IS

④CH,（_____________________________________________________

（2）根據(jù)下列有機(jī)物的名稱，寫(xiě)出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①2,4-二甲基戊烷

②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷

答案（1）①3,3,4,6-四甲基辛烷

②3,3,5-三甲基庚烷

③4-甲基-3-乙基辛烷

④3,3,4-三甲基己烷

CH—CH—CH,—CH—CH3

II

⑵①CH3CH3

CH3

I

CH3—C——CH—CH.—CH—CH3

III

②CH3CH3

解析（1）對(duì)烷煌進(jìn)行命名，應(yīng)按照系統(tǒng)命名的程序，首先選主鏈，稱某烷；然后編碳號(hào)，定

基位；最后寫(xiě)出名稱。（2）由有機(jī)物的名稱確定烷運(yùn)的主鏈及其碳原子數(shù)，再依據(jù)支鏈位置寫(xiě)

出碳骨架，最后根據(jù)滿四價(jià)原則添加氫原子。

考點(diǎn)烷燒命名和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)

題點(diǎn)烷妙命名和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的書(shū)寫(xiě)

第二節(jié)烯煌快煌

第1課時(shí)烯煌

［核心素養(yǎng)發(fā)展目標(biāo)］1.認(rèn)識(shí)烯煌的結(jié)構(gòu)特征。2.了解烯燃的物理性質(zhì)的變化規(guī)律，熟知烯垃

的化學(xué)性質(zhì)。3認(rèn)識(shí)烯煌的順?lè)串悩?gòu)。

一、烯炫的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1.烯煌及其結(jié)構(gòu)

(1)烯崎：含有碳碳雙鍵的爛類(lèi)化合物。

\/

c^=c

(2)官能團(tuán)：名稱為碳碳雙鍵,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為/'\o

(3)通式：烯煌只含有一個(gè)碳碳雙鍵時(shí)，其通式一般表示為C“H2"5N2)。

(4)乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)

分子中碳原子采取或雜化，碳原子與氫原子間均形成里鍵(。鍵)，碳原子與碳原子間以雙鍵

相連(L個(gè)c鍵，L個(gè)兀鍵)，鍵角約為12￡，分子中所有原子都處于同一平面內(nèi)。

2.烯煌的物理性質(zhì)

(1)沸點(diǎn)：隨碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高。

(2)狀態(tài)：常溫下由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài),當(dāng)烯燃分子中碳原子數(shù)W4時(shí)，常溫下呈氣

4^o

(3)溶解性和密度：難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，密度比水生。

3.烯煌的化學(xué)性質(zhì)——與乙烯相似

(1)氧化反應(yīng)

①烯煌能使酸性高鎰酸鉀溶液避魚(yú)。

②可燃性

燃燒通式為CH〃+乎02芭巴〃CO2+"H2O。

(2)加成反應(yīng)

①烯煌能與H2、X2、HX、比0等發(fā)生加成反應(yīng)，寫(xiě)出下列有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

a.丙烯與澳的四氯化碳溶液反應(yīng)生成1,2-二漠丙烷：

CH,—CH—CH,

I-I

CH2=CHCH3+Br2—?BrBr。

b.乙烯制乙醇：

CH2=CH2+H20CH3CH2OH。

C.乙烯制氯乙烷：

CH2=CH2+HC1CH3cH2。。

d.丙烯轉(zhuǎn)化為丙烷：

彳崔伊商I

CH2=CHCH3+H2CH3cH2cH3。

(3)加聚反應(yīng)

丙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式：

~ECH2—CH玉

CTTZ-,TTZ-,TI催化劑,、口

“CH2=CHCH3--**<。

4.二烯燃的加成反應(yīng)

⑴定義：分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烯燃稱為二烯燒，如1,3-丁二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH2=CH—CH=CH2。

(2)1,3-丁二烯與澳按1：1發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)有兩種情況：

①1,2-加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2―?CH2=CH—CHBr—CH2Br?

②1,4-加成

CH2=CH—CH=CH2+Br2―?CH2Br—CH=CH—CH2Br?

r正誤判斷j

(1)通式符合C?H2?的煌都是烯燒()

(2)乙烯和聚乙烯都能使溪水褪色()

(3)乙烯能使溪水和酸性高缽酸鉀溶液褪色，發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型相同()

(4)丁烷有2種同分異構(gòu)體，故丁烯也有2種同分異構(gòu)體()

(5)通入氫氣可以除去乙烷中的少量乙烯()

答案(1)X(2)X(3)X(4)X(5)X

r理解應(yīng)用」

1.2-甲基-1,3-丁二烯和等物質(zhì)的量的澳發(fā)生加成反應(yīng)，其加成產(chǎn)物中二濱代煌有()

A.1種B.2種

C.3種D.4種

答案C

解析人/與Br2等物質(zhì)的量反應(yīng)，若發(fā)生1,2-加成反應(yīng)，生成BrCH2c(CH3)BrCH=CH2,

若發(fā)生1,4-加成反應(yīng)，生成BrCH2C(CH3)=CHCH2Br,若發(fā)生3,4-加成反應(yīng)，生成

CH2=C(CH3)CHBrCFhBr,二;臭代姓有3種。

2.CH,=CHCHa與HC1反應(yīng)時(shí)斷裂的化學(xué)鍵為碳碳雙鍵中的冗鍵、H—C1。形成的化學(xué)鍵為

CH3cHeH,

I

C—H、C-C1,發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)，生成的產(chǎn)物可能有&種，分別是C1、

CH,CH,CHt

I

Cl,此反應(yīng)過(guò)程中，官能團(tuán)種類(lèi)由碳碳雙鍵轉(zhuǎn)變?yōu)樘悸孺I(填官能團(tuán)名稱)。

3.寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式。

⑴丙烯與H20：;

CH2=C—CH(

I

(2)CH§的加聚：。

OHCH2CH,CH3

答案(1)CH2=CHCH3+H2OCH：JCHCCH2=CHCH3+H2OOH

CH：i

I

nCH2=C—CHS-ECH2—C玉

⑵CH33CH：i

-歸納總結(jié)

1.烯煌的化學(xué)性質(zhì)

‘可燃性：烯燒均可燃燒，發(fā)出明亮火焰，

由于其分子中的含碳量較高，所以

氧化反應(yīng)〈

在燃燒時(shí)會(huì)產(chǎn)生黑煙

、烯煌能被強(qiáng)氧化劑(如酸性KMnO4溶液)氧化

烯煌的化學(xué)性質(zhì)＜

烯姓都能與H2、X2、HX、比0等發(fā)生加成反應(yīng)

加成反應(yīng)《

烯煌能使濱水褪色，常用于鑒別烷煌和烯煌

-￡CH—CHi

加聚反應(yīng)1II

CH=CH—R>R

2.烯燃與酸性高鎰酸鉀溶液反應(yīng)的規(guī)律

通常情況下，CH2=與高鎰酸鉀反應(yīng)生成CO2,CH3cH=與高鎰酸鉀反應(yīng)生成CH3coOH,

(CH3)2C=生成丙酮，要注意結(jié)構(gòu)的區(qū)別。

二、烯危的立體異構(gòu)

1.定義

由于碳碳雙鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn),會(huì)導(dǎo)致其空間排列方式不同,產(chǎn)生順?lè)?/p>

異構(gòu)現(xiàn)象。

2.形成條件

(1)分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)。

(2)組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接丕回的原子或原子團(tuán)。

3.類(lèi)別

(1)順式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的圓二側(cè)。

(2)反式結(jié)構(gòu)：兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)分別排列在雙鍵的西側(cè)。

r正誤判斷」

(1)丙烯存在順?lè)串悩?gòu)()

(2)聚1,3-丁二烯存在順?lè)串悩?gòu)()

(3)順-2-丁烯與反-2-丁烯的性質(zhì)相同()

答案(1)X(2)7(3)X

r深度思考」

有機(jī)化學(xué)中有多種同分異構(gòu)現(xiàn)象，其中有順?lè)串悩?gòu)，例如2-丁烯有兩種順?lè)串悩?gòu)體：A中兩

個(gè)一C七在雙鍵同側(cè)，稱為順式；B中兩個(gè)一C%在雙鍵兩側(cè)，稱為反式，如下圖所示：

H3cCH；H3cH

\/\/

c=cc=c

/\/\

HHHCH3

AB

根據(jù)此原理，苯丙烯的同分異構(gòu)體中除有三種位置異構(gòu)外還有一對(duì)順?lè)串悩?gòu)，寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：

⑴三種位置異構(gòu)：.,。

(2)兩種順?lè)串悩?gòu)：,。

A

、、、T/VCH=CH-CHS

CHCH=CH2

答案⑴\=/~CH3—CTH2w

解析根據(jù)官能團(tuán)(碳碳雙鍵)的位置不同可以確定出兩種位置異構(gòu):

ZyCH=CH-CH3

—CH=CH2^^

,再把苯環(huán)移動(dòng)到第二個(gè)碳原子上可以

得到第三種位置異構(gòu)：CH(—C=CH2；第二種同分異構(gòu)體又有兩種順?lè)串悩?gòu)。

'歸納總結(jié)

順?lè)串悩?gòu)體的判斷與性質(zhì)特點(diǎn)

(1)有機(jī)物分子存在順?lè)串悩?gòu)的判斷

先看有機(jī)物分子中是否存在碳碳雙鍵，然后再看碳碳雙鍵的兩個(gè)不飽和碳原子上是否分別連

有不同的原子或原子團(tuán)，若同一個(gè)不飽和碳原子上連有相同的原子或原子團(tuán)，則不存在順?lè)?/p>

異構(gòu)。

(2)順?lè)串悩?gòu)體的性質(zhì)