醛類、酮+高二下學期化學人教版（2019）選擇性必修3

第三節(jié)

醛、酮第三章

烴的衍生物

第2課時

醛酮塑料的總結(jié)者---丙酮

自然界的許多植物中都含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用

硫粉—CH＝CH—CHO肉桂醛—CHO苯甲醛桂皮和杏仁中分別含有肉桂醛和苯甲醛常見的醛分子式：CH2O最簡單的醛——甲醛(蟻醛)結(jié)構簡式：HCHO物理性質(zhì)：無色、有強烈刺激性氣味的氣體，易溶于水結(jié)構式：O=H—C—H含氧衍生物唯一常溫下呈氣體的物質(zhì)C原子采取sp2雜化，是平面形分子甲醛水溶液（又稱福爾馬林），具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作標本特殊性：分子中有兩個醛基常見的醛醛的物理性質(zhì)

熔沸點隨碳原子數(shù)增多而變大，隨支鏈增多而減小。密度隨碳原子數(shù)增多而逐漸變大；隨著碳原子數(shù)的增多，在水中的溶解度逐漸減小，低級醛易溶于水（CH3CHO、HCHO）。除了甲醛是氣體，其他的醛常溫下是液體或者固體，有一定氣味（或刺激性氣味）。常見的醛醛的化學性質(zhì)氧化反應：(1)燃燒(3)被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化(4)被高錳酸鉀、溴水等強氧化劑氧化(2)催化氧化加成反應：與H2（還原反應）、HCN反應；常見的醛甲醛的化學性質(zhì)1、加成反應(還原反應)HCHO+H2

CH3OH催化劑△2、氧化反應HCHO+O2→CO2+H2O點燃2HCHO+O22HCOOH催化劑△

甲醛中有2個活潑氫可被氧化O=H—C—H（H2CO3）或：HCHO+O2H-O-C-O-HO催化劑△①可燃性②催化氧化CO2+H2O常見的醛常見的醛甲醛分子中相當于有2個—CHO，當與足量的銀氨溶液或新制的Cu(OH)2作用時，可存在如下量的關系：1molHCHO～molAg1molHCHO～molCu(OH)2～2molCu2O44O=H—C—H甲醛的化學性質(zhì)2、氧化反應③被弱氧化劑氧化HCHO＋4[Ag(NH3)2]OH4Ag↓＋(NH4)2CO3＋6NH3＋2H2O△HCHO+4Cu(OH)2+2NaOHNa2CO3+2Cu2O↓+6H2O△④被強氧化劑氧化能使酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液及溴水褪色。

制造染料、香料及藥物的重要原料俗稱苦杏仁油物理性質(zhì)苦杏仁味的無色液體分子結(jié)構C6H7O應用苯甲醛二、常見的醛——苯甲醛常見的醛苯甲醛在空氣中久置，在容器內(nèi)壁會出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶，用化學方程式表示變質(zhì)原因。＋2O2

2密封，與氧化劑分開放置實驗室如何保存苯甲醛？工業(yè)上可通過苯甲醛與乙醛反應進行制備：上述反應主要經(jīng)歷了加成和消去的過程，請嘗試寫出相應反應的化學方程式。制備肉桂醛——羥醛縮合反應常見的醛分子式：C9H8O易加成（H2、Br2、HX），易氧化（KMnO4/H+）難加成（H2、HCN），易氧化（KMnO4/H+；弱氧化劑）三、常見的醛——肉桂醛肉桂醛肉桂醛有什么化學性質(zhì)呢？常見的醛

分子內(nèi)含有α-H的醛在堿性條件下，一個醛分子的α-H與另一醛分子的羰基＞C＝O進行加成，生成β-羥基醛，

該產(chǎn)物易失水，得到α，β-不飽和醛，這類反應被稱為羥醛縮合反應。有機合成中用于增長碳鏈制備肉桂醛——羥醛縮合反應R1和R2均為飽和鏈烷基時通式概念羰基與兩個烴基相連的化合物官能團示例CH3COCH3丙酮R1COR2CO(酮羰基)3-羥基丁酮CH3CH3OHOCH3CH3OO丁二酮[]CO飽和一元酮CnH2nO(n≥3)一、酮的定義大鹿化學工作室制作，倒賣必究常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2℃，

易______，能與____________等互溶。思考：為什么能與水互溶？揮發(fā)水、乙醇丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵，增加了丙酮水中的溶解度CH3COCH3HOH二、丙酮的物理性質(zhì)化學性質(zhì)不能被_________________________等弱氧化劑氧化銀氨溶液、新制的氫氧化銅與銀氨這樣的弱氧化劑反應需要斷裂C=O相連的C-H，但酮中只有與C=O相連的C-C鍵，C-C相對于前者來說要穩(wěn)定得多，故無法被這樣的弱氧化劑氧化COCCCOH從結(jié)構上分析，乙醛能和銀氨反應而丙酮不能的原因？極性共價鍵易斷裂非極性共價鍵不易斷裂三、丙酮的化學性質(zhì)因碳氧雙鍵不飽和，故丙酮能催化作用下，與氫氣發(fā)生加成反應成____醇CH3COCH3H2催化劑CH3COCH3HH2-丙醇還原反應CO不飽和三、丙酮的化學性質(zhì)加成反應也能和一些極性試劑發(fā)生加成反應當極性分子與羰基發(fā)生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在_______________上，帶負電荷的原子或原子團連接在_______________上。羰基的氧原子羰基的碳原子COHCNδ-δ+δ-δ+CH3COCH3HCN催化劑CH3COCH3HCN加成反應四、丙酮的化學性質(zhì)

酮是重要的有機溶劑和化工原料。例如，丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑，還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等。【思考與討論】丙醛和丙酮的分子式都是C3H6O。請思考并回答下列問題。二者互為同分異構體。(2)在化學性質(zhì)上有哪些異同點？相同點：都能與H2、HCN發(fā)生加成反應，都能燃燒發(fā)生氧化反應；不同點：丙醛可被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2、溴水、酸性KMnO4溶液等氧化，而丙酮則不能。(3)可采用哪些方法鑒別它們？①用銀氨溶液或新制的Cu(OH)2鑒別。②用核磁共振氫譜和紅外光譜法鑒別。(1)它們是什么關系？硫粉丙醛丙酮結(jié)構分子式結(jié)構簡式核磁共振氫譜（峰面積比）官能團化學性質(zhì)加成反應氧化反應能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化C3H6OC3H6OCH3CH2CHO3:2:1僅有一種氫，氫譜僅出現(xiàn)一組峰—CHO醛基酮羰基均可與H2、HCN加成不能被銀氨溶液、新制氫氧化銅等弱氧化劑氧化銀氨溶液、新制Cu(OH)2可用于鑒別酮與醛1、環(huán)戊酮不可能具有的化學性質(zhì)是（

）A．加成反應 B．取代反應C．還原反應 D．消去反應2、“贈人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味來自一種簡單的化合物大馬酮(結(jié)構簡式如下)。下列有關大馬酮說法正確的是（

）A．屬于烴

B．分子式為C13H20OC．可使酸性高錳酸鉀和溴水褪色

D．1mol大馬酮最多可以與3molH2加成DCD3、分子式為C5H10O，且結(jié)構中含有

的有機物共有(

)

A．4種

B．5種

C．6種

D．7種

—C—O醛類：C4H9—CHO基元法CnH2nO→

官能團異構

（飽和一元醛、酮）方法二：插入法②C—C—C—C③①②4、分子式為C8H8O的芳香族化合物，符合下列要求的結(jié)構有哪些?-CH2-CHO

O-C-CH3

醛類：酮類：烯醇（酚）：-OH-CH＝CH2

鄰、間、對3種-CH3

-CHO鄰、間、對3種

4、CH3COCH3→CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應類型依次為A．氧化

取代

加成

消去

B．消去

取代

加成

水解C．還原

消去

加成

取代

D．加成

取代

消去

取代C5、香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結(jié)構簡式為，下列關于茉莉酮的說法正確的是(

)A．該有機物的化學式是C10H14OB．1mol該有機物與H2充分反應，消耗4molH2C．該有機物屬于不飽和酮類物質(zhì)，能發(fā)生銀鏡反應D．該有機物能發(fā)生加成反應，但不能發(fā)生氧化反應A6、下列關于甲醛的敘述不正確的是（

）A．甲醛常用于制造酚醛樹指、脲醛樹脂、維綸、染料等B．35%～40%的甲醛水溶液叫福爾馬林，具有很好的防腐殺菌作用C．甲醛分子中碳元素顯0價，能夠發(fā)生銀鏡反應、也能發(fā)生加成反應D．甲醛在通常狀況下為液體、易揮發(fā)，具有剌激性氣味D7、下列有關銀鏡反應的說法中，正確的是()A.配制銀氨溶液時氨水必須過量B.1mol甲醛發(fā)生銀鏡反應最多生