芳香烴高二下學(xué)期化學(xué)人教版2019選擇性必修3

第二章

第三節(jié)芳香烴

第2課時(shí)

苯的同系物任務(wù)一

苯的同系物組成知識(shí)回顧：1、同系物的概念2、苯的分子式思考：苯的同系物的分子通式？苯的同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)？一、苯的同系物結(jié)構(gòu)相似、分子組成相差一個(gè)或若干個(gè)“CH2”原子團(tuán)的有機(jī)物。C6H61、分子通式CnH2n-6(n>6)2、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)“苯環(huán)+烷基”B芳香化合物芳香烴苯的同系物思考：含有苯環(huán)的化合物一定屬于芳香烴，這種說(shuō)法正確嗎?含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的有機(jī)化合物含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴(只含碳、氫元素)

只含一個(gè)苯環(huán)且苯環(huán)上連接烷基的芳香烴分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴，叫做芳香烴；由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。任務(wù)一

苯的同系物組成多苯代脂烴：苯環(huán)通過(guò)脂肪烴基連接在一起。聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過(guò)碳碳單鍵直接相連。稠環(huán)芳香烴：由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個(gè)碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷聯(lián)苯對(duì)三聯(lián)苯——CH2—多環(huán)芳香烴(了解)稠環(huán)芳香烴由兩個(gè)或兩個(gè)以上的苯環(huán)公用相鄰的兩個(gè)碳原子的芳香烴是稠環(huán)芳香烴。萘分子式：C10H8物理性質(zhì)：無(wú)色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點(diǎn)80℃、易升華、不溶于水用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲?，F(xiàn)在是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。蒽分子式：C14H10物理性質(zhì)：無(wú)色晶體，易升華、不溶于水，易溶于苯。用途：合成染料的重要原料。資料卡片1.醫(yī)藥：2.燃料：3.香料、精油：4.光伏材料：柱5芳烴C30H20當(dāng)然芳香烴的有益的用途還很多，僅列舉此4點(diǎn)?；瘜W(xué)與生活芳香烴的用途芳香烴對(duì)人體及環(huán)境的危害燒烤中含有超量的芳香烴，對(duì)人體有害。抽煙呼出的煙氣中，含有超量的芳香烴，對(duì)人體有危害！新裝修的居室含有超量的芳香烴，對(duì)人體有害?；瘜W(xué)與生活以上有機(jī)物屬于芳香族化合物的有

，屬于芳香烴的有

，屬于苯的同系物的有

。①②③④⑥⑦⑧⑨②③④⑧⑨②③⑧①—OH②—CH3③—CH3—CH3④CH=CH2⑤⑥—NO2⑦COOH⑧⑨試試將以下有機(jī)物分類任務(wù)一

苯的同系物組成任務(wù)二

苯的同系命名1、習(xí)慣命名法①苯的一元取代物苯環(huán)的一個(gè)氫原子被烷基取代后，命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烷基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)，稱“某苯”。

CH3CH2CH3CHCH3CH3CH2CH2CH3甲苯乙苯異丙苯正丙苯二、苯的同系物命名②苯的二元取代物當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置，所以取代基的位置可用“鄰、間、對(duì)”來(lái)表示。鄰二甲苯間二甲苯對(duì)二甲苯任務(wù)二

苯的同系命名③苯的三元取代物當(dāng)有兩個(gè)取代基時(shí)，取代基在苯環(huán)上有鄰、間、對(duì)三種位置，所以取代基的位置可用“連、偏、均”來(lái)表示。連三甲苯均三甲苯偏三甲苯任務(wù)二

苯的同系命名任務(wù)二

苯的同系命名2、系統(tǒng)命名法①命名時(shí)以苯作母體，烷基作側(cè)鏈，先“取代基”，后“苯”。②當(dāng)苯環(huán)上有兩個(gè)或兩個(gè)以上的取代基時(shí)，可將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)最簡(jiǎn)單的取代基所在的碳原子的位置編為1號(hào)，并沿使取代基位次和較小的方向進(jìn)行(按順時(shí)針或逆時(shí)針編號(hào))1，2-二甲苯1，3-二甲苯1，4-二甲苯任務(wù)二

苯的同系命名

當(dāng)苯環(huán)上有不同取代基時(shí)，根據(jù)大的取代基稱為“某苯”并將該取代基所在碳原子定位1號(hào)，選取最小位次給其他取代基編號(hào)。任務(wù)二

苯的同系命名CH31—甲基—2—乙基苯1—甲基—4—丙基苯課堂練習(xí)：請(qǐng)用系統(tǒng)命名法對(duì)下列物質(zhì)進(jìn)行命名任務(wù)二

苯的同系命名芳香族命名拓展1、苯環(huán)與較長(zhǎng)、較復(fù)雜烴基相連或烴基連有多個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)為取代基2–甲基–3–苯基戊烷二苯基甲烷2，5-二甲基-4-乙基-3-苯基庚烷2、苯環(huán)側(cè)鏈上含有官能團(tuán)

①含有單官能團(tuán)-R、-X、-NO2、-NO視為取代基Br硝基苯Cl氯苯NO2溴苯其它基團(tuán)與苯環(huán)一同視為苯的衍生物（官能團(tuán)為母體，苯為取代基）-NH2-OH-CHO-COR-SO3H-COOH氨基羥基?；；撬峄然桨繁椒颖郊兹┍侥惩交撬岜郊姿?COOH-CHO2、苯環(huán)側(cè)鏈上含有官能團(tuán)

苯甲酸苯甲醇CH=CH2苯乙烯-CH2OH苯甲醛苯甲酸甲酯對(duì)苯二甲酸2-苯基-2-戊烯②含多個(gè)單官能團(tuán)只有-X、-R、-NO2、-NO這幾種取代基關(guān)鍵：以“苯”為母體含有除-X、-R、-NO2、-NO之外的其它基團(tuán)，關(guān)鍵是選母體，母體官能團(tuán)確定后，其余基團(tuán)均為取代基官能團(tuán)(或基團(tuán))的優(yōu)先順序：-COOH（羧基）>-COOR（酯基）>-CONH2（酰氨基）>-CHO（醛基）>-OH（醇羥基）>-OH（酚羥基）>-NH2（氨基）>叁鍵>雙鍵

>-Ph(苯基)>烷基>-X＞-NO24–羥基–3–甲氧基苯甲醛3–硝基–4–羥基苯乙酮3-硝基-2-氯苯磺酸3-氨基-5-溴苯酚3-羥基苯甲酸2-氨基-5-羥基苯甲醛任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)三、苯的同系物物理性質(zhì)苯有毒且具有易揮發(fā)性，使用時(shí)要做好防護(hù)措施，并保持通風(fēng)條件1、苯的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度、溶解性毒性熔、沸點(diǎn)揮發(fā)性

色

體

溶于水且密度比水___

毒較低易揮發(fā)無(wú)液不小有思考：根據(jù)苯的物理性質(zhì)及同系物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析苯的同系物的物理性質(zhì)？任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)三、苯的同系物物理性質(zhì)2、苯的同系物物理性質(zhì)（1）味類似苯，無(wú)色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身也常作為有機(jī)溶劑。（2）隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)、密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低；（3）同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)苯的同系物結(jié)構(gòu)特點(diǎn)-CnH2n+1取代（鹵代，硝化，磺化）加成KMnO4(H+)Br2(H2O)√√××取代(鹵代)√加成KMnO4(H+)Br2(H2O)×××思考：二者結(jié)合之后的苯的同系物有什么性質(zhì)呢？從結(jié)構(gòu)及基團(tuán)間相互影響角度考慮。四、苯的同系物化學(xué)性質(zhì)任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)預(yù)測(cè)一

苯的同系物可以和KMnO4(H+)及溴水反應(yīng)苯甲苯苯甲苯實(shí)驗(yàn)2-2向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置將上述試管用力振蕩，靜置苯甲苯向兩支分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴酸性高錳酸鉀溶液,靜置將上述試管用力振蕩，靜置苯甲苯任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)

苯的同系物和KMnO4(H+)反應(yīng)思考：試從結(jié)構(gòu)角度分析甲苯為什么可以和KMnO4(H+)反應(yīng)？苯環(huán)使側(cè)鏈活化思考：苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的規(guī)律是什么呢？KMnO4/H+△KMnO4/H+△KMnO4/H+△反應(yīng)機(jī)理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高錳酸鉀溶液練一練：1.下列物質(zhì)中，能使酸性KMnO4溶液退色而不能使溴水退色的是（）BCH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+2.產(chǎn)物是什么？任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)

苯的同系物與鹵素單質(zhì)（Cl2、Br2等）的取代反應(yīng)

光照條件下Fe3+催化條件下+Br2光+HBrFeBr3+HBr+Br2鄰溴甲苯對(duì)溴甲苯思考：通過(guò)上述兩個(gè)反應(yīng)你從中有何領(lǐng)悟？甲基活化了苯環(huán)，并使甲基鄰、對(duì)位上的H更容易被取代。任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)

苯的同系物與硝酸的取代反應(yīng):（硝化反應(yīng)）30℃苯環(huán)上的氫原子被取代，主要得到鄰硝基甲苯和對(duì)硝基甲苯CH3HONO2濃H2SO4CH3NO2H2OH2OCH3NO2CH3CH3O2NNO2NO23H2O3HONO2濃H2SO42，4，6-三硝基甲苯(TNT)100℃苯環(huán)上的氫原子被取代，主要得到2，4，6-三硝基甲苯任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)注意書寫規(guī)范2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黃色針狀晶體，不溶于水。

在引爆劑作用下發(fā)生猛烈爆炸，是一種烈性炸藥。定位效應(yīng)知識(shí)擴(kuò)展

鄰對(duì)位定位基——甲基(給電子基)有利于苯環(huán)上鄰對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)間位定位基——硝基(吸電子基)有利于苯環(huán)上間位發(fā)生取代反應(yīng)給電子基：-R，-OH，-OR，-NH2，-NHCOR吸電子基：-COOH，-COOR，-NO2，-HSO3，-CHO，-CO-R任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)任務(wù)三

苯的同系物性質(zhì)苯的同系物的加成反應(yīng)CH3|CH3|+3H2很困難甲基環(huán)己烷1:3Pt△苯及苯的同系物不與X2、HX、H2O加成苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同

苯苯的同系物相同點(diǎn)結(jié)構(gòu)組成①分子中都含有一個(gè)苯環(huán)②都符合分子通式CnH2n－6(n≥7)化學(xué)性質(zhì)①燃燒時(shí)現(xiàn)象相同，火焰明亮，伴有濃煙②都易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)③都能發(fā)生加成反應(yīng)，但都比較困難對(duì)比總結(jié)：不同點(diǎn)取代反應(yīng)易發(fā)生取代反應(yīng)，主要得到一元取代產(chǎn)物更容易發(fā)生取代反應(yīng)，常得到多元取代產(chǎn)物氧化反應(yīng)難被氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色易被氧化劑氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色差異原因苯的同系物分子中，苯環(huán)與側(cè)鏈相互影響。苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈烴基活化而易被氧化；側(cè)鏈烴基影響苯環(huán)，使苯環(huán)上烴基鄰、對(duì)位的氫原子活化而被取代苯與苯的同系物在分子組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的異同二、苯的同系物對(duì)比總結(jié)：課堂練習(xí)：下列關(guān)于甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說(shuō)明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)的性質(zhì)有影響的是(

)A．甲苯在加熱條件下通過(guò)硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色C．甲苯燃燒時(shí)產(chǎn)生濃重的黑煙D．1mol甲苯可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)A課堂練習(xí)：同一種試劑可將三種無(wú)色液體CCl4、苯、甲苯鑒別出來(lái)，該試劑是(

)A．硫酸溶液B．水C．溴水D．酸性KMnO4溶液D課堂練習(xí)：苯甲酸是常用的食品添加劑，實(shí)驗(yàn)室用以下方法可獲得純凈的苯甲酸。下列說(shuō)法正確的是已知：苯甲酸100℃以上易升華，微溶于冷水，易溶于熱水、乙醇等.A．若要得到純度更高的苯甲酸，應(yīng)采用多次萃取的方法B．步驟③涉及的操作為：蒸發(fā)濃縮、冷卻結(jié)晶、過(guò)濾、洗滌、干燥C．洗滌晶體時(shí)應(yīng)選擇乙醇D．干燥晶體時(shí)，溫度不宜過(guò)高，主要是防止苯甲酸晶體升華造成產(chǎn)品產(chǎn)率降低D課堂