課件：高考化學(xué)增分小專題：《有機(jī)推斷與合成的能力突破》

2024屆高考重難點(diǎn)突破方向比努力更重要研究考綱·辨明考向有機(jī)推斷與合成的能力突破真題再現(xiàn)·辨明考向1.(2024年1月浙江)某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。已知：請回答：(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是_______________。(2)化合物C的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________。硝基、酮羰基(3)下列說法不正確的是_______。A.化合物A→D的過程中，采用了保護(hù)氨基的方法B.化合物A的堿性比化合物D弱C.化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物AD.化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B(4)寫出F→G的化學(xué)方程式__________________________________________。(5)聚乳酸()是一種可降解高分子，可通過化合物X()開環(huán)聚合得到，設(shè)計(jì)以乙炔為原料合成X的路線__________________________________________________________________(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)。(6)寫出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________。①分子中含有二取代的苯環(huán)。②1H－NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。(1)化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱：硝基、酮羰基；(2)根據(jù)分析可知，化合物C結(jié)構(gòu)簡式：(3)A．氨基易被氧化，在進(jìn)行硝化反應(yīng)前，先將其轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酰胺基，硝化反應(yīng)后再水解出氨基，屬于氨基的保護(hù)，A正確；B．硝基為吸電子基團(tuán)，硝基的存在會導(dǎo)致N原子結(jié)合質(zhì)子能力減弱，所以堿性：A＞D，B錯(cuò)誤；C．B為，在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為化合物A，C正確；D．根據(jù)分析可知，化合物G→氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，D正確；答案選B；(4)F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：(6)B物質(zhì)同分異構(gòu)體符合結(jié)構(gòu)要求：①分子中含有二取代的苯環(huán)；②1H－NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵，說明與苯環(huán)相連的一個(gè)側(cè)鏈可為－NH2，另一側(cè)鏈－COCH3，則其結(jié)構(gòu)簡式：；2.(2023年浙江1月選考)某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達(dá)莫司汀。請回答：(1)化合物A的官能團(tuán)名稱是_______________________。(2)化合物B的結(jié)構(gòu)簡式是___________________________。硝基，氯原子(3)下列說法正確的是___________。A．B→C的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)B．化合物D與乙醇互為同系物C．化合物I的分子式是C18H25N3O4D．將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽有助于增加其水溶性(4)寫出G→H的化學(xué)方程式__________________________________________________________________。D(5)設(shè)計(jì)以D為原料合成E的路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任選)___________________________________________________________________。(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______________________。①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②1H－NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙?；?。(6)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________________________________________。①分子中只含一個(gè)環(huán)，且為六元環(huán)；②1H－NMR譜和IR譜檢測表明：分子中共有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無氮氮鍵，有乙酰基。(1)由A的結(jié)構(gòu)可知其所含官能團(tuán)為硝基和氯原子，故答案為：硝基、氯原子；(3)A.B→C的反應(yīng)中B中一個(gè)硝基轉(zhuǎn)化為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)，故錯(cuò)誤；B.化合物D中含有兩個(gè)羥基，與乙醇不是同系物，故錯(cuò)誤；C.化合物I的分子式是C18H27N3O4，故錯(cuò)誤；D.將苯達(dá)莫司汀制成鹽酸鹽，可以增加其水溶性，利于吸收，故正確；3.(2023年河北卷)2，5－二羥基對苯二甲酸(DHTA)是一種重要的化工原料，廣泛用于合成高性能有機(jī)顏料及光敏聚合物；作為鈉離子電池的正、負(fù)電極材料也表現(xiàn)出優(yōu)異的性能。利用生物質(zhì)資源合成DHTA的路線如下：已知：回答下列問題：(1)A→B的反應(yīng)類型為_________________________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________________________。(3)D的化學(xué)名稱為___________________。加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))CH3OOCCH2CH2COOH丁二酸二甲酯(4)G→H的化學(xué)方程式為___________________________________________________________________。(5)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____________________________________________________________。(a)核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為3∶2；(b)紅外光譜中存在C＝O吸收峰，但沒有O－H吸收峰；(c)可與NaOH水溶液反應(yīng)，反應(yīng)液酸化后可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。(6)阿伏苯宗是防曬霜的添加劑之一。試以碘甲烷(CH3I)、對羥基苯乙酮()和對叔丁基甲苯[]為原料，設(shè)計(jì)阿伏苯宗的合成路線_________________________。(無機(jī)試劑和三個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選)(1)對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式，A→B為A與H2發(fā)生的加成反應(yīng)(或還原反應(yīng))生成B。(2)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOH；(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OOCCH2CH2COOCH3，D中官能團(tuán)為酯基，D的化學(xué)名稱為丁二酸二甲酯。則合成路線為：4.(2023年重慶卷)有機(jī)物K作為一種高性能發(fā)光材料，廣泛用于有機(jī)電致發(fā)光器件(OLED)。K的一種合成路線如下所示，部分試劑及反應(yīng)條件省略。已知：(R1和R2為烴基)(1)A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和__________________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________________________。(3)C的化學(xué)名稱為______，生成D的反應(yīng)類型為____________________。碳碳雙鍵胺取代反應(yīng)(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。(5)G的同分異構(gòu)體中，含有兩個(gè)的化合物有_______個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體)，其中核磁共振氫譜有兩組峰，且峰面積比為1∶3的化合物為L，L與足量新制的Cu(OH)2反應(yīng)的化學(xué)方程式為________________________________________________________________________。9(6)以J和N()為原料，利用上述合成路線中的相關(guān)試劑，合成另一種用于OLED的發(fā)光材料M(分子式為C46H3N5O2)。制備M的合成路線為________(路線中原料和目標(biāo)化合物用相應(yīng)的字母J、N和M表示)。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，可知A中所含官能團(tuán)名稱為羥基和碳碳雙鍵；(2)A和HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B是；(4)根據(jù)題目信息，由F逆推可知E是；(6)M分子中含有5個(gè)N和2個(gè)O，可知2分子J和1分子N反應(yīng)生成M，合成路線為5.(2023年遼寧卷)加蘭他敏是一種天然生物堿，可作為阿爾茨海默癥的藥物，其中間體的合成路線如下?；卮鹣铝袉栴}：(1)A中與鹵代烴成醚活性高的羥基位于酯基的_______位(填“間”或“對”)(2)C發(fā)生酸性水解，新產(chǎn)生的官能團(tuán)為羥基和_______(填名稱)。(3)用O2代替PCC完成D→E的轉(zhuǎn)化，化學(xué)方程式為_________________________________________________________。對羧基(5)H→I的反應(yīng)類型為_______。(6)某藥物中間體的合成路線如下(部分反應(yīng)條件已略去)，其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為__________________________和____________________________。(4)F的同分異構(gòu)體中，紅外光譜顯示有酚羥基、無N－H鍵的共有_______種。3取代(1)由有機(jī)物A與CH3I反應(yīng)得到有機(jī)物B可知，酚與鹵代烴反應(yīng)成醚時(shí)，優(yōu)先與其含有的其他官能團(tuán)的對位羥基發(fā)生反應(yīng)，即酯基對位的酚羥基活性最高，可以發(fā)生成醚反應(yīng)，故答案為；對位。(2)有機(jī)物C在酸性條件下發(fā)生水解，其含有的酯基發(fā)生水解生成羧基，其含有的醚鍵發(fā)生水解生成酚羥基，故答案為羧基。(5)有機(jī)物H與HCOOCH2CH3反應(yīng)生成有機(jī)物I，反應(yīng)時(shí)，有機(jī)物H中的N-H鍵發(fā)生斷裂，與HCOOCH2CH3中斷裂的醛基結(jié)合，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。6.(2023年湖南卷)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：(1)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________________；(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是__________、__________；(3)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為__________、__________；(4)依據(jù)上述流程提供的信息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________；消去反應(yīng)加成反應(yīng)碳碳雙鍵醚鍵(5)下列物質(zhì)的酸性由大到小的順序是______________(寫標(biāo)號)：①②③(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中。除H2C＝C＝CH－CHO外，還有_______種；(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時(shí)生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線________________________________________________(無機(jī)試劑任選)。②＞③＞①4解析：(1)有機(jī)物A與Br2反應(yīng)生成有機(jī)物B，有機(jī)物B與有機(jī)物E發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物F，結(jié)合有機(jī)物A、F的結(jié)構(gòu)和有機(jī)物B的分子式可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)式，即。(2)有機(jī)物F轉(zhuǎn)化為中間體時(shí)消去的是－Br和，發(fā)生的是消去反應(yīng)，中間體與呋喃反應(yīng)生成有機(jī)物G時(shí)，中間體中的碳碳三鍵發(fā)生斷裂與呋喃中的兩個(gè)雙鍵發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為消去反應(yīng)、加成反應(yīng)。(3)根據(jù)有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物G中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、醚鍵。(5)苯環(huán)上帶有甲基時(shí)，甲基增強(qiáng)了苯環(huán)上的電子云密度，導(dǎo)致磺酸根離子中的氧原子電子云密度降低，使其更容易失去質(zhì)子，但當(dāng)甲基上的H原子被F原子代替時(shí)，三氟甲基對苯環(huán)上電子的吸引力有所降低，因此對甲基苯磺酸的酸性強(qiáng)于對三氟甲基苯磺酸的酸性，但沒有甲基時(shí)的苯磺酸，由于沒有其他基團(tuán)對苯環(huán)上電子的吸引導(dǎo)致磺根中S對H的吸引力增強(qiáng)，使H的電子程度減弱，故酸性大小為②＞③＞①。(6)呋喃是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明其同分異構(gòu)體中含有醛基，這樣的同分異構(gòu)體共有4種，分別為：CH3－C≡C－CHO、CH≡C－CH2－CHO、、。7．(2023年北京卷)化合物P是合成抗病毒藥物普拉那韋的原料，其合成路線如下。已知：(1)A中含有羧基，A→B的化學(xué)方程式是______________________________________________________________。(2)D中含有的官能團(tuán)是__________。醛基(3)關(guān)于D→E的反應(yīng)：①的羰基相鄰碳原子上的C→H鍵極性強(qiáng)，易斷裂，原因是________________________________________________________________________________________________________。②該條件下還可能生成一種副產(chǎn)物，與E互為同分異構(gòu)體。該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________________。

羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向羰基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C－H鍵極性增強(qiáng)(4)下列說法正確的是__________(填序號)。a．F存在順反異構(gòu)體b．J和K互為同系物

c．在加熱和Cu催化條件下，J不能被O2氧化(5)L分子中含有兩個(gè)六元環(huán)。L的結(jié)構(gòu)簡式是________________________。ac(6)已知：

，依據(jù)D→E的原理，L和M反應(yīng)得到了P。M的結(jié)構(gòu)簡式是______________________________。(2)D的結(jié)構(gòu)簡式為

，含有的官能團(tuán)為醛基。答案為醛基；(3)①羰基為強(qiáng)吸電子基團(tuán)，使得相鄰碳原子上的電子偏向碳基上的碳原子，使得相鄰碳原子上的C－H鍵極性增強(qiáng)，易斷裂。8.(2023年新課標(biāo)卷)莫西賽利(化合物K)是一種治療腦血管疾病的藥物，可改善腦梗塞或腦出血后遺癥等癥狀。以下為其合成路線之一?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是___________________________。(2)C中碳原子的軌道雜化類型有_______種。(3)D中官能團(tuán)的名稱為_______、_______。(4)E與F反應(yīng)生成G的反應(yīng)類型為_____________。(5)F的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________。3－甲基苯酚(間甲基苯酚)2氨基羥基取代反應(yīng)(6)I轉(zhuǎn)變?yōu)镴的化學(xué)方程式為____________________________________________________。(7)在B的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有____種(不考慮立體異構(gòu))；①含有手性碳；②含有三個(gè)甲基；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為6組峰，且峰面積比為3∶3∶3∶2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。9(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A的化學(xué)名稱為3-甲基苯酚(間甲基苯酚)。(2)有機(jī)物C中含有苯環(huán)，苯環(huán)上的C原子的雜化類型為sp2雜化，還含有甲基和異丙基，甲基和異丙基上的C原子的雜化類型為sp3雜化，故答案為2種。(3)根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其官能團(tuán)為氨基和羥基。(4)有機(jī)物E與有機(jī)物F發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物G，有機(jī)物中的羥基與有機(jī)物F中的Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物G，故反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(5)根據(jù)分析，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。9.(2023年全國乙卷)奧培米芬(化合物J)是一種雌激素受體調(diào)節(jié)劑，以下是一種合成路線(部分反應(yīng)條件己簡化)。已知：回答下列問題：(1)A中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________。(2)C的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。(3)D的化學(xué)名稱為_______________。醚鍵和羥基苯乙酸(4)F的核磁共振譜顯示為兩組峰，峰面積比為1∶1，其結(jié)構(gòu)簡式為_________________。(5)H的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。(6)由I生成J的反應(yīng)類型是_____________。還原反應(yīng)(7)在D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有_______種；①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②遇FeCl3溶液顯紫色；③含有苯環(huán)。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰、且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為________________。13(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物A中的含氧官能團(tuán)是醚鍵和羥基。(2)根據(jù)分析，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)根據(jù)分析，有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)為，其化學(xué)名稱為苯乙酸。(4)有機(jī)物F的核磁共振氫譜顯示未兩組峰，封面積比為1：1，說明這4個(gè)H原子被分為兩組，且物質(zhì)應(yīng)該是一種對稱的結(jié)構(gòu)，結(jié)合有機(jī)物F的分子式可以得到，有機(jī)物F的結(jié)構(gòu)簡式為。(5)根據(jù)分析，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)根據(jù)流程，有機(jī)物I在LiAlH4/四氫呋喃的條件下生成有機(jī)物J，LiAlH4是一種非常強(qiáng)的還原劑能將酯基中的羰基部分還原為醇，該反應(yīng)作用在有機(jī)物I的酯基上得到醇，故該反應(yīng)為還原反應(yīng)。(7)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明該結(jié)構(gòu)中含有醛基，能遇FeCl3溶液顯紫色說明該結(jié)構(gòu)中含有酚羥基，則滿足這三個(gè)條件的同分異構(gòu)體有13種。此時(shí)可能是情況有，固定醛基、酚羥基的位置處在鄰位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在間位上，變換甲基的位置，這種情況下有4種可能；固定醛基、酚羥基的位置處在對位上，變換甲基的位置，這種情況下有2種可能；將醛基與亞甲基相連，變換酚羥基的位置，這種情況下有3種可能，因此滿足以上條件的同分異構(gòu)體有4＋4＋2＋3＝13種。其中，核磁共振氫譜顯示為五組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶1∶1，說明這總同分異構(gòu)體中不能含有甲基且結(jié)構(gòu)為一種對稱結(jié)構(gòu)，因此，這種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：10.(2023年全國甲卷)阿佐塞米(化合物L(fēng))是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。L的一種合成路線如下(部分試劑和條件略去)?；卮鹣铝袉栴}：(1)A的化學(xué)名稱是___________________________。(2)由A生成B的化學(xué)方程式為_______________________________________。(3)反應(yīng)條件D應(yīng)選擇_______(填標(biāo)號)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3鄰硝基甲苯(2－硝基甲苯)b(4)F中含氧官能團(tuán)的名稱是_______________。(5)H生成I的反應(yīng)類型為_________________。(6)化合物J的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(7)具有相同官能團(tuán)的B的芳香同分異構(gòu)體還有_______種(不考慮立體異構(gòu)，填標(biāo)號)。a．10b．12c．14d．16其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰面積比為2∶2∶1∶1的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為________________________。羧基消去反應(yīng)d(1)根據(jù)分析，有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)式為，該有機(jī)物的化學(xué)名稱為鄰硝基甲苯(2-硝基甲苯)。(3)根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生生成有機(jī)物E的反應(yīng)為還原反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)定義，該反應(yīng)為一個(gè)加氫的反應(yīng)，因此該反應(yīng)的反應(yīng)條件D應(yīng)為b：Fe/HCl，a一般為硝化反應(yīng)(取代反應(yīng))的反應(yīng)條件，c一般為鹵代烴的消去反應(yīng)的反應(yīng)條件，d一般為醛基的鑒別反應(yīng)(銀鏡反應(yīng))的反應(yīng)條件，故答案為b。(4)有機(jī)物F中的含氧官能團(tuán)為－COOH，名稱為羧基。(5)有機(jī)物H反應(yīng)生成有機(jī)物I的反應(yīng)作用在有機(jī)物H的酰胺處，該處于POCl3發(fā)生消去反應(yīng)脫水得到氰基，故答案為消去反應(yīng)。(6)根據(jù)分析可知有機(jī)物J的結(jié)構(gòu)簡式為。知識梳理?智能提升

(3)遇FeCl3溶液顯紫色，或加入溴水出現(xiàn)白色沉淀，則該物質(zhì)中含有酚羥基。(4)遇濃硝酸變黃，則表明該物質(zhì)是含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)。(5)遇I2變藍(lán)，則該物質(zhì)為淀粉。(6)加入新制的Cu(OH)2懸濁液，加熱煮沸有磚紅色沉淀生成或加入新制銀氨溶液加熱有銀鏡生成，表示含有—CHO。(7)加入Na放出H2，表示含有—OH或—COOH。(8)加入Na2CO3或NaHCO3溶液產(chǎn)生氣體，表示含有—COOH。(5)某有機(jī)物與醋酸反應(yīng)，相對分子質(zhì)量增加42，則含有1個(gè)—OH；增加84，則含有2個(gè)—OH。(6)由—CHO轉(zhuǎn)變?yōu)椤狢OOH，相對分子質(zhì)量增加16；若增加32，則含2個(gè)—CHO。(7)當(dāng)醇被氧化成醛或酮后，相對分子質(zhì)量減小2，則含有1個(gè)—OH；若相對分子質(zhì)量減小4，則含有2個(gè)—OH。5．依據(jù)有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類別醇、醛、羧酸、酯之間的相互衍變關(guān)系是有機(jī)結(jié)構(gòu)推斷的重要突破口，它們之間的相互轉(zhuǎn)化關(guān)系可用下圖表示：上圖中，A能連續(xù)氧化生成C，且A、C在濃硫酸存在下加熱生成D，則：(1)A為醇、B為醛、C為羧酸、D為酯；(2)A、B、C三種物質(zhì)中碳原子數(shù)相同，碳骨架結(jié)構(gòu)相同；(3)A分子中含—CH2OH結(jié)構(gòu)；(4)若D能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A為CH3OH，B為HCHO、C為HCOOH，D為HCOOCH3。6．根據(jù)核磁共振氫譜推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)有機(jī)物的分子中有幾種氫原子，在核磁共振氫譜中就出現(xiàn)幾種峰，峰面積的大小和氫原子個(gè)數(shù)成正比。二、有機(jī)物的合成路線設(shè)計(jì)題型1有機(jī)合成中碳骨架的構(gòu)建1．鏈增長的反應(yīng)加聚反應(yīng)；縮聚反應(yīng)；酯化反應(yīng)；利用題目信息所給反應(yīng)，如鹵代烴的取代反應(yīng)，醛、酮的加成反應(yīng)……(1)醛、酮與HCN加成2．鏈減短的反應(yīng)(1)烷烴的裂化反應(yīng)；(2)酯類、糖類、蛋白質(zhì)等的水解反應(yīng)；(3)利用題目信息所給的反應(yīng)，如烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)，羧酸及其鹽的脫羧反應(yīng)……3．成環(huán)的方法(1)二元醇脫水成環(huán)醚；(2)二元醇與二元羧酸成環(huán)酯；(3)羥基酸分子間成環(huán)酯；(4)氨基酸分子間成環(huán)；(5)雙烯合成：題型2常見官能團(tuán)轉(zhuǎn)化1．官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法引入鹵素原子①烴、酚的取代；②不飽和烴與HX、X2的加成；③醇與氫鹵酸(HX)反應(yīng)引入羥基①烯烴與水加成；②醛酮與氫氣加成；③鹵代烴在堿性條件下水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇引入碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴裂化引入碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個(gè)碳上的兩個(gè)羥基脫水；③二糖和多糖水解可引入醛基；④含碳碳三鍵的物質(zhì)與水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解2.官能團(tuán)的消除(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))。(2)通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。(3)通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基。(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、鹵素原子。3．官能團(tuán)的保護(hù)(1)酚羥基的保護(hù)：因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把—OH變?yōu)椤狾Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椤狾H。(2)碳碳雙鍵的保護(hù)：碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與HCl等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。(3)氨基(—NH2)的保護(hù)：如在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2還原為—NH2。防止當(dāng)酸性KMnO4氧化—CH3時(shí)，—NH2(具有還原性)也被氧化。拓展訓(xùn)練?鞏固考點(diǎn)

1．(2024年1月“七省聯(lián)考”考前猜題卷)有機(jī)工業(yè)制備的重要的中間體F的合成工藝流程如圖：請回答下列問題：(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________。E的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________。(2)下列說法正確的是______________。A．－SH的性質(zhì)類似于－OH，化合物X在一定條件下可發(fā)生縮聚反應(yīng)B．化合物C中有一個(gè)手性C原子，所有原子可以在同一平面上C．化合物F可發(fā)生還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、水解反應(yīng)D．的結(jié)構(gòu)中，4個(gè)C和2個(gè)S的雜化方式均相同HSCH2CH2CH2SHAD(3)根據(jù)題中信息，寫出Y在NaOH溶液中反應(yīng)化學(xué)反應(yīng)方程式：_____________________________________________________________。(4)寫出所有符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體：___________________________________________________。①結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；苯環(huán)上的一元取代物只有一種②IR光譜顯示結(jié)構(gòu)中含“－CN”和“C=S”結(jié)構(gòu)；③1H－NMR譜顯示結(jié)構(gòu)中有3種化學(xué)環(huán)境的氫原子，個(gè)數(shù)比為1∶6∶6。(5)請以化合物CH2=CH2、為原料，設(shè)計(jì)化合物的合成路線：__________(無機(jī)試劑任選)。(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為HSCH2CH2CH2SH；E的結(jié)構(gòu)簡式為。2.(2024屆湖南長沙周南中學(xué))以芳香族化合物A為原料制備某藥物中間體G的路線如圖：請回答下列問題：(1)G中含氧官能團(tuán)的名稱為______________________。(2)C→D的反應(yīng)類型是____________，C的分子式為________________。(酚)羥基、酯基取代反應(yīng)C7H5BrO2(3)E的結(jié)構(gòu)簡式為___________________。(4)F→G的化學(xué)方程式為_________________________________________________________。(5)H是D的同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的H有_____種(不包括立體異構(gòu))。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；③苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基。其中，核磁共振氫譜顯示4組峰，且峰的面積之比為3∶2∶2∶1的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________________________(寫一種即可)。9或

(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，設(shè)計(jì)以和乙酸為原料制備的合成路線___________________________________________________________________。(無機(jī)試劑任選)(1)G的結(jié)構(gòu)簡式為，含氧官能團(tuán)為(酚)羥基、酯基，故答案為：(酚)羥基、酯基；(2)由分析可知，C→D的反應(yīng)為與甲醇鈉發(fā)生取代反應(yīng)生成和溴化鈉，C的分子式為C7H5BrO2，故答案為：取代反應(yīng)；C7H5BrO2；(3)由分析可知，E的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；3．(2024屆河北省大數(shù)據(jù)應(yīng)用調(diào)研聯(lián)合測評)聚對苯二甲酸丙二醇酯(PTT)纖維是一種性能優(yōu)異的聚酯類新型纖維，其綜合了尼龍的柔軟性、腈綸的蓬松性、滌綸的抗污性，加上本身固有的彈性，以及能常溫染色等特點(diǎn)，把各種纖維的優(yōu)良性能集于一身。其合成路線如圖：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_________________。，它能發(fā)生的有機(jī)反應(yīng)類型有_________(填序號)。①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③氧化反應(yīng)④水解反應(yīng)⑤消去反應(yīng)(2)C中官能團(tuán)的名稱為___________；C→D的反應(yīng)類型為___________。1，4－二甲基苯①②③羥基氧化反應(yīng)(3)E→F的化學(xué)方程式為______________________________________________。(4)D+G→PTT的化學(xué)方程式為_____________________________________________。(5)有機(jī)物H是D的同分異構(gòu)體，寫出符合條件的H的結(jié)構(gòu)簡式_____________。①屬于芳香族化合物；②能夠發(fā)成水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶1。(6)參照上述合成路線，以苯甲醛和乙炔為原料設(shè)計(jì)合成高分子的合成路線________(其他試劑任選)。解析：A物質(zhì)在光照條件下被氯原子取代，生成B物質(zhì)，再在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成醇C，C催化氧化變成變成羧酸D，乙醛E和甲醛在氫氧化鈉溶液中生成F，F(xiàn)經(jīng)過氫氣加成生成1，3-二羥基丙烷E，E和D縮聚反應(yīng)生成PTT。(1)A的化學(xué)名稱為1，4－二甲基苯，它能在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，可以在催化劑高溫高壓下和氫氣發(fā)生加成，可以燃燒發(fā)生氧化反應(yīng)，不可以水解和發(fā)生消去反應(yīng)；(2)C中官能團(tuán)的名稱為羥基，C→D的反應(yīng)類型為氧化反應(yīng)；(4)D+G→PTT的化學(xué)方程式為(5)有機(jī)物H是D的同分異構(gòu)體，則H的不飽和度為6，①屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)，苯環(huán)含有四個(gè)不飽和度，②能夠發(fā)成水解反應(yīng)，且水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有酯基，水解后含有酚羥基，③核磁共振氫譜峰面積之比為1∶1∶1，有三種等效氫，有機(jī)物H是：。4.(2024屆廣東汕頭期中)錦綸1010(H3COOC(CH2)4COOCH3)因其具有高韌性、耐磨性、電絕緣性、化學(xué)穩(wěn)定性等優(yōu)異性能成為宇航服的首選材料。其合成路線如下(部分反應(yīng)試劑、反應(yīng)條件略)：(1)A的名稱為：___________，E中官能團(tuán)名稱：___________。(2)經(jīng)研究表明由B電解合成C的方法具有無污染、合成路線單一等優(yōu)勢。電解過程中，B到C的轉(zhuǎn)化發(fā)生在___________(填“陰極”或“陽極”)。(3)M為D的同系物且相對分子量比D少了14，其核磁共振氫譜上只有2種峰，寫出M的結(jié)構(gòu)簡式：___________________________________。乙炔

羧基、酯基陰極(4)工業(yè)上常使用蓖麻油酸直接制備G，根據(jù)蓖麻油酸的結(jié)構(gòu)式()，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型a____________________取代反應(yīng)b__________CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH__________R－OH濃硫酸，加熱濃硫酸，加熱消去反應(yīng)(5)下列關(guān)于反應(yīng)E→F的說法中，正確的有___________A.反應(yīng)過程中有非極性鍵的斷裂和形成B.反應(yīng)物E中，碳原子和氧原子均采用sp3雜化C.反應(yīng)生成物除F外，均為非極性分子D.化合物E中π鍵電子云成軸對稱AC(6)己二酸又名肥酸，是脂肪族二元酸中最具應(yīng)用價(jià)值的二元酸，以丁二醇(HOCH2CH2CH2CH2OH)為原科，結(jié)合上述信息，制備己二酸HOOC(CH2)4COOH。基于你設(shè)計(jì)的合成路線，回答下列問題：①從丁二醇出發(fā)，第一步的反應(yīng)類型為___________。②相關(guān)步驟涉及到酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為___________________________________________________________________。③最后一步反應(yīng)中，有機(jī)反應(yīng)物為________________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。氧化反應(yīng)H3COOC(CH2)4COOCH3解析：由合成路線圖可推知，A為乙烯，經(jīng)過加成反應(yīng)形成丙烯腈B，接著B電解生成C(1，6－己二腈)，C在酸性條件下水解生成D(1，6－己二酸)，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E再發(fā)生已知條件下的電解過程生成酯F，F(xiàn)水解后獲得合成錦綸1010的原料之一。(1)A的名稱為乙烯；由題意E中官能團(tuán)名稱：酯基、羧基。(2)電解過程中，B到C的轉(zhuǎn)化產(chǎn)生氫氣，發(fā)生還原反應(yīng)，發(fā)生在陰極。(3)M為D(1，6－己二酸)的同系物且相對分子量比D少了14，故M的結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)羧基，且比D少一個(gè)CH2，且M核磁共振氫譜上只有2種峰，說明M的結(jié)構(gòu)高度對稱，其結(jié)構(gòu)簡式為：。(4)分析蓖麻油酸的結(jié)構(gòu)式，可發(fā)現(xiàn)其具有羧基、羥基、碳碳雙鍵，故羧基可羥基均可以發(fā)生取代反應(yīng)，加入R－OH、在濃硫酸，加熱的條件下即可發(fā)生，可形成；同時(shí)還可以在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)，得到CH3(CH2)4CH＝CHCH2CH＝CH(CH2)7COOH。(5)A．反應(yīng)E→F，有非極性鍵C－O鍵的斷裂和C＝O的形成，A正確；B．反應(yīng)物E中，形成雙健的碳原子和氧原子采用sp2雜化，B錯(cuò)誤；C．反應(yīng)生成物除F外，CO2和H2均為非極性分子，C正確；D．化合物E中π鍵電子云成鏡面對稱，D錯(cuò)誤；故選AC。5．(2024屆廣東調(diào)研)愛美之心人皆有之，近年來美容行業(yè)盛行．3－異丙基苯甲酸甲酯(Ⅶ)和2－異丙基苯甲酸甲酯(Ⅷ)是美膚美甲必不可少的成分。3－異丙基苯甲酸甲酯的合成路線如下：已知：苯環(huán)上甲基鄰位的C－H更容易斷裂，羧基間位的C－H更容易斷裂．(1)反應(yīng)①中，AlCl3是催化劑，除化合物Ⅱ外，另一生成物是______。(2)化合物Ⅲ和化合物Ⅴ通過反應(yīng)④生成化合物Ⅵ是該合成路線的核心反應(yīng)．①化合物Ⅲ的名稱為__________。②關(guān)于反應(yīng)④的說法正確的有_______（填字母）A．反應(yīng)過程中，有C－H的斷裂和C－C的形成B．化合物Ⅲ和化合物Ⅴ中的碳原子均采用sp2雜化C．化合物Ⅵ是極性分子，不存在手性碳原子D．反應(yīng)④是取代反應(yīng)HI苯甲酸AC③根據(jù)化合物Ⅵ的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表：反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型______________________________________加成反應(yīng)(3)化合物Ⅵ和化合物Ⅶ相比，在水中溶解度較大的是化合物___________，原因是________________________________________________。H2、催化劑、加熱Ⅵ化合物Ⅵ中－COOH與水分子更容易形成分子間氫鍵(4)化合物Ⅶ有多種同分異構(gòu)體，滿足下列條件的同分異構(gòu)體一共有___________種。a)屬于芳香族化合物；b)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；c)核磁共振氫譜確定分子中有9個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子。其中核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為___________________________________________________(任寫一種即可)。16或(5)采用以上相似的合成路線，以苯和2－溴丙烷為原料，合成化合物Ⅷ(2－異丙基苯甲酸甲酯，結(jié)構(gòu)如圖)，先將2－溴丙烷通過反應(yīng)③得到丙烯、苯通過反應(yīng)①得到甲苯．回答下列問題：①寫出下一步的化學(xué)方程式：________________________________________________________________。②甲苯不立即進(jìn)行反應(yīng)②的原因是_________________________________________________________________________________________。

防止苯環(huán)的兩個(gè)取代基處于間位(確保苯環(huán)的兩個(gè)取代基處于鄰位等合理答案均可)③苯環(huán)可以與H2在Ni、Pt等催化下發(fā)生加成反應(yīng)。(3)化合物Ⅵ有羧基，羧基上與O成鍵的H可以與水分子中的O形成分子間氫鍵，所以化合物Ⅵ更容易與水分子形成分子間氫鍵，在水中溶解度更大。(4)屬于芳香族化合物則同分異構(gòu)體中一定有苯環(huán)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有醛基，9個(gè)化學(xué)環(huán)境相同的氫原子說明剩余的4個(gè)碳應(yīng)是－C(CH3)3結(jié)構(gòu)，還剩余1個(gè)O，可能連醛基或連－C(CH3)3,也可能是酚羥基，如果連醛基，苯環(huán)只有HCOO－和－C(CH3)3兩個(gè)側(cè)鏈，為1X1Y型有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；若連－C(CH3)3,苯環(huán)只有HCOO－和－C(CH3)3兩個(gè)側(cè)鏈，為1X1Y型有鄰、間、對3種結(jié)構(gòu)；如果是酚羥基，苯環(huán)有－CHO、－OH和－C(CH3)3三個(gè)側(cè)鏈，為1X1Y1Z型有10種結(jié)構(gòu)，共16種同分異構(gòu)體．其中核磁共振氫譜有4個(gè)吸收峰時(shí)，符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為6.(2024屆廈門市第一中學(xué))含有吡喃柒醌骨架的化合物常只有抗菌、抗病逛等生物活性，一－種合成該類化合物的路線如下(部分反應(yīng)條件已簡化)：回答下列問題：(1)物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為_____________________。(2)從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是________、________。(3)A轉(zhuǎn)化B的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________。醚鍵、碳碳雙鍵消去反應(yīng)加成反應(yīng)(4)依據(jù)上述流程提供的倍息，下列反應(yīng)產(chǎn)物J的結(jié)構(gòu)簡式為________________。(6)(呋喃)是一種重要的化工原料，其能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體中，除H2C=C=CH－CHO外，還有_____種；③＞①＞②4(7)甲苯與溴在FeBr3催化下發(fā)生反應(yīng)，會同時(shí)生成對溴甲苯和鄰溴甲苯，依據(jù)由C到D的反應(yīng)信息，設(shè)計(jì)以甲苯為原料選擇性合成鄰溴甲苯的路線(無機(jī)試劑任選)___________。解析：根據(jù)A、F的結(jié)構(gòu)簡式及B的分子式知，A中酚羥基的鄰位氫原子被溴原子取代生成B為，C和濃硫酸發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D中羥基被氯原子取代生成E，B、E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，同時(shí)還生成HCl；F發(fā)生取代反應(yīng)生成中間體，中間體和呋喃發(fā)生加成反應(yīng)生成G，G發(fā)生反應(yīng)生成H，H通過一系列轉(zhuǎn)化生成I；(1)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)可知物質(zhì)G所含官能團(tuán)的名稱為醚鍵、碳碳雙鍵；(2)由分析可知，從F轉(zhuǎn)化為G的過程中所涉及的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)、加成反應(yīng)；(5)甲基為斥電子基團(tuán)，－F為吸電子基團(tuán)，吸電子基團(tuán)導(dǎo)致磺酸基易電離出氫離子、斥電子基團(tuán)導(dǎo)致磺酸基難電離出氫離子，磺酸基越易電離出氫離子，其酸性越強(qiáng)，所以這三種物質(zhì)的酸性由大到小的順序是③＞①＞②；7.(2024屆福建福州屏東中學(xué))南京郵電大學(xué)課題組合成一種具有自修復(fù)功能的新型聚合物電解質(zhì)G．G的一種合成流程如圖所示，回答下列問題：(1)A中官能團(tuán)的名稱是________________。A→B的反應(yīng)類型是___________。(2)溴乙烷難溶于水，而C(2－溴乙醇)能與水互溶，其原因是_____________________________________________________________。羧基、碳碳雙鍵取代反應(yīng)

溴原子為憎水基，醇羥基為親水基，2－溴乙醇能與水形成氫鍵(3)寫出B→D的化學(xué)方程式：_______________________________________________________________。(4)已知：吡啶的結(jié)構(gòu)簡式為，其氮原子的雜化方式為：_____，分子中所含原子的電負(fù)性從大到小順序?yàn)椋篲__________。吡啶具有芳香性和弱堿性。在B→D中，吡啶的作用是___________。(5)A→B的另一產(chǎn)物可能是___________(填標(biāo)號)。a．SO3b．H2SO3c．SO(OH)Cld．SO3和HClsp2

N>C>H中和副產(chǎn)物HCl，使反應(yīng)向產(chǎn)物生成的方向進(jìn)行bc(6)T是A的同分異構(gòu)體，T同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有___________種(不包括立體異構(gòu))。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②與鈉反應(yīng)生成H2③羥基連接在雙鍵的碳原子上的結(jié)構(gòu)不穩(wěn)定其中，在核磁共振氫譜上有3組峰且峰的面積比為1∶1∶4的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________________________。5解析：A與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B與BrCH2CH2OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與E反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生一系列反應(yīng)生成G。(1)A中官能團(tuán)名稱為羧基、碳碳雙鍵。根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A到B的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。(2)溴乙烷難溶于水，而2－溴乙醇能與水互溶，原因是溴原子為憎水基，醇羥基為親水基，2-溴乙醇能與水形成分子間氫鍵。(3)B與BrCH2CH2OH發(fā)生取代反應(yīng)生成D，化學(xué)方程式為：(4)吡啶中氮原子形成2條σ鍵，含有一對孤電子對，價(jià)層電子對數(shù)為3，雜化類型為sp2雜化。該分子中含有的原子為H、C、N，三種元素電負(fù)性從大到小順序?yàn)镹>C>H。B發(fā)生取代反應(yīng)生成D的同時(shí)還有HCl生成，吡啶具有弱堿性能中和生成的HCl，促使反應(yīng)向生成產(chǎn)物的方向進(jìn)行。(5)若A過量，則副產(chǎn)物為亞硫酸，若A少量，則副產(chǎn)物為HOSOCl，A到B的另一種產(chǎn)物可能為H2SO3或SO(OH)Cl，答案選bc。8.(2024屆福建福州一中)帕羅韋德是一種新型口服抗新冠藥物，其重要中間體K的合成路線如下。回答下列問題：(1)A→B為加成反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(2)D的名稱為____________________，C→D的反應(yīng)類型為___________。CH≡CH3－甲基－1,2丁二烯消去反應(yīng)(3)寫出G→H第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________________________________________________。(4)已知芳香化合物M為K的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的同分異構(gòu)體共有_____種。①能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；②1molM最多消耗2molNaOH；③核磁共振氫譜中有五組峰；寫出其中兩種峰面積之比為3∶2∶2∶1∶1的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：_________________________________________。4或(5)結(jié)合以上流程，以乙炔和乙醇為原料合成2，5－己二醇()，無機(jī)試劑任選，設(shè)計(jì)合成路線___________________________________________________________________。(1)由分析可知，A為乙炔，結(jié)構(gòu)為CH≡CH；(2)D為，名稱為3-甲基-1,2丁二烯；C中羥基，在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)得到D，C→D的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；(4)芳香化合物M為K的同分異構(gòu)體，其含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，結(jié)合K的結(jié)構(gòu)可知其不飽和對為4，而苯環(huán)的不飽和度為4，可知M中除苯環(huán)外不含其他不飽和鍵；①能與發(fā)生顯色反應(yīng)，可知苯環(huán)上含有酚羥基；②1molM最多消耗2molNaOH，結(jié)合不飽和度可知M中不含羧基、酯基等官能團(tuán)，則M中應(yīng)含2個(gè)酚羥基；③核磁共振氫譜中有五組峰，則結(jié)構(gòu)對稱；符合的結(jié)構(gòu)有：9．(2024屆北京第十二中學(xué))PHB樹脂可用于制作外科手術(shù)縫合線，有機(jī)物K是一種抗驚厥藥物，它們的合成路線如下：(1)G的官能團(tuán)名稱為___________________。(2)B→C的反應(yīng)類型是___________________。碳碳雙鍵、酯基加成反應(yīng)(3)寫出一定條件下C→D的化學(xué)方程式：__________________________________________________________________。(4)有機(jī)物甲的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________。(5)寫出E→F的化學(xué)方程式：___________________________________________________________________。(6)A的結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________。(7)已知1molJ最多與2molNaHCO3反應(yīng)；K分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)五元環(huán)與一個(gè)六元環(huán)。寫出一定條件下J→K的化學(xué)方程式：______________________________________________________________。(8)S是A的一種同分異構(gòu)體，分子中沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，S的核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為6∶3∶1，則S的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。(1)從G的結(jié)構(gòu)中可以看出，G中的官能團(tuán)為：碳碳雙鍵和酯基，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；(2)由分析可知，B→C是羰基和氫氣發(fā)生了加成反應(yīng)，故答案為：加成反應(yīng)；(3)C→D是縮聚反應(yīng)，結(jié)合分析可知方程式為：(4)由分析知有機(jī)物甲為苯甲醛，故答案為；(5)由分析知，E→F是和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)化學(xué)方程式為：(6)分析中已經(jīng)得出A的結(jié)構(gòu)簡式為：(8)S分子中沒有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，S的核磁共振氫譜有三個(gè)峰，峰面積之比為，推知S分子中有3個(gè)甲基，其中有兩個(gè)等效，另有一個(gè)碳碳雙鍵、一個(gè)碳碳三鍵，結(jié)構(gòu)為：。10．(2024屆北京第十二中學(xué))某治療胃潰瘍的藥物中間體N，可通過如下合成路線制得。資料：“重排”指有機(jī)物分子中的一個(gè)基團(tuán)遷移到另外一個(gè)原子上，其分子式不變。(1)A→B的反應(yīng)類型是__________________。(2)按官能團(tuán)分類，D的類別是_____________________。(3)E含有酯基。E的結(jié)構(gòu)簡式是_________________________。(4)寫出符合下列條件的F的同分異構(gòu)體：_____________________(寫出2種)。i．在一定條件下可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)ii．核磁共振氫譜有4組峰，峰面積比為1∶2∶2∶3取代反應(yīng)酚(5)F與NH2OH反應(yīng)生成G的過程如下：已知：?。l(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，NH2OH斷開N－H鍵。ⅱ．同一個(gè)碳上連著一個(gè)羥基和一個(gè)氨基(或取代的氨基)時(shí)不穩(wěn)定，易脫水生成亞胺()。寫出P、Q的結(jié)構(gòu)簡式：____________________、_____________________。(6)J含有醚鍵。試劑a是______________________。(7)K與NaOH反應(yīng)得到L的化學(xué)方程式是___________________________________________________________________。濃硫酸和濃硝酸混合液(2)據(jù)分析，結(jié)合D分子式推出為苯酚；(3)E重排可變?yōu)镕，說明E分子式C8H8O2，結(jié)合題目含酯基，則E為；(6)通過對比J和K分子式，結(jié)合后續(xù)合成路線苯環(huán)上取代基個(gè)數(shù)，推測J→K發(fā)生硝化反應(yīng)，則試劑a為濃硫酸和濃硝酸混合液；11.(2024屆安徽A10聯(lián)盟)對異丁基苯甲酸甲酯(H)是一種重要的醫(yī)藥化工中間體及有機(jī)合成中間體，廣泛應(yīng)用于化工合成、制藥等。其合成路線如下：請回答下列問題：(1)A物質(zhì)系統(tǒng)命名的名稱為_______________________。(2)B物質(zhì)官能團(tuán)的名稱___________。(3)B→C的反應(yīng)類型_________，D的結(jié)構(gòu)簡式為______________________。2－甲基－2－丙醇碳碳雙鍵加成反應(yīng)(4)G→H的反應(yīng)方程式__________________________________________________________________。(5)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有_____種。①含有苯環(huán)和－CN②苯環(huán)上共有5個(gè)取代基3(6)利用合成路線中涉及的相關(guān)信息，寫出由CH3Cl和為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選，合成路線流程圖示例見本題題干)__________________________________________________________________。(1)A物質(zhì)系統(tǒng)命名的名稱為2－甲基－2－丙醇；(2)根據(jù)B物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，含有官能團(tuán)的名稱碳碳雙鍵；(3)B中含有碳碳雙鍵，B和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C；D和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成E，由E逆推可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為；(5)①含有苯環(huán)和－CN；②苯環(huán)上共有5個(gè)取代基，則5個(gè)取代基為4個(gè)－CH3、1個(gè)－CN，符合條件的F的同分異構(gòu)體有3種；12．(2024屆模擬卷浙江專用)雙咪唑是合成治療高血壓藥物替米沙坦的一種中間體，其合成路線如下：(1)化合物A中所含官能團(tuán)的名稱為______________。(2)下列有關(guān)說法正確的是___________。A．②的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)B．雙咪唑的分子式為C18H22N4C．化合物D在酸性、堿性條件下水解，均可生成鹽D．常溫下，化合物F在水中有較大的溶解度(3)③的化學(xué)方程式為__________________________________________________________________。羧基、硝基AC(4)E的結(jié)構(gòu)簡式為_______________________。(5)寫出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________________________________________________。①分子中只含有1個(gè)環(huán)，且為連有－NO2的苯環(huán)；②分子中共有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。13．(2024屆遼寧五校聯(lián)考)化合物H是用于治療慢性特發(fā)性便秘藥品普卡比利的合成中間體，其一種合成路線如下：回答下列問題：(1)有機(jī)物A的分子式為_____________________；(2)C中官能團(tuán)除羥基外還有_________________；(3)F→G的反應(yīng)類型為___________；(4)反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為______________________________________________________；C7H7NO3或C7H7O3N酯基、酰胺基還原反應(yīng)(5)有機(jī)物M是有機(jī)物B同分異構(gòu)體，理論上滿足下列條件的同分異構(gòu)體有___________種；①屬于α－氨基酸(氨基連接在與羧基相連的α位的碳原子上)②含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有2個(gè)取代基其中核磁共振氫譜有6組峰，且峰面積之比為2∶2∶2∶1∶1∶1的一種結(jié)構(gòu)簡式為_____________________________________；3(6)設(shè)計(jì)以苯酚和ClCH2－CH＝CH2為原料合成的合成路線__________________________________________________________________。(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式，有機(jī)物A的分子式為C7H7NO3或C7H7O3N；(2)C中官能團(tuán)除羥基外還有酯基、酰胺基；(3)F→G醛基被還原生成羥基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；14．(2024屆江蘇連云港一模)化合物G是一種治療心腦血管疾病的藥物，其合成路線如下：(1)A→B的反應(yīng)類型為___________。(2)寫出同時(shí)滿足下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________________________________________________。①能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2；②酸性條件下能水解，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；③分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子個(gè)數(shù)比是1∶6∶2∶1。取代反應(yīng)或(4)F的分子式為C10H9NO3，則F的結(jié)構(gòu)簡式為________________________。(3)下列關(guān)于化合物D、E的說法正確的是___________(填序號)。a．D和E互為同分異構(gòu)體b．D和E分子中所有原子均可共平面c．D和E分子中以sp2雜化的碳原子個(gè)數(shù)比為8∶9ac解析：結(jié)合合成路線分析可知，A→B發(fā)生與乙酸酐的取代反應(yīng)，B→C發(fā)生酯化反應(yīng)生成酯，C→D成環(huán)，D→E為異構(gòu)化反應(yīng)，由酮羰基異構(gòu)為醇烯，結(jié)合E和G的結(jié)構(gòu)簡式分析可知，F(xiàn)與E發(fā)生了加成反應(yīng)生成了G，故F的結(jié)構(gòu)簡式為：。(1)結(jié)合分析可知，A→B發(fā)生與乙酸酐的取代反應(yīng)；(3)結(jié)合分析及化合物D、E的結(jié)構(gòu)可知，D和E互為同分異構(gòu)體；且D和E分子中以sp2雜化的碳原子個(gè)數(shù)比為8∶9；但D存在飽和碳原子，故不可能所有原子同平面。故選ac(4)結(jié)合分析可知F的結(jié)構(gòu)為：。15．(2024屆重慶南開中學(xué))工業(yè)上可利用一種良好的有機(jī)溶劑A制備有廣泛用途的內(nèi)酯F和高分子化合物PC。請回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_______。(2)B分子的VSEPR