第5章 維生素課件

第5章維生素vitamin第5章維生素本章主要內(nèi)容維生素概述脂溶性維生素水溶性維生素維生素類藥物的工業(yè)生產(chǎn)第5章維生素第一節(jié)維生素概述概念：人和動物為維持正常生理功能而必須從食物中獲得的一類微量有機(jī)物質(zhì)。特點(diǎn)：1維持人體健康和生長發(fā)育所必需的一類低分子有機(jī)化合物；

2絕大多數(shù)不能在體內(nèi)合成，因此必須由食物供給；

3需要量有限(長期大劑量使用易引起中毒；長期供給不足，易導(dǎo)致維生素缺乏癥);

4參加機(jī)體代謝作用，但不能提供能量。一、維生素概念和特點(diǎn)第5章維生素第一節(jié)維生素概述脂溶性維生素：

A、D、E、K水溶性維生素：B族+C分類B1、B2、泛酸、PP、B6、葉酸、B12、生物素二、維生素的分類與命名第5章維生素第一節(jié)維生素概述概念：維生素供應(yīng)不足引起的疾病原因：1

攝取不足；2吸收障礙;3機(jī)體需要量增加；4服用某些藥物。三、維生素缺乏癥及原因第5章維生素第二節(jié)脂溶性維生素維生素A、D、E、K

與脂類代謝密切相關(guān)吸收后可以在體內(nèi)尤其是肝臟中貯存第5章維生素一、維生素A（抗干眼病維生素）第5章維生素維生素A——結(jié)構(gòu)

視黃醇是胡蘿卜素在動物的肝及腸壁中的轉(zhuǎn)化物，而胡蘿卜素是存在于植物中的一種多烯色素，有多種異構(gòu)體及衍生物，其中以β-胡蘿卜素的生物效價最高。能轉(zhuǎn)化成視黃醇的類胡蘿卜素稱為維生素A原。第5章維生素維生素A——性質(zhì)淡黃色片狀晶體，不溶于水，易溶于油脂或有機(jī)溶劑；無O2，120℃，保持12h仍很穩(wěn)定；在有O2時，加熱4h即失活；紫外線，金屬離子，O2均會加速其氧化；脂肪氧化酶可導(dǎo)致其分解；與VE，磷脂共存較穩(wěn)定；對堿穩(wěn)定，但在酸性條件下不穩(wěn)定。第5章維生素維持人正常的視覺；抗氧化劑，清除自由基；參與蛋白質(zhì)的合成和細(xì)胞的分化（上皮細(xì)胞）。VA的缺乏夜盲、干眼病、皮膚角質(zhì)化維生素A——功能第5章維生素維生素A——食物來源視黃醇廣泛存在于高等動物及海產(chǎn)魚類體中，尤以肝、眼球及蛋黃中最多。胡蘿卜素廣泛存在于綠葉蔬菜、胡蘿卜、棕櫚油等植物性食物中。第5章維生素二、維生素D（抗佝僂病維生素）第5章維生素維生素D——化學(xué)本質(zhì)維生素D2原（植物油或酵母）VitD3原VD是類固醇衍生物第5章維生素維生素D-性質(zhì)白色針狀晶體，不溶于水，VitD2易溶于植物油及有機(jī)溶劑，VitD3略溶于植物油。對熱，堿較穩(wěn)定，但光照和氧氣存在下會迅速破壞。油脂氧化酸敗可引起維生素D破壞，而一般烹調(diào)加工中不會損失第5章維生素維生素D

生化功能Vit.D的活性形式第5章維生素維生素D——生化功能VitD325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝腎第5章維生素促進(jìn)鈣、磷的吸收；促進(jìn)骨骼和牙齒的正常生長；調(diào)節(jié)檸檬酸的代謝VD的缺乏軟骨病、骨質(zhì)疏松FortifiedMilk維生素D-生理功能來源：通常在食品中與VitA共存，肉、奶中含量較少，而魚、蛋黃、奶油中的含量豐富，尤以海產(chǎn)魚肝油中特別豐富。第5章維生素三、維生素E（生育酚）第5章維生素維生素E——

化學(xué)本質(zhì)α-生育酚（活性最大）6-羥基苯并二氫吡喃的衍生物第5章維生素維生素E-性質(zhì)淡黃色的油狀物，無臭、無味，不溶于水，易溶于油脂或有機(jī)溶劑；極易受分子氧和自由基氧化，故可以充當(dāng)抗氧化劑和自由基清除劑；

VE對氧、氧化劑、強(qiáng)堿均不穩(wěn)定，對酸和熱較穩(wěn)定；在食品的加工，包裝，貯藏過程中，VE會大量損失。第5章維生素強(qiáng)的生物抗氧化劑；抗細(xì)胞惡變；防止組織機(jī)體老化，防止帕金森病。VE的缺乏神經(jīng)肌肉功能障礙、溶血性貧血維生素E-功能來源：主要存在于植物性食品中，特別是小麥胚芽油、棉籽油、花生油等植物油中。動物性食物中維生素E較豐富的是蛋和肝。第5章維生素四、維生素K（凝血維生素）第5章維生素維生素K——化學(xué)本質(zhì)VitK2CH2VitK12-甲基-1，4-萘醌的衍生物12341234第5章維生素維生素K-性質(zhì)VitK1是黃色油狀物，熔點(diǎn)為-20℃，加熱到110-120℃時分解；VitK2是黃色晶體，熔點(diǎn)為52℃；VitK1、VitK2均不溶于水,微溶于油和有機(jī)溶劑；均能耐熱，但對光和堿很敏感，故需避光保存；在體內(nèi)可合成；VitK3，亮黃色晶體，熔點(diǎn)為105-107℃，凝血特效藥。VitK4是微黃色結(jié)晶，熔點(diǎn)為102-111℃。VitK3、VitK4均是人工合成品，能溶于水。臨床可口服或注射用，也可用做醬油防腐劑。第5章維生素維生素K——功能凝血時間延長，皮下、肌肉、胃腸道出血，易患血友病VK的缺乏參與凝血作用抗凝血藥——雙香豆素（結(jié)構(gòu)與維生素K相似）來源：菠菜、白菜、花菜和豬肝等。第5章維生素脂溶性維生素——俗名、功能、來源第5章維生素第三節(jié)水溶性維生素

B族維生素維生素C其它維生素第5章維生素一、維生素C（抗壞血酸）第5章維生素維生素C——結(jié)構(gòu)L-抗壞血酸（效價最高）

四種異構(gòu)體：L-抗壞血酸，D-抗壞血酸、L-異抗壞血酸、D-異抗壞血酸第5章維生素白色或微黃色片狀晶體或粉末無臭，味酸易溶于水，溶于乙醇，但不溶于乙醚、苯等溶劑在酸性、中性、堿性水溶液中易氧化分解對光、熱、堿和金屬離子敏感維生素C——性質(zhì)第5章維生素維生素C——化學(xué)性質(zhì)-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO維生素CO=CO=CO=CHCHO-CHCH2OHO脫氫維生素C氧化失活中性、堿性加熱光重金屬離子熒光物質(zhì)酸性、具有很強(qiáng)的氧化還原性第5章維生素促進(jìn)體內(nèi)膠原蛋白形成維持牙齒、骨骼、血管、肌肉的正常功能增加疾病抵抗力，促進(jìn)外傷的愈合發(fā)揮腎上腺的功能幫助色氨酸和無機(jī)鐵的吸收利用具有對金屬的解毒作用VC的缺乏牙齒松動，牙齦出血、患壞血病維生素C——功能來源：新鮮水果如獼猴桃、櫻桃、鮮棗；新鮮蔬菜等。第5章維生素抗壞血酸在一些植物產(chǎn)品中的含量單位：mg/100g可食部分第5章維生素二、維生素B1（硫胺素）（抗腳氣病維生素）第5章維生素維生素B1——化學(xué)本質(zhì)嘧啶環(huán)噻唑環(huán)第5章維生素焦磷酸硫胺素（TPP）維生素B1——輔酶形式第5章維生素維生素B1——化學(xué)本質(zhì)第5章維生素維生素B1——性質(zhì)白色晶狀粉末或晶體易潮解，有特臭，味苦，熔點(diǎn)248℃溶于水和甘油耐熱，對空氣中的氧穩(wěn)定在酸性介質(zhì)中穩(wěn)定，在堿性介質(zhì)中加熱極易分解其降解受AW影響極大，一般在AW為0.5-0.65范圍降解最快。第5章維生素

輔酶

(Coenzyme)TPP(ThiaminPyrophosphate)(硫胺素焦磷酸鹽)

沒有硫胺素就沒有能量提高堿脂酶活性促進(jìn)糖分解

VB1的缺乏糖代謝失調(diào)，易患腳氣病(beriberi)多發(fā)性神經(jīng)炎（神經(jīng)性肺炎），消瘦或浮腫，心臟功能失調(diào)消化功能障礙—胃腸道蠕動緩慢、消化液分泌減少、食欲不振、消化不良等維生素B1——功能來源：米糠、麩皮、全麥粉、豆類、肝類、肉類、蛋類、乳類、水果、蔬菜等。。第5章維生素FunctionofThiamin第5章維生素三、維生素B2（核黃素）第5章維生素維生素B2——化學(xué)本質(zhì)12345678910OH核醇6，7-二甲基異咯嗪第5章維生素維生素B2——輔酶形式FMNFADflavinmononucleotideflavinmononucleotidePPflavinadeninedinucleotide功能部位：

N1、N10第5章維生素橙黃色針狀結(jié)晶對熱穩(wěn)定，對酸和中性pH也穩(wěn)定，在120℃加熱6h僅少量破壞在堿性條件下迅速分解對光敏感，在光照下轉(zhuǎn)變?yōu)楣恻S素和光色素，并產(chǎn)生自由基，破壞其它營養(yǎng)成分產(chǎn)生異味，如牛奶的日光臭味即由此產(chǎn)生。維生素B2——性質(zhì)第5章維生素機(jī)體中重要輔酶的組成成分；能促進(jìn)發(fā)育；調(diào)節(jié)視覺，參與視紫紅質(zhì)的合成。VB2的缺乏口角炎、舌炎、鼻和臉部的脂溢性皮炎地圖舌維生素B2——功能第5章維生素酵母肝、腎、乳類、蛋黃、鱔魚、蟹干豆類、花生、綠葉蔬菜牡蠣維生素B2——食物來源第5章維生素四、泛酸（VitB3、遍多酸）（pantothenicacid)第5章維生素泛酸——化學(xué)本質(zhì)β-丙氨酸α，γ-二羥基-β，β-二甲基丁酸第5章維生素泛酸——輔酶形式泛酸巰基乙胺3/磷酸腺苷5/焦磷酸輔酶A（coenzymeA,CoA,CoASH,HSCoA）4/-磷酸泛酰巰基乙胺（ACP的組成成分）功能基團(tuán)第5章維生素淺黃色黏性油狀物，易潮解；對酸、堿和熱均不穩(wěn)定；對氧化劑和還原劑極其穩(wěn)定；具有旋光性，只有右旋性的VitB3才有維生素效應(yīng)。泛酸—性質(zhì)第5章維生素泛酸—功能和缺乏癥

輔酶A的主要組成成分與糖、脂類及蛋白質(zhì)代謝都有密切關(guān)系人體腸道細(xì)菌可合成酵母、肝、腎、蛋黃全面粉面包、牛乳、新鮮蔬菜等食物來源臨床應(yīng)用:

輔酶A作為輔助性藥物，改善厭食、乏力等。第5章維生素五、維生素PP（抗癩皮病維生素）第5章維生素維生素PP——化學(xué)本質(zhì)吡啶的衍生物第5章維生素維生素PP——性質(zhì)煙酸是所有維生素中最穩(wěn)定的維生素①對熱、光穩(wěn)定；②在酸性或堿性條件下煙酰胺能轉(zhuǎn)化為煙酸，但活性不失；第5章維生素維生素PP——輔酶形式nicotinamideadeninedinucleotide(phosphate)NAD+(NADP+)H(NAD+)Phosphate(NADP+)CoⅠCoⅡ第5章維生素維生素PP——生化功能、缺乏癥缺乏癥：癩皮病——皮炎、腹瀉、癡呆生化功能：脫氫酶的輔酶，遞氫作用NAD+NADH+H+2H抗結(jié)核藥異煙肼對VitPP有拮抗作用NAD（P）H+H+功能部位：

吡啶環(huán)第5章維生素維生素PP——食物來源色氨酸能轉(zhuǎn)換成煙酸，煙酸可轉(zhuǎn)化為煙酰胺肝、腎、酵母、啤酒、粗糧、花生、瓜子咖啡蘆丁第5章維生素六、維生素B6（抗皮炎維生素）第5章維生素維生素B6——化學(xué)本質(zhì)吡哆醇吡哆醛吡哆胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物第5章維生素維生素B6——輔酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺第5章維生素維生素B6——生化功能生化功能：氨基酸代謝中轉(zhuǎn)氨酶與脫羧酶的輔酶起轉(zhuǎn)氨基作用和氨基酸脫羧作用臨床應(yīng)用：治療嬰兒驚厥、妊娠嘔吐等異煙肼能與磷酸吡哆醛結(jié)合，失去輔酶活性谷氨酸-氨基丁酸（GABA）谷氨酸脫羧酶（抑制性神經(jīng)遞質(zhì)）磷酸吡哆醛第5章維生素維生素B6——營養(yǎng)功能和缺乏癥

很多重要酶系統(tǒng)的輔酶與蛋白質(zhì)和脂肪的代謝密切相關(guān)缺乏癥為多發(fā)性神經(jīng)病維生素B6——食物來源

干酵母、肉、米糠、豆類、全麥、菠菜人體腸道細(xì)菌能合成一部分第5章維生素七、生物素（VitH、B7）biotin第5章維生素生物素——化學(xué)本質(zhì)尿素+噻吩環(huán)+戊酸側(cè)鏈第5章維生素生物素——生化功能多種羧化酶的輔酶起CO2載體的作用重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶丙酰CoA羧化酶丙酮酸羧化酶第5章維生素生物素——缺乏癥一般無缺乏癥長期服用抗生素長期食用生雞蛋清可導(dǎo)致生物素缺乏疲乏、食欲不振、惡心嘔吐、蒼白皮屑性皮炎等第5章維生素八、葉酸（VitB11，蝶酰谷氨酸）Folicacid第5章維生素葉酸——化學(xué)本質(zhì)第5章維生素葉酸——輔酶形式四氫葉酸（tetrahydrofolicacid，THFA，F(xiàn)H4）功能部位：

N5、N10第5章維生素葉酸——生化功能、缺乏癥一碳單位轉(zhuǎn)移酶的輔酶，傳遞一碳單位

N5，N10

攜帶一碳單位一碳單位參與體內(nèi)核苷酸合成生化功能：缺乏癥：DNA合成減少，巨幼紅細(xì)胞性貧血第5章維生素←NormalmarrowMegaloblasticmarrow→巨幼紅細(xì)胞性貧血第5章維生素九、維生素B12（鈷胺素）（抗惡性貧血維生素）第5章維生素維生素B12——化學(xué)本質(zhì)結(jié)構(gòu)復(fù)雜含有鈷元素。第5章維生素維生素B12——輔酶形式存在形式：氰鈷胺素、羥鈷胺素、甲鈷胺素、5/-脫氧腺苷鈷胺素輔酶形式：5/脫氧腺苷鈷胺素、甲鈷胺素第5章維生素維生素B12——生化功能、缺乏癥生化功能：甲鈷胺素是轉(zhuǎn)甲基酶的輔酶，轉(zhuǎn)移甲基(B12-CH3)缺乏癥：巨幼紅細(xì)胞性貧血第5章維生素十、硫辛酸lipoicacid第5章維生素硫辛酸——化學(xué)本質(zhì)S—SCH2H2CCH—(CH2)4—COOH+2H-2HSHSHCH2H2CCH