高中化學(xué)選考考點(diǎn)解析復(fù)習(xí)-輔導(dǎo)合成材料

考點(diǎn)解析復(fù)習(xí)專題輔導(dǎo)合成材料

1.復(fù)習(xí)重點(diǎn)

1.有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、基本性質(zhì)；

2.塑料、合成纖維、合成橡膠及新型有機(jī)高分子材料。

2.難點(diǎn)聚焦

合成材料

1、主要的合成塑料以及它們的性質(zhì)和用途

名稱單體結(jié)構(gòu)筒式性能用途

電絕緣性很好，耐化學(xué)制成薄膜，可

腐蝕、耐寒、無毒。作食品、藥物

耐用熱性差，透明性較的包裝材料，

聚乙

CH=CH-{-CH2_CH2-}-n差，耐老化性差?？芍迫粘Ｓ?/p>

烯22

不宜接觸煤油、汽油。品、絕緣材

制成的器皿不宜長時(shí)間料、管道、輻

存放食油、飲料。射保護(hù)衣等。

-{-CH-CH-■}~n機(jī)械強(qiáng)度較高，電絕緣

2可制薄膜、可

CH性能好，耐化學(xué)腐蝕，

聚丙3制日常用品、

CH=CH-CH質(zhì)輕無毒。

烯23管道包裝材

耐油性差，低溫發(fā)脆，

料。

易老化。

硬聚氯乙烯，

-{-CH2-CH--}_n管道絕緣材

C1耐有機(jī)溶劑，耐化學(xué)腐料等。

蝕，電絕緣性能好，耐軟聚氯乙烯，

磨，抗水性好。薄膜、電線外

聚氯

CH=CHCI熱穩(wěn)定性差，遇冷變硬，皮、軟管、日

乙烯2

透氣性差。常用品等。

制成的薄膜不宜用來包聚氯乙烯泡

裝食品。沫塑料，建筑

材料、日常用

品等

可制高頻絕

■}-n

-{-CH2-CH-緣材料?、電

C6H5電絕緣性很好，透光性視、雷達(dá)部

好、耐水、耐化學(xué)腐蝕，件，汽車、飛

聚苯

CEKH-CM無毒，室溫下硬、脆，機(jī)零件，醫(yī)療

乙烯

溫度較高時(shí)變軟。衛(wèi)生用具，日

耐溶劑性差。常用品以及

離子交換樹

脂等

聚甲CH2=C-C00CHBCH3

基丙C,-{-CH2-C--透光性很好，質(zhì)輕，耐

n可制飛機(jī)、汽

烯酸COOCH3水、耐酸、堿，抗霉，

車用玻璃、光

甲酯易加工，不易破裂。

學(xué)儀器、日常

（有耐磨性較差，能溶于有

用品等

機(jī)玻機(jī)溶劑。

璃）

可制電氣、航

耐低溫（-100℃）、高

空、化學(xué)、冷

聚四溫（350℃）,耐化學(xué)腐

凍、醫(yī)藥等工

氟乙CF=CF-{-CF-CF-}-?蝕、耐溶劑性好，電絕

2222業(yè)的耐腐蝕

烯緣性很好。

耐高溫耐低

加工困難。

溫的制品

可制電工器

材、儀表外

酚醛殼、日常生活

HCIIO'OH、電絕緣性好，耐熱、抗

塑料用品等。

俞CH匚水。

（電<^>-0H用玻璃纖維

能被強(qiáng)酸強(qiáng)堿腐蝕。

木）增強(qiáng)的酚醛

塑料用于宇

航等領(lǐng)域。

CH2-CH-CH2C1廣泛用作黏

\。/合劑，作層壓

CH3高度黏合力，加工工藝材料，機(jī)械零

'CH3、

環(huán)氧H0CH-C-CH,0H性好，耐化學(xué)腐蝕，電件。玻璃纖維

6t6OCH-C-CHOCHCHCH.-

(A64?642|2

樹脂CH3OH3絕緣性好，機(jī)械強(qiáng)度好，復(fù)合制成的

耐熱性好增強(qiáng)的塑料

用于宇航等

領(lǐng)域。

NH2可制器皿、日

腺醛OfC常生活用品、

染色性、抗霉性、耐溶

塑料H2NCONH2玩具、裝飾材

劑性和絕緣性都好。

（電HCHO料等。制成泡

耐熱性較差。

玉）沫塑料后，可

作隔熱材料。

2、主要的合成纖維以及它們的性質(zhì)和用途

名稱單體結(jié)構(gòu)簡式性能用途

聚對y\可制衣料織

HOCH2cH20H

苯二抗折皺性強(qiáng)、彈性、耐品、電絕緣材

甲酸.OCH2CH2OCC6H-C-光性、耐酸性和耐磨性料、運(yùn)輸帶、

乙二HQQC-<^>-CQQH。%都好。漁網(wǎng)、繩索、

醇酯1不耐濃堿，染色性較差。人造血管、輪

（滌胎簾子線。

綸或

的確

良）

聚己可制衣料織

強(qiáng)度高，彈性、耐磨性、

內(nèi)酰品、繩索、漁

HN(CH)CO-{HN(CH2)C0}-?耐堿性和染色性好。

胺（錦255網(wǎng)、降落傘、

不耐濃酸，耐光性差。

綸）輪胎簾子線。

聚丙CH2=CH-{-CH2-CH-}-n

烯臘CN?CN可制衣料織

耐光性、耐酸性、彈性

（晴品、工業(yè)用

和保暖性都好。

綸或布、毛毯濾

不易染色、耐堿性差。

人造布、幕布等。

毛）

聚乙O柔軟，吸濕性、耐光性、

II可制衣料、桌

烯醇CH-C-O-CH=CH-{qCH-CH2-pHCH2-}-n耐腐蝕性、耐磨性和保

32布、窗簾、濾

縮甲CHOH0—CH-O暖性都好。

32布、炮衣、糧

醛（維HCHO耐熱水性不夠好，染色

食袋等。

尼綸）性較差

可制繩索、編

織袋、網(wǎng)具、

-{-CH2-CH-}-?

機(jī)械強(qiáng)度高，耐腐蝕性濾布工作服、

聚丙CH3|

烯（丙和電絕緣性都好。帆布、地毯，

CH2=CH-CH3

綸）染色性和耐光性差。用作紗布（不

粘連在傷口

上）。

氯

聚}~n可制針織品、

-{-CH2-CH-

乙

烯C1保暖性、耐日光性和耐工作服、毛

<氯腐蝕性都好。毯、絨線、濾

CH2=CHCI

心染色性和耐用熱性差。布、漁網(wǎng)、帆

布等。

機(jī)械強(qiáng)度高，耐腐蝕性

可制漁網(wǎng)、繩

聚乙好。

CH2=CH-{-CH2-CH2-}-n索、耐酸、堿

烯2染色性和耐用熱性較

的織物等。

、差。

3、主要的合成橡膠以及它們的性質(zhì)和用途

名稱單體結(jié)構(gòu)簡式性能用途

CH2=CH-CH=CH可制輪胎、電

2-{CHCH=CHCHCH-CH}-n

丁苯222熱穩(wěn)定性、電絕緣性絕緣材料，一

CH；FCH6

橡膠和抗老化性好。般橡膠制品

等。

彈性好，耐低溫，耐可制輪胎、運(yùn)

順丁

CH2=CH-CH=CH-{CH-CH=CH-CH}-?熱。輸帶、膠管

橡膠222

粘結(jié)性差。等。

CH2=CH-C=CH-(CH-CH=C-CH}-?可制電線包

222耐日光、耐磨、耐老

C1C1皮、運(yùn)輸帶、

氯丁ll化，耐酸、耐堿、耐

化工設(shè)備的

橡膠油性好。

防腐襯里，膠

耐寒性差。

粘劑等

可制耐油、耐

抗老化性和耐油性

丁牌CH=CH-CH=CH-{CH2CH=CHCH2CH2-CH)-n用的橡膠制

22好，耐高溫。

橡膠CH=CH-CNCN品，飛機(jī)油箱

2彈性和耐寒性較差。

襯里等

可制耐油、耐

苯膠管，膠

耐油性和抗老化性很

聚硫C1CH2CH2C1輕，耐臭氧制

-{YH2-CH2S1T-n好，耐化學(xué)腐蝕。

橡膠Na2s4品，儲油以及

彈性較差。

化工設(shè)備襯

里等。

CH3耐低溫（-100℃）、可制各種在

高溫（300℃）,抗老高溫、低溫下

硅橡c%化和抗臭氧性好，電使用的以及

(CH)SiCl

膠322絕緣性好。絕緣材料、醫(yī)

機(jī)械性能差，耐化學(xué)療器械及人

腐蝕差。造關(guān)節(jié)等

CH=C(CH)-{CH-C(CH)}-n可制汽車內(nèi)

232232氣密性好，耐熱、耐

CH=C-CH=CHCH=C-CH=CH胎、探空氣

丁基2222老化、電絕緣性好，

CH加球、氣艇、防

橡膠;i柔順性較小，彈性較

-{C1I-C(CHJ}-n毒面具、化工

22差C

設(shè)備襯里等。

--

異戊CH2=C-CH=CH2一{-CH2CH2}n適用于使用

橡膠CH3|天然橡膠的

（合CH3>K與天然橡膠相似，粘場合，可制汽

成天結(jié)性良好。車內(nèi)外胎、膠

然橡管、膠帶、飛

膠）機(jī)輪胎等

二、成聚合和縮合聚合

1、加成聚合（簡稱加聚）：含有C=C,C=O,C三C等不飽和鍵的單體通過加成反應(yīng)

生成高分子，例如：

nCH2=CH2-{-CH2-CH2-}-n聚乙烯

nCH2=CH-CH=CH2-{CH2-CH=CH-CH2}聚1,3-丁二烯

nCH2=CH-C00CH:!-{-CH2-CH-}-?聚丙烯酸甲酯

COOCH.SI

nCHz=O-{-CH2-O-}-?聚甲醛

特點(diǎn)：單體與高分子的組成相同，即元素的質(zhì)量比，原子個(gè)數(shù)比相同。單體可以是一種

也可以是多種，例如：

-{CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2）-?,單體為CH2XH2和CHz=CH-CH=CHz

2、縮合聚合（簡稱縮聚）：單體之間通過脫去小分子（如壓0等）生成高分子的反應(yīng)。

例如：

.OCH2CH2OCC6H-C-

n

nHOOC-<^>-COOH+nHOCH2cH2。-I。/+2nHQ

nHzN-CHz-COOHf-{-NH-CH2-COT-n+nH2O

OHOH

n。+nECHO-X/+nHQ

特點(diǎn)：單體與高分子的組成不同，相差脫去的小分子。單體一般具有2個(gè)或者2個(gè)以上

的官能團(tuán)（如-OH,-COOH,-NR等）。

3.例題精講

［例1］工程塑料ABS樹脂（結(jié)構(gòu)簡式如下）合成時(shí)用了三種單體。

ABS：-{-CH2-CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH-}-n

CNIC6H5I

式中-C6H5是苯基!這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別具：

［解析］依單體加聚生成高聚物的特點(diǎn)可知，單烯加聚時(shí)高聚物的長鏈中沒有雙鍵，二烯煌加

聚時(shí)長鏈中含有一個(gè)雙鍵，依據(jù)這樣的變化特征推知ABS的鍵節(jié)由三部分組成。

［答案］

這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是：

A：CH2=CH-CNB：CH2=CH-CH=CH2S：C6HLeH=C4

［解題技巧］

高分子化合物按其合成的方法不同，可分為加聚產(chǎn)物和縮聚

產(chǎn)物，其加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般是長鏈中只含有碳原子；其縮聚產(chǎn)

物一般可分為兩類，即酚醛類和聚酯、聚酰胺。從合成高分子化合物

結(jié)構(gòu)中尋找單體的方法是：先確定類型，再分類尋找。

/0,0

V夕

如：聚酯類物質(zhì)，可從鏈節(jié)中尋找酯的結(jié)構(gòu)：-C-0一，這就是斷裂處，斷裂后—C—部分

加羥基，其余部分加氫。

［例2］一種廣泛運(yùn)用于電器、工業(yè)交通的工程塑料DAP的結(jié)構(gòu)簡式如下：

|-(^0C^OCHj-CH--

-CHCH2O-

-CH2

n,又知甲苯氧化可得苯甲酸、丙烯跟氯氣在高溫下發(fā)生取代反應(yīng)

可生成3-氯-1-丙烯,

即：①?rCH3+3[o]鏟％

C1CII2-CII=C112+IIC1

今以丙烯和鄰二甲苯為有機(jī)原料，先制取兩種有機(jī)化合物，再用它們制成DPA工程塑料

單體和DPA工程塑料。寫出以丙烯和鄰二甲苯為有機(jī)原料制取DPA工程塑料單體和DPA工程

塑料的相關(guān)化學(xué)方程式。

［解析］

本題既要求由聚合體辨認(rèn)單體，又要求由給定的原料合成指定的有機(jī)物，綜合地考查學(xué)

生對有關(guān)知識的掌握程度和解決實(shí)際問題的能力。

首先辨認(rèn)合成DAP工程塑料的單體：根據(jù)酯基“一00一”及單烯煌的聚合性質(zhì)可推斷

COOH

其單體為：CIb=CH-CH20H和COOH,由此可推知：CH2=CH-CHZOH應(yīng)由CHz=CH-CHa制得,

LUUH應(yīng)由鄰二甲苯氧化而來。

[答案]

(1)CH3-CH=CH2+C12^S^-C1CH2-CH=CH2+I1C1

(2)C1CH2-CH=CH2+HZOK>CIl2=CII-CI10112+HCl

(3)3需6g

0

I20-(fC^-OCHj-CH-^-

.￡HCH；

^JrC00CH2CH=CH2

^!Lc00CHCH=CH

22-CH2扁M

(4)nn

4.實(shí)戰(zhàn)演練

一、選擇題

1.“垃圾是放錯(cuò)了位置的資源”，應(yīng)該分類回收利用。生活中廢棄的塑料袋、醫(yī)院的廢

輸液管、廢舊輪胎等可以歸為一類加以回收利用。它們屬于

A.糖類B.有機(jī)物

C.氧化物D.鹽

2.（2002年上海高考題）維通橡膠是一種耐腐蝕、耐油、耐高溫、耐寒性能都特別好的

氟橡膠。它的結(jié)構(gòu)簡式為：

CF3

-ECH2—CF2—CF2—CF^

合成它的單體為

A.氟乙烯和全氟異丙烯

B.l,1一二氨乙烯和全氟丙烯

c.i一三氟甲基一1,3一丁二烯

D.全氟異戊二烯

3.（2002年全國高考題）L—多巴是一種有機(jī)物，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)

構(gòu)簡式如下：

OH

NH2

這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)

的研究成果。

下列關(guān)于L—多巴酸堿性的敘述正確的是

A.既沒有酸性，又沒有堿性

B.既具有酸性，又具有堿性

C.只有酸性，沒有堿性

D.只有堿性，沒有酸性

4.下列說法中不正確的是

A.傳感膜和熱電膜均是功能高分子材料的產(chǎn)品

B.傳感膜能將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能

C.熱電膜能將熱能轉(zhuǎn)換成化學(xué)能

D.熱電膜能將熱能轉(zhuǎn)換成電能

5.現(xiàn)代以石油化工為基礎(chǔ)的三大合成材料是

①合成氨②塑料③合成鹽酸④合成橡膠⑤合成尿素⑥合成纖維⑦合成洗

滌劑

A.②④⑦B.②④⑥

C.①③⑤D.④⑤⑥

6.某藥物結(jié)構(gòu)簡式為

CH

I3。

~ECH2-t玉

ICH3—c—(>

()=C—()—CH2—CH2—()—c

該物質(zhì)1mol與足量NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為

A.3molB.4mol

C.3〃molDAnmol

7.高分子分離膜可以讓某些物質(zhì)有選擇地通過而將物質(zhì)分離，下列應(yīng)用不屬于高分子分

離膜的應(yīng)用范圍的是

A.分離工業(yè)廢水，回收廢液中有用成分

B.食品工業(yè)中，濃縮天然果汁、乳制品加工和釀酒

C.將化學(xué)能轉(zhuǎn)換成電能，將熱能轉(zhuǎn)換成電能

D.海水的淡化

8.最近醫(yī)學(xué)界通過用放射性，4C標(biāo)記的C60,發(fā)現(xiàn)一種C60的竣酸衍生物在特定條件下可

通過斷裂DNA殺死細(xì)胞，從而抑制艾滋病，則有關(guān)we的敘述正確的是

A.與Ceo中普通碳原子的化學(xué)性質(zhì)不同

B.與*N含的質(zhì)量數(shù)相同

C.是C60的同素異形體

D.與12c互為同位素

CH3（）

III

9.以農(nóng)副產(chǎn)品為原料可制得高分子材料-￡（）—CH——C玉，它能在乳酸作用

迅速降解，有希望用于制造一次性飯盒，有關(guān)該高分子的判斷正確的是

A.相對分子質(zhì)量一定是偶數(shù)

B.相對分子質(zhì)量一定為奇數(shù)

C.由單體通過加聚反應(yīng)制得

CH3

I

D.其單體為HO—CH—COOH

二、非選擇題（共55分）

10.（15分）（2001年上海市高考題）有一種廣泛用于汽車、家電產(chǎn)品的高分子涂料，

是按下圖所示流程生產(chǎn)的。流程圖中：M（C3H4O）和A都可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)；N和M的

分子中碳原子相等；A的煌基上一氯取代位置有3種。

（1）寫出物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：A;M。

（2）物質(zhì)A的同類別的同分異構(gòu)體為o

（3）N+B->D的化學(xué)方程式為。

（4）反應(yīng)類型：X為；丫為。

■KX、H

2B

>W屬于（x）反應(yīng)

高

分

濃H2SO4D屬⑺子

丙烯涂

C7Hl2。2

料

11.（8分）據(jù)有關(guān)報(bào)道，用聚乙交酯纖維材料C制成的醫(yī)用縫合線比天然高分子材料

的腸衣線的性能好。該高分子化合物的合成過程如下：

()—CH2

/\

B：()=CC==()

\/

CH2—0

O

II

C：-￡■()-CH2-C玉

（1）寫出A[FY]B的化學(xué)方程式：o

（2）在一定條件下，A也可直接合成C,其化學(xué)方程式為：

12.（12分）通常羥基與烯鍵碳原子相連時(shí)，易發(fā)生下列轉(zhuǎn)化：

0

IIIII

O=C—0H―>—C—C—H

現(xiàn)有下列所示的轉(zhuǎn)化關(guān)系。

F}*-

新制CuCOH%△.稀?區(qū)[壁

B稀HzSO?

C,H^Oz△

_口及（足量）一E濃H皿-E

HI催化劑，[回~~

已知：E能溶于NaOH溶液中；F轉(zhuǎn)化為G時(shí)，產(chǎn)物只有一種結(jié)構(gòu)，且能使澳水褪色。

請回答下列問題。

（1）結(jié)構(gòu)簡式：A；B。

（2）化學(xué)方程式：C->D：

F——>G。

13.（12分）苯酚分子中與羥基相連碳原子的鄰位及對位上的氫原子有很好的反應(yīng)活性,

?0

IIZ

容易跟含賽基（—C—）的化合物R—C—R（R,葭代表烷基或H原子）發(fā)生縮合反

應(yīng)

O

/

生成新的有機(jī)物和水，苯酚還可跟酰氯R—c反應(yīng)生成有機(jī)酸酯，例如

\

C1

o

^--O：H+C1：—C—CHj—*'

（）

/=\II

O（）--C—CH3+HC1