3.2.1醇課件高二下學期化學人教版選擇性必修32

選擇性必修3第三章烴的衍生物第二節(jié)醇酚第1課時醇【思考】按官能團分類，下列物質(zhì)分別屬于哪類有機物？注意1、—OH不能連在不飽和C原子上CH2=CH-OH（乙烯醇）CH3CHO（乙醛）2、同一個C原子上，連有兩個或多個—OH的醇不穩(wěn)定，能發(fā)生分子內(nèi)脫水醇：酚：羥基與飽和碳原子相連的化合物羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物1、醇的命名（類似烯炔烴）：(1)選主鏈:(2)定編號:(3)寫名稱：選擇含官能團的最長碳鏈，按主鏈上的碳原子數(shù)目定“某醇”從離官能團近的一端編號，遵循位次序號之和最小原則。從簡入繁，先寫烴基，再寫母體，注意用阿拉伯數(shù)字表明官能團所處碳原子序號。一、醇的概述2-丁醇2-甲基-2,3-丁二醇2-甲基-1,3-丁二醇2,3—二甲基—3—戊醇2-甲基-1,2,4-丁三醇課堂練習：寫出下列醇的名稱苯甲醇1,2,3-丙三醇(甘油)羥基的數(shù)目烴基是否飽和是否含苯環(huán)一元醇：CH3OH、CH3CH2OH二元醇：多元醇：CH2OHCH2OH丙三醇（甘油)乙二醇飽和醇:不飽和醇:CH3CH2OHCH2=CHCH2OH脂肪醇:CH2OH芳香醇:2、醇的分類烷烴分子中的一個氫原子被一個羥基取代產(chǎn)生的化合物叫飽和一元醇。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O，可簡寫為R-OHCH2OHCHOHCH2OH丙烯醇醇環(huán)己醇苯甲醇3、幾種常見的醇乙二醇汽車用抗凍劑二元醇丙三醇吸濕性，護膚三元醇配制化妝品一元醇CH3OH劇毒汽車燃料甲醇甲醇無色、具有揮發(fā)性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。工業(yè)酒精因還有甲醇不能飲用。乙二醇和丙三醇都是無色、黏稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。4、醇的物理性質(zhì)結(jié)論：表3-2幾種醇的熔點和沸點2、在水中的溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。1、飽和一元醇的熔、沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高。名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點/℃沸點/℃狀態(tài)水中溶解度甲醇CH3OH－9765液體能與水以任意比例互溶乙醇CH3CH2OH－11779正丙醇CH3CH2CH2OH－12697正丁醇CH3CH2CH2CH2OH－90118油狀液體可部分溶于水正戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH－79138十八醇CH3(CH2)17OH59211蠟狀固體難溶于水

碳原子數(shù)↑，推電子基（—R）↑，羥基極性減小，根據(jù)“相似相溶”原理，醇在水中的溶解度減小?！舅伎寂c討論】名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點/℃甲醇

CH3OH3265乙烷

CH3CH330-89乙醇

CH3CH2OH4678丙烷

CH3CH2CH344-42正丙醇CH3CH2CH2OH6097正丁烷

CH3(CH2)2CH358-0.5表3－3相對分子質(zhì)量相近的醇與烷烴的沸點比較結(jié)論：相對分子質(zhì)量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多。因為醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基氫原子間存在著氫鍵，分子間的相互作用增強，至使沸點升高；醇分子間形成氫鍵示意圖：氫鍵名稱分子中羥基數(shù)目沸點/℃乙醇178.5乙二醇2197.31-丙醇197.21，2-丙二醇21881，2，3-丙三醇3259由于羥基數(shù)目增多，使得分子間形成的氫鍵增多增強，沸點升高。醇分子與水分子間也能形成氫鍵，使甲醇、乙醇、丙醇等能與水任意比混溶。1)沸點：2)水溶性：①甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等與水可以任意比例混溶②相對分子質(zhì)量相近時，醇比烷烴的沸點遠高得多①飽和一元醇，隨碳原子數(shù)增加，熔、沸點升高③碳原子數(shù)相同時，羥基越多，醇的沸點越高(因為氫鍵)②4－11個碳的醇為油狀液體，部分溶于水烴基碳數(shù)越多，越難溶于水；羥基越多，越易溶于水③C12以上的醇為無色固體，不溶于水小結(jié)：醇的物理性質(zhì)正誤判斷(1)分子中含有—OH的有機物是醇(

)(2)質(zhì)量分數(shù)為95%的乙醇溶液常作消毒劑(

)(3)向工業(yè)酒精中加入生石灰，然后加熱蒸餾，可制得無水乙醇(

)(4)沸點由高到低的順序為

>CH3CH2OH>CH3CH2CH3(

)(5)相對分子質(zhì)量相近的醇和烷烴，醇的沸點遠遠高于烷烴，低級醇可與水以任意比例互溶，醇的這些物理性質(zhì)都與羥基間或羥基與水分子間形成氫鍵有關(guān)(

)××√√√1.下列關(guān)于醇類的說法錯誤的是A.羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇B.醇的通式為CnH2n＋1OHC.乙二醇和丙三醇都是無色液體，易溶于水和乙醇，其中丙三醇可用于配制

化妝品D.甲醇是一種無色、易揮發(fā)、易溶于水的液體，常用作車用燃料√2.下列各組物質(zhì)中互為同系物的是A.乙二醇與丙三醇B.與C.乙醇與2-丙醇D.與√3.下列物質(zhì)的沸點按由高到低的順序排列正確的是()①丙三醇②丙烷③乙二醇④乙醇A.①②③④B.④③②①C.①③④②D.①③②④4.只用水就能鑒別的一組物質(zhì)是()A.苯乙醇四氯化碳

B.乙醇乙酸戊烷C.乙二醇甘油溴乙烷 D.苯己烷甲苯CA二、醇的化學性質(zhì)——以乙醇為例代表物——乙醇填充模型電負性：O＞H、O＞C，C—O鍵、O—H鍵有較強極性，易斷裂C—HC—O③①O—H②容易斷容易斷較易斷①②③乙醇的核磁共振氫譜1、置換反應斷鍵處鈉置換的是羥基氫可測定醇分子中羥基個數(shù)2Na+2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa+H2↑乙醇鈉①②③①

處O—H鍵斷開(2mol-OH→1molH2)【思考】根據(jù)鈉與乙醇、水反應的現(xiàn)象，比較羥基氫的活潑性。乙醇與鈉反應沒有鈉與水反應劇烈，說明羥基氫的活潑性：乙醇

水＜與活潑金屬K、Ca、Na等反應放出H2A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2A2、取代反應(1)酯化反應：①②③CH3CO—OH+H—OCH2CH3CH3COOCH2CH3+H2O酸脫—OH，醇脫H斷鍵處①

處O—H鍵斷開硝化甘油(烈性炸藥，心血管擴張藥)CH2-OHCH-OHCH2-OH+HO-NO23H2SO4+3H2OCH2-ONO2CH-ONO2CH2-ONO2(2)與氫鹵酸HX共熱:C2H5?OH+H?BrC2H5?Br

+H2O△R-OH+HX

R-X

+H2O△堿性條件酸性條件鹵代烷醇注意：鹵代烴和醇可以相互轉(zhuǎn)化！2、取代反應(3)醇分子間脫水：乙醚是一種無色、易揮發(fā)的液體，有特殊氣味，具有麻醉作用，易溶于有機溶劑。像乙醚這樣由兩個烴基（—R）通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，醚的結(jié)構(gòu)可用R—O—R′來表示。

140℃①②③R和R′都是烴基，可以相同，也可以不同。一個脫H，另一個脫-OH2、取代反應練習：寫出C4H10O的所有同分異構(gòu)體4醇+3醚例：寫出C3H8O的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式1-丙醇、2-丙醇、甲乙醚【實驗3-2】在圓底燒瓶中加入乙醇和濃硫酸(體積比約為1:3)的混合液20mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質(zhì)，再分別通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察現(xiàn)象。①產(chǎn)生氣體：

能使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色實驗現(xiàn)象：②燒瓶內(nèi)液體顏色逐漸加深，最后變黑色先加入酒精，再加入濃硫酸溫度計水銀球置于反應混合液中

140℃時兩個乙醇分子間會脫去一分子水生成乙醚CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2O濃硫酸170℃3、消去反應濃硫酸的作用：催化劑、脫水劑相鄰兩個碳原子脫去H2O，形成雙鍵。反應原理：②

處C—O鍵斷開⑤

處C—H鍵斷開（分子內(nèi)脫水）【思考】所有的醇都可以發(fā)生分子內(nèi)脫水嗎？對醇結(jié)構(gòu)要求：需有β—H（鄰碳有氫）1、試劑的添加順序：2、溫度計的位置：3、碎瓷片的作用：4、為何使液體溫度迅速升到170℃？5、濃硫酸的作用：6、混合液顏色如何變化？為什么？濃硫酸緩慢加入乙醇中防止暴沸液面以下逐漸變黑。防止在140℃時生成乙醚。作用：吸收SO2和乙醇SO2和乙醇干擾KMnO4酸性溶液對產(chǎn)物乙烯的檢驗。催化劑、脫水劑1、實驗室制取乙烯常因溫度過高而使乙醇和濃H2SO4反應生成少量的二氧化硫。有人設計下列實驗以驗證上述混合氣體中含有乙烯和二氧化硫。①②③④1、如圖所示，選擇盛放的試劑：①

，②

，③

，④

。A.品紅溶液B.NaOH溶液C.濃H2SO4D.酸性KMnO4溶液2、能說明二氧化硫氣體存在的現(xiàn)象是

。3、使用裝置②的目的是

。4、使用裝置③的目的是

。5、確證含有乙烯的現(xiàn)象是

。ABAD裝置①品紅溶液褪色除去SO2，以免干擾乙烯的檢驗。檢驗SO2是否除盡裝置③中的品紅溶液不褪色，裝置④中的酸性KMnO4溶液褪色。A、CH3OHB、CH3－CH－CH3OHC、CH3－C－CH2－OHCH3CH3E、CH3－CH2－CH－CH3OHF、OH√√√–OHD、2、下列醇能否發(fā)生消去反應？若能，請寫出有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式××CH3－CH=CH－CH3CH3－CH2－CH=CH2CH2=CH－CH3(主產(chǎn)物)CH2OH=

CH2?無H無相鄰C苯環(huán)上為獨特的碳碳鍵3、今有組成為CH3OH和C3H7OH的混合物，在一定條件下進行脫水反應，可能生成的其它有機物的種類為（）A.3種B.4種C.7種D.8種C4、氧化反應醛基(2)催化氧化【思考】乙醇的催化氧化反應中，乙醇斷開哪些鍵？①

處C-O鍵斷開③處C—H鍵斷開(1)燃燒反應①②③【思考】所有的醇都可以發(fā)生催化氧化嗎？對醇結(jié)構(gòu)要求：需有α—H（連羥基的碳上有氫）RCH2OH被催化氧化生成醛2個α—H1個α—HR1CHOHR2被催化氧化生成酮(3)被強氧化劑氧化乙醇能被酸性高錳酸鉀或酸性重鉻酸鉀氧化酸性高錳酸鉀溶液(KMnO4)酸性重鉻酸鉀溶液(K2Cr2O7)CH3CH2OH(乙醇)CH3CHO(乙醛)CH3COOH(乙酸)氧化氧化【思考】所有的醇都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色嗎？對醇結(jié)構(gòu)要求：需有α—H（連羥基的碳上有氫）有機化學反應中，通常把有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應叫做氧化反應。有機化學中的氧化反應與還原反應

與氧化反應相反，通常在有機化學反應中，有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應是還原反應。CO2CH3CH2OH乙醇CH3CHO乙醛CH3COOH乙酸

1.正誤判斷(1)乙醇中混有的少量水可用金屬鈉進行檢驗