3.4.4羧酸衍生物課件高二下學期化學人教版選擇性必修3

第三章烴的衍生物第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物第4課時

酰胺【學習目標】1.能從氨基和酰胺基成鍵方式的角度，了解胺和酰胺的結構特點、分類命名，理解胺和酰胺的化學性質。2.能類比酯說明酰胺水解反應的原理，能推理出酰胺水解反應后的產物。“褪黑克星”、“美白因子”——煙酰胺胺：

閱讀教材P80，總結胺的概念及官能團。烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R－NH2，胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。官能團：氨基(—NH2)CH3－NH2CH3CH2－NH2甲胺乙胺亞氨基(—NH—)次氨基(—N—)——NH2苯胺—NH(CH3)N-甲基苯胺(CH3)2NH二甲胺(CH3)3N三甲胺胺的分類(1)按照烴基結構，胺可以分為脂肪胺和芳香胺(2)按照氮原子上烴基數目，胺可分為伯胺、仲胺、叔胺

R—NH2R1—NH—R2R1—N—R2—R3伯胺叔胺仲胺R1—N—R3—R2—R4+季銨離子CH3CH2CH2CH2—NH2(3)根據氨基的數目CH3CH2—NH2H2N—CH2CH2—NH2H2N—CH2CH(NH2)CH2—NH2一元胺二元胺三元胺胺的命名結構簡單的胺常用普通命名法，在烴基后直接加“胺”，如：CH3－NH2CH3CH2－NH2甲胺乙胺－NH2

更多的胺類化合物則采用系統(tǒng)命名法，以烴為母體，氨基或烴氨基(—NHR，—NR2)作為取代基。仲胺和叔胺，當烴基相同時，在烴基名稱之前加詞頭“二”或“三”。苯胺－NH2CH3－對甲基苯胺－NH(CH3)N－甲基苯胺－N(CH3)2N，N－二甲基苯胺(CH3)2NH二甲胺(CH3)3N三甲胺胺的物理性質(1)狀態(tài)：(2)溶解性：

低級脂肪胺（如甲胺、二甲胺和三甲胺等），在常溫下是氣體或易揮發(fā)液體，氣味與氨相似；丙胺以上是液體，十二胺以上為固體。芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性；胺的沸點比相對分子質量相近的烴高，但比醇和羧酸的沸點低。

胺都能與水分子形成氫鍵，低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性，隨著碳原子數的增加，胺的水溶性逐漸下降，6個碳以上的胺難就溶于水。胺的化學性質

胺的分子結構與氨氣相似，都是三角錐形。分子中氮原子上有一對孤對電子，易與H+結合，因此胺具有堿性，能電離，能與鹽酸等反應。(1)電離方程式：(2)與酸反應：胺的化學性質RNH2＋H2ORNH3＋＋OH－RNH2＋HClRNH3ClRNH3Cl＋NaOHRNH2＋NaCl＋H2O在胺鹽中加入強堿，可得到有機胺。應用：在胺類藥物的合成中，常利用上述反應將某些難溶于水、易被氧化的胺，轉化為可溶于水的銨鹽，增加藥物的穩(wěn)定性，便于保存和運輸。(3)胺的?；磻?/p>

胺與酰鹵或酸酐反應，胺的氮原子上氫原子被?；?RCO—)取代生成酰胺的反應。例如：胺的化學性質CH3CH2NH2+(CH3CO)2O—→CH3CONHCH2CH3+CH3COOH

乙胺

乙酸酐

乙酰乙胺胺是重要的化工原料，甲胺和苯胺是合成醫(yī)藥、農藥和染料等的重要原料。染料農藥醫(yī)藥課堂練習1.胺是指烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物，下列關于胺的說法錯誤的是(

)A.甲胺是甲基取代氨分子中的一個氫原子形成的B.胺類化合物含有的官能團均只有—NH2C.苯胺與鹽酸反應的化學方程式為

D.三聚氰胺(

)具有堿性B課堂練習2.毒奶粉事件曾一度震驚全國,有毒添加劑主要是奶粉中含有的三聚氰胺。下列關于三聚氰胺分子的說法中正確的是(

)A.三聚氰胺分子中所有碳原子均采取sp3雜化B.一個三聚氰胺分子中共含有15個σ鍵C.三聚氰胺的分子式為C3N3H6D.三聚氰胺分子中同時含有極性鍵和非極性鍵

B課堂練習3.烯丙胺（CH2=CHCH2-NH2）是合成化學及藥物化學中非常重要的基本單元。下列有關烯丙胺說法正確的是(

)

A.有三種同分異構體

B.所有原子可能在同一平面內

C.具有兩性

D.能發(fā)生加聚反應D閱讀教材P81，總結酰胺基本概念？定義：羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。酰胺基?；倌軋F：結構通式：酰胺的命名①根據氮原子上取代基的多少，酰胺可以分為伯、仲、叔酰胺三類。②簡單酰胺，根據氨基所連的?；Q來命名。乙酰胺苯甲酰胺N，N－二甲基甲酰胺結構簡式

名稱乙酰胺苯甲酰胺N，N－二甲基甲酰胺N－甲基－N－乙基苯甲酰胺結構簡式

名稱N－甲基乙酰胺N－甲基苯甲酰胺N，N－二甲基乙酰胺N，N－二甲基苯甲酰胺幾種常見酰胺及其名稱1.通常甲酰胺為液體，其它酰胺多為無色晶體，因為酰胺分子之間能形成氫鍵，其熔、沸點一般較高。2.—NH2和—CONH2都是親水基團，都與水分子間能形成氫鍵，故低級胺、酰胺都能溶于水。3.低級酰胺易溶于水，隨碳原子數增加，酰胺的溶解度逐漸減小。酰胺的物理性質酰胺的化學性質

酰胺分子中，雖然有氮原子，由于?；挠绊懼率蛊鋲A性減弱，酰胺一般為中性化合物。

酰胺與酯類有機化合物一樣，都是羧酸衍生物，兩者的結構類似，因此酰胺具有與酯類相似的性質。

酰胺在酸、堿或酶的作用下可以發(fā)生水解反應，得到不同的水解產物。H-OHR-C-NH2O=+R-C-OHO=+NH3反應機理：(1)與稀鹽酸溶液反應(2)與NaOH溶液反應CH3-C-NH2O=+H2O+HClCH3-C-OHO=+NH4ClCH3-C-NH2O=+NaOHCH3-C-ONaO=+NH3↑水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出。酰胺的化學性質——以乙酰胺為例酰胺在酸、堿性環(huán)境均可以完全水解課堂練習4.寫出苯甲酰胺加入HCl、NaOH水解時的化學方程式：課堂練習5.尿素CO(NH2)2

的水解產物是什么？NH2—C—NH2＋2H2OH2CO3＋2NH3O催化劑△CO2＋H2O酸性水解：CO2＋NH4Cl堿性水解：Na2CO3＋2NH3問題與討論：洗滌絲綢質衣物，能否選用肥皂或洗衣粉進行清洗？為什么最好用洗發(fā)水進行清洗？絲綢本質上是蛋白質，里面含有肽鍵，即酰胺鍵。肥皂或洗衣粉水溶液呈堿性，在堿性條件下，酰胺鍵會水解。所以洗滌絲綢，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗發(fā)水。

酰胺無明顯的堿性，二酰亞胺類化合物受兩個?；绊?，N—H鍵極性增加，顯弱酸性。如：

酰胺可以通過氨氣(或胺)與羧酸在加熱條件下反應得到，或用羧酸的銨鹽加熱脫水得到。如：乙酰胺的制備酰胺的制備Hofmann降級反應酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿溶液作用時，脫去羧基生成胺，這是霍夫曼所發(fā)現制胺的一種方法。在反應中碳鏈減少了一個碳原子，所以稱為霍夫曼降級反應。RCONH2+NaXO+2NaOH→RNH2+Na2CO3+NaX+H2O利用這個反應，以羧酸為原料可以制備少一個碳原子的第一胺

酰胺常被用作溶劑和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫(yī)藥等。酰胺的用途【思考與討論】教材P81請舉例說明氨、胺、酰胺和銨鹽這4類物質在組成、結構、性質和用途上的不同，并設計表格進行比較。氨胺酰胺銨鹽組成元素結構特點化學性質應用N、HC、N、HC、O、N、HN、H及其他元素三角錐形分子含有氨基-NH2含有酰胺基-CONH2NH4+正四面體形堿性、還原性堿性水解反應酸或堿存在下加熱受熱易分解與堿共熱制氨

制冷劑，生產硝酸和尿素合成醫(yī)藥、農藥和染料溶劑和化工原料

生產化肥和炸藥課堂練習6.某有機物的結構如下：（1）官能團名稱

。（2）酸性條件下的水解產物為

。課堂練習7.“美白因子”——煙酰胺：（1）煙酰胺分子中含有的含氧官能團是什么？（2）煙酰胺在酸性條件下水解產物是什么？煙酰胺在酸性條件下水解生成

和銨鹽。（3）煙酰胺在堿性條件下水解產物是什么？羧酸鹽和氨氣。?；?/p>

）和酰胺基（

）課堂練習8.茶文化是中國人民對世界飲食文化的一大貢獻，茶葉中含有少量的咖啡因(結構簡式如圖)。關于咖啡因的說法錯誤的是(

)A．分子式為C8H11O2N4B．能溶于水C．具有弱堿性，能與酸反應D．一定條件下，能與H2發(fā)生加成反應B課堂練習9.乙酰苯胺是磺胺類藥物的原料,其結構如圖所示,下列關于乙酰苯胺的說法中正確的是()。A.分子式為C8H9NOB.乙酰苯胺是一種芳香烴C.1mol乙酰苯胺最多能和2molNaOH完全反應D.分子中所有原子一定在同一平面上A課堂練習10.有機物A的結構簡式如圖所示，1molA與足量NaOH溶液共熱充分反應，最多消耗____molNaOH，寫出反應的化學方程式。6重要考點小結——所有能與NaOH溶液反應的結構或官能團與NaOH溶液反應的結構或官能團反應類型每1mol結構消耗NaOH的物質的量羧基中和反應1mol酚羥基中和反應1mol碳鹵鍵取代反應1mol醇酯取代反應1mol酚酯取代反應2mol酰胺基取代反應1mol課堂練習11.某解熱鎮(zhèn)痛藥(M)的結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(

)A．M的分子式為C18H17NO5B．M既能發(fā)生加成反應，也能發(fā)生消去反應C．M在堿性條件下水解并酸化后得到的產物有兩種互為同系物D．M中含氧官能團的名稱為酯基和酰胺基B課堂練習12.如圖是天冬酰苯丙氨酸甲酯(aspartame)的結構簡式。下列關于aspartame的說法不正確的是(

)A．是芳香族化合物B．分子中只含有氨基、羧基、酯基官能團C．既能與NaOH反應，也能與HCl反應D．1molaspartame最多能與3molNaOH反應B課堂練習13．Knoevenagel反應是指羰基化合物和活潑亞甲基化合物在弱堿性胺催化下縮合制備a，β—不飽和羰基化合物的反應。某Knoevenagel反應如下，有關說法正確的是（

）A．A具有手性

B．若B的分子量為132，則R表示乙基C．在一定條件下，C能發(fā)生水解反應

D．D的分子式為H2O2C課堂練習14.食品中含有過量的(丙烯酰胺)可能引起令人不安的食品安全問題。關于丙烯酰胺有下列敘述：①能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②能發(fā)生加聚反應；③能與氫氣發(fā)生加成反應；④能發(fā)生水解反應生成酸。其中正確的是()。A.①②④

B.②③④

C.①②③④

D.①③④C課堂練習15.法匹拉韋藥物(結構如圖)對肺炎的治療有較