高中化學(xué)同步講義（選擇性必修三）第02講 有機(jī)化合物的研究方法（教師版）

第2課有機(jī)化合物的研究方法學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過對蒸餾、萃取、重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識科學(xué)探究過程的步驟，學(xué)會設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案，培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式。2.結(jié)合常見有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異選擇有機(jī)化合物分離、提純的正確方法。3.學(xué)會測定有機(jī)化合物元素含量、相對分子質(zhì)量的一般方法，并能據(jù)此確定有機(jī)化合物的分子式。4.能夠根據(jù)化學(xué)分析和波譜分析確定有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。有機(jī)物的分離提純研究有機(jī)物的一般步驟（一）蒸餾1.適用范圍：常用于分餾，提純互溶且沸點(diǎn)不同的液態(tài)有機(jī)物。2.適用條件：有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大，一般差30℃以上。實(shí)驗(yàn)裝置玻璃裝置：牛角管、接收器（錐形瓶）、溫度計(jì)、冷凝管、蒸餾燒瓶、酒精燈蒸餾燒瓶錐形瓶牛角管溫度計(jì)蒸餾燒瓶錐形瓶牛角管溫度計(jì)注意事項(xiàng)在蒸餾燒瓶中放少量碎瓷片或沸石，防止暴沸。溫度計(jì)水銀求的位置應(yīng)與支管口相平。冷凝管中冷卻水從下口進(jìn)，上口出。提問1：乙醇中混有水通過直接蒸餾的方式能否進(jìn)行分離？已知通過蒸餾提純乙醇得到最大濃度為95.6%，此時(shí)再直接蒸餾無法分離。即濃度為95.5%的乙醇會和水形成共沸物，乙醇和水一起在78.1℃時(shí)變?yōu)檎羝舫觯玫降倪€是95.6%的乙醇。補(bǔ)充知識：共沸是指兩組分或多組分的液體混合物以特定比例組成時(shí)，在恒定壓力下沸騰，其蒸氣組成比例與溶液相同的現(xiàn)象。這實(shí)際是表明，此時(shí)沸騰產(chǎn)生的蒸氣與液體本身有著完全相同的組成。提問2：若想得到無水乙醇，應(yīng)使用什么方法呢？向乙醇中加入生石灰，再進(jìn)行蒸餾。（二）分液與萃取1.分液（1）適用范圍：分離兩種互不相容的液體的操作方法。（2）實(shí)驗(yàn)裝置：分液使用的儀器是分液漏斗，另外還需要燒杯與鐵架臺進(jìn)行輔助。（3）注意事項(xiàng)：①分液漏斗使用前要撿漏；②分液時(shí)，先把下層液體從下口放出，再把上層液體從上口倒出。燒杯分液漏斗燒杯分液漏斗常見有機(jī)物的密度特點(diǎn)①CCl4、含溴的液態(tài)有機(jī)物、硝基苯密度一般大于水，在水的下層；②液態(tài)的烴和酯的密度一般小于水，在水的上層。萃取萃取原理液-液萃取是利用溶質(zhì)在兩種互不相容的溶劑里溶解能力的不同，用一種溶劑（萃取劑）將其從原溶劑中提取出來的方法。萃取劑的要求①萃取劑與原溶劑不互溶；②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度遠(yuǎn)大于在原溶劑中的溶解度；③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等。萃取的過程：如：從溴水中提取單質(zhì)溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。向100ml碘的飽和溶液中加入5ml的苯，充分混合后靜置，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為液體分層，上層紫色，下層無色。重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)原理：重結(jié)晶是提純固體有機(jī)物常用的方法，是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去的方法。溶劑的選擇①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度很大或很小，易于除去；②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。實(shí)驗(yàn)探究重結(jié)晶法提純苯甲酸，除去樣品中少量的氯化鈉和泥沙?！静僮鳌俊締栴}討論】①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？提示苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾洗滌、干燥稱量。②溶解粗苯甲酸時(shí)加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？提示加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。③實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？提示攪拌和引流。④如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？提示用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量第n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。有機(jī)物分子組成確定確定實(shí)驗(yàn)式定性分析——確定有什么元素。將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后，各元素對應(yīng)的燃燒產(chǎn)物C－CO2；H－H2O定量分析——最簡整數(shù)比判斷是否含有氧元素。碳元素的質(zhì)量與氫元素質(zhì)量之和等于有機(jī)物的質(zhì)量則該物質(zhì)中無氧元素。碳元素的質(zhì)量與氫元素質(zhì)量之和不等于有機(jī)物的質(zhì)量則該物質(zhì)中無氧元素。方法：①根據(jù)CO2的質(zhì)量和H2O的質(zhì)量分別求出C元素和氫元素的質(zhì)量；剩下的即為氧的質(zhì)量。②求C與H的個(gè)數(shù)比，或C、H與O的個(gè)數(shù)比，確定最簡式。確定分子式已知最簡比，測分子相對質(zhì)量即可得分子式質(zhì)譜法測相對質(zhì)量質(zhì)譜儀——可以精確測定相對分子質(zhì)量。原理：用高能電子流轟擊樣品，使分子失去電子變成帶正電荷得分子離子和碎片離子，在磁場得作用下，由于他們得相對質(zhì)量不同而使其到達(dá)檢測器的時(shí)間先后不同，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。質(zhì)譜圖：以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對豐度為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。補(bǔ)充：①質(zhì)荷比：是指離子的相對質(zhì)量與其電荷的比值。②質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比的最大值表示樣品分子的相對分子質(zhì)量。有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)確定紅外光譜利用紅外光譜可以鑒別分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的有機(jī)物。不同官能團(tuán)或者化學(xué)鍵在光譜圖中顯示出的吸收頻率不同，因此在紅外光譜圖中可獲得分子的化學(xué)鍵信息，進(jìn)而推出官能團(tuán)信息。如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用紅外光譜來測定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。核磁共振氫譜在有機(jī)物分子中，處在同一化學(xué)環(huán)境下的氫原子，稱作等效氫。補(bǔ)充：①同C上的H為等效氫②同C上相同基團(tuán)上的H為等效氫③對稱位置上的H為等效氫(1)原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比，吸收峰的數(shù)目等于氫原子的類型。(2)核磁共振氫譜圖如分子式為C2H6O的有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖，可知A中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子且個(gè)數(shù)比為3：2：1，可推知該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH3CH2OH。在核磁共振氫譜中：等效氫的種類數(shù)=吸收峰數(shù)目等效氫的個(gè)數(shù)比=吸收峰面積比?問題一物質(zhì)分離提純方法選擇【典例1】（2023上·江蘇鹽城·高二鹽城市大豐區(qū)新豐中學(xué)校聯(lián)考期中）為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì)為雜質(zhì))，所用除雜試劑和分離方法都正確的是ABCD物質(zhì)乙醇(水)苯(甲苯)乙烷(乙烯)溴苯(液溴)除雜試劑生石灰酸性溶液酸性溶液苯分離方法蒸餾分液洗氣分液【答案】A【詳解】A．生石灰與水反應(yīng)，消耗酒精中的水，蒸餾可得到酒精，A正確；B．甲苯被酸性KMnO4氧化成苯甲酸，苯甲酸和苯互溶，不能用分液的方式除去，B錯(cuò)誤；C．酸性KMnO4溶液能將乙烯氧化成CO2，引入了新的雜質(zhì)，C錯(cuò)誤；D．溴苯和液溴都能溶于苯，應(yīng)該加入氫氧化鈉溶液，分液除去溴，D錯(cuò)誤；故選A。【變式1-1】（2023上·江蘇無錫·高二無錫市市北高級中學(xué)?？计谥校┏ハ铝形镔|(zhì)中所含少量雜質(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，所選用的試劑和分離方法正確的是混合物試劑分離方法A乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液B乙烷(乙烯)氫氣加熱C乙醇(水)生石灰蒸餾D苯(甲苯)蒸餾水分液【答案】C【詳解】A．乙酸乙酯在NaOH溶液中會發(fā)生水解反應(yīng)，乙酸與NaOH溶液會發(fā)生酸堿中和反應(yīng)，A不符合題意；B．乙烯雖然在加熱情況下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，但氫氣用量不易控制，易引入新的雜質(zhì)，B不符合題意；C．乙醇和水是互溶的兩種液體，故可以用蒸餾的方法分離，又因?yàn)橐掖己退軌虬匆欢ū壤纬珊惴形?，故需先加入CaO來吸收水分再進(jìn)行蒸餾，C符合題意；D．甲苯與苯是互溶的沸點(diǎn)相差比較大的兩種液體，且均不溶于水,不能用分液的方法分離，可直接蒸餾進(jìn)行分離，D不符合題意；答案選C?！咀兪?-2】（2023下·遼寧大連·高二大連八中?？茧A段練習(xí)）為提純下列物質(zhì)(括號內(nèi)的物質(zhì)是雜質(zhì))，所選用的除雜試劑和分離方法都正確的是選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑及分離方法A乙酸乙酯(乙酸)飽和碳酸鈉溶液，蒸餾B苯(苯酚)濃溴水，過濾C乙醇(乙酸)CaO，蒸餾D苯(甲苯)KMnO4溶液，分液【答案】C【詳解】A．乙酸乙酯不溶于水，在飽和碳酸鈉溶液中溶解度較小，乙酸能夠與碳酸鈉反應(yīng)生成可溶性鹽，充分混合后，混合液分層，采用分液進(jìn)行分離，A錯(cuò)誤；B．苯酚與溴水反應(yīng)生成的三溴苯酚會溶于苯而不能分離，B錯(cuò)誤；C．乙酸與氧化鈣反應(yīng)生成醋酸鈣，加新制生石灰混合后加熱蒸餾，可除去乙醇中的乙酸，C正確；D．KMnO4(酸化)可將甲苯氧化為苯甲酸，加入NaOH溶液后轉(zhuǎn)化為易溶于水的苯甲酸鈉，苯浮在水面上，采用分液法可分離出苯，D錯(cuò)誤；故選C。?問題二分子組成確定【典例2】（2023下·山西朔州·高二懷仁市第一中學(xué)校校聯(lián)考期末·節(jié)選）根據(jù)以下有關(guān)信息確定有機(jī)物的組成：測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒實(shí)驗(yàn)測得其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是?！敬鸢浮吭撚袡C(jī)物中C∶H∶O=∶∶=4∶10∶1，實(shí)驗(yàn)式為C4H10O；故答案為C4H10O；【變式2-1】（2023下·上海青浦·高二上海市青浦高級中學(xué)?？计谀Q選）常溫常壓下，某氣態(tài)烴7.2克在足量氧氣中完全燃燒，生成折合成S.T.P.狀態(tài)下為，試回答下列問題：根據(jù)上述數(shù)據(jù)，該氣態(tài)烴的最簡式(實(shí)驗(yàn)式)為?！敬鸢浮扛鶕?jù)題干信息，7.2g烴完全燃燒生成標(biāo)況下CO2的物質(zhì)的量0.5mol，因此C元素質(zhì)量為6g，H原子物質(zhì)的量為，因此該氣態(tài)烴的碳?xì)渥詈啍?shù)目比為5：12，該氣態(tài)烴的最簡式為?！咀兪?-2】（2023下·山西·高二忻州一中校聯(lián)考階段練習(xí)）根據(jù)要求，回答下列問題：為了測定某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：a．將2.3g該有機(jī)物完全燃燒，生成和2.7g水；b．用質(zhì)譜儀測定其相對分子質(zhì)量，得到如圖所示的質(zhì)譜圖。

①有機(jī)物A的相對分子質(zhì)量是。②有機(jī)物A的實(shí)驗(yàn)式是?！敬鸢浮?6C2H6O【詳解】①根據(jù)相對分子質(zhì)量等于最大質(zhì)荷比，根據(jù)圖像可知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46；故答案為46；2.3g該有機(jī)物的物質(zhì)的量為=0.05mol，根據(jù)原子守恒，0.05mol有機(jī)物中碳原子物質(zhì)的量0.1mol，氫原子物質(zhì)的量為=0.3mol，含有氧原子物質(zhì)的量為=0.05mol，有機(jī)物中C、H、O物質(zhì)的量比為0.1∶0.3∶0.05=2∶6∶1，因此該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O；故答案為C2H6O；?問題三分子結(jié)構(gòu)確定【典例3】（2023下·廣西桂林·高二統(tǒng)考期末）譜圖是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的重要手段之一，下列對各譜圖的解析正確的是

A．可能是原子核外電子從基態(tài)躍遷至激發(fā)態(tài)時(shí)的光譜圖B．可能是的質(zhì)譜圖

C．可能是的紅外光譜圖D．可能是的核磁共振氫譜圖【答案】A【詳解】A．原子核外電子從基態(tài)躍遷至激發(fā)態(tài)時(shí)吸收能量，光譜圖顯示吸收的暗線，故A正確；B．質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大為相對分子質(zhì)量，CH3CHO分子量為44，但質(zhì)譜圖顯示質(zhì)荷比最大為60，故B錯(cuò)誤；C．紅外光譜圖顯示化學(xué)鍵和官能團(tuán)，紅外光譜圖顯示有O-H鍵，而CH3-O-CH3沒有O-H鍵，故C錯(cuò)誤；D．核磁共振氫譜顯示等效氫原子，有幾個(gè)峰就有幾種等效氫原子，有兩種等效氫原子，而圖中顯示只有一個(gè)峰，故D錯(cuò)誤；答案選A?！咀兪?-1】（2023下·河北保定·高二河北省唐縣第一中學(xué)校考階段練習(xí)）核磁共振(NMR)氫譜圖上不是有3個(gè)吸收峰的是A．2，5-二甲基-3-己烯 B．1，4-二甲基環(huán)己烷C． D．

【答案】C【詳解】A．2，5-二甲基-3-己烯以碳碳雙鍵軸對稱，有3種H原子，核磁共振氫譜中有3組吸收峰，故A不選；B．1，4-二甲基環(huán)己烷有3種H原子，核磁共振氫譜中有3組吸收峰，故B不選；C．有5種H原子，核磁共振氫譜中有5組吸收峰，故C選；D．有3種H原子，核磁共振氫譜中有3組吸收峰，故D不選；故選：C?！咀兪?-2】（2023上·廣東江門·高二江門市第一中學(xué)校考階段練習(xí)）如圖是一種分子式為C4H8O2的有機(jī)化合物的紅外光譜圖，則該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式

A．CH3CH2CH2COOH B．CH3COOCH2CH3C．CH3CH(CH3)COOH D．HCOOCH(CH3)2【答案】B【分析】由紅外光譜圖可看出該分子中有不對稱CH3-和-CH2-，含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵，因此該分子中有2個(gè)-CH3，1個(gè)-CH2-，書寫C4H8O2的結(jié)構(gòu)簡式，據(jù)此解答?！驹斀狻坑杉t外光譜圖可看出該分子中有不對稱CH3，因此該分子中有2個(gè)CH3，由圖也可以看出含有C=O雙鍵，C-O-C單鍵。所以A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3或是CH3CH2COOCH3，故選B。1．（2023上·寧夏石嘴山·高二平羅中學(xué)?？茧A段練習(xí)）下列各組混合物分離或鑒別方法正確的是A．用質(zhì)譜儀鑒別乙酸和丙醇 B．蒸餾法分離和水C．用溴水鑒別苯和己烯 D．分液法分離乙醇和水【答案】C【詳解】A．乙酸和丙醇的相對分子質(zhì)量相等，不能用質(zhì)譜儀鑒別乙酸和丙醇，故A錯(cuò)誤；B．四氯化碳和水是互不相溶的液體混合物，可以用分液法分離，故B錯(cuò)誤；C．苯萃取溴水中的溴單質(zhì)，出現(xiàn)分層，己烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，溴水褪色，故可用溴水鑒別苯和己烯，故C正確；D．乙醇易溶于水，故不可用分液法分離乙醇和水，故D錯(cuò)誤；故選C。2．（2023上·廣西柳州·高二柳鐵一中?？奸_學(xué)考試）科學(xué)家可以借助某些實(shí)驗(yàn)手段或儀器來測定化學(xué)物質(zhì)的組成和空間結(jié)構(gòu)，下列有關(guān)說法錯(cuò)誤的是A．質(zhì)譜儀可以快速精確地測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量B．紅外光譜儀可以用來測定分子的化學(xué)鍵和官能團(tuán)C．通過測定物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)可以確定物質(zhì)是否含有配位鍵D．區(qū)別晶體和非晶體最可靠的科學(xué)方法是對固體進(jìn)行X-射線衍射實(shí)驗(yàn)【答案】C【詳解】A．質(zhì)譜儀能根據(jù)最大的碎片離子確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，故A正確；B．紅外光譜儀是利用物質(zhì)對不同波長的紅外輻射的吸收特性，進(jìn)行分子結(jié)構(gòu)和化學(xué)組成分析的儀器，可以用來測定分子的化學(xué)鍵和官能團(tuán)，B正確；C．通過測定物質(zhì)的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)不能確定物質(zhì)是否含有配位鍵，例如對于含有配位鍵的分子晶體，影響其熔沸點(diǎn)的是分子間作用力，而配位鍵是一種化學(xué)鍵，不影響熔沸點(diǎn)，C錯(cuò)誤；D．構(gòu)成晶體的粒子在微觀空間里呈現(xiàn)周期性的有序排列，晶體的這一結(jié)構(gòu)特征可以通過X-射線衍射圖譜反映出來，因此區(qū)分晶體和非晶體的最可靠的科學(xué)方法是對固體進(jìn)行X-射線衍射實(shí)驗(yàn)，D正確；故選：C。3．（2023上·浙江·高三校聯(lián)考階段練習(xí)）下列說法不正確的是A．苯甲酸重結(jié)晶過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度B．利用質(zhì)譜儀可區(qū)分乙醇和二甲醚C．研究有機(jī)物的一般步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定化學(xué)式→確定結(jié)構(gòu)式D．用苯萃取溴水時(shí)有機(jī)層應(yīng)從上口倒出【答案】A【詳解】A．加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，不能改變?nèi)芙舛?，故A錯(cuò)誤；B．質(zhì)譜儀可測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量，乙醇和二甲醚在質(zhì)譜儀中裂解時(shí)會產(chǎn)生不同的斷裂，得到的質(zhì)譜圖不相同，可以區(qū)分，故B正確；C．研究有機(jī)物一般經(jīng)過以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式，故C正確；D．苯的密度小于水的密度，且苯和水不互溶，苯和水混合后分層，下層是水，上層是苯，用苯萃取溴水中的溴，分液時(shí)有機(jī)層從分液漏斗的上端倒出，故D正確；故選A。4．（2023下·貴州黔西·高二統(tǒng)考期末）化學(xué)分析的手段通常有定性分析、定量分析、儀器分析等，現(xiàn)代化學(xué)中儀器分析是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的基本方法和實(shí)驗(yàn)手段。下列儀器分析手段的運(yùn)用科學(xué)可行的是A．元素分析儀用于測定分子的空間結(jié)構(gòu)B．通過紅外光譜分析、核磁共振氫譜分析均可以區(qū)分丙醇和乙酸C．質(zhì)譜儀是通過分析最小的碎片離子測出分子的相對質(zhì)量D．的核磁共振氫譜中有四組峰，峰面積之比為【答案】B【詳解】A．元素分析儀可對物質(zhì)中的元素及含量進(jìn)行定量分析，但無法確定分子的空間構(gòu)型，故A錯(cuò)誤；B．丙醇的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2OH，乙酸的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，通過紅外光譜分析，可以判斷出所含官能團(tuán)、化學(xué)鍵的信息，能夠區(qū)分兩者，核磁共振氫譜可以獲得不同類型的氫原子及它們的相對數(shù)目等信心，也可以區(qū)分兩者，故B正確；C．質(zhì)譜儀通過分析最大的碎片離子測出分子的相對質(zhì)量，即最大質(zhì)荷比等于相對分子質(zhì)量，故C錯(cuò)誤；D．苯甲醇中有五種不同的氫原子，峰面積之比為1∶2∶2∶2∶1，故D錯(cuò)誤；答案為B。5．（2023下·高二單元測試）將與樣品分別送入以下儀器進(jìn)行分析，能得到相同結(jié)果的是①元素分析儀②質(zhì)譜儀③紅外光譜儀④核磁共振儀A．① B．①② C．①②③ D．①②③④【答案】A【詳解】①元素分析儀用來確定元素種類；②質(zhì)譜儀有不同的碎片峰，還可以用來確定相對分子質(zhì)量；③紅外光譜儀用來確定化學(xué)鍵或官能團(tuán)；④核磁共振儀用來確定氫原子的種類和數(shù)目；題目中與具有相同的元素種類，盡管相對分子質(zhì)量相同，但是碎片峰不同，另外化學(xué)鍵或官能團(tuán)以及氫原子的種類和數(shù)目也各不相同；故選A6．（2023上·甘肅蘭州·高三蘭州市第五十五中學(xué)?？奸_學(xué)考試）某有機(jī)物A用質(zhì)譜儀測定如圖1，核磁共振氫譜示意圖如圖2，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為A．CH3CH2OH B．CH3CHO C．HCOOH D．CH3CH2CH2COOH【答案】A【詳解】根據(jù)圖示可知，該有機(jī)物的最大質(zhì)荷比為46，則A的相對分子質(zhì)量為46；根據(jù)圖示核磁共振氫譜可知，A分子的核磁共振氫譜有3個(gè)吸收峰，則其分子中有3種H原子；A．乙醇的相對分子質(zhì)量為46，分子中含有3種H原子；B．乙醛的相對分子質(zhì)量為44，分子中含有2種H原子；C．甲酸的相對分子質(zhì)量為46，分子中含有2種H原子；D．丁酸的相對分子質(zhì)量為88，分子中含有4種H原子；綜上所述，乙醇符合題意，故選A。7．（2023下·廣東湛江·高二湛江二十一中校考期中）2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如下圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（

）A．甲醇 B．丙烷 C．甲烷 D．乙烯【答案】C【詳解】根據(jù)題目所述，該物質(zhì)在質(zhì)譜儀中離子化時(shí)生成的都是帶一個(gè)單位的正電荷，所以質(zhì)荷比就是該微粒的相對分子質(zhì)量，因此該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為16，所以該有機(jī)物為甲烷，故本題正確答案為C。8．（2023上·云南紅河·高二蒙自一中?？计谥校榱颂峒兿卤硭形镔|(zhì)(括號內(nèi)為雜質(zhì))，有關(guān)除雜試劑和分離方法的選擇均正確的是選項(xiàng)被提純的物質(zhì)除雜試劑分離方法A己烷(己烯)溴水分液B溴苯(苯)水分液C苯(苯酚)NaOH溶液分液D甲烷(乙烯)酸性溶液洗氣A．A B．B C．C D．D【答案】C【詳解】A．己烯與溴水反應(yīng)后生成物易溶于己烷，不能分液分離，應(yīng)利用蒸餾法，A錯(cuò)誤；B．溴苯和苯都不溶于水，分液不能分離，B錯(cuò)誤；C．苯酚與NaOH反應(yīng)后，與苯分層，然后分液可分離，C正確；D．乙烯被高錳酸鉀氧化生成二氧化碳，引入新雜質(zhì)，應(yīng)選溴水、洗氣分離，D錯(cuò)誤；故答案為：C。9．（2023下·河北邯鄲·高二武安市第三中學(xué)?？茧A段練習(xí)）青蒿素為無色針狀晶體，熔點(diǎn)為156～157℃，易溶于丙酮、氯仿和苯，在水中幾乎不溶。Ⅰ.實(shí)驗(yàn)室用乙醚提取青蒿素的工藝流程如圖所示。(1)在操作i前要對青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是。(2)操作ii的名稱是。(3)操作iii涉及重結(jié)晶，則操作iii的步驟為加熱溶解、、過濾、洗滌、干燥。Ⅱ.已知青蒿素是一種烴的含氧衍生物，某同學(xué)為確定其化學(xué)式，進(jìn)行如圖實(shí)驗(yàn)：實(shí)驗(yàn)步驟：①按圖所示連接裝置，檢查裝置的氣密性；②稱量裝置E、F中儀器及試劑的質(zhì)量；③取14.10g青蒿素放入硬質(zhì)玻璃管C中，點(diǎn)燃裝置C、D處的酒精燈；④實(shí)驗(yàn)結(jié)束后冷卻至室溫，稱量裝置E、F中儀器及試劑的質(zhì)量。(4)裝置E、F應(yīng)裝入的試劑分別為、。(5)實(shí)驗(yàn)測得數(shù)據(jù)如表：裝置實(shí)驗(yàn)前實(shí)驗(yàn)后E24.00g33.90gF100.00g133.00g通過質(zhì)譜儀測得青蒿素的相對分子質(zhì)量為282，結(jié)合上述數(shù)據(jù)，得出青蒿素的分子式為。(6)某同學(xué)認(rèn)為使用上述方法會產(chǎn)生較大實(shí)驗(yàn)誤差，你的改進(jìn)方法是?！敬鸢浮?1)增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出率(2)蒸餾(3)趁熱過濾、冷卻結(jié)晶(4)無水氯化鈣(或五氧化二磷等)堿石灰(5)C15H22O5(6)在裝置C左側(cè)增加除去空氣中二氧化碳、水蒸氣的除雜裝置，同時(shí)在裝置F右側(cè)增加防止空氣中二氧化碳、水蒸氣進(jìn)入F的裝置【分析】從青蒿中提取青蒿素時(shí)，先將青蒿粉碎，用乙醚萃取，然后過濾；將提取液進(jìn)行蒸餾，收集乙醚，并得到青蒿素粗品；將粗品進(jìn)行重結(jié)晶，從而獲得精品?！驹斀狻浚?）為增大青蒿中有效成分與有機(jī)溶劑的接觸面積，常需將青蒿粉碎，則在操作i前要對青蒿進(jìn)行粉碎，其目的是：增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出率。答案為：增大青蒿與乙醚的接觸面積，提高青蒿素的浸出率；（2）由分析可知，操作ii的名稱是蒸餾。答案為：蒸餾；（3）操作iii涉及重結(jié)晶，需要分離出粗品中的雜質(zhì)，并讓青蒿素結(jié)晶析出，則操作iii的步驟為：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾、洗滌、干燥。答案為：趁熱過濾、冷卻結(jié)晶；（4）青蒿素燃燒生成二氧化碳和水，二氧化碳通常用堿石灰吸收，水用無水氯化鈣等吸收，且應(yīng)先吸收水，后吸收二氧化碳，則裝置E、F應(yīng)裝入的試劑分別為無水氯化鈣(或五氧化二磷等)、堿石灰。答案為：無水氯化鈣(或五氧化二磷等)；堿石灰；（5）m(H2O)=33.90g-24.00g=9.9g，m(CO2)=133.00g-100.00g=33.00g，n(H2O)==0.55mol，n(CO2)==0.75mol，則青蒿素中含氧元素的質(zhì)量為m(O)=14.10g-0.55mol×2×1g/mol-0.75mol×12g/mol=4.00g，n(O)==0.25mol，C:H:O=0.75mol:1.1mol:0.25mol=15:22:5，青蒿素的最簡式為C15H22O5，其式量剛好為282，所以青蒿素的分子式為C15H22O5。答案為：C15H22O5；（6）由于通入的空氣中含有CO2和水蒸氣，會干擾測定結(jié)果，空氣也會從F裝置右側(cè)的導(dǎo)管進(jìn)入E、F裝置，所以使用上述方法會產(chǎn)生較大實(shí)驗(yàn)誤差，改進(jìn)方法是：在裝置C左側(cè)增加除去空氣中二氧化碳、水蒸氣的除雜裝置，同時(shí)在裝置F右側(cè)增加防止空氣中二氧化碳、水蒸氣進(jìn)入F的裝置。答案為：在裝置C左側(cè)增加除去空氣中二氧化碳、水蒸氣的除雜裝置，同時(shí)在裝置F右側(cè)增加防止空氣中二氧化碳、水蒸氣進(jìn)入F的裝置?！军c(diǎn)睛】利用空氣提供O2或排盡裝置內(nèi)的氣體時(shí)，需防止空氣中某些成分對實(shí)驗(yàn)結(jié)果產(chǎn)生影響。10．（2023上·云南紅河·高二開遠(yuǎn)市第一中學(xué)校?？奸_學(xué)考試）Ⅰ.為測定某有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：第一步，分子式的確定。(1)將有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，實(shí)驗(yàn)測得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，則該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是。(2)用質(zhì)譜儀測定該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量，得到如圖①所示質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為，該物質(zhì)的分子式是。第二步，結(jié)構(gòu)簡式的確定。(3)根據(jù)價(jià)鍵理論，預(yù)測A的可能結(jié)構(gòu)并寫出結(jié)構(gòu)簡式：(寫出一種)。(4)經(jīng)測定，有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖②所示，則A的結(jié)構(gòu)簡式為Ⅱ.現(xiàn)有某烴W的鍵線式為。(5)W的分子式為。(6)W的一氯代物有種。(7)寫出W的芳香族同分異構(gòu)體(能發(fā)生聚合反應(yīng))的結(jié)構(gòu)簡式：，寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：。【答案】(1)C2H6O(2)46C2H6O(3)CH3CH2OH或CH3OCH3(4)CH3CH2OH(5)C8H8(6)2(7)【分析】有機(jī)物A置于氧氣流中充分燃燒，生成5.4gH2O（為0.3mol）和8.8gCO2（為0.2mol），消耗氧氣6.72L(標(biāo)準(zhǔn)狀況下，（為0.3mol）)，則該有機(jī)物中含有0.2molC、0.6molH、0.1molO，實(shí)驗(yàn)式是C2H6O；【詳解】（1）由分析可知，該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式是C2H6O；（2）由圖可知，其相對分子質(zhì)量為46，該物質(zhì)的分子式是C2H6O；（3）碳可以形成4個(gè)共價(jià)鍵、氫形成1個(gè)共價(jià)鍵、氧形成2個(gè)共價(jià)鍵，則A的可能結(jié)構(gòu)為CH3CH2OH、CH3OCH3；（4）由核磁共振氫譜可知，分子中含有3種氫，且強(qiáng)度之比為3:2:1，故A結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH；（5）由W結(jié)構(gòu)簡式可知，W分子式為C8H8；（6）W分子中含有2種氫，其一氯代物有2種。（7）W的不飽和度為5，芳香族同分異構(gòu)體(能發(fā)生聚合反應(yīng))，則含有苯環(huán)且含有不飽和碳碳雙鍵，結(jié)構(gòu)簡式為：，分子中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應(yīng)生成高聚物，該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式：。1．（2023下·山東·高二校聯(lián)考階段練習(xí)）下列研究有機(jī)物的方法錯(cuò)誤的是

A．分離提純有機(jī)物的常用方法是燃燒法B．2，2，6，6—四甲基庚烷的核磁共振碳譜中出現(xiàn)了3個(gè)峰C．圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖，可推知該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為90D．利用X射線衍射技術(shù)可以區(qū)分有機(jī)物的對映異構(gòu)體【答案】A【詳解】A．燃燒法是研究確定有機(jī)物成分的常用方法，但不是分離提純有機(jī)物的方法，故A錯(cuò)誤；B．2，2，6，6—四甲基庚烷分子中氫原子的類型為3，則核磁共振碳譜中會出現(xiàn)了3個(gè)峰，故B正確；C．由圖可知，有機(jī)物的質(zhì)荷比最大值為90，則有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為90，故C正確；D．x射線衍射可以確定原子間的距離和分子的三維結(jié)構(gòu)，從而確定有機(jī)化合物分子的空間結(jié)構(gòu)，區(qū)分有機(jī)化合物的對映異構(gòu)體，故D正確；故選A。2．（2023下·云南楚雄·高二統(tǒng)考期末）下列有關(guān)有機(jī)化合物的研究方法、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及性質(zhì)的說法正確的是A．利用紅外光譜可以確定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量B．向蛋白質(zhì)溶液中加入硫酸銨溶液，蛋白質(zhì)的性質(zhì)和生理功能會發(fā)生改變C．研究有機(jī)物的基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)D．實(shí)驗(yàn)室通常利用電石和水制備乙炔，并用氯化鈉溶液除去乙炔中混有的等雜質(zhì)氣體【答案】C【詳解】A．紅外光譜可以確定有機(jī)物中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，不能確定相對分子質(zhì)量，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B．蛋白質(zhì)發(fā)生了鹽析，其性質(zhì)和生理功能不會發(fā)生改變，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C．研究有機(jī)物的基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定分子結(jié)構(gòu)，C項(xiàng)正確；D．實(shí)驗(yàn)室常用電石和飽和食鹽水制乙炔，用硫酸銅溶液除去乙炔中混有的雜質(zhì)氣體，D項(xiàng)錯(cuò)誤；故選C。3．（2024·全國·高二假期作業(yè)）下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是A．在組裝蒸餾裝置時(shí)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)伸入液面下B．用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用直接蒸餾的方法C．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，粗苯甲酸加熱溶解后還要加少量蒸餾水D．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷卻到常溫才過濾【答案】C【詳解】A．蒸餾時(shí)，測定餾分的溫度，則溫度計(jì)的水銀球應(yīng)在蒸餾燒瓶支管口處，故A錯(cuò)誤；B．加生石灰，與水反應(yīng)，且增大與乙醇的沸點(diǎn)差異，再蒸餾可制取無水乙醇，直接蒸餾易形成共沸混合物，故B錯(cuò)誤；C．水在加熱過程中會蒸發(fā)，苯甲酸能溶于水，減少過濾時(shí)苯甲酸的損失，防止過飽和提前析出結(jié)晶，加熱溶解后還要加少量蒸餾水，故C正確；D．苯甲酸的溶解度不大，溫度高時(shí)溶解度大，所以待粗苯甲酸完全溶解后要趁熱過濾，減少苯甲酸的損耗，故D錯(cuò)誤；故選C。4．（2024·全國·高二假期作業(yè)）下列有關(guān)圖所示實(shí)驗(yàn)的敘述正確的是A．用裝置①來分離苯和溴苯的混合物B．用裝置②蒸餾工業(yè)乙醇可得到無水乙醇C．重結(jié)晶提純苯甲酸過程中要用到裝置③進(jìn)行分離操作D．裝置④為蒸發(fā)結(jié)晶裝置，實(shí)驗(yàn)者用玻璃棒不斷攪拌溶液，以促進(jìn)液體揮發(fā)，燒杯底部墊上石棉網(wǎng)，能讓容器受熱更加均勻【答案】C【詳解】A．苯和溴苯互溶，不能用分液方法分離，二者沸點(diǎn)不同，應(yīng)該用蒸餾方法分離，故A錯(cuò)誤；B．用蒸餾方法蒸餾工業(yè)乙醇可得到無水乙醇，但是②中溫度計(jì)及冷凝管中水流方向都錯(cuò)誤，故B錯(cuò)誤；C．重結(jié)晶提純苯甲酸時(shí)，得到晶體后用過濾方法分離出晶體，所以重結(jié)晶提純苯甲酸過程中要用到裝置③進(jìn)行分離操作，故C正確；D．蒸發(fā)結(jié)晶應(yīng)在蒸發(fā)皿中進(jìn)行，故D錯(cuò)誤；故選C。5．（河北邢臺·高二期中）除去下列物質(zhì)中所含的少量雜質(zhì)（括號內(nèi)為雜質(zhì)），所選用的試劑和分離方法能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康牡氖牵?/p>

）選項(xiàng)混合物試劑分離方法A溴苯（溴）溶液分液B乙醇（水）過濾C甲烷（乙烯）酸性高錳酸鉀溶液洗氣D乙酸乙酯（乙酸）溶液分液【答案】A【詳解】A．常溫下，溴能和NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的溴化鈉、次溴酸鈉，溴苯不和NaOH溶液反應(yīng)，且溴苯難溶于水，反應(yīng)后液體分層，可以用分液的方法分離，故A正確；B．水和CaO反應(yīng)生成難揮發(fā)的Ca(OH)2，然后蒸餾得到乙醇，故B錯(cuò)誤；C．乙烯和酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成二氧化碳，引入新的雜質(zhì)，所以不能用酸性高錳酸鉀溶液除去甲烷中的乙烯，一般用溴水除去甲烷中的乙烯，故C錯(cuò)誤；D．乙酸乙酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)，所以不能用NaOH溶液除去乙酸乙酯中的乙酸，一般用飽和碳酸鈉溶液除去，故D錯(cuò)誤；答案選A。6．（甘肅天水·高二統(tǒng)考期中）下列各組物質(zhì)除雜和分離方法正確的是被提純物質(zhì)除雜試劑分離方法A苯(苯甲酸)生石灰蒸餾B乙酸乙酯(乙酸)氫氧化鈉溶液分液C乙烷(乙烯)酸性高錳酸鉀溶液洗氣D苯(苯酚)濃溴水過濾【答案】A【詳解】A.苯甲酸和生石灰反應(yīng)生成苯甲酸鈣和水，通過蒸餾的方式得到苯，能達(dá)到除雜的目的，A正確；B.加入試劑氫氧化鈉溶液，不僅乙酸被反應(yīng)掉，乙酸乙酯也會水解，不能達(dá)到除雜目的，B錯(cuò)誤；C.酸性高錳酸鉀溶液與乙烯反應(yīng)會生成二氧化碳?xì)怏w，又引入了新的雜質(zhì)，不能達(dá)到除雜目的，C錯(cuò)誤；D.苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但溴、三溴苯酚均易溶于苯，不能除雜，應(yīng)選NaOH、分液，D錯(cuò)誤。答案選A。7．（2024·全國·高二假期作業(yè)）選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離提純物質(zhì)，將分離提純方法的字母序號填在橫線上。A．萃取分液

B．升華

C．重結(jié)晶

D．分液

E.蒸餾

F.過濾

G.洗氣(1)分離氯化鉀與固體碘的混合物。(2)提純含有泥沙的苯甲酸固體。(3)分離水和CCl4的混合物。(4)分離石油中的各組分。(5)除去混在甲烷中的乙烯。(6)提取溴水中的溴。【答案】(1)B(2)C(3)D(4)E(5)G(6)A【詳解】（1）固體碘易升華，氯化鉀的熱穩(wěn)定性好，用升華分離氯化鉀與固體碘的混合物，故答案為B；（2）苯甲酸能溶于水，泥沙不溶于水，用重結(jié)晶可以提純含有泥沙的苯甲酸固體，故答案為C；（3）水與CCl4不相溶，可用分液分離水和CCl4的混合物，故答案為D；（4）石油中各組分的沸點(diǎn)不同，可用蒸餾法分離石油中的各組分，故答案為E；（5）乙烯能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，甲烷不能，可用洗氣法除去混在甲烷中的乙烯，故答案為G；（6）溴單質(zhì)微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，可用萃取分液法提取溴水中的溴，故答案為A。8．（2024·全國·高二假期作業(yè)）苯甲醇與苯甲酸都是常見化工原料，在化工生產(chǎn)中有廣泛應(yīng)用。工業(yè)上常在堿性條件下由苯甲醛來制備。某實(shí)驗(yàn)室模擬其生產(chǎn)過程，實(shí)驗(yàn)原理、實(shí)驗(yàn)方法及步驟如下：實(shí)驗(yàn)原理：有關(guān)資料：名稱相對分子質(zhì)量熔點(diǎn)(℃)沸點(diǎn)(℃)溶解性水醇醚苯甲醛106179.62微溶易溶易溶苯甲酸122122.13249微溶易溶易溶苯甲醇108205.7微溶易溶易溶乙醚7434.6微溶易溶——苯甲醛在空氣中極易被氧化，生成白色苯甲酸。實(shí)驗(yàn)步驟及方法如下：I．向盛有足量溶液的反應(yīng)器中分批加入新蒸過的苯甲醛，持續(xù)攪拌至反應(yīng)混合物變成白色蠟糊狀A(yù)，轉(zhuǎn)移至錐形瓶中靜置24小時(shí)以上。反應(yīng)裝置如圖1：II．步驟I所得產(chǎn)物后續(xù)處理如圖2：(1)儀器a的名稱為。(2)步驟I中苯甲醛需要分批加入且適時(shí)冷卻，其原因是。(3)為獲取產(chǎn)品1，將乙醚萃取液依次用飽和亞硫酸氫鈉溶液、10%碳酸鈉溶液和水進(jìn)行洗滌并分液。乙醚萃取液的密度小于水，取分液后(填“上”或“下”)層液體加入無水，其作用為，操作①含多步操作，其中最后一步分離操作是對乙醚和產(chǎn)品1進(jìn)行分離，其名稱為。(4)水層中加入濃鹽酸發(fā)生反應(yīng)的離子方程式為。(5)操作②包含溶解、蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、晾干，下列儀器中在該操作中不需要用到的有____(填序號)。A．分液漏斗 B．蒸發(fā)皿 C．研缽 D．玻璃棒(6)①若產(chǎn)品2產(chǎn)率比預(yù)期值稍高，可能原因是。A．操作②未徹底晾干B．產(chǎn)品中混有其他雜質(zhì)C．過濾時(shí)濾液渾濁

D．部分苯甲醛被直接氧化為苯甲酸②產(chǎn)品2經(jīng)干燥后稱量，質(zhì)量為6.1g，計(jì)算其產(chǎn)率為(保留3位有效數(shù)字，寫出計(jì)算過程)。【答案】(1)(球形)冷凝管(2)分批次加入苯甲醛并適時(shí)冷卻，能夠使反應(yīng)不太劇烈；降低反應(yīng)溫度，避免苯甲醛、苯甲醇的揮發(fā)；減少副反應(yīng)的發(fā)生，提高產(chǎn)率(3)上作干燥劑，除水蒸餾(4)+H+→↓(5)AC(6)ABD75.7%【分析】在三頸燒瓶中盛有足量KOH溶液，通過滴液漏斗向其中分批次加入新蒸過的13.5mL(14.0g)苯甲醛，持續(xù)攪拌至反應(yīng)混合物，苯甲醛與KOH充分反應(yīng)產(chǎn)生苯甲醇和苯甲酸鉀，得到產(chǎn)生白色蠟糊狀A(yù)，將其轉(zhuǎn)移至錐形瓶中靜置24小時(shí)以上，然后加入H2O，使反應(yīng)混合物中的苯甲酸鉀充分溶解，然后向其中加入乙醚萃取其中的苯甲醇，在乙醚層中含有苯甲醇，用洗滌劑除去雜質(zhì)，然后加入無水硫酸鎂干燥乙醚萃取液，過濾除去MgSO4固體，濾液經(jīng)水浴蒸餾和蒸餾分離出乙醚與苯甲醇，得到產(chǎn)品1為苯甲醇。在水層中含有苯甲酸鉀，將其冷卻降溫，然后向其中加入濃鹽酸，苯甲酸鉀與鹽酸反應(yīng)產(chǎn)生苯甲酸和KCl，由于苯甲酸微溶于水，通過抽濾得到粗產(chǎn)品，然后經(jīng)過重結(jié)晶進(jìn)行提純，就得到產(chǎn)品2為苯甲酸?！驹斀狻浚?）根據(jù)圖示可知：儀器a的名稱為球形冷凝管。（2）在步驟1中苯甲醛需要分批加入且適時(shí)冷卻，是因?yàn)樵摲磻?yīng)是放熱反應(yīng)，溫度過高，反應(yīng)過于劇烈，會導(dǎo)致苯甲醛、苯甲醇揮發(fā)，同時(shí)也會使副反應(yīng)產(chǎn)物增多，使產(chǎn)品的產(chǎn)率降低，這樣做可以減緩反應(yīng)速率，提高產(chǎn)品的產(chǎn)率。（3）為獲取產(chǎn)品1，將乙醚萃取液先用飽和亞硫酸氫鈉溶液除去未反應(yīng)的苯甲醛，再用10%碳酸鈉溶液除去醚層中極少量的苯甲酸，最后用水進(jìn)行洗滌并分液。由于乙醚萃取液的密度小于水，因此苯甲醇的乙醚溶液在上層，取分液后上層液體向其中加入無水MgSO4進(jìn)行干燥，吸收其中少量水分。操作①含多步操作，其中最后一步分離操作是對乙醚和產(chǎn)品1進(jìn)行分離，其名稱為蒸餾。（4）水層中含苯甲酸鉀溶液，加入濃鹽酸，發(fā)生復(fù)分解反應(yīng)產(chǎn)生微溶于水的苯甲酸和溶于水的KCl，反應(yīng)的離子方程式為：+H+→↓。（5）操作②包含溶解、蒸發(fā)濃縮、結(jié)晶、晾干，需要的儀器有燒杯、玻璃棒、酒精燈、蒸發(fā)皿，在如圖所示儀器中，不需要的儀器有分液漏斗和研缽，故合理選項(xiàng)是AC。（6）①A．若過濾后未干燥完全，把水當(dāng)作苯甲酸，則其產(chǎn)率偏高，A符合題意；B．若產(chǎn)品中混有其他雜質(zhì)，也會使苯甲酸的質(zhì)量偏大，最終導(dǎo)致產(chǎn)率偏高，B符合題意；C．若過濾時(shí)濾液渾濁，有部分苯甲酸滯留在濾液中，使得苯甲酸固體質(zhì)量偏少，最終導(dǎo)致產(chǎn)率偏低，C不符合題意；D．若部分苯甲醛被直接氧化為苯甲酸，則苯甲酸質(zhì)量偏多，導(dǎo)致其產(chǎn)率偏高，D符合題意；故合理選項(xiàng)是ABD。②根據(jù)方程式可知：2C6H5-CHO→C6H5-COOH，即2×106g苯甲醛反應(yīng)完全產(chǎn)生122g苯甲酸，現(xiàn)在參加反應(yīng)的苯甲醛質(zhì)量是14.0g，則理論上反應(yīng)制取的苯甲酸質(zhì)量為m(苯甲酸)==8.057g，實(shí)際產(chǎn)量是6.1g，則苯甲酸的產(chǎn)率為：×100%=75.7%。9．（2023下·福建龍巖·高二福建省龍巖第一中學(xué)校聯(lián)考階段練習(xí)）化學(xué)上研究有機(jī)化合物一般先進(jìn)行分離提純，再測定有機(jī)物的組成和結(jié)構(gòu)。Ⅰ．按以下實(shí)驗(yàn)方案可從海洋動物柄海鞘中提取具有抗腫瘤活性的天然產(chǎn)物。

(1)操作(1)(2)(3)(4)對應(yīng)儀器分別是。

Ⅱ．有機(jī)物M具有特殊香味。某化學(xué)興趣小組從粗品中分離提純有機(jī)物M，然后借助李比希法、現(xiàn)代科學(xué)儀器測定有機(jī)物M的分子組成和結(jié)構(gòu)，具體實(shí)驗(yàn)過程如下：步驟一：將粗品用蒸餾法進(jìn)行純化。(2)如圖1所示，圖中虛線框內(nèi)儀器應(yīng)選用(填“儀器x”或“儀器y”)，儀器a的名稱是。

步驟二：確定M的實(shí)驗(yàn)式和分子式。(3)利用元素分析儀測得有機(jī)物M中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為54.5%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.1%。①M(fèi)實(shí)驗(yàn)式為。②已知M的密度是同溫同壓下密度的2倍，則M的分子式為。步驟三：確定M的結(jié)構(gòu)簡式。(4)用核磁共振儀測出M的核磁共振氫譜如圖2所示，圖中峰面積之比為1：3：1：3；利用紅外光譜儀測得M的紅外光譜如圖3所示。

①M(fèi)的結(jié)構(gòu)簡式為。②M的所有同分異構(gòu)體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同，該儀器是(填標(biāo)號)a．質(zhì)譜儀

b．紅外