3.2醇酚第二課時(shí)課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

請(qǐng)完成下列有機(jī)反應(yīng)方程式書寫，并注明反應(yīng)類型（1）CH3CH2OH

，（2）2CH3CH2OH

，（3）CH3CH2OH+HBr

，（4）2CH3CH2OH+O2

，

CH2＝CH2+H2O消去反應(yīng)CH3CH2OCH2CH3+H2OC2H5Br+H2O△取代反應(yīng)取代反應(yīng)氧化反應(yīng)學(xué)習(xí)目標(biāo)1.通過認(rèn)識(shí)酚分子中羥基連接方式的不同，了解苯酚的主要性質(zhì)，理解羥基和苯環(huán)的相互影響，形成物質(zhì)結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)的核心理念。(宏觀辨識(shí)與微觀探析)2.通過苯酚性質(zhì)的學(xué)習(xí)，了解苯酚及酚類毒性及其對(duì)環(huán)境的危害，要合理應(yīng)用。(科學(xué)精神與社會(huì)責(zé)任)新課導(dǎo)入在19世紀(jì)，有一位名叫利斯特(J.Lister,1827——1912）的英國外科醫(yī)生,發(fā)現(xiàn)他的很多患者手術(shù)后死于傷口感染。這是什么原因造成的呢?化學(xué)史——苯酚一天早晨，在陽光照耀下，利斯特看到了空氣中飛舞的無數(shù)灰塵，他突然聯(lián)想到下面一些間題：傷口接觸到這么多灰塵，這里面會(huì)不會(huì)有細(xì)菌呢？接觸傷口的繃帶、手術(shù)刀和醫(yī)生的雙手會(huì)不會(huì)沾有細(xì)菌呢?患者傷口感染會(huì)不會(huì)跟這些細(xì)菌有關(guān)呢？于是，他開始尋找有效的消毒方法。新課導(dǎo)入他觀察到在工廠附近的一條水溝里，草根很少腐爛。經(jīng)過實(shí)地調(diào)查和多次試驗(yàn)，他發(fā)現(xiàn)從這家工廠流出的廢水中含有石炭酸，這種物質(zhì)具有消毒防腐作用。他嘗試在手術(shù)前用石炭酸為手術(shù)器械消毒,并用石炭酸溶液洗手。結(jié)果手術(shù)后患者傷口感染的現(xiàn)象明顯減少，患者的死亡率也大幅下降。石炭酸——苯酚，苯酚有一定毒性和腐蝕性，使用不當(dāng)會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生毒害作用。酚類消毒劑一般只適于外用。至今，人們已經(jīng)發(fā)現(xiàn)了多種消毒方法，如加熱、使用消毒劑、紫外線照射等?；瘜W(xué)史——苯酚

感知生活中的酚丁香酚丁香花茶葉退燒藥衣物消毒液百香果兒茶酚茶多酚一、苯酚的結(jié)構(gòu)酚是羥基與苯環(huán)上的碳原子直接相連的化合物官能團(tuán)最簡(jiǎn)單的酚是苯酚分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間填充模型球棍模型C6H6O二、苯酚的物理性質(zhì)

無色晶體

有特殊氣味

熔點(diǎn)43℃

常溫下，可溶于水

溫度高于65℃時(shí)，與水混溶

易溶于乙醇等有機(jī)溶劑二、苯酚的物理性質(zhì)苯酚不慎沾到皮膚上，該怎么處理？苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗?；駽6H5OH【合作探究】分析苯酚的結(jié)構(gòu)，聯(lián)想C2H5OH和苯的性質(zhì)，預(yù)測(cè)苯酚可能有什么化學(xué)性質(zhì)。1.氧化反應(yīng)（1）燃燒反應(yīng)（3）苯酚能夠使酸性KMnO4溶液褪色三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)（2）苯酚還原性較強(qiáng)，在空氣中放置因被氧化而很快變成粉紅色。2.弱酸性實(shí)驗(yàn)3-3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論②苯酚濁液變?yōu)槌吻迦芤孩诒椒幽芎蚇aOH溶液反應(yīng)，表現(xiàn)出酸性二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)①變?yōu)榘咨闈嵋?.弱酸性實(shí)驗(yàn)3-3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論③溶液變渾濁③苯酚的酸性較弱：二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)②苯酚濁液變?yōu)槌吻迦芤孩僮優(yōu)榘咨闈嵋河捎诒椒又械牧u基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性2.弱酸性實(shí)驗(yàn)3-3實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)方程式實(shí)驗(yàn)結(jié)論溶液變渾濁③苯酚的酸性較弱：三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)【自主思考】（1）舉例說明酚羥基、醇羥基和水中羥基的活潑性大小關(guān)系是什么？（2）向苯酚鈉溶液中通入二氧化碳?xì)怏w，生成碳酸氫鈉，是因?yàn)槎趸歼^量嗎，能否生成碳酸鈉，為什么（結(jié)合資料卡片說明），并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證?！举Y料卡片】H2CO3:Ka1=4.1*10-7Ka2=4.7*10-11苯酚：Ka=1.3*10-10苯酚上的羥基受苯環(huán)的影響，使羥基上的氫原子更活潑，可電離出H+顯酸性，苯酚俗稱石炭酸。2.弱酸性苯酚的酸性很弱，只能使紫色石蕊微微變紫色，不能使紫色石蕊變紅。苯酚不能使指示劑變色二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)3.取代反應(yīng)苯酚的苯環(huán)受羥基影響，鄰對(duì)位變得更活潑，比較容易發(fā)生取代反應(yīng)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)方程式有白色沉淀生成+3Br2+3HBr二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)苯酚遇Fe3＋顯紫色，利用該反應(yīng)檢驗(yàn)Fe3+或酚羥基4.顯色反應(yīng)二、苯酚的化學(xué)性質(zhì)三、苯酚的用途苯酚的用途防腐劑消毒劑醫(yī)藥農(nóng)藥酚醛樹脂合成纖維染料【藥品名稱】苯酚軟膏【性

狀】黃色軟膏，有苯酚特臭味【藥理作用】

消毒防腐劑，使細(xì)菌的蛋白質(zhì)變性?！咀⒁馐马?xiàng)】1.對(duì)本品過敏者、嬰兒禁用。

2.用后擰緊瓶蓋，當(dāng)藥品性狀發(fā)生改變時(shí)禁止使用，尤其是后。3.連續(xù)使用，一般使用一周，如有瘙癢、灼傷紅腫紅癥等癥狀，應(yīng)停止使用，并用酒精洗凈。【不良反應(yīng)】偶見皮膚刺激性?！舅幬锵嗷プ饔谩?.。

2.如正在使用其他藥品，使用本品前請(qǐng)咨詢醫(yī)師?！举A

藏】色澤變紅不能與堿性藥物并用密閉,在30℃以下保存三、苯酚的用途比較苯和苯酚的溴代反應(yīng)類別苯苯酚結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式溴代反應(yīng)溴的狀態(tài)液溴濃溴水條件需催化劑不需催化劑產(chǎn)物結(jié)論原因-OH-Br一元取代BrOH-BrBr-三元取代苯酚與溴的取代反應(yīng)比苯易進(jìn)行酚羥基對(duì)苯環(huán)的影響使苯環(huán)上的氫原子變得更活潑課堂小結(jié)苯酚有弱酸性苯酚與飽和溴水反應(yīng)生成三溴苯酚苯基影響了與其相連的羥基的活性羥基影響了與其相連的苯基的活性苯酚中羥基與苯基之間存在相互影響有機(jī)化合物中基團(tuán)之間存在相互影響直擊高考1.最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”是指反應(yīng)物的原子全部轉(zhuǎn)化為期望的最終產(chǎn)物的反應(yīng)。下列屬于最理想的“原子經(jīng)濟(jì)性反應(yīng)”的是（）A．用電石與水制備乙炔的反應(yīng)B．用溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱制備乙烯的反應(yīng)C．用苯酚稀溶液與飽和溴水制備2，4，6－三溴苯酚的反應(yīng)D．用乙烯與氧氣在Ag催化下制備環(huán)氧乙烷()的反應(yīng)【溫故知新】下列化合物，屬于酚的有__________，屬于醇的有___