1.1.2有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵同分異構(gòu)現(xiàn)象及表示方法課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

第一節(jié)有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)第2課時(shí)有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵、同分異構(gòu)現(xiàn)象及表示方法第一章有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法[學(xué)習(xí)目標(biāo)]1.了解有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類(lèi)型，理解鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)的關(guān)系。2.理解有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體

(重、難點(diǎn))。新知導(dǎo)入結(jié)合共價(jià)鍵和雜化軌道理論，試分析為什么空間結(jié)構(gòu)甲烷-正四面體、乙烯-平面形、乙炔-直線形？σ鍵π鍵一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1．有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類(lèi)型(1)σ鍵和π鍵——根據(jù)原子軌道的重疊方式原子軌道重疊方式原子軌道重疊程度鍵的強(qiáng)度能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)σ鍵π鍵

沿鍵軸“頭碰頭”“肩并肩”大小較大較小能否(以p-pσ鍵、p-pπ鍵為例)化學(xué)鍵不會(huì)斷裂(2)單鍵、雙鍵、三鍵——根據(jù)成鍵原子形成共用電子對(duì)的數(shù)目與σ鍵和π鍵的關(guān)系CH2=CH2CH≡CH單鍵只含σ鍵雙鍵：含一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵三鍵：含一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵(3)與反應(yīng)類(lèi)型關(guān)系乙烯、乙炔使溴水褪色易斷π鍵→能發(fā)生加成反應(yīng)σ鍵→能發(fā)生取代反應(yīng)不易斷一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵σ鍵π鍵(1)乙醇、H2O與Na反應(yīng)共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，反應(yīng)越易發(fā)生。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：O—H極性：CH3CH2—OH<H—OHNa與H2O浮在水面Na與乙醇沉在底部反應(yīng)緩慢反應(yīng)劇烈2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵2．共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)＋H2↑―→一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵(2)乙醇與氫溴酸的反應(yīng)

—OH中O電負(fù)性較大，乙醇分子中的C—O極性較強(qiáng)，可斷裂。一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物較復(fù)雜(斷鍵位置多種可能)。3．有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)1.正誤判斷(1)σ鍵比π鍵牢固，所以不會(huì)斷裂(2)乙烯分子中含有π鍵，所以化學(xué)性質(zhì)比甲烷活潑(3)乙酸與鈉反應(yīng)比水與鈉反應(yīng)更劇烈，是因?yàn)橐宜岱肿又袣溲蹑I的極性更強(qiáng)(4)共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱不僅取決于成鍵原子雙方電負(fù)性差值的大小，還取決于共價(jià)鍵所處的環(huán)境(5)CH3COOH有酸性，而C2H5OH沒(méi)有，體現(xiàn)了基團(tuán)之間的相互影響×√√√√一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵思考交流2.某有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

，該分子中有____個(gè)σ鍵，____個(gè)π鍵，

______(填“有”或“沒(méi)有”)非極性鍵。根據(jù)共價(jià)鍵的類(lèi)型和極性可推測(cè)該物質(zhì)可發(fā)生______反應(yīng)和______反應(yīng)，與鈉反應(yīng)的劇烈程度比水與鈉反應(yīng)的劇烈程度____。原因是_________________________________________________________________________________________________________。82有加成取代大CH2==CHCOOH中

中的氫氧鍵受酮羰基影響，極性更強(qiáng)，更易斷裂一、有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵思考交流(1)概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象叫同分異構(gòu)現(xiàn)象；

具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。(2)特點(diǎn)：碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。相同點(diǎn)與不同點(diǎn)：分子式相同；結(jié)構(gòu)不同。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體構(gòu)造異構(gòu)碳架異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)立體異構(gòu)同分異構(gòu)現(xiàn)象碳骨架不同官能團(tuán)位置不同官能團(tuán)不同順?lè)串悩?gòu)對(duì)映異構(gòu)CH3CH2OH、CH3OCH3

CH3CH2CH2OHCH3CH(OH)CH3

二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象2．同分異構(gòu)現(xiàn)象的類(lèi)型異構(gòu)類(lèi)別實(shí)例碳架異構(gòu)C4H10：位置異構(gòu)C4H8：C6H4Cl2：官能團(tuán)異構(gòu)C2H6O：CH3CH2CH2CH3正丁烷異丁烷1-丁烯CH2==CHCH2CH3

2-丁烯CH3CH==CHCH3CH3CH2OH乙醇CH3OCH3二甲醚?CH3CH3CHCH3二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象3．構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象鄰二氯苯間二氯苯對(duì)二氯苯對(duì)映異構(gòu)氯溴碘代甲烷，有兩種異構(gòu)體，互為鏡像卻不能重合，這種現(xiàn)象稱為對(duì)映異構(gòu)。一般來(lái)說(shuō)，若碳原子連接四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)則稱為手性碳原子，含有手性碳原子的化合物存在對(duì)映異構(gòu)。二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象知識(shí)拓展思考交流二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1.正誤判斷(1)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化(2)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體(3)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體(4)CH3COOH與HCOOCH3互為同分異構(gòu)體，屬于官能團(tuán)異構(gòu)(5)

與

互為同分異構(gòu)體，屬于立體異構(gòu)×××√×2.已知下列有機(jī)化合物：①CH3—CH2—CH2—CH3和

②CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3③CH3CH2—OH和CH3—O—CH3④

和

⑤CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH(1)屬于同分異構(gòu)體的是___________(填序號(hào)，下同)。(2)屬于碳架異構(gòu)的是________。(3)屬于位置異構(gòu)的是______。(4)屬于官能團(tuán)異構(gòu)的是______。(5)屬于同一種物質(zhì)的是____。①②③⑤⑥①②⑤③⑥④思考交流二、有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象結(jié)構(gòu)碳原子的雜化方式碳原子的成鍵方式空間結(jié)構(gòu)sp3σ鍵四面體形sp2σ鍵、π鍵平面形—C≡C—spσ鍵、π鍵直線形飽和碳原子飽和烴(烷烴):全部飽和碳原子不飽和碳原子不飽和烴：烯烴、炔烴、芳香烴1．有機(jī)物分子的空間結(jié)構(gòu)與碳原子成鍵方式的關(guān)系三、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及表示方法CH2==CH2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式最簡(jiǎn)式(實(shí)驗(yàn)式)CH2球棍模型空間填充模型分子式C2H4知識(shí)拓展鍵線式將C、H省略，只表示鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個(gè)拐點(diǎn)或終點(diǎn)均表示一個(gè)C原子。電子式結(jié)構(gòu)式2．表示方法(乙烯為例)

三、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及表示方法如丙烯可表示為

，乙醇可表示為

。有機(jī)物的表示方法多種多樣，下面是常用的幾種表示方法：①

②

③CH3CH3

④

⑤⑥

⑦⑧

⑨

⑩思考交流三、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及表示方法(1)上述表示方法中屬于結(jié)構(gòu)式的為_(kāi)____(填序號(hào)，下同)，屬于鍵線式的為_(kāi)________，屬于空間填充模型的為_(kāi)____，屬于球棍模型的為_(kāi)____。(2)寫(xiě)出物質(zhì)⑨的分子式：_________。(3)寫(xiě)出物質(zhì)⑩中官能團(tuán)的電子式：__________、_________。(4)物質(zhì)②的分子式為_(kāi)_______。(5)物質(zhì)⑥分子中所有的碳原子______(填“能”或“不能”)同時(shí)在一個(gè)平面上。⑩①②⑥⑨⑤⑧C11H18O2C6H12不能思考交流三、有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)及表示方法1.下列敘述錯(cuò)誤的是A.CH3CH(CH3)CH2CH3與CH3(CH2)3CH3屬于碳架異構(gòu)B.CH3—CH==CH—CH3與CH2==CH—CH2—CH3屬于官能團(tuán)異構(gòu)C.CH≡C—CH2CH3與CH3—C≡C—CH3屬于位置異構(gòu)D.

和

屬于同一種物質(zhì)√位置異構(gòu)自我測(cè)試2.下列化學(xué)用語(yǔ)表示錯(cuò)誤的是A.醛基的碳氧雙鍵有極性：B.乙酸的最簡(jiǎn)式：CH2OC.異戊烷的鍵線式：D.正丁烷的球棍模型：√該圖為異丁烷自我測(cè)試本節(jié)內(nèi)容結(jié)束1.有機(jī)化合物中共價(jià)鍵的類(lèi)型(1)根據(jù)原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵。

σ鍵π鍵原子軌道重疊方式沿鍵軸方向以“頭碰頭”的形式相互重疊以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊原子軌道重疊程度大小鍵的強(qiáng)度較大較小能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)能，化學(xué)鍵不會(huì)斷裂否目標(biāo)一答案(2)根據(jù)成鍵原子形成共用電子對(duì)的數(shù)目可分為單鍵、雙鍵、三鍵，它們與σ鍵和π鍵的關(guān)系：有機(jī)化合物的共價(jià)鍵(3)共價(jià)鍵的類(lèi)型與有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型的關(guān)系單鍵只含σ鍵雙鍵中含有一個(gè)σ鍵和一個(gè)π鍵三鍵中含有一個(gè)σ鍵和兩個(gè)π鍵目標(biāo)一答案2.共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)由于不同的成鍵原子間電負(fù)性的差異，共用電子對(duì)會(huì)發(fā)生偏移。偏移的程度越大，共價(jià)鍵極性越強(qiáng)，在反應(yīng)中越容易發(fā)生斷裂。因此有機(jī)化合物的官能團(tuán)及其鄰近的化學(xué)鍵往往是發(fā)生化學(xué)反應(yīng)的活性部位。目標(biāo)一答案實(shí)例分析(教材實(shí)驗(yàn)1-1)(1)水、無(wú)水乙醇分別與鈉反應(yīng)的比