2020高考化學(xué)知識點(diǎn)練習(xí)及解答第十二章 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(人教版四個(gè))

第十二章《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》選修

DISHIERZHANG---------

基礎(chǔ)課時(shí)1認(rèn)識有機(jī)化合物

課時(shí)跟蹤訓(xùn)練能力達(dá)標(biāo)

一、選擇題

1.下列說法正確的是（）

A.凡是分子組成相差一個(gè)或幾個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，彼此一定互為同系物

B.兩種化合物組成元素相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則二者一定互為同分

異構(gòu)體

C.相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構(gòu)體

D.組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，一定互

為同分異構(gòu)體

解析分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的物質(zhì)，其分子結(jié)構(gòu)不一定

CH,—CH.

II

相似，如CH3—CH=CH2與CILTH、故A說法錯(cuò)誤；若兩種化合物組成

元素相同，各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同，則它們的最簡式必定相同，最簡式相同

的化合物可能是同分異構(gòu)體.也可能不是同分異構(gòu)體，如CHzO（甲醛）和

C2H4。2（乙酸），所以B說法錯(cuò)誤；相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是很多的，如無機(jī)

物中的H2so4和H3Po4,又如有機(jī)物中的C2H60（乙醇）與CH2O2（甲酸），這些

物質(zhì)都具有相同的相對分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同，所以它們不是

同分異構(gòu)體，故C說法錯(cuò)誤；當(dāng)不同化合物組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，相對

分子質(zhì)量也相同時(shí)，其分子式一定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構(gòu)

體。

答案D

2.（2015?日照二中月考）下列對有機(jī)化合物的分類結(jié)果正確的是（）

A乙烯―苯O,。環(huán)己烷都屬于脂陶

。同屬于芳香燃

環(huán)己烷

C.乙烯CH2=CH2、乙塊CH三CH同屬于烯燃

D.A、口O同屬于環(huán)烷燃

解析烷、烯、塊都屬于脂肪燒，而苯、環(huán)己烷、環(huán)戊烷都屬于環(huán)燒，而苯是

環(huán)燃中的芳香燒。環(huán)戊烷、環(huán)丁烷及乙基環(huán)己烷均是環(huán)燃中的環(huán)烷母。

答案D

3.（2015?湛江模擬）下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的命名或分類正確的是（）

A.2,3一二甲基一2一乙基己烷

B.CH3cH2cH2cl氯丙烷

（y（）H

C.V屬于芳香化合物

（,OOH

D.V屬于較酸

解析命名應(yīng)該是2,3,5—三甲基庚烷，選取主鏈應(yīng)最長；應(yīng)為1一氯丙烷,

指名官能團(tuán)位置；不是苯環(huán)而是環(huán)烷燒，因此不屬于芳香化合物，故選D。

答案D

4.某煌的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，則下列說法中正確的是（）

A.該燃分子中至少有9個(gè)碳原子共面

B.該燃分子中至少有10個(gè)碳原子共面

C.該燃分子中至少有11個(gè)碳原子共面

D.該煌屬于苯的同系物

解析確定一種有機(jī)物的空間結(jié)構(gòu)要以甲烷、乙烯、乙烘、

H,C

苯等典型有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為基點(diǎn)。題目所給的分子看起來比較

復(fù)雜，若能從苯的空間結(jié)構(gòu)特征入手分析就很容易理解其空間結(jié)構(gòu)特征。在分

析該燒分子的空間結(jié)構(gòu)時(shí).容易受題目所給的分子結(jié)構(gòu)簡式迷惑，若將題目所給

的分子表示為如圖所示，就容易將“一個(gè)苯環(huán)必定有12個(gè)原子共平面”的特

征推廣到題目所給的分子中。以該煌分子中左邊的苯環(huán)為中心進(jìn)行分析，此苯

環(huán)上的6個(gè)碳原子與直接連在這個(gè)苯環(huán)上的2個(gè)甲基中的碳原子共面，再加上

另一個(gè)苯環(huán)中在虛線上的3個(gè)碳原子（如圖），共有11個(gè)碳原子必定在同一平面

上。

答案C

5.如圖所示是一個(gè)有機(jī)物的核磁共振氫譜圖，請你觀察圖譜，分析其可能是下

列物質(zhì)中的（）

吸

收

強(qiáng)

度

:?-；；r”-15/ppm

3210

A.CH3cH2cH2cH3B.（CH3XCHCH3

C.CH3CH2CH2OHD.CH3CH2COOH

解析由核磁共振氫譜的定義可知，在氫譜圖中從峰的個(gè)數(shù)即可推知有幾種化

學(xué)環(huán)境不同的氫原子，由圖可知有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。分析選項(xiàng)可得

A項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B項(xiàng)有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，C項(xiàng)

有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，D項(xiàng)有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

答案C

6.某化合物A的分子式為CsHuCl,分析數(shù)據(jù)表明，分子結(jié)構(gòu)中有2個(gè)一CH3、

2個(gè)一CH2—、1個(gè)一CH—和1個(gè)一C1,則它的可能結(jié)構(gòu)有（）

A.2種B.3種C.4種D.5種

I

—C'H—

解析（1）先將2個(gè)一CHs、1個(gè)I和1個(gè)一。連接起來，則為

CH3—C：H—<,H3

Cl,該結(jié)構(gòu)仍然對稱。（2）將2個(gè)一CH2—插入：

①作為整體插入有兩種：

c%—CH—CH?—CH?—CH,、

CI

CH：，一CH—CH,；

I

CH2—CH2—Cl

②分別插入有兩種：

CH3—CH—C'HCH3、

CH2—Cl

CH3—（'IL—<'H—CIL—<'II3o

Cl

答案c

7.（2015?河南商丘二模）下列關(guān)于有機(jī)物的說法中正確的是（）

A.2013年11月山東出現(xiàn)“奪命快遞”——化學(xué)品為氟乙酸甲酯，它是一種

無色透明液體，不溶于水，易溶于乙醇、乙醛，屬于酯類，也屬于鹵代煌

CH.CHCH.

B.按系統(tǒng)命名法,CH3cH2cHeH2cH2cHecHJ的名稱的為2,7,

7一三甲基一3一乙基辛烷

C.甲基環(huán)己烷上一氯代物的同分異構(gòu)體共有3種

D.某種醇在適當(dāng)條件下與足量的乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，生成的酯的相對分子質(zhì)

量Q與原來醇的相對分子質(zhì)量b的關(guān)系是。=8+84,則該醇分子中具有兩個(gè)

醇羥基

解析氟乙酸甲酯不屬于鹵代燃，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B項(xiàng)正確的命名為2,2,7一三

甲基一6一乙基辛烷，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；甲基環(huán)己烷上連有甲基的碳原子和甲基也

可以發(fā)生氯代反應(yīng)，故一氯代物應(yīng)為5種，C項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案D

8.有機(jī)物的種類繁多，但其命名是有規(guī)則的。下列有機(jī)物命名正確的是（）

CH,CH2CH,CHO

I一一r

A.CH3CH31,4一二甲基丁烷

CILCIICII=CII

I

B.CH33-甲基丁烯

CH.CHoCHCHs

"I

C.CIL2一甲基丁烷

D.CH2CICH2CI二氯乙烷

解析A項(xiàng)主鏈錯(cuò)，應(yīng)為正己烷；B項(xiàng)沒有指明碳碳雙鍵的位置，應(yīng)為3一甲

基一1一丁烯；D項(xiàng)應(yīng)注明氯原子的位置，應(yīng)為1,2-二氯乙烷。

答案C

9.下列分離乙醇、乙酸操作王確的是（）

乙酸、乙醇的混合液

乙酸、乙醉的混合液①加入足試af乙醇

（含少最水）―②蒸懦一物用］③c的濃溶液乙

abCd

ANa2cO3飽和溶液乙酸鈉硫酸蒸儲(chǔ)

BNa2c03固體乙酸鈉鹽酸過濾

CCaO固體乙酸鈣鹽酸過濾

DCaO固體乙酸鈣硫酸蒸儲(chǔ)

解析若a為飽和Na2c03溶液，則會(huì)使得到的乙醇中含有少量水，而加入氧

化鈣蒸僧則可得到干燥、純凈的乙醇，A項(xiàng)錯(cuò)誤；若c為鹽酸，則所得乙酸中

會(huì)含有鹽酸，故B、C項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案D

二、填空題

10.（2015?山西長治二中期中）化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。這種方法

是在電爐里加熱時(shí)用純氧氣氧化管內(nèi)樣品，根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組

成。下圖所列裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置。

ABCDE

回答下列問題：

（1）產(chǎn)生的氧氣按從左到右流向，所選裝置各導(dǎo)管的連接順序是

(2)C裝置中濃H2s04的作用是。

⑶D裝置中MnOz的作用是Q

(4)燃燒管中CuO的作用是o

(5)若準(zhǔn)確稱取0.90g樣品(只含C、H、。三種元素中的兩種或三種)，經(jīng)充分

燃燒后，A管質(zhì)量增加1.32g,B管質(zhì)量增加0.54g,則該有機(jī)物的最簡式為

(6)要確定該有機(jī)物的分子式，還要___________________________________

解析該實(shí)驗(yàn)的目的是用燃燒法確定有機(jī)物的組成，觀察實(shí)驗(yàn)裝置就能明確實(shí)

驗(yàn)原理：D是氧氣發(fā)生裝置，C是氧氣干燥裝置，E是氧氣與樣品充分反應(yīng)裝

置，B是水蒸氣吸收裝置，A是CO2吸收裝置。用守恒法求最簡式：

I32g()542

?(C)=—VT=0.03mol,H(H)=77^—^7X2=0.06mol,n(O)=

、744gmol*1v718g-mol1v7

(0.90—0.03XI2—0.06X1)g

=0.03mol,故該有機(jī)物的最簡式為CHOO

16gmol-12

答案⑴g、f、e、h、i、c(或d)、d(或c)、a(或b)、b(或a)

(2)除去氧氣中的水蒸氣(3)催化劑，加快產(chǎn)生氧氣的速率(4)確保有機(jī)物充

分氧化，最終生成CO2和H2O

(5)CH2O(6)測出該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量

11.根據(jù)以下有關(guān)信息確定某有機(jī)物的組成：

(1)測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒實(shí)驗(yàn)測得其碳的質(zhì)

量分?jǐn)?shù)為64.86%,氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是o

(2)確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為,

分子式為O

I

00

80

60

留40

工

友

矣

20

0"，r?，，，“，，，“，，t?,Jt-

10152025303540455055606S7075

旗荷比

解析(1)該有機(jī)物的分子中C、H、0的原子個(gè)數(shù)比為:

64.86%.13.51%.1-64.86%—13.51%

MC):N(H):N(O)=1216=4：10：1,因此

該有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式為C4H10O0

(2)根據(jù)質(zhì)譜圖中最大的質(zhì)荷比就是未知物的相對分子質(zhì)量，該有機(jī)物的相對

分子質(zhì)量為74,其分子式為C4H10O。

答案(DC4H10O(2)74C4H10O

12.(2015?南昌階段檢測)有機(jī)物A只含有C、H、O三種元素，常用作有機(jī)合成

的中間體。16.8g該有機(jī)物經(jīng)燃燒生成44.0gCO2和14.4gH2O;質(zhì)譜圖表明

其相對分子質(zhì)量為84,紅外光譜分析表明A分子中含有O-H鍵和位于分子

端的_C三C—鍵，核磁共振氫譜上有三個(gè)峰，峰面積之比為6：1：lo

(1)A的分子式是______________________________________________

(2)下列物質(zhì)中，一定條件下能與A發(fā)生反應(yīng)的是。

A.H2B.Na

C.酸性KMnO4溶液D.Br2

(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是-

(4)有機(jī)物B是A的同分異構(gòu)體，1molB可與1molBn加成。該有機(jī)物中所

有碳原子在同一個(gè)平面，沒有順反異構(gòu)現(xiàn)象，則B的結(jié)構(gòu)簡式是

解析(1)設(shè)有機(jī)物A的分子式為CiHQz,則由題意可得：

CxHvOz+處粵速蜷^談十班。

42

8444x9y

16.8g44.0g14.4g

84_44x_9)，

16.8g=44.0g=14.4

解得：x=5,y=8<)

因12x+y+16z=84,解得：z=lo有機(jī)物A的分子式為C5H8。。

(2)A分子中含有一C三C—鍵，能與H2、Brz發(fā)生加成反應(yīng)，能與酸性KMnCh

溶液發(fā)生氧化還原反應(yīng)；A中含有羥基，能與Na發(fā)生置換反應(yīng)。

⑶根據(jù)A的核磁共振氫譜中有峰面積之比為6：1：1的三個(gè)峰，再結(jié)合A中

含有O—H和位于分子端的—C三C—鍵，便可確定其結(jié)構(gòu)簡式為

ClI

CII=C-C—CIh

I

OH

(4)根據(jù)1molB可與1molBrz加成，可以推斷B中含有1個(gè)/'鍵，

CH.O

III

再結(jié)合B沒有順反異構(gòu)體，可推出B的結(jié)構(gòu)簡式為CIL-C=CH-C—H

［注意：CH3cH2cH-CHCHO、CH3cHnCHCH2cHO或

CH3CH=C(CH3)CHO均有順反異構(gòu)體］。

答案(1)C5H8。(2)ABCD

CII3

CH=C—C—CH,

I

(3)()H

CH3O

III

(4)CH3—C=CH—C—H

13.(2014?浙江富陽期中)按要求完成下列問題：

(1)相對分子質(zhì)量為72且沸點(diǎn)最低的烷燒的結(jié)構(gòu)簡式為o

CH2cH3CH5

CH--C—CH2—CH-CH6

(2)CH,—CII,—名稱是o

(3)d)名稱為,Imol該燃完全燃燒需消耗氧氣的物質(zhì)的量為

0V)H

(4)松油醇(八J)的官能團(tuán)的名稱為

(5)將CH4的四個(gè)氫原子相互連接可以構(gòu)成一個(gè)正四面體，L_Z是一個(gè)正方

體，設(shè)想將一個(gè)甲烷分子放入，碳原子將位于該正方體的中心，黑球表示己有

一個(gè)氫原子屬該正方體的一角。請?jiān)趫D中另畫三個(gè)黑球表示其他3個(gè)氫原子的

位置。

解析(1)相對分子質(zhì)量為72的燃是戊烷，支鏈越多，沸點(diǎn)越低，所以其結(jié)構(gòu)

產(chǎn)

('比一C—5

I

簡式為CI］；(2)根據(jù)烷炫的系統(tǒng)命名方法，該烷姓的名稱是2,4-

二甲基一4一乙基庚烷；(3)根據(jù)鍵線式，可以知道該有機(jī)物中有12個(gè)碳原子,

期原孑數(shù)目

所以名稱是環(huán)十二烷，有機(jī)物完全燃燒的耗氧量=碳原子數(shù)+1,即

24

為12+7=18,則1mol該燒完全燃燒需消耗氧氣18mol；(4)根據(jù)官能團(tuán)的

概念，該有機(jī)物中的官能團(tuán)有碳碳雙鍵、羥基。

CH3

CH.—C—1”

答案⑴CL(2)2,4一二甲基一4一乙基庚烷(3)環(huán)十二烷18

mol(4)碳碳雙鍵、羥基

(5)

［選做題］

14.有機(jī)物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可以從牛奶中提取。純凈的A為無色粘

稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行了如下實(shí)驗(yàn):

實(shí)驗(yàn)步驟解釋或?qū)嶒?yàn)結(jié)論

試通過計(jì)算填空：

(1)稱取A9.0g,升溫使其汽化，測其密度是相同條(1)A的相對分子質(zhì)量為

件下H2的45倍

—

(2)將9.0gA在足量純02中充分燃燒，并使其產(chǎn)物依

(2)A的分子式為

次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重

5.4g和13.2g

(3)用結(jié)構(gòu)簡式表示A中

(3)另取A9.0g,跟足量的NaHCCh粉末反應(yīng)，生成

含有的官能團(tuán)

2.24LC02(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足量金屬鈉反應(yīng)則生成

2.24LHz(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

(4)A的核磁共振氫譜如下圖：

(4)A中含有_______種

:___LUL_L氫原子

10^7654jii0

(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為________

解析(1)A的密度是相同條件下比密度的45倍，相對分子質(zhì)量為45義2=90。

9.0gA的物質(zhì)的量為0.1molo

(2)燃燒產(chǎn)物依次緩緩?fù)ㄟ^濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g,

說明0.1molA充分燃燒生成0.3molH2O和0.3molCO2,因m(H)+m(C)=0.3

molX2g-moF'+OJmolX12g-mor,=4.2g<9.0g,說明A中還含有氧，則0.1

molA中含有的氧原子的物質(zhì)的量為(9.0g—0.3molX2g-mol-1—0.3molX12

1=

g-mo「)+16gmoF0.3molo則1molA中含有6molH、3molC和3molO,

則A的分子式為C3H6。3。

(3)0.1molA跟足量的NaHCCh粉末反應(yīng)，生成2.24LCOM標(biāo)準(zhǔn)狀況)，若與足

量金屬鈉反應(yīng)則生成2.24LH2(標(biāo)準(zhǔn)狀況)，說明分子中含有一個(gè)COOH和一

個(gè)OH。

(4)A的核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，說明分子中含有4種處于不同化學(xué)環(huán)境下

的氫原子且峰面積之比為3：1：1：1。

()11

I

(5)綜上所述，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3cHeO()H。

答案(1)90⑵C3H6。3(3)—COOH—OH

OH

(4)4(5)CH.CHCOOII

基礎(chǔ)課時(shí)2煌和鹵代點(diǎn)

課時(shí)跟蹤訓(xùn)練能力達(dá)標(biāo)

一、選擇題

1.（2015?成都診斷）下列各組有機(jī)物中，只需加入濱水就能一一鑒別的是（）

A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己烘、己烯

C.己烷、苯、環(huán)己烷D.甲苯、己烷、己烯

解析己烯能使淡水褪色，苯、四氯化碳均能萃取澳水中的謨，苯比水的密度

小，油狀液體在上層，四氯化碳比水的密度大，油狀液體在下層，A正確；己

怏、己烯均能使謨水褪色，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)三種物質(zhì)均比水的密度小，油狀液體

均在上層，C錯(cuò)誤；同理D項(xiàng)中甲苯和己烷也無法鑒別。

答案A

2.（2015?湖南懷化高三一模）下列說法正確的是（）

A.烷燃的通式為C〃H2〃+2,隨〃值增大，碳元素的質(zhì)量百分含量逐漸減小

B.乙烯與溟發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為漠乙烷

C.1摩爾苯恰好與3摩爾氫氣完全加成，說明一個(gè)苯分子中有三個(gè)碳碳雙鍵

D.〃=7,主鏈上有5個(gè)碳原子的烷燒共有五種

解析烷好中碳元素的質(zhì)量百分含量為12M（14〃+2）,隨著〃值增大而增大.

A項(xiàng)錯(cuò)誤；乙烯與澳發(fā)生加成反應(yīng)的產(chǎn)物為1,2一二漠乙烷，B項(xiàng)錯(cuò)誤；苯

分子中不存在碳碳單鍵和碳碳雙鍵，而是存在一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之

間的獨(dú)特的鍵，C項(xiàng)錯(cuò)誤；分子式為C7印6且主鏈上有5個(gè)碳原子的烷燒共有

fH2cH3

五種，分別是CH3cH2cHeH?C%、

CH3CII3

CH.CH.CCH.CH、CH.CH.CHCHCH,、

CH?JiCH.?>

CH3CH3

CII.CIICILCIICII.、CII3CCIUCII,CIIS

CH，CH：,,D項(xiàng)正確。

答案D

CH2CH3

3.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH/=C—CH/Br。下列關(guān)于該物質(zhì)的說法中正確

的是（）

A.該物質(zhì)可以發(fā)生水解反應(yīng)

B.該物質(zhì)能和AgNCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生AgBr沉淀

C.該物質(zhì)可以發(fā)生消去反應(yīng)

D.該物質(zhì)分子中至多有4個(gè)碳原子共面

解析該物質(zhì)在NaOH的水溶液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，其中一Br被一OH取代,

A項(xiàng)正確；該物質(zhì)中的溟原子必須水解成Br,才能和AgNO3溶液反應(yīng)生成

AgBr沉淀，B項(xiàng)錯(cuò)誤；該有機(jī)物分子中與謨原子相連的碳原子的鄰位碳上沒

45

CH2cH3

CH.,=C—CH.Br

有H,不能發(fā)生消去反應(yīng)，c項(xiàng)錯(cuò)誤；在123中由于存在

\/

C=C'

、，1、2、3、4號碳原子一定在同一平面內(nèi)，但一CH2cH3上的兩個(gè)

碳原子，由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，5號碳原子可能和1、2、3、4號碳原子在同一

平面內(nèi)，也可能不在，故D項(xiàng)錯(cuò)誤。

答案A

4.下列敘述正確的是（）

A.C2H6是碳鏈為直線型的分子，可推測C3H8也是直線型分子

B.對二甲苯分子中所有原子都處在同一平面內(nèi)

C.一定條件下，C12可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)

D.澳乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱不能生成乙烯

解析A項(xiàng)，C3H8分子中碳原子均為正四面體結(jié)構(gòu)，其碳鏈為“V”型，錯(cuò)誤；

B項(xiàng)，苯環(huán)碳原子為平面結(jié)構(gòu)，與之直接相連的原子一定在苯環(huán)平面內(nèi)，故二

甲苯的甲基碳原子一定在該平面內(nèi)，而甲基氫最多有一個(gè)共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng),

甲苯側(cè)鏈甲基氫光照下與Cb可發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)上氫在鐵作催化劑與液氯

發(fā)生取代反應(yīng)，正確；D項(xiàng)，澳乙烷消去反應(yīng)是NaOH醇溶液共熱生成乙烯,

錯(cuò)誤。

答案C

5.以澳乙烷制取1,2一二澳乙烷，下列轉(zhuǎn)化方案中最合理的是（）

A.CH3cH2Br嚶&H3cH20H嘴畀

ZJ\1/Uxx

Bn

CH，=CH>—*CH,—C%

II

BrBr

Br

B.CHsCHoBr—*2CH,—CH,

II

BrBr

1

C.CH3cH2Br嗤CH2=CH2國為CH2BrCH3項(xiàng)*CH2BrCH2Br

D.CH3cH2Br^^CH2=CH2^*CH2BrCH2Br

解析A中CH3cH20H脫水有副產(chǎn)物生成。B中取代后有多種鹵代物生成，C

與B相似，取代過程有多種取代物生成。

答案D

HI+弓AnYY

6.已知：>如果要合成'八，所用的起始原料可以

是（）

A.2一甲基一1,3一丁二烯和1一丁快

B.1,3—戊二烯和2一丁煥

C.2,3一二甲基一1,3一戊二烯和乙快

D.2,3一二甲基一1,3一丁二烯和丙快

解析類比信息可知:

答案D

7.下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)

的是（）

A.CH3cH2cH2cH2clB.CH3CH2CI

CH.

I

CHo=CH—C—CH.Br

I

C.CH3BrD.CH；

\/

C=C'

解析有機(jī)物中含有鹵素原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)；分子n含有/'能

發(fā)生加成反應(yīng)；若鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒有復(fù)原子就不能發(fā)生消

CII3

CH.=CII—C—CILBr

I一

去反應(yīng)。符合上述三項(xiàng)要求的是

CII3o

答案D

8.由CH3cH2cH2Br制備CH3cH（0H）CH20H,依次發(fā)生的反應(yīng)類型和反應(yīng)條件

都正確的是（）

選項(xiàng)反應(yīng)類型反應(yīng)條件

KOH醇溶液/加熱、KOH水溶液/加

A加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

熱、常溫

NaOH醇溶液/加熱、常溫、NaOH

B消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)

水溶液/加熱

加熱、KOH醇溶液、加熱、KOH水

C氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)、消去反應(yīng)

溶液/加熱

NaOH水溶液/加熱、常溫、NaOH

D消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)

醇溶液/加熱

解析CH3cH2cH2Br―"CH3cH=CH2―-

CH3cHXCH?X（X代表鹵素原子）一"

CH3CH（OH）CH2OHO依次發(fā)生消去反應(yīng)、加成反應(yīng)、水解反應(yīng)（取代反應(yīng)），由

對應(yīng)的反應(yīng)條件可知B項(xiàng)正確。

答案B

9.(2015?湖南六校聯(lián)考)下列對有機(jī)物結(jié)構(gòu)或性質(zhì)的描述，錯(cuò)誤的是()

A.將濱水加入苯中，溟水的顏色變淺，這是由于發(fā)生了加成反應(yīng)

B.苯分子中的6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙

鍵之間的獨(dú)特的鍵

C.乙烷和丙烯的物質(zhì)的量共1mol,完全燃燒生成3molH2O

D.一定條件下，C12可在甲苯的苯環(huán)或側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)

解析將濱水加入苯中，由于澳在苯中的溶解度比在水中的溶解度大，故發(fā)生

了萃取，謨水的顏色變淺，是物理變化，A項(xiàng)錯(cuò)誤；苯分子中不存在碳碳單鍵、

碳碳雙鍵，而是存在一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的獨(dú)特的鍵，B項(xiàng)正確;

乙烷和丙烯的每個(gè)分子中都含有6個(gè)氫原子，1mol混合物中含6mol氫原子,

完全燃燒生成3m0IH20,C項(xiàng)正確；苯環(huán)上的氫原子在催化劑作用下能被氯

原子取代，苯環(huán)側(cè)鏈燒基上的氫原子在光照時(shí)可被氯原子取代，D項(xiàng)正確。

答案A

二、填空題

10.已知：CH3—CH=CH2+HBr—>CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某燒

A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該燃A在不同條件下能發(fā)生

如下圖所示的一系列變化。

Br)的CCL溶液?N?OH的乙靜溶液、△rBQ的CCL溶液r?Rr

B---------②--------*E--------~~

加聚

C

|HBr二NaOHlff液、△1rM酸、濃破篋、△..

⑤》胡*Y0

(1)A的化學(xué)式：,A的結(jié)構(gòu)簡式：o

(2)上述反應(yīng)中，①是反應(yīng)，⑦是反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)

(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式：

C,D,

E,Ho

(4)寫出D—F反應(yīng)的化學(xué)方程式o

解析由1molA完全燃燒生成8moic02、4mol山0可知A中MC)=8,N(H)

=8,分子式為C8H8,不飽和度為5,推測可能有苯環(huán)，由①④知A中必有雙

H—<,II

:H=CH2

…為CT。A與所2加成得B：BrBr?A+

CH.

HBr->D,由信息知D為;F由D水解得到，F(xiàn)為

H-CHCHCH3

OH;H是F和醋酸反應(yīng)生成的酯，則H為()()CCHie

CH

答案(1)C8H82

(2)加成酯化(或取代)

CH—CH

(3)3

-ECH2—CHi

Br

CH—CH

OOCCII3

(4)CH3+Na()II也'H—CH3

I△

BrOH

11.(2015?湖北七市聯(lián)考)某慌類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84,

紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有一種類型的

氫。

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為

(2)A中的碳原子是否都處于同一平面？.(填“是”或“不是”)：

(3)在下圖中，Di、D2互為同分異構(gòu)體，Ei、Ez互為同分異構(gòu)體。

Bn/CCI?NaOH/HzOAEi

③1,2-加成3r(QH4)

NaOH,

N?OH/HOA

『嗒C"國20

反應(yīng)②的化學(xué)方程式為;C的化學(xué)名稱是

E2的結(jié)構(gòu)簡式是

;④、⑥的反應(yīng)類型依次是

解析(1)用商余法先求該煌的化學(xué)式，〃(CH2)=84/14=6,化學(xué)式為C6H⑵

分子中含有一個(gè)碳碳雙鍵，又只有一種類型的氫，說明分子結(jié)構(gòu)很對稱，結(jié)構(gòu)

II

簡式為H.C—C—C—CH“(2)由于存在碳碳雙鍵，因此分子中所有碳原子共

平面。(3)A和Cb發(fā)生加成反應(yīng)，產(chǎn)物再經(jīng)反應(yīng)②得共軻二烯姓

產(chǎn)CH3

C(H..C=C-C=CII2),DI是C和Bn發(fā)生1,2一加成反應(yīng)的產(chǎn)物，而Di

和D2互為同分異構(gòu)體，可知D2是C和Br2發(fā)生1,4一加成的產(chǎn)物，生成物

Di和D2分別再發(fā)生水解反應(yīng)生成醇Ei和E2O

CII3CIIS

II

答案⑴％c—c=c—CH3⑵是

CII3CI13

CHOH

(3)H.c—C—c—CH;+2Na()H—~>

II

ClCl

CH3CH3

H2C=C-C=CH2+2NaCl+2H2()

CH3CH3

2,3—二甲基一1,3—丁二烯HOI1C—C=C—CIUOII1,4一加

成反應(yīng)取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))

(^^CH(CH3)2]

12.異丙苯I)是一種重要的有機(jī)化工原料。根據(jù)題意完成

下列填空：

(1)由苯與2—丙醇反應(yīng)制備異丙苯屬于反應(yīng)；由異丙苯制備對溟異丙

苯的反應(yīng)試劑和反應(yīng)條件為0

(2)異丙苯有多種同分異構(gòu)體，其中一溟代物最少的芳香姓的名稱是

1是生產(chǎn)耐熱型ABS樹脂的一種

單體，工業(yè)上由異丙苯催化脫氫得到。寫出由異丙苯制取該單體的另一種方法

（用化學(xué)反應(yīng)方程式表

示）______________________________________________________

（4）耐熱型ABS樹脂由丙烯精（CH2=CHCN）、1,3一丁二烯和a一甲基苯乙烯

共聚生成，寫出該樹脂的結(jié)構(gòu)簡式（不考慮單體比

例）_____________________________________________________________________

OH

I

解析（1）由苯與2一丙醇（CH：,——CH—CH：,）制備異丙苯屬于取代反應(yīng)，

由異內(nèi)苯制備對謨異內(nèi)苯需要在苯環(huán)上的對位引入一Br,所以與苯的鹵代反應(yīng)

條件相同，需用液澳在澳化鐵（或鐵）作催化劑條件下反應(yīng)。

（2）異丙苯的同分異構(gòu)體中，結(jié)構(gòu)對稱的1,3,5一三甲苯中等效氫原子最少，

故其一謨代物最少（共2種）。

⑶由異丙苯制備a一甲基苯乙烯，首先對此二者結(jié)構(gòu)

（異丙苯）CH3進(jìn)行對比，可以看出異丙苯中的

\/

C=C'

、變成了a一甲基苯乙烯中的CC,因此需要先鹵代、后消去兩步反

CH（CH3）2+C12^*<Q^-C（CHJ2+HC1

應(yīng)，即Cl

CH

(4)ABS樹脂是由丙烯)W(CH2=CH—CN)、1,3一丁二烯和a一甲基苯乙烯在

一定條件下加聚而成，反應(yīng)為

“CH2=CHCN+nCH2=CH—CH=CH2+

〃~C=CH2一定條件-

CH3

CH3

-ECH2—CH—CH>—CH=CH—CH.—C—CH.i

CN入

答案⑴取代Bn/FeBE或Bn/Fe)

(2)1,3,5一三甲苯

產(chǎn)

(4)-ECH—C'H—CH,—CH=CH—CH—C'—CH.i

2*26

13.下面是幾種有機(jī)化合物的轉(zhuǎn)換關(guān)系：

請回答下列問題：

(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法，化合物A的名稱是o

(2)上述框圖中，①是反應(yīng)，③是反應(yīng)(填反應(yīng)類型)。

⑶化合物E是重要的工業(yè)原料，寫出由D生成E的化學(xué)方程式:

(4)C2的結(jié)構(gòu)簡式是

9

FI的結(jié)構(gòu)簡式是

Fi和Fz互為o

解析轉(zhuǎn)化過程：烷燒型近鹵代煌意義單烯燒血為二鹵代煌姑二烯姓

加龍H,4—加成產(chǎn)物或1,2—加成產(chǎn)物。

答案(1)2,3一二甲基」烷(2)取代加成

BrBr

II醉

(3)CH—C-----C—CII+2Na()H—>

II3

CH3CH3

CH°=C------C=CII+2NaBr+2IL()

II2

CH3CH3

BrBr

II

(4)CH—CI-----CI—CH.CH,—IC-----IC—CH,

CH3CH3CH3CH3

同分異構(gòu)體

［選做題］

14.對羥基苯甲酸丁酯(俗稱尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對酵母和霉菌有很強(qiáng)的

抑制作用，工業(yè)上常用對羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制

得。以下是某課題組開發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料出發(fā)制備對羥基苯甲酸丁

酯的合成路線：

已知以下信息：

①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成皴基；

②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；

③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為1：1。

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為;

(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為，

該反應(yīng)的類型為;

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為;

(4)F的分子式為;

(5)G的結(jié)構(gòu)簡式為;

(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有種，其中核磁

共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2：2：1的是

________________(寫結(jié)構(gòu)簡式)。

解析(1)由題意知A為甲不，根據(jù)反應(yīng)的條件和流程分別確定B、C、D、E、

F、G的結(jié)構(gòu)。

(2)由光照條件知B生成C的反應(yīng)為甲基的取代反應(yīng)。

CHCkCl

(3)由信息①知C1發(fā)生取代反應(yīng)，然后失水生成CII()0

GClc(.)Na

(4)E為COOH,在堿性條件下反應(yīng)生成C()()Nao

(5)F在酸性條件下反應(yīng)生成對羥基苯甲酸。

(6)限定條件的同分異構(gòu)體的書寫：①有醛基；②有苯環(huán)；③注意苯環(huán)的鄰、

間、對位置。

II+2Ck+

答案（1）甲苯（2）CH+2HC1取代反應(yīng)

基礎(chǔ)課時(shí)3煌的含氧衍生物一一醇、酚

課時(shí)跟蹤訓(xùn)練能力達(dá)標(biāo)

一、選擇題

1.某化學(xué)反應(yīng)過程如圖所示，由圖得—出的、判斷，正確的是（)

厚夕銅I

I生成物I1-丙.I

A.生成物是丙醛和丙酮

B.1—丙醇發(fā)生了還原反應(yīng)

C.反應(yīng)中有紅黑顏色交替變化的現(xiàn)象

D.醇類都能發(fā)生圖示的催化氧化反應(yīng)

2CuO,CuO+

解析圖示中發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)可以表述為2CU+O2=

CH3CH2CH2OHCH3cH2cHO+C11+H2O,總反應(yīng)為醇的催化氧化。伯醇

（—CFhOH）氧化成醛，仲醇氧化為酮，叔醇不能發(fā)生催化氧化反應(yīng)，故只有C

項(xiàng)正確?

答案C

2.（2015?長沙模擬）下列四種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，均含有多個(gè)官能

團(tuán)，下列有關(guān)說法中正確的是（）

OHCH.OH

（）CH：｛COOH

③④

A.①屬于酚類，可與NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生CCh

B.②屬于酚類，能使FeCh溶液顯紫色

C.1mol③最多能與3moiBr2發(fā)生反應(yīng)

D.④屬于醇類，可以發(fā)生消去反應(yīng)

解析物質(zhì)①中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類，但酚羥基不能和NaHCCh

溶液反應(yīng)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)②中羥基連在鏈妙基的飽和碳原子上，屬于醇類，

不能使FeCb溶液顯紫色，B項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)③屬于酚類，苯環(huán)上酚羥基的鄰、

對位氫原子可以被澳取代，根據(jù)物質(zhì)③的結(jié)構(gòu)簡式可知1mol③最多能與2

molBn發(fā)生反應(yīng)，C項(xiàng)錯(cuò)誤；物質(zhì)④中羥基連在炫基的飽和碳原子上屬于醇

類，并且羥基相連碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，所以物質(zhì)④可以發(fā)生消去

反應(yīng)，D項(xiàng)正確。

答案D

3.（2015?青島聯(lián)考）己烯雌酚是人工合成的非輜體雌激素物質(zhì)，主要用于治療雌

激素低下癥及激素平衡失調(diào)所引起的功能性出血等，如圖所示分別取1mol己

烯雌酚進(jìn)行4個(gè)實(shí)驗(yàn)。

在足量02中充分燃燒

1①

器髓⑨HOQ4H—g黜9

與足盤飽和溟水混合

下列對實(shí)驗(yàn)數(shù)據(jù)的預(yù)測與實(shí)際情況吻合的是（）

A.