專題02 研究有機(jī)化合物的一般方法（教材深度精講）

學(xué)而優(yōu)教有方專題02研究有機(jī)化合物的一般方法（教材深度精講）【核心素養(yǎng)分析】1．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過(guò)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法，建立研究有機(jī)物的模型。2．科學(xué)研究與創(chuàng)新意識(shí)：通過(guò)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法的發(fā)展過(guò)程，發(fā)現(xiàn)新的研究方法和手段。3．科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程，養(yǎng)成良好的科學(xué)態(tài)度?！局R(shí)導(dǎo)圖】【目標(biāo)導(dǎo)航】本專題的基本考點(diǎn)為混合物的分離提純方法、實(shí)驗(yàn)操作、儀器等和有機(jī)物中氫原子種類的判斷，混合物的分離提純方法常融合在工業(yè)流程題中考查，而有機(jī)物中氫原子種類的判斷常與同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定相結(jié)合進(jìn)行考查。【重難點(diǎn)精講】一．研究有機(jī)化合物的基本步驟二．分離提純有機(jī)物常用的方法1．蒸餾(1)定義：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30oC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。(2)裝置：(3)注意事項(xiàng):①儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；②不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；③蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；④需使用沸石（防止暴沸）；⑤冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；⑥溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；2．萃取分液(1)常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。(2)萃取分類①液—液萃取利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固—液萃?。河萌軇墓腆w物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。(3)注意事項(xiàng)：①萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。②檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。③萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。④分液時(shí)，打開(kāi)分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。3．重結(jié)晶(1)定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。(2)重結(jié)晶常見(jiàn)的類型①冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。②蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。③重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程。(3)要求：①雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大?！咎骄俊亟Y(jié)晶法提純苯甲酸p14-15】討論參考答案：(1)實(shí)驗(yàn)原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過(guò)重結(jié)晶可以使它與雜質(zhì)分離。主要操作步驟：①加熱溶解；②趁熱過(guò)濾；③冷卻結(jié)晶；④過(guò)濾、洗滌；⑤干燥；⑥稱重。(2)加熱可促進(jìn)苯甲酸的溶解。趁熱過(guò)濾可避免苯甲酸提前結(jié)晶析出。(3)玻璃棒的作用：①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速率；②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流；③干燥時(shí)用于轉(zhuǎn)移晶體。(4)用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)，則氯化鈉被除盡。三．有機(jī)物分子式的確定1.元素分析2.確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式——李比希法(元素定量分析)：①用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，然后分別用無(wú)水CaCl2和KOH濃溶液吸收生成的水和二氧化碳。②根據(jù)吸收劑在吸收前后的質(zhì)量差，計(jì)算出有機(jī)物碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，剩余的就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，據(jù)此計(jì)算可以得出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。3.相對(duì)分子質(zhì)量的確定①相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其進(jìn)行分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，就得到有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖。質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。如質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是分子的相對(duì)分子質(zhì)量，由上圖可知，該分子的相對(duì)分子質(zhì)量為eq\a\vs4\al(46)。②計(jì)算氣體相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法a．M＝eq\f(m,n)b．M＝22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)c．阿伏加德羅定律，同溫同壓下eq\f(M1,M2)＝eq\f(ρ1,ρ2)＝D，則M1＝eq\f(ρ1,ρ2)M2＝DM24.確定有機(jī)物分子式①最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔和苯CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖②常見(jiàn)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物a.同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。b.含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。c.含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同,均為14n+2。③“商余法”推斷烴或烴的含氧衍生物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)說(shuō)明：的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。確定烴的最大飽和氫原子數(shù)的分子式，在此基礎(chǔ)上，每減少一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子就增加一個(gè)氧原子，直到不能減為止，從而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。四．分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出2.物理方法（1）紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。原理有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過(guò)紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。作用可獲得分子中所含的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息（2）核磁共振氫譜原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移。作用獲得有機(jī)物分子中氫原子的種類及相對(duì)數(shù)目，吸收峰數(shù)目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝各類氫原子數(shù)目比。舉例分子式為C2H6O的有機(jī)物A，其核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH(3)X射線衍射①原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。②作用：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。（4）有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的確定①計(jì)算公式Ω＝n(C)＋1－eq\f(n（H）,2)其中，n(C)為分子中碳原子數(shù)目，n(H)為分子中氫原子數(shù)目，若分子中含有Cl、F等，則用n(H)加上其數(shù)目，若分子中含有N等，則用n(H)減去其數(shù)目，若分子中含有O、S等，其數(shù)目不計(jì)入計(jì)算公式。②不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系【典題精練】考點(diǎn)1、考查研究有機(jī)化合物的基本步驟例1．（2022春·山西運(yùn)城·高二?？计谥校┭芯坑袡C(jī)物一般經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研究有機(jī)物的方法不正確的是A．蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物B．核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量C．燃燒法通常是研究和確定有機(jī)物成分的有效方法之一D．對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)考點(diǎn)2、考查有機(jī)物的分離和提純的方法例2．（2022春·廣東潮州·高二校考期中）下列關(guān)于有機(jī)物的分離提純方法，正確的是A．直接蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無(wú)水酒精B．甲烷中混有乙炔時(shí)，可用酸性高錳酸鉀溶液洗氣C．用飽和氫氧化鈉溶液來(lái)除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D．苯甲酸中混有NaCl時(shí)，可用重結(jié)晶的方法提純苯甲酸考點(diǎn)3、考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定例3．（2022秋·江蘇常州·高二江蘇省前黃高級(jí)中學(xué)校考期中）麻黃素有平喘作用，我國(guó)藥物學(xué)家從中藥麻黃中提取麻黃素作為平喘藥。某實(shí)驗(yàn)興趣小組用李比希法、現(xiàn)代儀器等測(cè)定麻黃素的分子式，測(cè)得含C、H、O、N四種元素中的若干種，其中含氮8.48%；同時(shí)將5.0g麻黃素完全燃燒可得，，據(jù)此，判斷麻黃素的分子式為A． B． C． D．考點(diǎn)4、考查儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用例4．（2022秋·湖北武漢·高二華中師大一附中?？计谥校┗瘜W(xué)分析的手段通常有定性分析、定量分析、儀器分析等，現(xiàn)代化學(xué)中儀器分析是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的基本方法和實(shí)驗(yàn)手段。下列關(guān)于儀器分析的說(shuō)法不正確的是A．光譜分析：利用原子光譜上的特征譜線來(lái)鑒定元素，太陽(yáng)光譜里的夫瑯禾費(fèi)線是原子的吸收光譜B．質(zhì)譜分析：利用質(zhì)荷比來(lái)測(cè)定分子的相對(duì)分子質(zhì)量，CH3CH2OH與CH3OCH3的質(zhì)譜圖完全相同C．紅外光譜分析：獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，可用于區(qū)分CH3CH2OH和CH3OCH3D．X衍射圖譜分析：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)信息，包括晶胞形狀和大小、分子或原子在微觀空間有序排列呈現(xiàn)的對(duì)稱類型、原子在晶胞里的數(shù)目和位置等考點(diǎn)5、考查有機(jī)物的核磁共振氫譜中氫原子種類及數(shù)目的判斷例5．（2022秋·寧夏銀川·高二銀川唐徠回民中學(xué)校考期中）已知某有機(jī)物A的核磁共振氫譜如圖所示，下列說(shuō)法中錯(cuò)誤的是A．若A的分子式為C3H6O2，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH3B．由核磁共振氫譜可知，該有機(jī)物分子中有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且個(gè)數(shù)之比為1：2：3C．僅由其核磁共振氫譜無(wú)法得知其分子中的氫原子總數(shù)D．若A的化學(xué)式為C3H6O2，則其能與NaOH(aq)反應(yīng)的同分異構(gòu)體有三種

專題02研究有機(jī)化合物的一般方法（教材深度精講）【核心素養(yǎng)分析】1．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：通過(guò)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法，建立研究有機(jī)物的模型。2．科學(xué)研究與創(chuàng)新意識(shí)：通過(guò)研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法的發(fā)展過(guò)程，發(fā)現(xiàn)新的研究方法和手段。3．科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任：感受現(xiàn)代物理學(xué)及計(jì)算機(jī)技術(shù)對(duì)有機(jī)化學(xué)發(fā)展的推動(dòng)作用，體驗(yàn)嚴(yán)謹(jǐn)求實(shí)的有機(jī)化合物研究過(guò)程，養(yǎng)成良好的科學(xué)態(tài)度。【知識(shí)導(dǎo)圖】【目標(biāo)導(dǎo)航】本專題的基本考點(diǎn)為混合物的分離提純方法、實(shí)驗(yàn)操作、儀器等和有機(jī)物中氫原子種類的判斷，混合物的分離提純方法常融合在工業(yè)流程題中考查，而有機(jī)物中氫原子種類的判斷常與同分異構(gòu)體的書寫和數(shù)目的確定相結(jié)合進(jìn)行考查?！局仉y點(diǎn)精講】一．研究有機(jī)化合物的基本步驟二．分離提純有機(jī)物常用的方法1．蒸餾(1)定義：蒸餾是分離、提純液態(tài)有機(jī)物的常用方法。當(dāng)液態(tài)有機(jī)物含有少量雜質(zhì)，而且該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)，與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大時(shí)（一般約大于30oC），就可以用蒸餾法提純此液態(tài)有機(jī)物。(2)裝置：(3)注意事項(xiàng):①儀器組裝的順序：“先下后上，由左至右”；②不得直接加熱蒸餾燒瓶，需墊石棉網(wǎng)；③蒸餾燒瓶盛裝的液體，最多不超過(guò)容積的1/3；不得將全部溶液蒸干；④需使用沸石（防止暴沸）；⑤冷凝水水流方向應(yīng)與蒸汽流方向相反（逆流：下進(jìn)上出）；⑥溫度計(jì)水銀球位置應(yīng)與蒸餾燒瓶支管口齊平，以測(cè)量餾出蒸氣的溫度；2．萃取分液(1)常用的萃取劑：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。(2)萃取分類①液—液萃取利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解性不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過(guò)程。②固—液萃取：用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過(guò)程。(3)注意事項(xiàng)：①萃取劑必須具備兩個(gè)條件：一是與溶劑互不相溶；二是溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度較大。②檢查分液漏斗的瓶塞和旋塞是否嚴(yán)密。③萃取常在分液漏斗中進(jìn)行，分液是萃取操作的一個(gè)步驟，必須經(jīng)過(guò)充分振蕩后再靜置分層。④分液時(shí)，打開(kāi)分液漏斗的活塞，將下層液體從漏斗頸放出，當(dāng)下層液體剛好放完時(shí)，要立即關(guān)閉活塞，上層液體從上口倒出。3．重結(jié)晶(1)定義：重結(jié)晶是使固體物質(zhì)從溶液中以晶體狀態(tài)析出的過(guò)程，是提純、分離固體物質(zhì)的重要方法之一。(2)重結(jié)晶常見(jiàn)的類型①冷卻法：將熱的飽和溶液慢慢冷卻后析出晶體，此法適合于溶解度隨溫度變化較大的溶液。②蒸發(fā)法：此法適合于溶解度隨溫度變化不大的溶液，如粗鹽的提純。③重結(jié)晶：將以知的晶體用蒸餾水溶解，經(jīng)過(guò)濾、蒸發(fā)、冷卻等步驟，再次析出晶體，得到更純凈的晶體的過(guò)程。(3)要求：①雜質(zhì)在此溶劑中的溶解度很小或溶解度很大，易于除去；②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度，受溫度的影響較大?！咎骄俊亟Y(jié)晶法提純苯甲酸p14-15】討論參考答案：(1)實(shí)驗(yàn)原理：苯甲酸在水中的溶解度隨溫度變化較大，通過(guò)重結(jié)晶可以使它與雜質(zhì)分離。主要操作步驟：①加熱溶解；②趁熱過(guò)濾；③冷卻結(jié)晶；④過(guò)濾、洗滌；⑤干燥；⑥稱重。(2)加熱可促進(jìn)苯甲酸的溶解。趁熱過(guò)濾可避免苯甲酸提前結(jié)晶析出。(3)玻璃棒的作用：①溶解時(shí)攪拌，加快溶解速率；②過(guò)濾、洗滌時(shí)引流；③干燥時(shí)用于轉(zhuǎn)移晶體。(4)用適量蒸餾水洗滌過(guò)濾器中的苯甲酸晶體，取一燒杯收集n次洗滌后的濾液，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無(wú)，則氯化鈉被除盡。三．有機(jī)物分子式的確定1.元素分析2.確定有機(jī)物的最簡(jiǎn)式——李比希法(元素定量分析)：①用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機(jī)物氧化，然后分別用無(wú)水CaCl2和KOH濃溶液吸收生成的水和二氧化碳。②根據(jù)吸收劑在吸收前后的質(zhì)量差，計(jì)算出有機(jī)物碳、氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，剩余的就是氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，據(jù)此計(jì)算可以得出有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式。3.相對(duì)分子質(zhì)量的確定①相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——質(zhì)譜法質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場(chǎng)和磁場(chǎng)中的運(yùn)動(dòng)行為不同。計(jì)算機(jī)對(duì)其進(jìn)行分析后，得到它們的相對(duì)質(zhì)量與電荷數(shù)的比值，即質(zhì)荷比。以質(zhì)荷比為橫坐標(biāo)，以各類離子的相對(duì)豐度為縱坐標(biāo)記錄測(cè)試結(jié)果，就得到有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖。質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量。如質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比的最大值就是分子的相對(duì)分子質(zhì)量，由上圖可知，該分子的相對(duì)分子質(zhì)量為eq\a\vs4\al(46)。②計(jì)算氣體相對(duì)分子質(zhì)量的常用方法a．M＝eq\f(m,n)b．M＝22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)c．阿伏加德羅定律，同溫同壓下eq\f(M1,M2)＝eq\f(ρ1,ρ2)＝D，則M1＝eq\f(ρ1,ρ2)M2＝DM24.確定有機(jī)物分子式①最簡(jiǎn)式規(guī)律最簡(jiǎn)式對(duì)應(yīng)物質(zhì)CH乙炔和苯CH2烯烴和環(huán)烷烴CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖②常見(jiàn)相對(duì)分子質(zhì)量相同的有機(jī)物a.同分異構(gòu)體相對(duì)分子質(zhì)量相同。b.含有n個(gè)碳原子的醇與含(n-1)個(gè)碳原子的同類型羧酸和酯相對(duì)分子質(zhì)量相同。c.含有n個(gè)碳原子的烷烴與含(n-1)個(gè)碳原子的飽和一元醛(或酮)相對(duì)分子質(zhì)量相同,均為14n+2。③“商余法”推斷烴或烴的含氧衍生物的分子式(設(shè)烴的相對(duì)分子質(zhì)量為M)說(shuō)明：的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時(shí),將碳原子數(shù)依次減少一個(gè),每減少一個(gè)碳原子即增加12個(gè)氫原子,直到飽和為止。確定烴的最大飽和氫原子數(shù)的分子式，在此基礎(chǔ)上，每減少一個(gè)碳原子和四個(gè)氫原子就增加一個(gè)氧原子，直到不能減為止，從而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。四．分子結(jié)構(gòu)的鑒定1.化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出官能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。常見(jiàn)官能團(tuán)特征反應(yīng)官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的CCl4溶液橙紅色褪去酸性KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產(chǎn)生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制Cu(OH)2懸濁液有紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有CO2氣體放出2.物理方法（1）紅外光譜：分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。原理有機(jī)化合物受到紅外線照射時(shí)，能吸收與它的某些化學(xué)鍵或官能團(tuán)的振動(dòng)頻率相同的紅外線，通過(guò)紅外光譜儀的記錄形成該有機(jī)化合物的紅外光譜圖。譜圖中不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。作用可獲得分子中所含的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息（2）核磁共振氫譜原理處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號(hào)在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移。作用獲得有機(jī)物分子中氫原子的種類及相對(duì)數(shù)目，吸收峰數(shù)目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝各類氫原子數(shù)目比。舉例分子式為C2H6O的有機(jī)物A，其核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH(3)X射線衍射①原理：X射線和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖。②作用：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)數(shù)據(jù)，包括鍵長(zhǎng)、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。（4）有機(jī)物分子中不飽和度(Ω)的確定①計(jì)算公式Ω＝n(C)＋1－eq\f(n（H）,2)其中，n(C)為分子中碳原子數(shù)目，n(H)為分子中氫原子數(shù)目，若分子中含有Cl、F等，則用n(H)加上其數(shù)目，若分子中含有N等，則用n(H)減去其數(shù)目，若分子中含有O、S等，其數(shù)目不計(jì)入計(jì)算公式。②不飽和度與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系【典題精練】考點(diǎn)1、考查研究有機(jī)化合物的基本步驟例1．（2022春·山西運(yùn)城·高二?？计谥校┭芯坑袡C(jī)物一般經(jīng)過(guò)以下幾個(gè)基本步驟：分離、提純→確定實(shí)驗(yàn)式→確定分子式→確定結(jié)構(gòu)式，以下用于研究有機(jī)物的方法不正確的是A．蒸餾常用于分離提純液態(tài)有機(jī)混合物B．核磁共振氫譜通常用于分析有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量C．燃燒法通常是研究和確定有機(jī)物成分的有效方法之一D．對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)【解析】A．蒸餾是利用互溶液態(tài)混合物中各成分的沸點(diǎn)不同而進(jìn)行物質(zhì)分離的方法，液態(tài)有機(jī)物混合物中各成分的沸點(diǎn)不同，溫度計(jì)測(cè)的是物質(zhì)的沸點(diǎn)，溫度計(jì)的水銀球應(yīng)位于支管口附近，A正確；B．從核磁共振氫譜圖上可以推知有機(jī)物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目，而不能測(cè)定其相對(duì)分子質(zhì)量，應(yīng)該使用質(zhì)譜儀測(cè)定物質(zhì)的相對(duì)分子質(zhì)量，B錯(cuò)誤；C．利用燃燒法，能將有機(jī)物分解為簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物，并作定量測(cè)定，通過(guò)無(wú)機(jī)物的質(zhì)量推算出組成該有機(jī)物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計(jì)算出該有機(jī)物分子所含元素原子最簡(jiǎn)單的整數(shù)比，即確定實(shí)驗(yàn)式，C正確；D．不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率不同，在紅外光譜圖上處于不同的位置，所以紅外光譜圖能確定有機(jī)物分子中的化學(xué)鍵或官能團(tuán)，D正確；故合理選項(xiàng)是B?！敬鸢浮緽考點(diǎn)2、考查有機(jī)物的分離和提純的方法例2．（2022春·廣東潮州·高二?？计谥校┫铝嘘P(guān)于有機(jī)物的分離提純方法，正確的是A．直接蒸餾乙醇和水的混合物，可以獲得無(wú)水酒精B．甲烷中混有乙炔時(shí)，可用酸性高錳酸鉀溶液洗氣C．用飽和氫氧化鈉溶液來(lái)除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸D．苯甲酸中混有NaCl時(shí)，可用重結(jié)晶的方法提純苯甲酸【解析】A．酒精與水的沸點(diǎn)相差只有20多度，蒸餾不能得到無(wú)水酒精，部分水蒸氣也會(huì)蒸發(fā)進(jìn)入蒸餾液中，故A錯(cuò)誤；B．酸性高錳酸鉀與乙烯反應(yīng)生成二氧化碳，會(huì)引入新的雜質(zhì)，故B錯(cuò)誤；C．乙酸乙酯在NaOH溶液里會(huì)發(fā)生水解，故C錯(cuò)誤；D．苯甲酸是固體，它的沸點(diǎn)較高，室溫下微溶于水，而氯化鈉較易溶于水，所以可利用重結(jié)晶的方法將兩者分離，故D正確；故答案為D?！敬鸢浮緿【方法技巧】有機(jī)化合物的分離和提純混合物試劑分離方法主要儀器甲烷(乙烯)溴水洗氣洗氣瓶苯(乙苯)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液分液漏斗乙醇(水)CaO蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管溴乙烷(乙醇)水分液分液漏斗醇(酸)NaOH溶液蒸餾蒸餾燒瓶、冷凝管硝基苯(NO2)NaOH溶液分液分液漏斗苯(苯酚)NaOH溶液分液分液漏斗酯(酸)飽和Na2CO3溶液分液分液漏斗考點(diǎn)3、考查有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定例3．（2022秋·江蘇常州·高二江蘇省前黃高級(jí)中學(xué)?？计谥校┞辄S素有平喘作用，我國(guó)藥物學(xué)家從中藥麻黃中提取麻黃素作為平喘藥。某實(shí)驗(yàn)興趣小組用李比希法、現(xiàn)代儀器等測(cè)定麻黃素的分子式，測(cè)得含C、H、O、N四種元素中的若干種，其中含氮8.48%；同時(shí)將5.0g麻黃素完全燃燒可得，，據(jù)此，判斷麻黃素的分子式為A． B． C． D．【解析】5.0g麻黃素其中含氮8.48%，含N質(zhì)量5.0g8.48%=0.424g，含N的物質(zhì)的量為=0.03mol；完全燃燒可得，物質(zhì)的量為=0.30mol，C為0.30mol、C質(zhì)量為0.30mol12g/mol=3.6g；的物質(zhì)的量為=0.227mol，其中H為0.45mol、H質(zhì)量為0.45g；則含有氧元素質(zhì)量為5.0g-3.6g-0.45g-0.424g=0.526g，為0.03mol，則C、H、N、O原子數(shù)目比為0.3:0.45:0.03:0.03=10:15:1:1，對(duì)照4個(gè)答案可知，分子式為；故選C。【答案】C【解題策略】有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)式的確定流程考點(diǎn)4、考查儀器分析在有機(jī)物結(jié)構(gòu)確定中的應(yīng)用例4．（2022秋·湖北武漢·高二華中師大一附中?？计谥校┗瘜W(xué)分析的手段通常有定性分析、定量分析、儀器分析等，現(xiàn)代化學(xué)中儀器分析是研究物質(zhì)結(jié)構(gòu)的基本方法和實(shí)驗(yàn)手段。下列關(guān)于儀器分析的說(shuō)法不正確的是A．光譜分析：利用原子光譜上的特征譜線來(lái)鑒定元素，太陽(yáng)光譜里的夫瑯禾費(fèi)線是原子的吸收光譜B．質(zhì)譜分析：利用質(zhì)荷比來(lái)測(cè)定分子的相對(duì)分子質(zhì)量，CH3CH2OH與CH3OCH3的質(zhì)譜圖完全相同C．紅外光譜分析：獲得分子中含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息，可用于區(qū)分CH3CH2OH和CH3OCH3D．X衍射圖譜分析：獲得分子結(jié)構(gòu)的有關(guān)信息，包括晶胞形狀和大小、分子或原子在微觀空間有序排列呈現(xiàn)的對(duì)稱類型、原子在晶胞里的數(shù)目和位置等【解析】A．不同元素