第5章 微專(zhuān)題3 有機(jī)推斷題的解題策略-2024-2025學(xué)年高中化學(xué)選擇性必修3同步學(xué)案

微專(zhuān)題3有機(jī)推斷題的解題策略1．解題方法(1)順推法：以題給信息順序或?qū)哟螢橥黄瓶?，沿正向思路層層分析推理，逐步做出推斷，得出結(jié)論。(2)逆推法：根據(jù)題給信息或已有知識(shí)，先將產(chǎn)物拆分為若干部分，再根據(jù)所給步驟進(jìn)行逆推，若最終所得物質(zhì)和原料與題目吻合，則說(shuō)明推斷正確。(3)猜測(cè)法：根據(jù)已知條件提出假設(shè)，然后聯(lián)系、歸納、猜測(cè)、選擇，得出合理的假設(shè)范圍，最后得出結(jié)論。其解題思路為審題→聯(lián)系eq\o(→,\s\up8(尋找突破口))猜測(cè)→驗(yàn)證。2．解答有機(jī)推斷題的突破口(題眼)(1)根據(jù)反應(yīng)中的特殊條件進(jìn)行推斷①NaOH的水溶液：鹵代烴、酯的水解反應(yīng)。②NaOH的醇溶液：鹵代烴的消去反應(yīng)。③濃硫酸，加熱：醇的消去、成醚、酯化；苯環(huán)的硝化。④溴水或溴的CCl4溶液：烯烴、炔烴的加成。⑤O2/Cu或Ag，加熱：醇的催化氧化。⑥新制的Cu(OH)2懸濁液或銀氨溶液：醛被氧化為羧酸(或羧酸鹽)。⑦稀硫酸：酯的水解；糖、蛋白質(zhì)等的水解。⑧H2，催化劑：烯烴、炔烴、苯環(huán)、醛、酮的加成。⑨鹵素，光照：烷烴、苯環(huán)側(cè)鏈烷基上氫原子的取代。⑩鹵素，催化劑：苯環(huán)上氫原子的取代。(2)根據(jù)特征現(xiàn)象進(jìn)行推斷①溴水褪色：一般含碳碳雙鍵、碳碳三鍵或醛基。②酸性高錳酸鉀溶液褪色：含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基或?yàn)楸降耐滴?與苯環(huán)相連的碳原子上連有氫原子)。③遇FeCl3溶液顯紫色：含酚羥基。④加入新制的Cu(OH)2懸濁液(或銀氨溶液)，加熱后出現(xiàn)磚紅色沉淀(或銀鏡)：含醛基。⑤加入Na，產(chǎn)生H2：含羥基或羧基。⑥加入NaHCO3溶液，產(chǎn)生氣體：含羧基。⑦加入溴水產(chǎn)生白色沉淀：含酚羥基。(3)根據(jù)化學(xué)計(jì)量關(guān)系推斷有機(jī)物中官能團(tuán)的數(shù)目②2—OH(醇、酚、羧酸)eq\o(→,\s\up8(Na))H2③2—COOHeq\o(→,\s\up8(CO\o\al(2－,3)))CO2，—COOHeq\o(→,\s\up8(HCO\o\al(－,3)))CO2④RCH2OHeq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do7(O2))RCHOeq\o(→,\s\up8(催化劑),\s\do7(O2))RCOOHMrMr－2Mr＋14⑤RCH2OHeq\o(→,\s\up8(CH3COOH),\s\do7(濃硫酸，△))CH3COOCH2RMrMr＋42⑥RCOOHeq\o(→,\s\up8(CH3CH2OH),\s\do7(濃硫酸，△))RCOOC2H5MrMr＋28(4)根據(jù)特征產(chǎn)物推斷碳骨架結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)的位置①若醇能被氧化為醛或羧酸：含CH2OH結(jié)構(gòu)；若醇能被氧化為酮：含結(jié)構(gòu)；若醇不能被催化氧化：含結(jié)構(gòu)。②由消去反應(yīng)的產(chǎn)物可確定—OH或—X的大致位置。③由取代產(chǎn)物的種類(lèi)可確定碳骨架結(jié)構(gòu)。④由加氫或加溴后的碳骨架結(jié)構(gòu)可確定或—C≡C—的位置。⑤由有機(jī)物發(fā)生酯化反應(yīng)能生成環(huán)酯或高聚酯，可確定該有機(jī)物中含—OH和—COOH，并根據(jù)酯環(huán)的大小，確定—OH與—COOH的相對(duì)位置。(5)根據(jù)特殊的轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷有機(jī)物的類(lèi)型①Aeq\o(→,\s\up8(氧化),\s\do7())Beq\o(→,\s\up8(氧化),\s\do7())C，此轉(zhuǎn)化關(guān)系一般代表A、B、C分別為醇、醛、羧酸。②A(CnH2nO2)，符合此轉(zhuǎn)化關(guān)系的有機(jī)物A為酯。③有機(jī)三角，由此轉(zhuǎn)化關(guān)系可推知三種有機(jī)物分別是烯烴、鹵代烴和醇。(6)現(xiàn)代物理方法①核磁共振氫譜確定氫原子種類(lèi)。②紅外線光譜確定化學(xué)鍵或官能團(tuán)。③根據(jù)質(zhì)譜圖確定相對(duì)分子質(zhì)量。環(huán)氧樹(shù)脂因其具有良好的機(jī)械性能、絕緣性能以及與各種材料的黏結(jié)性能，已廣泛應(yīng)用于涂料和膠黏劑等領(lǐng)域。下面是制備一種新型環(huán)氧樹(shù)脂G的合成路線：已知以下信息：②③回答下列問(wèn)題：(1)A是一種烯烴，化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______，C中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______、________。(2)由B生成C的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)___________。(3)由C生成D的反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(5)E的二氯代物有多種同分異構(gòu)體，請(qǐng)寫(xiě)出其中能同時(shí)滿足以下條件的芳香族化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________、_________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1。(6)假設(shè)化合物D、F和NaOH恰好完全反應(yīng)生成1mol單一聚合度的G，若生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g，則G的n值理論上應(yīng)等于________。[解析]Ⅰ.根據(jù)A→B→C的轉(zhuǎn)化條件和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式?A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH=CH2、或。Ⅱ.根據(jù)信息①可推知E為(5)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有醛基；核磁共振氫譜有三組峰，且峰面積比為3∶2∶1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中存在甲基(—CH3)，且分子結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱(chēng)，則可能的結(jié)構(gòu)有兩種：(6)由信息②可知，當(dāng)有1molD參與反應(yīng)時(shí)，生成NaCl和H2O的總質(zhì)量為76.5g。因此當(dāng)生成的NaCl和H2O的總質(zhì)量為765g時(shí)，有10molD參與了類(lèi)似信息②中的反應(yīng)，再根據(jù)聚合物G兩側(cè)端基的結(jié)構(gòu)以及信息②③，可推出G的n值為8。[答案](1)丙烯氯原子羥基(2)加成反應(yīng)(6)8有機(jī)推斷題思維模型有機(jī)高分子材料M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下圖是由有機(jī)物A(分子式為C5H8O)和苯甲醛為原料生產(chǎn)該有機(jī)物的合成路線。已知：①A分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子請(qǐng)回答以下問(wèn)題：(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)___________，B的名稱(chēng)為_(kāi)___________，F(xiàn)中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)是________________________________。(2)①和③的反應(yīng)類(lèi)型分別是____________、____________；反應(yīng)②的反應(yīng)條件為_(kāi)___________________________________。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_(kāi)__________________________________________________________________________________。(4)有機(jī)物E有多種同分異構(gòu)體，其中同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①屬于芳香酯類(lèi)②其酸性水解產(chǎn)物遇FeCl3溶液顯紫色(5)以1-丙醇和NBS為原料可以制備聚丙烯醇()。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合成路線(其他無(wú)機(jī)試劑任選)并用如下方式表示。Aeq\o(→,\s\up8(反應(yīng)試劑),\s\do7(反應(yīng)條件))B……eq\o(→,\s\up8(反應(yīng)試劑),\s\do7(反應(yīng)條件))目標(biāo)產(chǎn)物[解析](1)根據(jù)信息①分子中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且A能和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成，可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。根據(jù)信息②可知B中應(yīng)含碳碳雙鍵，即發(fā)生消去反應(yīng)生成的B為，其名稱(chēng)為環(huán)戊烯。結(jié)合圖示轉(zhuǎn)化可知中醛基被氧化再酸化生成的F為，即F中含碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)。(2)綜合上述分析知反應(yīng)①為消去反應(yīng)，結(jié)合信息②可知反應(yīng)③為醛與醛的加成反應(yīng)。根據(jù)信息②可知C為，反應(yīng)②為鹵代烴的水解反應(yīng)，應(yīng)在NaOH水溶液、加熱條件下進(jìn)行。(4)根據(jù)題中限定條件可知E的同分異構(gòu)體中含酯基，且水解產(chǎn)生酚羥基。若苯環(huán)上連接1個(gè)支鏈應(yīng)為—OOCCH2CH3；若苯環(huán)上連2個(gè)支鏈應(yīng)為—OOCCH3和—CH3，或—OOCH和—CH2CH3，在苯環(huán)上各有鄰、間、對(duì)共6種異構(gòu)體；若苯環(huán)上連3個(gè)支鏈，應(yīng)為2個(gè)—CH3和—OOCH，共有6種異構(gòu)體，即符合限定條件的同分異構(gòu)體共有13種。(5)該高分子化