高考化學（蘇教版）一輪復習《選修5有機化學基礎》課件

選修5有機化學基礎［考綱展示］

1.了解常見有機化合物的結構。了解常見有機物中的官能團，能正確表示簡單有機物的結構。2.了解有機物存在同分異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體（不包括手性異構體）。3.能根據(jù)有機化合物的命名規(guī)則，命名簡單的有機化合物。

4.能根據(jù)有機化合物的元素含量、相對分子質量確定有機化合物的分子式。5.了解確定有機化合物結構的化學方法和某些物理方法。

6.以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質上的差異。7.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應用。

8.了解加成反應和取代反應。9.舉例說明烴類物質在有機合成和有機化工中的重要作用。第一單元認識有機物烴[主干知識]一、有機化合物的分類1．按碳的骨架分類2．按官能團分類(1)官能團：決定化合物特殊性質的原子或原子團。(2)有機物主要類別、官能團和典型代表物1．官能團相同的物質一定是同一類有機物嗎？提示：具有同一官能團的物質不一定是同一類有機物。如：

(1)CH3—OH、

雖都含有—OH，但二者屬不同類型的有機物。

(2)含有醛基的有機物，有的屬于醛類，有的屬于酯類，有的屬于糖類等。2．苯的同系物、芳香烴、芳香化合物之間有何關系？提示：含有的烴叫芳香烴；含有且除C、H外還有其

他元素(如O、Cl等)的化合物叫芳香化合物；芳香化合物、芳香烴、苯的同系物之間的關系為二、有機化合物的結構特點1．有機物中碳原子的成鍵特點2．有機物結構的表示方法3.有機化合物的同分異構現(xiàn)象同分異構現(xiàn)象是有機物種類繁多的原因之一。4．同系物(1)結構相似。(2)分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團。三、有機化合物的命名1．烷烴的命名(1)習慣命名法例如C5H12的同分異構體有三種，分別是：CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4，用習慣命名法命名分別為正戊烷、異戊烷、新戊烷。(2)系統(tǒng)命名法①選主鏈：選取含碳原子數(shù)最多碳鏈為主鏈，并根據(jù)主鏈上碳原子數(shù)按照習慣命名法進行命名稱為“某烷”。②編號定位：以距離支鏈最近的一端為起點，用阿拉伯數(shù)字給主鏈上的碳原子依次編號定位。③定名稱：簡單取代基在前，復雜的取代基在后，相同的取代基合并。2．烯烴和炔烴的命名3．苯的同系物的命名苯作為母體，其他基團作為取代基。例如：苯分子中的氫原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯。如果有多個取代基取代苯環(huán)上的氫原子，根據(jù)取代基在苯環(huán)上的位置不同，分別用“鄰”、“間”、“對”表示。也可對連接取代基的苯環(huán)上的碳原子進行編號，選取最小的位次進行命名。四、研究有機物的一般步驟和方法1．研究有機物的基本步驟2．分離、提純有機化合物的常用方法(1)蒸餾和重結晶(2)萃取分液①液液萃取原理是：利用有機物在互不相溶的溶劑中溶解度不同。常用玻璃儀器是分液漏斗。②固液萃取原理是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。3．有機物分子式的確定

(1)元素分析(2)相對分子質量的測定——質譜法質荷比(分子離子、碎片離子的相對質量與其電荷的比值)最大值即為該有機物的相對分子質量。4．分子結構的鑒定(1)化學方法：利用特征反應鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。(2)物理方法①紅外光譜(IR)：當用紅外線照射有機物分子時，不同官能團或化學鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖中處于不同的位置。②1H核磁共振譜：a．處在不同化學環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同；b．吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。五、烴的結構和性質1．甲烷、乙烯、乙炔和苯的分子結構2.甲烷、乙烯、乙炔、苯的重要應用(1)俗稱沼氣或天然氣的清潔能源是CH4。(2)常用作溶劑且有毒的是。(3)常用于焊接或切割金屬的是CH≡CH。(4)可作為植物生長調節(jié)劑或果實催熟劑的是CH2===CH2。3．甲烷、乙烯、乙炔、苯、苯的同系物的化學性質(1)甲烷(2)乙烯(3)乙炔(4)苯(5)苯的同系物如甲苯：1．從基團之間相互影響的角度分析甲苯易發(fā)生取代反應和氧化反應的原因。提示：因為甲基對苯環(huán)有影響，所以甲苯比苯易發(fā)生取代反應；因為苯環(huán)對甲基有影響，所以苯環(huán)上的甲基能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。2．己烯中混有少量甲苯，如何檢驗？提示：先加入足量溴水，然后再加入酸性高錳酸鉀溶液。即檢驗苯的同系物之前必須排除烯烴的干擾。六、烴的來源及其應用[自我診斷]1．兩種屬于同系物的有機分子由于結構不同，可能是同分異構體。(×)2．用1H核磁共振譜可以鑒別1-溴丙烷和2-溴丙烷。(√)3．某有機物燃燒后的產物只有H2O和CO2，則該有機物一定是烴。(×)4．(CH3CH2)2CHCH3系統(tǒng)命名為2,2,3-三甲基戊烷。(×)5．CH2===CH2、、都屬于脂肪烴。(×)6．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能發(fā)生氧化反應。(×)1．下列各組物質不屬于同分異構體的是(

)A．2,2-二甲基丙醇和2-甲基丁醇B．鄰氯甲苯和對氯甲苯C．2-甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯解析：甲基丙烯酸(分子式為C4H6O2)和甲酸丙酯(分子式為C4H8O2)的分子式不同，故不互為同分異構體。答案：D同分異構體的書寫與判斷1．同分異構體的書寫規(guī)律(1)烷烴烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要注意全面而不重復，具體規(guī)則如下：①成直鏈，一條線先將所有的碳原子連接成一條直鏈。②摘一碳，掛中間將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連接在剩余主鏈的中間碳上。③往邊移，不到端將甲基依次由內向外與主鏈碳原子試接，但不可放在端點碳原子上。④摘多碳，整到散由少到多依次摘取不同數(shù)目的碳原子組成長短不同的支鏈。⑤多支鏈，同鄰間當有多個相同或不同的支鏈出現(xiàn)時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序依次試接。(2)具有官能團的有機物一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構的順序書寫。(3)芳香族化合物兩個取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對3種。2．常見官能團異構3.同分異構體數(shù)目的判斷方法(1)基元法如丁基有四種結構，則丁醇、戊醛、戊酸都有四種同分異構體。(2)替代法如二氯苯(C6H4Cl2)有三種同分異構體，則四氯苯也有三種同分異構體(將H與Cl互換)；又如CH4的一氯代物只有一種，新戊烷的一氯代物也只有一種。(3)等效氫法一取代物的種數(shù)與有機物中不同化學環(huán)境下的氫原子種數(shù)相同，符合下列條件的氫原子處于相同的化學環(huán)境，稱為等效氫原子。①連在同一個碳原子上的氫原子；②連在同一個碳原子上的甲基上的氫原子；③處于鏡像對稱位置上的氫原子。

(4)定一移二法對于二元取代物(或含有官能團的一元取代物)同分異構體的判斷，可固定一個取代基的位置，移動另一個取代基的位置以確定同分異構體的數(shù)目。[典例1]

(2012年高考新課標全國卷)分子式為C5H12O且可與金屬鈉反應放出氫氣的有機化合物有(不考慮立體異構)(

)A．5種

B．6種C．7種

D．8種[解析]

首先判斷出C5H12O的類別，然后判斷出同分異構體。C5H12O能與Na反應產生H2，可確定該有機物是醇，故C5H12O可看作是戊烷中的H被－OH取代的產物。戊烷有正戊烷、異戊烷、新戊烷三種同分異構體，正戊烷對應的醇有3種，異戊烷對應的醇有4種，新戊烷對應的醇有1種，故共有8種。[答案]

D1．分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結構有(

)A．2種

B．3種C．4種

D．5種解析：除去苯環(huán)還有丁基，丁基有四種，答案：C有機物分子式、結構式的確定2．某期刊封面上的一個分子球棍模型圖如圖所示，圖中“棍”代表單鍵、雙鍵或叁鍵，不同顏色的球代表不同元素的原子。該模型圖可代表一種(

)A．氨基酸

B．鹵代羧酸C．醇鈉

D．酯解析：觀察本題模型可見：有四種不同顏色的球，也就是有四種元素，其中有一個綠球有四個鍵，推測綠球代表碳原子。白球均在末端，都只與一個球相連，推測白球為氫原子。紅球既可單連綠球，也可一端連綠球(碳原子)一端連白球(氫原子)，可推斷為氧原子。藍球只能形成三個價鍵，可知為氮原子。因此該模型代表甘氨酸(氨基乙酸)。答案：A1．有機物分子式、結構式確定的流程2．有機物分子式的確定規(guī)律、方法(1)最簡式規(guī)律最簡式相同的有機物，無論多少種，以何種比例混合，混合物中元素質量比例相同。要注意的是：①含有n個碳原子的飽和一元醛與含有2n個碳原子的飽和一元羧酸和酯具有相同的最簡式。②含有n個碳原子的炔烴與含有3n個碳原子的苯及其同系物具有相同的最簡式。(2)相對分子質量相同的有機物①含有n個碳原子的醇與含(n－1)個碳原子的同類型羧酸和酯。②含有n個碳原子的烷烴與含(n－1)個碳原子的飽和一元醛。(3)“商余法”推斷烴的分子式(設烴的相對分子質量為M)：3．有機物分子結構的確定(1)化學法(2)物理法質譜(測相對分子質量)、紅外光譜(測化學鍵或官能團)、1H核磁共振譜(氫原子種類及個數(shù)比)。[典例2]

(2012年高考大綱全國卷)化合物A(C11H8O4)在氫氧化鈉溶液中加熱反應后再酸化可得到化合物B和C?；卮鹣铝袉栴}：(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團。則B的結構簡式是________，B與乙醇在濃硫酸催化下加熱反應生成D，該反應的化學方程式是____________________，該反應的類型是________；寫出兩種能發(fā)生銀鏡反應的B的同分異構體的結構簡式______________________；(2)C是芳香化合物，相對分子質量為180，其碳的質量分數(shù)為60.0%，氫的質量分數(shù)為4.4%，其余為氧，則C的分子式是________________；(3)已知C的芳環(huán)上有三個取代基，其中一個取代基無支鏈，且含有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團及能與碳酸氫鈉溶液反應放出氣體的官能團，則該取代基上的官能團名稱是________；另外兩個取代基相同，分別位于該取代基的鄰位和對位，則C的結構簡式是____________________。(4)A的結構簡式是________________________________________。(1)B的分子式為C2H4O2，分子中只有一個官能團。結合上述條件可推斷B為乙酸，其可能的同分異構體，能發(fā)生銀鏡反應的必須有醛基，則有HCOOCH3和HO—CH2—CHO。(2)根據(jù)有機物分子式的確定方法，有機物C中所以C的分子式為C9H8O4。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能團為“

”，能與NaHCO3溶液反應放出氣體的官能團為“—COOH”，另外兩個取代基相同，且位置分別位于該取代基的鄰位和對位，結合化合物C的分子

式C9H8O4，可確定C的結構簡式為。(4)由A的分子式為C11H8O4可知A的結構簡式為 。2．有機物A可由葡萄糖發(fā)酵得到，也可從酸牛奶中提取。純凈的A為無色黏稠液體，易溶于水。為研究A的組成與結構，進行了如下實驗：解析：(1)A的密度是相同條件下H2密度的45倍，則A的相對分子質量為45×2＝90。9.0gA的物質的量為0.1mol。(2)燃燒產物依次緩緩通過濃硫酸、堿石灰，發(fā)現(xiàn)兩者分別增重5.4g和13.2g，說明0.1molA燃燒生成0.3molH2O和0.3molCO2。1molA中含有6molH、3molC。(3)0.1molA跟足量的NaHCO3粉末反應，生成2.24LCO2(標準狀況)，若與足量金屬鈉反應則生成2.24LH2(標準狀況)，說明分子中含有一個—COOH和一個—OH。(4)A的1H核磁共振譜中有4個峰，說明分子中含有4種處于不同化學環(huán)境下的氫原子。(5)綜上所述，A的結構簡式為

。答案：(1)90

(2)C3H6O3(3)－COOH

—OH(4)4烷烴、烯烴和炔烴的結構和性質3．填空：(1)CH3CH===CH2＋(

)―→CH3CHClCH2Cl，反應類型：________；答案：(1)Cl2加成反應(2)氧化反應(3)CH3—C≡CH加成反應(4)nCH2===CHCl加聚反應1．組成、結構特點2.物理性質(1)狀態(tài)：常溫下含有1～4個碳原子的烴為氣態(tài)，隨碳原子數(shù)的增多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)。(2)沸點①隨著碳原子數(shù)的增多，沸點逐漸升高。②同分異構體之間，支鏈越多，沸點越低。(3)相對密度：隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小。(4)在水中的溶解性：均難溶于水。3．化學性質[典例3]人們對苯及芳香烴的認識有一個不斷深化的過程。(1)由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認為它是一種不飽和烴，寫出分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結構簡式________________________________________________________________________。(2)已知分子式為C6H6的結構有多種，其中的兩種為①這兩種結構的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面(即化學性質方面)：Ⅱ能________(選填a、b、c、d)而Ⅰ不能。a．被酸性高錳酸鉀溶液氧化b．能與溴水發(fā)生加成反應c．能與溴發(fā)生取代反應d．能與氫氣發(fā)生加成反應定量方面(即消耗反應物的量的方面)：1molC6H6與H2加成時：Ⅰ需________mol，而Ⅱ需________mol。②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另一種立體結構，如圖所示，該結構的二氯代物有______種。(3)萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8，請你判斷，它的結構簡式可能是下列中的________(填入編號)。(4)根據(jù)第(3)小題中你判斷得到的萘結構簡式，它不能解釋萘的下列事實中的________(填入編號)。a．萘不能使溴的四氯化碳溶液褪色b．萘能與H2發(fā)生加成反應c．萘分子中所有原子在同一平面上d．一溴代萘(C10H7Br)只有兩種[解析]

(1)分子式為C6H6的一種含兩個三鍵且無支鏈的鏈烴的結構簡式為CH≡C—C≡C—CH2—CH3等。(2)①Ⅱ中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化、能與溴水發(fā)生加成反應，1molC6H6與H2加成時Ⅰ需3mol，而Ⅱ需2mol。(4)根據(jù)第(3)小題中萘的結構簡式可知，萘分子應該能使溴的四氯化碳溶液褪色。(5)萘分子中碳碳之間的鍵應該是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的獨特的鍵。[答案]

(1)CH≡C—C≡C—CH2—CH3(其他合理答案也可)(2)①ab

3

2

②3

(3)C

(4)a(5)介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間獨特的鍵3．乙炔是一種重要的有機化工原料，以乙炔為原料在不同的反應條件下可以轉化成以下化合物。完成下列各題：(1)正四面體烷的分子式為________________，其二氯代物有________種。(2)下列關于乙烯基乙炔的說法錯誤的是________。a．能使酸性KMnO4溶液褪色b．1mol乙烯基乙炔跟3molH2完全加成生成正丁烷c．所有原子可能在同一個平面上d．與正四面體烷互為同分異構體e．等質量的乙炔和乙烯基乙炔完全燃燒時的耗氧量不相同(3)寫出與環(huán)辛四烯互為同分異構體且屬于芳香烴的分子結構簡式________________。(4)寫出由乙炔轉化為苯的化學方程式________________________________________________________________________(不要求標反應條件)。解析：(1)由碳的四價原則知，正四面體烷的分子式為C4H4，其結構為對稱結構，二氯代物只有一種。—C≡C—均可使酸性KMnO4溶液褪色，故a、b、c正確；因為乙炔和乙烯基乙炔最簡式相同，均為CH，故質量相等時，完全燃燒時的耗氧量應相同，故e錯誤。(3)環(huán)辛四烯中含有8個C，屬于芳香烴分子的同分異構體中的苯環(huán)上含有6個C，剩余2個C，若為兩個取代基，則應為兩個—CH3，本小節(jié)結束請按ESC鍵返回［考綱展示］1.了解鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系。2.能列舉事實說明有機分子中基團之間的相互影響。3.結合實際了解某些有機物對環(huán)境和健康可能產生的影響，關注有機化合物的安全使用問題。4.了解糖類的組成和性質特點，能舉例說明糖類在食品加工和生物能源開發(fā)上的應用。5.了解氨基酸的組成、結構特點和主要化學性質。了解氨基酸與人體健康的關系。6.了解蛋白質的組成、結構和性質。

7.了解化學科學在生命科學發(fā)展中所起的重要作用。第二單元烴的衍生物基本營養(yǎng)物質[主干知識]一、鹵代烴1．概念烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成化合物，官能團為—X(Cl、Br、I)。2．物理性質(1)通常情況下，除CH3Cl、CH3CH2Cl、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體。(2)沸點①比同碳原子數(shù)的烷烴分子沸點高；②互為同系物的鹵代烴，沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高。(3)溶解性：水中難溶，有機溶劑中易溶。(4)密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。3．化學性質(以溴乙烷為例)(1)水解反應C2H5Br在堿性(NaOH溶液)條件下易水解，反應的化學方程式為：(2)消去反應①消去反應有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HBr等)，而生成含不飽和鍵(如碳碳雙鍵或三鍵)化合物的反應。②溴乙烷發(fā)生消去反應的化學方程式為：1．實驗室現(xiàn)有失去標簽的溴乙烷、戊烷各一瓶，如何鑒別？提示：利用戊烷密度小于水，溴乙烷密度大于水的性質鑒別。2．鹵代烴遇AgNO3溶液會產生鹵化銀沉淀嗎？提示：不會，鹵代烴分子中鹵素原子與碳原子以共價鍵相結合，屬于非電解質，不能電離出鹵素離子。二、醇1．概念羥基與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物稱為醇，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH或CnH2n＋2O。2．分類3．醇類物理性質的變化規(guī)律(1)在水中的溶解性：低級脂肪醇易溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3。(3)沸點：①直鏈飽和一元醇的沸點隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高；②醇分子間存在氫鍵，所以相對分子質量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點遠遠高于烷烴。4．醇類的化學性質(以乙醇為例)5.幾種常見的醇三、苯酚1．組成與結構2．物理性質(1)顏色狀態(tài)：無色晶體，露置在空氣中會因部分被氧化而呈粉紅色；(2)溶解性：常溫下在水中溶解度不大，高于65℃時與水混溶；(3)毒性：有毒，對皮膚有強烈的腐蝕作用。皮膚上不慎沾有苯酚應立即用酒精清洗。3．化學性質(1)羥基中氫原子的反應①弱酸性②與活潑金屬反應與Na反應的化學方程式為：2C6H5OH＋2Na―→2C6H5ONa＋H2↑。③與堿的反應該過程中發(fā)生反應的化學方程式分別為：(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應苯酚與濃溴水反應的化學方程式為：此反應常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。(3)顯色反應苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應可以檢驗苯酚的存在。四、醛1．概念：醛是由烴基與醛基相連而構成的化合物，官能團—CHO。2．常見醛的物理性質3.化學性質(以乙醛為例)醛類物質既有氧化性又有還原性，其氧化還原關系為：4．醛在生產、生活中的作用和對環(huán)境、健康產生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱福爾馬林，具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標本)。(3)劣質的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內主要污染物之一。五、羧酸1．概念：由烴基與羧基相連構成的有機化合物，官能團—COOH。2．分類3．物理性質(1)乙酸(2)低級飽和一元羧酸一般易溶于水且溶解度隨碳原子數(shù)的增加而降低。4．化學性質(以乙酸為例)(1)酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強，在水溶液里的電離方程式為：(2)酯化反應丙烯酸CH2===CHCOOH和油酸C17H33COOH是同系物嗎？六、酯2．酯的性質(1)物理性質密度：比水小；氣味：低級酯是具有芳香氣味的液體。溶解性：水中難溶，乙醇、乙醚等有機溶劑中易溶。(2)化學性質——水解反應①酯水解時斷裂上式中虛線所標的鍵；②無機酸只起催化作用，對平衡無影響；堿除起催化使用外，還能中和生成的酸，使水解程度增大。CH3COOC2H5在稀H2SO4或NaOH溶液催化作用下發(fā)生水解反應的化學方程式分別為：七、油脂1．概念油脂的主要成分是一分子甘油與三分子高級脂肪酸脫水形成的酯。常見的形成油脂的高級脂肪酸有：2．結構3．物理性質(1)油脂一般不溶于水，密度比水小。(2)天然油脂都是混合物，沒有固定的沸點、熔點。①含不飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈液態(tài)；②含飽和脂肪酸成分較多的甘油酯，常溫下一般呈固態(tài)。4．化學性質(1)油脂的氫化(油脂的硬化)經(jīng)硬化制得的油脂叫人造脂肪，也稱硬化油。如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應的化學方程式為：(2)水解反應①酸性條件下如硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應的化學方程式為：②堿性條件下——皂化反應如硬脂酸甘油酯發(fā)生水解反應的化學方程式為：其水解程度比酸性條件下水解程度大。八、糖類1．糖類的概念與分類(1)概念：從分子結構上看，糖類可定義為多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物。(2)分類(從能否水解及水解后的產物分)：2．葡萄糖與果糖(1)組成和分子結構(2)葡萄糖的化學性質①還原性：能發(fā)生銀鏡反應和與新制Cu(OH)2反應。②加成反應：與H2發(fā)生加成反應生成己六醇。③酯化反應：葡萄糖含有醇羥基，能與羧酸發(fā)生酯化反應。④發(fā)酵成醇：由葡萄糖生成乙醇的化學方程式為：

3．蔗糖與麥芽糖(1)相似點①組成相同，分子式均為C12H22O11，二者互為同分異構體。②都屬于二糖，能發(fā)生水解反應。(2)不同點①官能團不同：蔗糖中不含醛基，麥芽糖分子中含有醛基，能發(fā)生銀鏡反應，能還原新制Cu(OH)2。②水解產物不同：蔗糖和麥芽糖發(fā)生水解反應的化學方程式分別為：4．淀粉與纖維素(1)相似點①都屬于天然有機高分子化合物，屬于多糖，分子式都可表示為(C6H10O5)n。②都能發(fā)生水解反應，反應的化學方程式分別為：③都不能發(fā)生銀鏡反應。(2)不同點①通式中n值不同。②淀粉遇碘呈現(xiàn)特殊的藍色。九、蛋白質1．氨基酸的結構和性質(1)概念：羧酸分子中與羧基相連碳原子上的氫原子被氨基取代后

的產物。通式為

。(2)官能團①氨基(—NH2)；②羧基(—COOH)。(3)氨基酸的性質①兩性甘氨酸與鹽酸、NaOH溶液反應的化學方程式分別為：②成肽反應2．蛋白質的結構與性質(1)蛋白質的組成與結構①蛋白質含有C、H、O、N等元素。②蛋白質是由氨基酸通過縮聚(填“縮聚”或“加聚”)反應產生，蛋白質屬于天然有機高分子化合物。(2)蛋白質的性質①水解：在酸、堿或酶的作用下最終水解生成氨基酸。②兩性：蛋白質分子中含有未縮合的—NH2和—COOH，因此具有兩性。③鹽析：向蛋白質溶液中加入某些濃的無機鹽(如Na2SO4、(NH4)2SO4等)溶液后，可以使蛋白質的溶解度降低而從溶液中析出，該過程為可逆過程，可用于提純蛋白質。④變性：加熱、紫外線、X射線、強酸、強堿、重金屬鹽，一些有機物(甲醛、酒精、苯甲酸等)會使蛋白質變性，屬于不可逆過程。⑤顏色反應：具有苯環(huán)結構的蛋白質遇濃硝酸顯黃色。⑥灼燒：灼燒蛋白質有燒焦羽毛的氣味。[自我診斷]1．由氯代環(huán)己烷消去制環(huán)己烯和由丙烯加溴制1,2-二溴丙烷屬于同一反應類型。(×)2．用溴水即可鑒別苯酚溶液、2、4-己二烯和苯甲醇。(√)3．用新制的銀氨溶液可區(qū)分甲酸甲酯和乙醛。(×)4．在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3O18OH和C2H5OH。(×)5．乙酸分子中含有羧基，可與NaHCO3溶液反應生成CO2。(√)1．下列化合物在一定條件下能發(fā)生消去反應的是(

)解析：鹵代烴與醇只要α－C上存在H原子都可以發(fā)生消去反應。答案：D鹵代烴、醇的兩大反應規(guī)律1．鹵代烴的水解反應和消去反應(1)水解反應規(guī)律①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應②多鹵代烴水解可生成多元醇，如(2)消去反應規(guī)律①兩類鹵代烴不能發(fā)生消去反應②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時，發(fā)生消去反應可生成不同的產物。例如：2．醇的催化氧化和消去反應規(guī)律(1)醇的催化氧化規(guī)律醇的催化氧化的反應情況與跟羥基(—OH)相連的碳原子上的氫原子的個數(shù)有關。(2)醇的消去規(guī)律①結構條件：a．醇分子中連有羥基(—OH)的碳原子必須有相鄰的碳原子。b．該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。②表示：[典例1]

(2012年高考重慶卷)衣康酸M是制備高效除臭劑、粘合劑等多種精細化學品的重要原料，可經(jīng)下列反應路線得到(部分反應條件略)。(1)A發(fā)生加聚反應的官能團名稱是________，所得聚合物分子的結構型式是________(填“線型”或“體型”)。(2)B→D的化學方程式為______________。(3)M的同分異構體Q是飽和二元羧酸，則Q的結構簡式為________(只寫一種)。①E→G的化學反應類型為______________，G→H的化學方程式為____________。②J→L的離子方程式為________________。(3)Q為飽和二元羧酸，只能為含一個環(huán)丙基的二元羧酸。(4)①光照為烷烴的取代反應條件，故E→G為取代反應。②J→L發(fā)生的是—CHO的銀鏡反應。注意：[Ag(NH3)2]OH為強堿，完全電離。[答案]

(1)碳碳雙鍵線型1．風靡全球的飲料果醋中含有蘋果酸(MLA)，其分子式為C4H6O5。0.1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產生4.48LCO2(標準狀況)，蘋果酸脫水能生成使溴水褪色的產物。如圖表示合成MLA的路線。(1)寫出下列物質的結構簡式：A________，D________。(2)指出反應類型：①________，②________。(3)寫出所有與MLA具有相同官能團的同分異構體的結構簡式：________________________________________________________________________。(4)寫出E→F轉化的化學方程式____________________________。解析：“0.1mol蘋果酸與足量NaHCO3溶液反應能產生4.48LCO2(標準狀況)”說明MLA分子中含有兩個羧基，對照流程圖這兩個羧基是CH2===CHCH===CH2與鹵素原子加成后，水解變?yōu)榱u基，再氧化為醛基，進一步氧化為羧基，所以CH2===CHCH===CH2發(fā)生的是1,4-加成，這樣才能得到兩個羧基，轉化為MLA?？赏茢喑鱿嚓P物質的結構簡式：A為CH2BrCH===CHCH2Br，B為CH2OHCH===CHCH2OH，C為CH2OHCH2CHBrCH2OH，D為OHCCH2CHBrCHO，E為HOOCCH2CHBrCOOH，F(xiàn)為NaOOCCH(OH)CH2COONa，MLA為HOOCCH(OH)CH2COOH，第(5)問對照高聚物和MLA的分子式，結合轉化條件可知：第一步是MLA發(fā)生消去反應脫水，第二步兩個羧基與甲醇完全酯化，第三步利用第一步生成的碳碳雙鍵加聚得到高聚物。答案：(1)BrCH2CH===CHCH2BrOHCCHBrCH2CHO(2)加成反應取代反應(3)HOOCCH(CH2OH)COOH、HOOCC(OH)(CH3)COOH官能團的特征反應、反應條件及定量關系2．丁香油酚是一種有特殊香味的液體，它的結構簡式是

。丁香油酚不具有的性質是(

)A．與金屬鈉反應B．與NaOH溶液反應C．與Na2CO3反應放出CO2D．能發(fā)生加聚反應解析：由結構決定性質可推知丁香油酚具有酚類、醚類、烯烴類等的性質。由于苯酚的酸性比H2CO3弱，故苯酚能與Na2CO3反應但不能放出CO2。答案：C1．官能團的特征反應2.有機反應的條件3.有機反應中的定量關系[典例2]

(2012年高考江蘇卷)普伐他汀是一種調節(jié)血脂的藥物，其結構簡式如圖所示(未表示出其空間構型)。下列關于普伐他汀的性質描述正確的是(

)A．能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．能發(fā)生加成、取代、消去反應D．1mol該物質最多可與1molNaOH反應[答案]

BC2．某有機物的結構簡式如圖所示，下列有關說法中不正確的是(

)A．分子式為C26H28O6NB．遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應C．1mol該物質最多能與8mol氫氣發(fā)生加成反應D．1mol該物質最多能與4molNaOH溶液完全反應解析：A項，分子式為C26H27O6N。B項，結構中沒有酚羥基，不能發(fā)生顯色反應。C項，由于酯基不能催化加氫，故1mol該物質最多能與8mol氫氣發(fā)生加成反應。D項，1mol該物質中含有2mol酯基，而且水解后均形成酚，故1mol該物質最多能與4molNaOH溶液完全反應。答案：A醛基的檢驗與酯的制備3．昆蟲能分泌信息素；某種信息素的結構簡式為CH3(CH2)5CH＝CH(CH2)9CHO回答下列問題：(1)該有機物中含有的官能團名稱是________。(2)為鑒別上述官能團中的含氧官能團，請完成下列實驗報告：解析：據(jù)該有機物的結構簡式可知含有的官能團是：—CHO和

，其中—CHO屬于含氧官能團。鑒別醛基的特征反應是銀鏡反應和醛與新制Cu(OH)2懸濁液的反應。答案：(1)醛基、碳碳雙鍵(2)—CHO(醛基)加銀氨溶液，加熱，生成銀鏡1．醛基的檢驗2.酯的制備(1)實驗原理(2)實驗裝置(3)反應特點(4)反應條件及其意義①加熱，主要目的是提高反應速率，其次是使生成的乙酸乙酯揮發(fā)而收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉化率。②以濃硫酸作催化劑，提高反應速率。③以濃硫酸作吸水劑，提高乙醇、乙酸的轉化率。④可適當增加乙醇的量，并有冷凝回流裝置，可提高產率。(5)注意事項①加入試劑的順序為C2H5OH―→濃硫酸―→CH3COOH。②用盛飽和Na2CO3溶液的試管收集生成的乙酸乙酯，一方面中和蒸發(fā)出來的乙酸、溶解蒸發(fā)出來的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分離。③導管不能插入到Na2CO3溶液中，以防止倒吸回流現(xiàn)象的發(fā)生。④加熱時要用小火均勻加熱，防止乙醇和乙酸大量揮發(fā)、液體劇烈沸騰。⑤裝置中的長導管起導氣和冷凝作用。⑥充分振蕩試管，然后靜置，待液體分層后，分液得到的上層液體即為乙酸乙酯。[典例3]美國化學家R.F.Heck因發(fā)現(xiàn)如下Heck反應而獲得2010年諾貝爾化學獎。經(jīng)由Heck反應合成M(一種防曬劑)的路線如下：回答下列問題：(1)M可發(fā)生的反應類型是________。a．取代反應

B．酯化反應c．縮聚反應

D．加成反應(2)C與濃硫酸共熱生成F，F(xiàn)能使酸性KMnO4溶液褪色，F(xiàn)的結構簡式是___________________________________________________。D在一定條件下反應生成高分子化合物G，G的結構簡式是________。(3)在A―→B的反應中，檢驗A是否反應完全的試劑是________。(4)E的一種同分異構體K符合下列條件：苯環(huán)上有兩個取代基且苯環(huán)上只有兩種不同化學環(huán)境的氫，與FeCl3溶液作用顯紫色。K與過量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應的方程式為____________________________。[解析]

(1)M中含酯基和碳碳雙鍵，故能發(fā)生取代反應和加成反應；(2)由框圖推知(3)檢驗A是否完全反應“應檢驗醛基”；(4)K苯環(huán)上有兩個取代基，且只有兩種不同化學環(huán)境的氫，說明取代基位于苯環(huán)的對位，遇FeCl3溶液顯紫色說明含酚羥基，故其結構

為。3．從甜橙的芳香油中可分離得到如下結構的化合物：。

現(xiàn)有試劑：①KMnO4酸性溶液；②H2/Ni；③Ag(NH3)2OH；④新制Cu(OH)2懸濁液，能與該化合物中所有官能團都發(fā)生反應的試劑有(

)A．①②

B．②③C．③④ D．①④解析：該化合物中的官能團有碳碳雙鍵和醛基，①酸性KMnO4溶液均可以與這兩種官能團反應；②H2/Ni可以與這兩種官能團發(fā)生加成反應；③Ag(NH3)2OH、④新制Cu(OH)2懸濁液只能與醛基反應，不能與碳碳雙鍵反應。答案：A4．下列說法不正確的是(

)A．蛋白質水解的最終產物是氨基酸B．米飯在嘴中越咀嚼越甜的原因是淀粉水解生成甜味物質C．油脂、乙醇是人體必需的營養(yǎng)物質D．水果因含有酯類物質而具有香味解析：C中乙醇不是人體必需的營養(yǎng)物質。答案：C生命中基礎有機化學物質的水解1．糖類、油脂、氨基酸、肽和蛋白質水解情況匯總2.淀粉水解產物的檢驗及水解程度的判斷淀粉水解程度的判斷，應注意檢驗產物中是否生成葡萄糖，同時還要確定淀粉是否還存在，可以用銀氨溶液和碘水來檢驗淀粉在水溶液中是否發(fā)生了水解及水解是否已進行完全，實驗步驟如下：實驗現(xiàn)象及結論：[典例4]有關天然產物水解的敘述不正確的是(

)A．油脂水解可得到丙三醇B．可用碘檢驗淀粉水解是否完全C．蛋白質水解的最終產物均為氨基酸D．纖維素水解與淀粉水解得到的最終產物不同[解析]

因為油脂是高級脂肪酸甘油酯，其水解后均可得到丙三醇，所以A正確；若淀粉水解完全，加碘后不變藍。故水解不完全，則變藍，故B正確；蛋白質水解的最終產物均為氨基酸，C正確；纖維素和淀粉水解的最終產物都是葡萄糖，故D錯誤。[答案]

D4．與淀粉相關的物質間轉化關系如下圖所示。其中B的分子中含有一個甲基，B與羧酸和醇均能發(fā)生酯化反應；C的催化氧化產物既是合成酚醛樹脂的原料之一，又是常見的居室污染物；E能使Br2的CCl4溶液褪色。(1)B的結構簡式是________。(2)E→F的化學方程式是___________________________________。(3)某同學欲驗證淀粉完全水解的產物A，進行如下實驗操作：①在試管中加入少量淀粉溶液；②加熱3～4min；③加入少量新制的Cu(OH)2懸濁液；④加入少量稀硫酸；⑤加熱；⑥待冷卻后，滴加NaOH溶液至溶液呈堿性。則以上操作步驟正確的順序是________(填選項序號)。a．①②④⑤③⑥

B．①④②③⑤⑥c．①④②⑥③⑤ D．①⑤③④⑥②解析：本題以高聚物F的合成為載體，考查了有機物結構簡式的推斷、化學方程式的書寫及淀粉水解產物的檢驗。淀粉水解產物為葡萄糖，則A為葡萄糖。由題給信息“B與羧酸和醇均能發(fā)生酯化反應”

知，B含有羧基和羥基，又B中含有1個甲基，則B為。由題給信息知識，C的催化氧化產物是HCHO，故C為CH3OH，

D為

和CH3OH發(fā)生酯化反應的產物，其結構簡式為

。E為D發(fā)生消去反應的產物，其結構簡式為

CH2===CHCOOCH3。E→F為加聚反應，其化學方程式為

。(3)檢驗淀粉水解產物為葡萄糖時，加入新制氫氧化銅前應先加入NaOH中和用作催化劑的稀硫酸，因此操作步驟為c。答案：(1)CH3CH(OH)COOH本小節(jié)結束請按ESC鍵返回［考綱展示］

1.了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。2.了解加聚、縮聚等有機反應的特點。3.了解新型高分子材料的性能及其在高分子技術領域中的應用。4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質量方面的貢獻。5.關注有機化合物的安全和科學使用，認識有機化合物在生產、生活中的作用和對環(huán)境、健康產生的影響。第三單元合成高分子化合物有機合成及推斷[主干知識]一、有機高分子化合物1．基本概念(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。2．合成方法(1)加聚反應由單體通過加成反應的方式生成高分子化合物，既屬于加成反應，又屬于聚合反應，如聚異戊二烯合成的化學方程式為：(2)縮聚反應反應的特點：單體通過分子間的縮合而生成高分子化合物，反應過程中伴隨小分子(如H2O、HX等)的生成。如對苯二甲酸與乙二醇發(fā)生縮聚反應的化學方程式為二、應用廣泛的高分子材料1．傳統(tǒng)高分子材料(1)高分子化合物的分類、結構(2)常見的塑料(3)合成纖維①纖維的分類②常見合成纖維的單體和結構簡式

(4)幾種常見的合成橡膠2.新型高分子材料(1)功能高分子材料①概念：既有傳統(tǒng)高分子材料的機械性能，又有某些特殊功能的高分子材料。②分類：(2)復合材料①概念：兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料，其中一種材料作為基體，另一種材料作為增強劑。②主要性能：強度高、質量輕、耐高溫、耐腐蝕。③應用領域：可應用于宇宙航空等工業(yè)。三、有機合成與推斷1．有機合成的任務2．有機合成的原則(1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。(2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。(3)原子經(jīng)濟性高，具有較高的產率。(4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。3．常見合成路線R—CH===CH2→R—CH2—CH2X→R—CH2—CH2OH→R—CH2—CHO→R—CH2—COOH→R—CH2—COOR′化學方程式依次為：[自我診斷]1．光導纖維、棉花、油脂、ABS樹脂都是由高分子化合物組成的物質。(×)4．酚醛樹脂和聚氯乙烯都是熱固性塑料。(×)6．用木材等經(jīng)化學加工制成的黏膠纖維屬于化學纖維。(√)1．下列工業(yè)生產過程中，屬于應用縮聚反應制取高聚物的是(

)A．單體CH2＝CH2制高聚物

CH2—CH2

聚合反應和高聚物單體的判斷解析：A、B、C中均為加聚反應；D中有機物是通過—OH與

—COOH之間脫去水的縮聚反應形成的。答案：D1．加聚反應與縮聚反應的區(qū)別2.高聚物單體的推斷(1)加聚反應生成的高聚物①凡鏈節(jié)的主鏈上只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。②凡鏈節(jié)主鏈上有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。

如

的單體為：CH3CH===CH2和

CH2===CH2。③凡鏈節(jié)主鏈上只有碳原子，并存在碳碳雙鍵結構的高聚物，按規(guī)律“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。如：(2)縮聚反應生成的高聚物①凡鏈節(jié)為H

NH—R—CO

OH結構的高聚物，其合成單體必為一種，在亞氨基(或單鍵氧)上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。[典例1]以下是某課題組設計的合成聚酯類高分子材料

已知：①A的相對分子質量小于110，其中碳的質量分數(shù)約為0.9；②同一個碳原子上連兩個羥基時結構不穩(wěn)定，易脫水生成醛或酮：③C可發(fā)生銀鏡反應。請根據(jù)以上信息回答下列問題：(1)A的分子式為________。(2)由A生成B的化學方程式為____________________________，反應類型是________。(3)由B生成C的化學方程式為____________________________________，該反應過程中生成的不穩(wěn)定中間體的結構簡式應是___________________________________。(4)D的結構簡式為________，D的同分異構體中含有苯環(huán)且水解產物之一為乙酸的有________(寫結構簡式)。[解析]

由逆推法可得：(4)中能水解且水解產物之一為乙酸的D的同分異構體，一定為乙酸酯，所以有鄰、間、對三種同分異構體。1．(1)做裝飾板的貼畫，常用氨基樹脂，它的結構片段如下圖所示：它可以看作是兩種單體的縮水產物，這兩種單體的結構簡式是________________，________________。解析：由高聚物找單體是有關高分子化合物考查中的常用題型，重點抓住教材中涉及的不飽和鍵的加成，以及—COOH與—OH、—COOH與—NH2、—OH與—OH、HCHO與苯酚之間的縮合。(1)類似于苯酚與甲醛的縮聚反應，屬于含有活潑H的物質與羰基的縮合。(2)(3)觀察該高聚物的結構特點，可知屬于加聚聚合物。有機合成2．下列反應中，不可能在有機物中引入羧基的是(

)A．鹵代烴的消去

B．醛的氧化C．酯在酸性條件下水解

D．蛋白質水解解析：鹵代烴的消去反應引入不飽和碳碳雙鍵或叁鍵。答案：A1．有機合成中碳骨架的構建(1)鏈增長的反應①加聚反應；②縮聚反應；③酯化反應；④利用題目信息所給反應。如鹵代烴的取代反應，醛酮的加成反應……(2)鏈減短的反應①烷烴的裂化反應；②酯類、糖類、蛋白質等的水解反應；③利用題目信息所給反應。如烯烴、炔烴的氧化反應、羧酸及其鹽的脫羧反應……(3)常見由鏈成環(huán)的方法①二元醇成環(huán)②羥基酸酯化成環(huán)③氨基酸成環(huán)④二元羧酸成環(huán)2．官能團的引入3.官能團的消除(1)通過加成反應消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵、苯環(huán))；(2)通過消去、氧化、酯化消除羥基；(3)通過加成或氧化消除醛基；(4)通過水解反應消除酯基、肽鍵、鹵素原子。4．官能團的改變(1)通過官能團之間的衍變關系改變官能團。如：醇→醛→酸(2)通過某些化學途徑使一個官能團變成兩個官能團。如：CH3CH2OH―→CH2===CH2―→CH2XCH2X―→CH2OHCH2OH(3)通過某些手段改變官能團的位置。如：CH3CHXCHXCH3―→H2C===CHCH===CH2―→CH2XCH2CH2CH2X5．官能團的保護有機合成時，往往在有機物分子中引入多個官能團，但有時在引入某一個官能團時對其他官能團造成破壞，導致不能實現(xiàn)目標化合物的合成。因此，在制備過程中要把分子中某些官能團用恰當?shù)姆椒ūＷo起來，在適當?shù)臅r候再將其轉變回來，從而達到有機合成的目的。6．有機合成題的解題思路[典例2]

(2012年高考江蘇卷)化合物H是合成藥物鹽酸沙格雷酯的重要中間體，其合成路線如下：(1)化合物A中的含氧官能團為________和________(填官能團名稱)。(2)反應①→⑤中，屬于取代反應的是________(填序號)。(3)寫出同時滿足下列條件的B的一種同分異構體的結構簡式：___________________________________________________________。Ⅰ.分子中含有兩個苯環(huán)；Ⅱ.分子中有7種不同化學環(huán)境的氫；Ⅲ.不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，但水解產物之一能發(fā)生此反應。(4)實現(xiàn)D→E的轉化中，加入的化合物X能發(fā)生銀鏡反應，X的結構簡式為________________________________________________。路線流程圖(無機試劑任用)。________(合成路線流程圖示例如下：[解析]

(1)由化合物A的結構簡式可知，A中含有醛基(—CHO)和(酚)羥基(—OH)兩種含氧官能團。(2)反應①→⑤中，屬于取代反應的有①③⑤。(3)化合物B的分子式為C14H12O2，符合要求的B的同分異構體滿足條件：①分子式為C14H12O2；②分子中含有兩個苯環(huán)；③有7種不同化學環(huán)境的H原子；④分子中不含酚羥基，但水解產物中含有酚羥基，

可能的結構有

(4)D→E的轉化中，反應物X分子中含有—CHO，對比D與E的分

子結構可知，X為。結合反應③信息，與SOCl2在加熱條件下反應即可，具體合成路線流程如下：[答案]

(1)羥基醛基(2)①③⑤(1)A為一元羧酸，8.8gA與足量NaHCO3溶液反應生成2.24LCO2(標準狀況)，A的分子式為__________________________________。(2)寫出符合A分子式的所有甲酸酯的結構簡式：________________________________________________。(3)B是氯代羧酸，其核磁共振氫譜有兩個峰，寫出B―→C的反應方程式：________________________________________________。(4)C＋E―→F的反應類型為_____________________________。(5)寫出A和F的結構簡式：A______________；F______________。(6)D的苯環(huán)上有兩種氫，它所含官能團的名稱為________；寫出a、b所代表的試劑：a________；b________。Ⅱ.按如下路線，由C可合成高聚物H：(7)C―→G的反應類型為_________________________