2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)規(guī)范練32烴和鹵代烴含解析新人教版

燒和鹵代燒

(時(shí)間:45分鐘總分值：100分)

非選擇題(共7小題，共100分)

L(14分)阿斯巴甜(APM)是-一種較適合糖尿病患者食用的蔗糖代替品，其一種合成路線如下，

其中A、B、C、D、E均為有機(jī)物，局部反響條件和產(chǎn)物已略去。

:①由C、H、0三種元素組成的二元較酸A,相對(duì)分子質(zhì)量為116,其竣基連接在不同碳原子上,

且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰。

②C、D所含官能團(tuán)相同;D為單取代芳香化合物，是大豆蛋白水解的最終產(chǎn)物之一，其分子式

為C9H11NO2,且分子中不含甲基。

答復(fù)以下問題：

(1)A的分子式為,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)反響①的化學(xué)方程式為。

C中所含官能團(tuán)的名稱為。

(3)D通過酯化反響生成E,反響的化學(xué)方程式為。

(4)APM是一種二肽,上述過程中APM可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和。

(5)D物質(zhì)的同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿足以下條件的共有種(不含立體異構(gòu))。

①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基②分子中含有硝基

答案(1)C,H,0,H00C—CH=CH—C00H

NH?

一定條2件1

(2)H00C—CH=CH—C00H+3NH3—匚*H4NOOC—CH2-CH-CC)ONH4氨基、竣基

NHzNHz

⑶O^-CH24H^OOH+CHQHT^

(4)

⑸15

解析:|(1)二元段酸A由CH、0三種元素組成,相對(duì)分子質(zhì)量為116,其竣基連接在不同碳原子

上,且核磁共振氫譜有兩個(gè)面積相等的吸收峰,那么A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是HOOC—CH=CH—COOH,分子式

是C也0,。(2)大豆蛋白水解產(chǎn)生的最終產(chǎn)物D是氨基酸,含有氨基和較基;根據(jù)D為單取代芳

NHz

香化合物，其分子式為GHuNOz,且分子中不含甲基，那么D是OfH2rH-C°OH力分子

NH2

中含有較基,與CH30H在一定條件下發(fā)生酯化反響生成E:O^Hz-CIlCOOCIh"與NH3

發(fā)生反響產(chǎn)生B,B酸化產(chǎn)生C,C、D所含官能團(tuán)相同,所以A與氨氣發(fā)生反響產(chǎn)生的B是

NH2NH2

H4NOOC—CH2—CH—COONH4,酸化后產(chǎn)生的C是HOOC—CH2—CH—COOHo那么反響

①是

HOOC—CH=CH—COOH與NFL發(fā)生反響產(chǎn)生B

NH2

H4NOOC-CH2-CH-COONH4，反響的化學(xué)方程式為

NH2

一定嘉件

HOOC—CH=CH—C00H+3NH3———H4NOOC-CH2—CH—COONH4o(3)D通過酯化反響生

成E,反響的化學(xué)方程式為

CH2—CH—COOCH3

?口。?！泻?，分子中含有

一個(gè)氨基,二者發(fā)生脫水反響形成二肽一一APM,由于C含有兩種不同環(huán)境的竣基,所以二者反

響形成APM的可能結(jié)構(gòu)為

COOCH3NHZ

CH2CH—NH—co—CH2—CH—COOH

COOCH3NHZ

CH2CH—NU—co—cn—CH2—COOH

NH2

(5)D物質(zhì)是0H^Hz—CH-COOH,其同分異構(gòu)體有多種，能同時(shí)滿足兩個(gè)條件的同分異

構(gòu)體有15種?？赡艿那闆r是兩個(gè)取代基分別是一NO”一CH￡H2cH3；一帆、—CH(CH3)2;

—Ck—CH2cH2NO2；—CM、—CH(N02)CH3；—CH2NO2>

—CH￡H：,五種情況,每?jī)煞N取代基在苯環(huán)上的位置都有鄰位、間位和對(duì)位三種情況,所以同分異

構(gòu)體種類數(shù)目是5X3=15種。

HOOC

2.(14分)某芳香族化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是RC1(其中R為飽和炫基)，A在一定條件

下有如下圖的轉(zhuǎn)化關(guān)系。E的蒸氣密度是相同條件下比密度的74倍,分子組成符合CHB。

(DE的分子式是。

(2)關(guān)于上述各步轉(zhuǎn)化，以下說法正確的選項(xiàng)是。

c.A、B、C、D中都含有一COOH

ISHIBOICI

(3)寫出所有符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:。

①分子中苯環(huán)上有三個(gè)取代基,且苯環(huán)上的一氯代物有兩種

②1mol該有機(jī)物與足量銀氨溶液反響能產(chǎn)生4molAg

(4)針對(duì)以下不同情況分別答復(fù)：

①假設(shè)E能使漠的四氯化碳溶液褪色,還能與NaHCOs溶液反響生成F,D能發(fā)生銀鏡反響，那么D

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。欲由A通過一步反響得到F,該反響的化學(xué)方程式是。

②假設(shè)E中除苯環(huán)外,還含有一個(gè)六元環(huán),那么C-E的化學(xué)方程式是。

答案：⑴C9H8。2(2)ab

解現(xiàn)由題中信息可知，E的相對(duì)分子質(zhì)量為74X2=148,又知分子組成符合CHOz,那么

(148-16X2)4-12=9……8,即E的分子式為GHQz。由A—E的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖可以看出，轉(zhuǎn)化過程

HOOC-H^^

CH—Cl

I

中碳原子個(gè)數(shù)沒變，那么煌基R中含有2個(gè)碳原子,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是CH3或

CH-CH2C1,相應(yīng)地B、C、D都有兩種可能的結(jié)構(gòu),B可能是CH3或

HOOC

CH-OHHOOC-

I

CH2cH20H,C可能是CH3或CH2cH20H,D可能是

或

CH￡HO。C的分子式為CMC,E與C相比,分子中少了2個(gè)氫

原子和1個(gè)氧原子,那么由C-E脫去了一個(gè)水分子,可能發(fā)生了消去反響，也可能發(fā)生了酯化

HOOC

反響,假設(shè)發(fā)生消去反響,生成E的結(jié)構(gòu)只有一種，即CH-CHz；假設(shè)發(fā)生酯化反響,

生成E的結(jié)構(gòu)可能有兩種，分別是CR、

3.(14分)順丁橡膠、制備醇酸樹脂的原料M以及殺菌劑N的合成路線如下:

CH2

Z

CH

CHCH2八

XII△『〕

i.CH,+CH2—?。

ii.RCH=CHR'押HO+R'CHO(R、R'代表煌基或氫)

(2)Zn/H2。

(1)CHz-CH—CH-CH?的名稱是。

(2)反響I的反響類型是(填字母)。

(3)順式聚合物P的結(jié)構(gòu)筒式是(選填字母)。

-￡CH2/H-ECH2CH?3

c=cC=C

/\/\

a.HCH3b.HH

-ECH2—CH^sH

C=C

/\

c.HH

(4)A的相對(duì)分子質(zhì)量為108o

①反響II的化學(xué)方程式是。

@1molB完全轉(zhuǎn)化成M所消耗的H2的質(zhì)量是g。

(5)反響HI的化學(xué)方程式是。

(6)A的某些同分異構(gòu)體在相同的反響條件下也能生成B和C,寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡(jiǎn)式:。

答案:|(1)1,3-丁二烯(2)a(3)b

⑷①2CH2=CH—CH=CH2

|解析：|(1)根據(jù)系統(tǒng)命名法可知，其名稱為1,3-丁二烯。

(2)該有機(jī)物經(jīng)反響］生成順式聚合物P,那么反響I為加聚反響。

(3)順式聚合物P分子中相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的同一側(cè)，故b項(xiàng)正確。

(4)①A的相對(duì)分子質(zhì)量為108,推導(dǎo)出其分子式為C.H⑵結(jié)合題給信息i中加成反響(成環(huán)反響)

原理，推測(cè)反響H為2分子CH2=CH-CH=CH2在加熱條件下發(fā)生加成反響(成環(huán)反響)，生成

(A);②結(jié)合信息ii中反響原理，【了、在。3、Zn/HQ作用下，發(fā)生開環(huán)反響，生成

CHO

CHCH2CHO

CHzCHzCHO(B)和HCHO(C),ImolB含有3moi—CHO,可與3moi上發(fā)生加成反響，消耗壓的質(zhì)量

為6go

(5)由以上分析知C為甲醛，聯(lián)系物質(zhì)N的分子式,利用碳原子守恒可推知，反響HI為lmol甲醛

與2mol0H反響得到N,即可寫出反響in的化學(xué)方程式。

(6)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O,其同分異構(gòu)體在。3、Zn/UO作用下，也能生成B和C,根據(jù)該反響

的原理,一個(gè)碳碳雙鍵被氧化為兩個(gè)碳氧雙鍵,逆向推理,將兩個(gè)醛基重新合為一個(gè)碳碳雙鍵，

推出A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可能為O—CH2cH=CH2或2cH=強(qiáng)等。

4.(14分)聚乙烯醇肉桂酸酯(M)可用作光刻工藝中的抗腐蝕涂層,其合成路線如下:

OH

R)—Cfr-CHCHO

一定條件

:R—CHO+R2—CH2CH0------?R

請(qǐng)答復(fù)以下問題。

(DC的化學(xué)名稱為;M中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(2)F—的反響類型為;檢驗(yàn)產(chǎn)物G中新生成官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法為。

(3)C-D的化學(xué)方程式為。

(4)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;II的順式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)同時(shí)滿足以下條件的F的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①屬于芳香族化合物；

②能發(fā)生水解反響和銀鏡反響。

其中核磁共振氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(任寫一種)。

答案：|(1)聚氯乙烯酯基

(2)消去反響取G溶液少許放入試管中，參加足量銀氨溶液并加熱;反響完全后,加酸酸化,再

滴入漠水,假設(shè)漠水褪色，證明含碳碳雙鍵

解見據(jù)流程圖分析:C與氫氧化鈉水溶液發(fā)生水解反響生成口(OH)，那么C為

-ECHZ-CHi

Cl;B是C的單體,那么B為CH2=CHC1,A為CHmCH,又知D與H在濃硫酸、加熱條

-￡CH2—CHi

O

O=C—CH=CH—HOOC—CH=CH-Z^jl

件下生成故H為U,G與新制CU(OH)2

OHC—CH=CH

在加熱條件下反響得到H,故G為,G是F發(fā)生消去反響的產(chǎn)物,根據(jù)信

息反響,故F為

CHO

OHC—CH—CH-Z>i

2OH?,E為O1o

(5)F的分子式為C9H,O02O①屬于芳香族化合物,含有苯環(huán);②能發(fā)生水解反響和銀鏡反響,說明

屬于甲酸某酯，故同分異構(gòu)體有:苯環(huán)上連1個(gè)HCOO一、2個(gè)一Clh時(shí),有6種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上連接

1個(gè)HCOOCH?一、1個(gè)一CFG時(shí),有3種結(jié)構(gòu);苯環(huán)上連接1個(gè)HCOO—>1個(gè)一C2H5時(shí),有3種結(jié)構(gòu);

HCOOCH—

I

苯環(huán)上有1個(gè)取代基，即IICOOCH2CH2—或CH3時(shí)，有2種結(jié)構(gòu)，共14種。其中核磁共振

氫譜有4種吸收峰的物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCOO或HCOO

5.(14分)(1)有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(局部條件省略):

A(CiHs)速生B(CiHuBn)—>C(CiH(；)

①A物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

②C物質(zhì)的名稱：。

③B-C的化學(xué)方程式:。

(2)芳香族化合物D、E、F的分子式均為GHBO。

物質(zhì)DEF

參加氯化鐵溶液顯紫色無明顯現(xiàn)象無明顯現(xiàn)象

參加鈉放出氫氣放出氫氣不反響

苯環(huán)上一氯代物的種數(shù)233

①D、E、F互為。

②D、E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：

D,E,F。

③D與濃漠水反響的化學(xué)方程式:。

@D的鈉鹽溶液中通入CO2的化學(xué)方程式：。

⑤E與金屬鈉反響的化學(xué)方程式：。

答案：|⑴①CH3cH=CHCH3②1,3-丁二烯

CHCHCHCH

33乙,

>

BrBr+2NaOH-ACH2-=CHCH=CH2+2NaBr+2H20

④H3C-<yONa+H2O+CO2一OH+前躍

⑤2+2岫-2Q-CH2ONa+H2f

|解析：|（1）根據(jù)目標(biāo)產(chǎn)物,推出C為CH2=CH-CH=CH2,B-C發(fā)生消去反響，因此結(jié)合A-B的

CH3CHCHCH3

反響條件知B為BrBr,A-B發(fā)生加成反響，因此A為CECHnCHCH”

（2）D中參加氯化鐵溶液顯紫色,說明含有酚羥基,其苯環(huán)上的一氯代物有2種，說明羥基和甲基

處于對(duì)位，因此D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH，-O°H而中參加氯化鐵溶液無明顯現(xiàn)象，說明不含

酚羥基,參加鈉后放出氫氣,說明含有羥基,其苯環(huán)上一氯代物有3種,因此E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

O-CHzOH下中參加氯化鐵溶液無明顯現(xiàn)象,參加鈉不反響,且其苯環(huán)上一氯代物有3種，

說明存在醛鍵，因此F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為O-0-。-。①三者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，屬于同分

異構(gòu)體;③由于羥基的影響，使苯環(huán)上羥基鄰、對(duì)位上的氫原子變得活潑,D與濃溟水發(fā)生取代

Br

HO-CH,I+2HBr

反響：HAQ。國(guó)+215心一BT；④碳酸的酸性強(qiáng)于酚羥基，因此

反響的化學(xué)方程式為-CY3°Na+HQ+CO2一H3C-HO°H+NaHCO，;⑤金屬鈉能把

E的羥基上的氫置換出來,因此反響的化學(xué)方程式為2O^CH20H+2岫一

20cHzONa+M。

6.（14分）鹵代煌在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及人們的生活中具有廣泛的用途。如四氯化碳可用作滅火劑，

氟利昂曾用作冷凍劑,氯仿曾用作麻醉劑，鹵代燒還是合成高分子化合物的原料。

下面三個(gè)反響（其中A為氯代煌,B為烯煌）:

KOH（醇）,

反響①:A一加熱”B

KMnO,(H+)_

反響②:B加氯一*CH:(C00H+C02t+H.0

R—O—O—R

反響③:CH3CH2CH=CH2+HBr----------*CH￡H2cH2cH?Br

請(qǐng)答復(fù)以下問題：

(1)化合物B的分子式是,1mol化合物B完全燃燒需要消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下L氧氣。

(2)由丙醇可以制備B,該反響的反響條件是,反響類型是。

(3)寫出B在有機(jī)過氧化物(R-O-O-R)中與HBr反響的化學(xué)方程式:。

(4)假設(shè)A在核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6：1,那么A在氫氧化鉀水溶液中加熱

反響生成的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

(5)實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)A中是否含有氯元素,所加試劑的順序是。

答案:|(1)&氏100.8⑵濃硫酸、加熱消去反響

.、R—O~~O-R

⑶CH3cH=CH2+HBr---------->CH：1CH2CH2Br

OH

I

(4)CH3cHeH?(5)Na0H溶液、稀硝酸、AgN()3溶液

解析：|(1)烯煌B被酸性高鎰酸鉀溶液氧化生成CH：(COOH和CO?,那么根據(jù)碳原子守恒可知B是丙

烯,分子式是CA,Imol化合物B完全燃燒需要消耗4.5moi氧氣,在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積是

4.5molX22.4L,moT-100.8L?

(2)由丙醉可以制備內(nèi)烯,該反響的反響條件是濃硫酸、加熱,反響類型是消去反響。

(3)根據(jù)信息反響③可知B在有機(jī)過氧化物

R(>R

(R—0—0—R)中與HBr反響的化學(xué)方程式為CH3CH=CH2+HBr~0-"?CH；,CH2CH2Br,

(4)鹵代嫌A發(fā)生消去反響生成丙烯,A的核磁共振氫譜中有兩組峰，且峰面積之比為6：1,那

么A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHC1CH3,所以A在氫氧化鉀水溶液中加熱發(fā)生水解反響生成2-丙醇,結(jié)

OH

I

構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3CHCH30

(5)由于鹵代燃為非電解質(zhì)，不能電離出鹵素離子,所以鹵代煌要先發(fā)生水解反響,轉(zhuǎn)化為鹵素

離子后才能與硝酸銀反響，但在參加硝酸銀溶液之前，需要首先參加硝酸中和發(fā)生水解反響時(shí)

參加的過量的堿,那么實(shí)驗(yàn)室檢驗(yàn)A中是否含有氯元素,所加試劑的順序是NaOH溶液、稀硝酸、

AgNO,溶液。

7.(16分)芳香煌A是工業(yè)上合成塑料的根底原料，目前也是合成不飽和醛類化合物G的主要原

料,如圖是A合成醛類化合物G的流程：

以下信息：

①C和D均能發(fā)生銀鏡反響,其中D可溶于飽和碳酸鈉溶液,核磁共振氫譜顯示有4種氫原子。

②O+RCM-OOCH’R

RCH=C—R'

一定條件

③RCU0+R'CH2