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教材實(shí)驗(yàn)9乙酸乙酯的制備策略三回扣教材:重溫高考必考的12個(gè)課本中的實(shí)驗(yàn)酯化反應(yīng)的原理;乙酸、乙醇、乙酸乙酯的性質(zhì);實(shí)驗(yàn)的基本操作與防倒吸;物質(zhì)的除雜。在有濃硫酸存在、加熱條件下,乙酸與乙醇發(fā)生反應(yīng),生成無(wú)色、透明、不溶于水、有香味的油狀液體。其裝置如下圖所示:生成乙酸乙酯的反應(yīng)乙酸乙酯的提純;反應(yīng)類(lèi)型的判斷;實(shí)驗(yàn)的基本裝置及防倒吸裝置;化學(xué)平衡原理。1.考查基本實(shí)驗(yàn)裝置及作用(1)液體混合物的加熱裝置(如圖)(2)各裝置的使用及作用①反應(yīng)試管中液體體積不超過(guò)試管容積的1/3;②長(zhǎng)導(dǎo)管的作用——冷凝、回流和導(dǎo)氣;③末端導(dǎo)管未插入溶液中——防倒吸。2.考查除雜問(wèn)題(1)飽和Na2CO3溶液在乙酸乙酯制備中的作用。①降低乙酸乙酯的溶解度;②消耗乙酸;③溶解乙醇。(2)利用飽和Na2CO3溶液鑒別乙酸乙酯和乙酸等。AD3.某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖所示,A中放有濃硫酸,B中放有乙醇、無(wú)水醋酸鈉,D中放有飽和碳酸鈉溶液。已知:①無(wú)水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl2·6C2H5OH;②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)見(jiàn)下表:請(qǐng)回答:(1)球形干燥管C的作用是_____________________。若反應(yīng)前D中加入幾滴酚酞,溶液呈紅色,反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是________________________________。試劑乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯沸點(diǎn)(℃)34.778.511877.1冷凝和防止倒吸紅色變淺或褪去,出現(xiàn)分層現(xiàn)象(2)從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水,應(yīng)先加入無(wú)水氯化鈣,分離出______________;再加入_____________(此空從下列選項(xiàng)中選擇,填序號(hào)),然后進(jìn)行蒸餾,收集77℃左右的餾分,以得到較純凈的乙酸乙酯。A.五氧化二磷

B.堿石灰C.無(wú)水硫酸鈉

D.生石灰解析:(1)D中放有飽和Na2CO3溶液,其作用之一是中和乙酸,故反應(yīng)結(jié)束后溶液紅色變淺或褪去,并且出現(xiàn)分層現(xiàn)象,上層為乙酸乙酯。(2)根據(jù)題目提供的信息,先加入無(wú)水CaCl2,與乙醇反應(yīng)生成CaCl2·6C2H5OH沉淀。然后再加入無(wú)水Na2SO4,吸收水分生成Na2SO4·10H2O,蒸餾后分別得乙醚和乙酸乙酯。乙醇C4.實(shí)驗(yàn)室制取乙酸丁酯的實(shí)驗(yàn)裝置有以下甲、乙兩種裝置可供選用。制備乙酸丁酯所涉及有關(guān)物質(zhì)的性質(zhì)如下:(1)制取乙酸丁酯的裝置應(yīng)選用______(填“甲”或“乙”)。不選另一種裝置的理由是______________________________________________________________________________________________________。項(xiàng)目乙酸1-丁醇乙酸丁酯熔點(diǎn)/℃16.6-89.5-73.5沸點(diǎn)/℃117.9117126.3密度/g·cm-31.050.810.88水溶性互溶可溶微溶乙由于反應(yīng)物乙酸、1-丁醇的沸點(diǎn)低于產(chǎn)物乙酸丁酯的沸點(diǎn),若采用甲裝置,會(huì)造成反應(yīng)物的大量揮發(fā),導(dǎo)致實(shí)驗(yàn)失敗(2)該實(shí)驗(yàn)生成物中除了主產(chǎn)物乙酸丁酯外,還可能生成的有機(jī)副產(chǎn)物有_________________________________________________________________(寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)酯化反應(yīng)是一個(gè)可逆反應(yīng),為提高1-丁醇的利用率,寫(xiě)出兩種可行的方法:①____________________________________________;②____________________________________________。解析:(1)冷凝回流是制備酯的重要措施,能提高產(chǎn)率。(2)1-丁醇可能脫水生成醚、烯。(3)根據(jù)勒夏特列原理,增大乙酸濃度或減小生成物濃度,使平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng),提高1-丁醇的轉(zhuǎn)化率。CH3CH2CH===CH2CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH3、增加乙酸濃度減小生成物濃度(或移走生成物)5.苯甲酸甲酯是一種重要的香料。其合成裝置為②反應(yīng)物和產(chǎn)物的部分性質(zhì)如下表所示:③實(shí)驗(yàn)步驟如下:步驟一:在干燥的圓底燒瓶(如圖甲)中加入12.20g苯甲酸和12.10mL甲醇。邊緩緩搖動(dòng)邊加入3mL濃硫酸,再加上幾粒固體X,裝上冷凝管,加熱。沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm-3)水中溶解性苯甲酸2491.2659微溶于水甲醇64.60.7910易溶于水苯甲酸甲酯1981.0900不溶于水步驟二:取下圖甲所示冷凝管,在燒瓶上安裝圖乙所示的裝置,利用熱水浴加熱燒瓶;一段時(shí)間后,冷卻,將燒瓶中溶液倒入分液漏斗中,先用水洗滌,再用濃碳酸鈉溶液洗滌即得粗苯甲酸甲酯。步驟三:將苯甲酸甲酯重新加入圖乙所示裝置中,加熱,收集一定溫度下的餾分,即得純凈的苯甲酸甲酯,質(zhì)量為8.84g?;卮鹣铝袉?wèn)題:(1)步驟一中固體X的作用是防止暴沸,X的名稱(chēng)是______________。(2)圖甲裝置中冷凝管的作用是________________________。(3)圖乙裝置中儀器C的名稱(chēng)是________________,儀器D的名稱(chēng)是___________。(4)步驟二中熱水浴的目的是__________________,在分液漏斗中用水洗滌的目的是__________________,用碳酸鈉溶液洗滌的目的是_______________。沸石冷凝回流,提高原料利用率直形冷凝管錐形瓶除去產(chǎn)品中的甲醇除去殘留的甲醇除去苯甲酸(5)步驟三中收集的餾分溫度范圍為_(kāi)____。(填正確答案序號(hào))a.63~66℃

b.197~198℃c.248~250℃ d.>250℃(6)本實(shí)驗(yàn)中,苯甲酸甲酯的產(chǎn)率為_(kāi)_______。解析:(1)由“防止暴沸”的作用可知X為沸石。(2)圖甲中的冷凝管為豎直狀態(tài),所起作用是使反應(yīng)物和產(chǎn)物回流,提高原料利用率,減少產(chǎn)

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