第五章-脂環(huán)烴

第五章脂環(huán)烴【學習目的與要求】1.了解單環(huán)脂環(huán)烴的分類及命名；2.掌握環(huán)的大小與環(huán)張力、穩(wěn)定性的關(guān)系；3.掌握脂環(huán)烴化學性質(zhì)及在生產(chǎn)中的應(yīng)用。第五章脂環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名第二節(jié)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性第三節(jié)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)第四節(jié)環(huán)烷烴的化學性質(zhì)第五節(jié)重要的脂環(huán)烴第五章脂環(huán)烴第一節(jié)脂環(huán)烴的分類、構(gòu)造異構(gòu)和命名

一、脂環(huán)烴的分類飽和脂環(huán)烴—環(huán)烷烴,如：脂環(huán)烴環(huán)烯烴,如：不飽和脂環(huán)烴環(huán)炔烴,如：二、單環(huán)脂環(huán)烴的命名甲基環(huán)戊烷烷烴的通式CnH2n，其命名與烷烴相似，只是在相應(yīng)烷烴名稱的前面加上一個“環(huán)”字。對于不帶支鏈的環(huán)烷烴，命名時是按照環(huán)碳原子的數(shù)目，稱為“環(huán)某烷”。對于帶有支鏈的環(huán)烷烴，則把環(huán)上的支鏈看作是取代基。應(yīng)使取代基所在的碳原子的編號盡可能小。若有不同取代基時，以較小數(shù)字表示較小取代基的位次。例如：2-甲基-4-環(huán)戊基戊烷2-環(huán)己基-3-己烯對于環(huán)烯烴，先給環(huán)上碳原子編號以標明雙鍵的位次和支鏈的位次。編號應(yīng)使雙鍵的位次最小，如有支鏈時應(yīng)使支鏈的位次盡可能小。例如：3-甲基環(huán)戊烯1,3-環(huán)戊二烯5-乙基-1,3-環(huán)己二烯第二節(jié)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu)與穩(wěn)定性環(huán)烷烴中環(huán)碳原子的雜化狀態(tài)與烷烴相同，也是以sp3雜化軌道成鍵。在環(huán)丙烷分子中，相鄰兩個碳原子的兩個sp3雜化軌道，在成鍵時，其對稱軸不在同一條直線上，而是以彎曲方向重疊，形成的C－C鍵是彎曲的，形似“香蕉”，稱為“彎曲鍵”或“香蕉鍵”。環(huán)丙烷分子中彎曲鍵的形成105.5°60°HHHHHH環(huán)丙烷最不穩(wěn)定，環(huán)丁烷次之，環(huán)戊烷比較穩(wěn)定，環(huán)己烷以上的大環(huán)都穩(wěn)定，反映環(huán)的穩(wěn)定性與環(huán)的結(jié)構(gòu)有密切聯(lián)系。第三節(jié)環(huán)烷烴的物理性質(zhì)常溫常壓下，環(huán)丙烷和環(huán)丁烷是氣體，環(huán)戊烷和環(huán)已烷是液體，它們都不溶于水，熔點、沸點和密度比相同碳原子的烷烴高，這些差別主要是因為環(huán)烷烴體系更具有對稱性。沸點比同級烷烴高100~200℃，密度比同級烷烴高約20%，

第四節(jié)環(huán)烷烴的化學性質(zhì)一、取代反應(yīng)在光和熱的引發(fā)下，環(huán)烷烴可以發(fā)生鹵代反應(yīng)。1．催化加氫二、加成反應(yīng)2．加鹵素或鹵化氫

若取代環(huán)丙烷與鹵化氫反應(yīng)時，含氫最多和含氫最少的碳碳鍵斷裂，且加成取向符合馬氏加成規(guī)則。例如：2,3-二甲基-2-氯丁烷1,3-二溴丙烷三、氧化反應(yīng)在常溫下，環(huán)烷烴與一般氧化劑都不起反應(yīng)，但在加熱時，可以與強氧化劑作用，或在催化劑的作用下與空氣氧化。例如：可用高錳酸鉀溶液來區(qū)別烯烴與環(huán)丙烷衍生物。四、環(huán)烯烴的