第二節(jié)第2課時(shí)有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定

第2課時(shí)有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定A級(jí)必備知識(shí)基礎(chǔ)練1.二甲醚和乙醇互為同分異構(gòu)體,鑒別這兩種有機(jī)化合物時(shí)可采用化學(xué)方法或物理方法。下列鑒別方法不正確的是()A.利用金屬鈉或金屬鉀B.利用燃燒法C.利用紅外光譜D.利用核磁共振氫譜2.下列實(shí)驗(yàn)式中,不用相對(duì)分子質(zhì)量就可以確定分子式的是()①CH3②CH③CH2④C2H5A.①② B.③④C.②③ D.①④3.(2022吉林長(zhǎng)春高二檢測(cè))下列物質(zhì)進(jìn)行核磁共振得到的核磁共振氫譜中,吸收峰有4組的是()A.B.CH3CH2OCH2CH3C.CH3CH2CH(CH3)2D.CH3COOCH2CH34.某化學(xué)研究小組在實(shí)驗(yàn)室采取以下步驟研究乙醇的結(jié)構(gòu),其中不正確的是()A.利用沸點(diǎn)不同蒸餾提純?cè)撚袡C(jī)化合物B.利用燃燒法確定該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6OC.利用紅外光譜圖確定該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為46D.利用核磁共振氫譜確定該有機(jī)化合物分子中含3種不同環(huán)境的氫原子5.(2022青海海東高二期末)某有機(jī)化合物的質(zhì)譜圖如圖所示,該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是()A. B.C. D.CH3CH2OCH36.下列說法中正確的是()A.的核磁共振氫譜中有7組吸收峰B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)化合物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定D.核磁共振氫譜、紅外光譜和X射線衍射都可用于分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)B級(jí)關(guān)鍵能力提升練以下選擇題有1~2個(gè)選項(xiàng)符合題意。7.(2022廣西南寧第五十六中學(xué)高二期末)某有機(jī)化合物A的質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖如圖,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()有機(jī)化合物A的質(zhì)譜有機(jī)化合物A的核磁共振氫譜A.CH3OCH2CH3B.CH3CH2OHC.CH3CHOD.CH3CH2CH2COOH8.(2022北京海淀區(qū)高二檢測(cè))有機(jī)化合物X的分子式為C4H8O2,其紅外光譜如圖所示:則該有機(jī)化合物可能的結(jié)構(gòu)為()A.CH3COOCH2CH3B.CH3CH2COOCH3C.HCOOCH2CH2CH3D.(CH3)2CHCOOH9.0.2mol某有機(jī)化合物與0.4molO2在密閉容器中燃燒后的產(chǎn)物為CO2、CO和H2O(g)。產(chǎn)物經(jīng)過濃硫酸后,濃硫酸的質(zhì)量增加10.8g;再通過灼熱CuO充分反應(yīng)后,固體質(zhì)量減輕3.2g;最后氣體再通過堿石灰被完全吸收,堿石灰質(zhì)量增加17.6g。0.1mol該有機(jī)化合物恰好與4.6g金屬鈉完全反應(yīng)。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法不正確的是()A.該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量是62B.該有機(jī)化合物的分子式為C2H6O2C.該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜有4組峰D.1mol該有機(jī)化合物最多能與2molNa反應(yīng)10.根據(jù)研究有機(jī)化合物的步驟和方法填空:(1)測(cè)得A的蒸氣密度是同狀況下甲烷的4.375倍。則A的相對(duì)分子質(zhì)量為。

(2)將5.6gA在足量氧氣中燃燒,并將產(chǎn)物依次通過濃硫酸和堿石灰,分別增重7.2g和17.6g。則A的實(shí)驗(yàn)式為;A的分子式為。

(3)將A通入溴水,溴水褪色,說明A屬于。

(4)A的核磁共振氫譜如下:綜上所述,A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。

11.(2022湖南高二階段練習(xí))有機(jī)化合物的元素定量分析最早是由德國(guó)化學(xué)家李比希提出的。某化學(xué)興趣小組按如圖所示裝置,在電爐加熱時(shí)用純氧氧化管內(nèi)樣品,根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)化合物的組成。回答下列問題:(1)A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

(2)B裝置的作用是,燃燒管C中CuO的作用是。

(3)產(chǎn)生氧氣按從左向右流向,根據(jù)氣流方向進(jìn)行裝置連接順序的判斷,燃燒管C不能先與裝置D連接而是先與裝置E連接的原因是

。

(4)若準(zhǔn)確稱取1.38g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種),經(jīng)充分燃燒后,D管質(zhì)量增加2.64g,E管質(zhì)量增加1.62g,則該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式是,實(shí)驗(yàn)測(cè)得其蒸氣密度是同溫同壓下氫氣密度的23倍,則X的分子式為。

(5)有人提出裝置D和空氣相通,會(huì)影響測(cè)定結(jié)果的準(zhǔn)確性,應(yīng)在裝置D后再增加一個(gè)裝置D,其主要目的是

。

(6)若該物質(zhì)的核磁共振氫譜如圖所示,則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

C級(jí)學(xué)科素養(yǎng)創(chuàng)新練12.(2022麗江高二檢測(cè))(1)根據(jù)核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)化合物分子中氫原子的種類和數(shù)目之比。例如,乙醚的結(jié)構(gòu)式為,其核磁共振氫譜中有2組吸收峰(如圖)。CH3CH2OCH2CH3的核磁共振氫譜①下列分子中,其核磁共振氫譜中只有一組峰的物質(zhì)是(填字母)。

A.CH3—CH3B.CH3COOHC.CH3COOCH3D.CH3COCH3②化合物A和B的分子式都是C2H4Br2,A的核磁共振氫譜如圖所示,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,請(qǐng)預(yù)測(cè)B的核磁共振氫譜上有組峰。

A的核磁共振氫譜③用核磁共振氫譜來研究C2H6O的結(jié)構(gòu),請(qǐng)簡(jiǎn)要說明根據(jù)核磁共振氫譜的結(jié)果來確定C2H6O分子結(jié)構(gòu)的方法是

。

(2)有機(jī)化合物C常用于食品行業(yè)。已知9.0gC在足量O2中充分燃燒,將生成的混合氣體依次通過足量的濃硫酸和堿石灰,分別增重5.4g和13.2g,經(jīng)檢驗(yàn)剩余氣體為O2。C分子的質(zhì)譜圖如圖所示。①C能與NaHCO3溶液發(fā)生反應(yīng),C一定含有的官能團(tuán)名稱是。

②C分子的核磁共振氫譜有4組峰,峰面積之比是1∶1∶1∶3,則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

第2課時(shí)有機(jī)化合物分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定1.B利用金屬鈉或金屬鉀可以鑒別二甲醚和乙醇,乙醇與鈉或鉀反應(yīng)會(huì)生成氣體,二甲醚與鈉或鉀不反應(yīng)。利用紅外光譜、核磁共振氫譜可分別測(cè)出有機(jī)化合物分子中的官能團(tuán)和化學(xué)鍵、H原子種類和數(shù)目之比,都可以鑒別二甲醚和乙醇,只有燃燒法不能對(duì)二者進(jìn)行鑒別。2.D實(shí)驗(yàn)式乘以整數(shù),即可得到有機(jī)化合物的分子式。據(jù)烷烴的通式,當(dāng)碳原子數(shù)為n時(shí),則氫原子數(shù)最多為2n+2。符合實(shí)驗(yàn)式為CH3的只有C2H6;符合實(shí)驗(yàn)式為CH的有C2H2、C6H6等;符合實(shí)驗(yàn)式為CH2的有C2H4、C3H6等;符合實(shí)驗(yàn)式為C2H5的只有C4H10。3.C分子內(nèi)含有5種氫原子,故吸收峰有5組,故A不符合題意;CH3CH2OCH2CH3分子內(nèi)含有2種氫原子,故吸收峰有2組,故B不符合題意;CH3CH2CH(CH3)2分子內(nèi)含有4種氫原子,故吸收峰有4組,故C符合題意;CH3COOCH2CH3分子內(nèi)含有3種氫原子,故吸收峰有3組,故D不符合題意。4.C乙醇是常見的有機(jī)溶劑,乙醇能以任意比例與水互溶,故常利用沸點(diǎn)不同蒸餾提純?cè)撚袡C(jī)化合物,A正確;利用燃燒法確定烴、烴的含氧衍生物的實(shí)驗(yàn)式,故利用燃燒法可確定該有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O,B正確;利用紅外光譜圖確定該有機(jī)化合物的化學(xué)鍵和官能團(tuán),利用質(zhì)譜法確定相對(duì)分子質(zhì)量,C不正確;核磁共振氫譜可用于測(cè)定有機(jī)化合物中氫原子的化學(xué)環(huán)境,故利用核磁共振氫譜確定該有機(jī)化合物分子中含3種不同環(huán)境的氫原子,D正確。5.A由質(zhì)譜圖可知相對(duì)分子質(zhì)量為78,7812=6……6,則該有機(jī)化合物的分子式為C6H6,A6.D有機(jī)化合物分子中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,在核磁共振氫譜中有3組吸收峰,故A錯(cuò)誤;紅外光譜能確定官能團(tuán)的種類,不能確定其數(shù)目,故B錯(cuò)誤;質(zhì)譜圖中,用最大質(zhì)荷比可確定有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量,故C錯(cuò)誤;核磁共振氫譜、紅外光譜和X射線衍射都可用于分析有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu),故D正確。7.B根據(jù)圖示可知,該有機(jī)化合物的最大質(zhì)荷比為46,則A的相對(duì)分子質(zhì)量為46;根據(jù)核磁共振譜可知,A分子中有3種氫原子,故答案為B。8.ABA、B項(xiàng)都有兩個(gè)—CH3,且不對(duì)稱,都含有CO、C—O—C,所以A、B項(xiàng)符合圖示;C項(xiàng)只有一個(gè)—CH3,不會(huì)出現(xiàn)不對(duì)稱的甲基;D項(xiàng)中沒有C—O—C鍵,且—CH3為對(duì)稱結(jié)構(gòu)。9.C0.2mol該有機(jī)化合物燃燒生成10.8gH2O,H2O的物質(zhì)的量為10.8g18g·mol-1=0.6mol,CO與CuO反應(yīng)后轉(zhuǎn)化為CO2,與燃燒生成的CO2都被堿石灰吸收。0.2mol該有機(jī)化合物中含碳原子的物質(zhì)的量為17.6g44g·mol-1=0.4mol,根據(jù)碳元素守恒可知,1mol有機(jī)化合物中含碳原子的物質(zhì)的量為2mol,含氫原子的物質(zhì)的量為6mol,含氧原子的物質(zhì)的量為0.6mol+0.2mol+0.2mol×2-0.4mol×20.2=2mol,所以該有機(jī)化合物的分子式為C2H6O2;0.1mol該有機(jī)化合物恰好與4.6g金屬鈉完全反應(yīng),4.6gNa10.答案(1)70(2)CH2C5H10(3)烯烴(4)解析(1)根據(jù)題意可知,該有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量為16×4.375=70。(2)由A的燃燒產(chǎn)物知,5.6gA含m(C)=17.6g×1244=4.8g,m(H)=7.2g×218=0.8g,則可確定該有機(jī)化合物只含碳、氫兩種元素,其實(shí)驗(yàn)式為CH2。設(shè)分子式為(CH2)n,則12n+2n=70,n=5,A的分子式為C5H(3)A的分子式為C5H10,且A能使溴水褪色,則A為烯烴。(4)該有機(jī)化合物的核磁共振氫譜圖共有4組吸收峰,吸收峰面積之比為1∶1∶2∶6,則符合題意。11.答案(1)2H2O22H2O+O2↑(2)干燥氧氣把有機(jī)化合物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉(zhuǎn)化為CO2(3)若先連接裝置D,則燃燒產(chǎn)生的CO2和水蒸氣同時(shí)被堿石灰吸收,無法分別確定燃燒生成的CO2和H2O的質(zhì)量(4)C2H6OC2H6O(5)防止吸收燃燒產(chǎn)物中二氧化碳的D裝置吸收空氣中的二氧化碳和水蒸氣(6)CH3OCH3解析實(shí)驗(yàn)的目的是采用燃燒法測(cè)定有機(jī)化合物的組成。先制得純凈的氧氣,然后將有機(jī)化合物完全氧化為二氧化碳和水,再分別測(cè)定二氧化碳和水的質(zhì)量,從而得出有機(jī)化合物中各元素的原子個(gè)數(shù)比。(1)A裝置是在常溫下制取氧氣,反應(yīng)物應(yīng)為H2O2,發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為2H2O22H2O+O2↑。(2)實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖怯酶稍锏难鯕庋趸袡C(jī)化合物,以便測(cè)定產(chǎn)物的質(zhì)量,所以B裝置的作用是干燥氧氣;為防止燃燒產(chǎn)物中混有CO,影響測(cè)定結(jié)果,需再提供氧化劑,所以燃燒管C中CuO的作用是把有機(jī)化合物不完全燃燒產(chǎn)生的CO轉(zhuǎn)化為CO2。(3)裝置E用于吸收水蒸氣,裝置D既能吸收二氧化碳又能吸收水蒸氣,所以燃燒產(chǎn)物應(yīng)先通過裝置E,后通過裝置D。(4)n(CO2)=2.64g44g·mol-1=0.06mol,n(H2O)=1.62g18g·1.38g-0.06mol×12g·mol-1-0.18mol×1g·mol-116g·m