3.3.1醛課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修32

組織建設(shè)

第三章烴的衍生物第三節(jié)醛

我們學(xué)習(xí)了乙醇和醇類的性質(zhì)，醇類發(fā)生催化氧化的條件是什么？條件反應(yīng)條件:Δ/催化劑Cu或Ag結(jié)構(gòu)條件：α－C上有H（α－H）

醛

酮

茴香醛

對(duì)甲氧基苯甲醛；主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。視黃醛也稱維生素A醛，分子式：C20H28O；視黃醛是眼球發(fā)育中重要的信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)分子，其在脊椎動(dòng)物的眼球發(fā)育中具有多種不同的重要作用。視黃醛【生活常識(shí)】由“酒后不要立即飲茶”（本草綱目記載：酒后飲茶傷腎，腰腿墜重，膀胱冷痛，兼患痰飲水腫）?！驹颉烤凭诟闻K中→乙醛→乙酸→CO2和H2O。但是，濃茶中含有較多茶堿會(huì)使尚未分解的乙醛過(guò)早進(jìn)入腎臟，損害很大。生活中的醛【醛的用途】粘合劑涂料植物香料甲醛杏仁中苯甲醛桂皮中肉桂醛室內(nèi)去除甲醛植物高手吊蘭綠蘿白掌袖珍椰子醛的結(jié)構(gòu)和分類01一、醛的結(jié)構(gòu)和分類醛：________________與

–CHO相連而構(gòu)成的化合物－C-H=O結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式醛基結(jié)構(gòu)式-CHOOHC-或-COH含有-CHO的物質(zhì)不一定是醛類注意烴基或H原子一、醛的結(jié)構(gòu)和分類醛的分類按烴基種類按烴基是否飽和按醛基數(shù)目一元醛：二元醛：多元醛：飽和醛:不飽和醛:脂肪醛:芳香醛:CHOCHO甲醛OHC-CHOHCHO乙二醛OHC-CH2CHCHOCHOCH3CHOCH2=CH-CHO飽和一元醛通式:CnH2nO醛的命名CH3—CH—CHOCH3CH3—CH—CH2—CH3CHO2-甲基丙醛2-甲基丁醛CH3—CH—CH2—CH-CHOCH3C2H55432112343214-甲基-2-乙基戊醛1.選主鏈：選含有醛基的

最長(zhǎng)碳鏈為主鏈2.定醛基中的碳為1號(hào)位醛的同分異構(gòu)體1、碳鏈異構(gòu)C5H10O屬于醛的同分異構(gòu)體有

種，分別寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例題4醛的同分異構(gòu)體2、官能團(tuán)異構(gòu)C3H6O的同分異構(gòu)體有

種，分別寫(xiě)出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。例題6CH3-CH2-CHOCH3-C-CH3OCH2＝CH－CH2－OHCH2＝C－O－CH3醛酮烯醇烯醚環(huán)醇環(huán)醚—OHO醛的物理和化學(xué)性質(zhì)02認(rèn)識(shí)兩種常見(jiàn)醛甲醛HCHO分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式：CH2O

COHHHCHO

COHH●●●●●●●●●●●●電子式：

球棍模型比例模型平面三角形(4個(gè)原子共面)，分子中有2個(gè)醛基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)蟻醛常溫下，烴的含氧衍生物中唯一的氣態(tài)物質(zhì)無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味氣體，易溶于水和有機(jī)溶劑，有毒。福爾馬林：質(zhì)量分?jǐn)?shù)為35%～40%的甲醛水溶液（混合物）具有防腐和殺菌能力。（3）用途：（4）危害:②重要的有機(jī)合成原料：制藥，香料，燃料、合成酚醛樹(shù)脂

(第五章第二節(jié))。①甲醛的水溶液（福爾馬林）可用于消毒和浸制標(biāo)本福爾馬林浸泡的魚(yú)標(biāo)本為求延長(zhǎng)保質(zhì)期不良奸商竟然給冰鮮魚(yú)浸甲醛保鮮，食用甲醛過(guò)量會(huì)休克和致癌。新裝修的房子，甲醛超標(biāo)易誘發(fā)兒童白血病認(rèn)識(shí)兩種常見(jiàn)醛乙醛CH3CHO分子式：結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：結(jié)構(gòu)式：C2H4O

球棍模型比例模型HHHHCCOCH3CHO

無(wú)色、有刺激性氣味的液體，沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)，密度比水小，能與水、乙醇等互溶。至少______個(gè)原子共面，至多______個(gè)原子共面，分子中有1個(gè)醛基結(jié)構(gòu)特點(diǎn)45二、醛的性質(zhì)1、物理性質(zhì)醛類除________是氣體外，其余醛在通常情況下都為無(wú)色液體或固體。狀態(tài)：沸點(diǎn)：熔沸點(diǎn)隨著碳原子數(shù)的增加而逐漸升高。甲醛對(duì)比乙醇和乙醛的結(jié)構(gòu)，從鍵的飽和程度和鍵的極性預(yù)測(cè)乙醛的化學(xué)性質(zhì)。CH3—CH2—O—HCH3—C—HOCH3CH2OHCH3CHOCH3COOH乙醇乙醛乙酸被還原被氧化加氫加氧羰基碳不飽和，C==O易斷裂，可發(fā)生加成反應(yīng)

受C==O影響，C—H鍵極性較強(qiáng)，易斷裂

2CH3－C－H＋O2催化劑△O2、化學(xué)性質(zhì)1）氧化反應(yīng)①燃燒②與O2催化氧化2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O點(diǎn)燃乙醇氧化還原氧化乙醛乙酸2CH3C-O-HO工業(yè)制乙酸也能被空氣中的氧氣氧化2）氧化反應(yīng)

③被弱氧化劑氧化a.銀鏡反應(yīng)與

銀氨溶液Ag(NH3)2OH反應(yīng)b.與新制Cu(OH)2反應(yīng)1ml2%AgNO3逐滴滴入2%的稀氨水至沉淀恰好溶解Ⅰ.配制銀氨溶液：

AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3AgOH＋NH3·H2O＝[Ag(NH3)2]OH＋2H2O氫氧化二氨合銀a.銀鏡反應(yīng)a.銀鏡反應(yīng)a.銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag(NH3)2OH△CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3管壁上有光亮如鏡的銀析出工業(yè)制鏡

或

熱水瓶膽鍍銀

等1mol－CHO～

molAg2現(xiàn)象應(yīng)用乙酸銨定量（1）試管內(nèi)壁必須潔凈（熱堿溶液洗，再水洗）（2）60℃水浴加熱，不能用酒精燈直接加熱；（3）加熱時(shí)不可振蕩和搖動(dòng)試管；（4）銀氨溶液須隨配隨用，不可久置（5）氨水不能過(guò)量，加到AgOH(Ag2O)沉淀剛好消失a.銀鏡反應(yīng)注意（6）實(shí)驗(yàn)后，銀鏡用HNO3浸泡，再用水洗。試寫(xiě)出甲醛和銀氨溶液的反應(yīng)方程式。1mol甲醛最多可以還原得到多少Ag？H－C－HOHCHO+Ag(NH3)2OH△【練習(xí)】H—O－C－O

—HO(NH4)2CO3+2H2O+4Ag↓+6NH341molHCHO～

molAg4△b.與新制Cu(OH)2反應(yīng)b.與新制Cu(OH)2反應(yīng)2mL4~6滴0.5mLCH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O△有磚紅色沉淀醫(yī)療上用于檢查糖尿病等?，F(xiàn)象應(yīng)用1mol-CHO～

molCu2O1定量現(xiàn)配現(xiàn)用堿過(guò)量,加熱至沸騰,但時(shí)間不宜太長(zhǎng)成功關(guān)鍵試寫(xiě)出甲醛和新制Cu(OH)2溶液的反應(yīng)方程式。1mol甲醛最多可以還原得到多少

Cu2O？H－C－HO【練習(xí)】HCHO+4Cu(OH)2+2NaOH△Na2CO3+2Cu2O↓+6H2O1molHCHO～

molCu2O2【小結(jié)】有機(jī)物中只要含有醛基，就能夠發(fā)生：①銀鏡反應(yīng)②被新制Cu(OH)2懸濁液氧化。檢驗(yàn)-CHOCH3CH2OH

CH3CHO

CH3COOH氧化還原氧化④被強(qiáng)氧化劑氧化CH3CHO

＋Br2＋H2O→a.被溴水氧化（P72頁(yè)第8題）使溴水褪色現(xiàn)象CH3COOH

＋2HBr④被強(qiáng)氧化劑氧化b.被酸性KMnO4/

K2Cr2O7氧化R-C—O—H=OR-C—H=O被氧化酸性高錳酸鉀溶液褪色a加入乙醛溶液加入乙醛溶液酸性K2Cr2O7溶液從橙色變?yōu)槟G色2、化學(xué)性質(zhì)2）加成反應(yīng)+H2Ni△H－C－C－HHO

HH－C－C－HHOH

HH還原反應(yīng)酯基和羧基中的C＝O不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)注意與-CHO加成的物質(zhì)有：H2、HCN2、化學(xué)性質(zhì)1）加成反應(yīng)與-CHO加成的物質(zhì)有：H2、HCN這類加成反應(yīng)在有機(jī)合成中可用于增長(zhǎng)碳鏈+H－CNNi△H－C－C－HHO

HH－C－C－HHOH

HCN與-CHO加成時(shí)：歸納帶正電荷的原子/原子團(tuán)連接在O原子上，帶負(fù)電荷的原子/原子團(tuán)連接在C原子上?！揪毩?xí)】寫(xiě)出下列加成反應(yīng)的化學(xué)方程式。CHO+H2H-C-C-HO‖O‖+H2CH2-CH2OHOHCH2OHNi△Ni△1:41:2

②再證明有碳碳雙鍵：在加銀氨溶液氧化-CHO后，調(diào)pH至酸性再加入溴水，溴水褪色。如何檢驗(yàn)肉桂醛（

）中醛基和碳碳雙鍵？―CH＝CH―CHO

①先證明有醛基：加入銀氨溶液后，水浴加熱有銀鏡生成或加入新制Cu(OH)2后，加熱后有磚紅色沉淀生成；-CH＝CH-COONH4＋2Ag(NH3)2OH→＋H2O＋2Ag↓＋3NH3-CH＝CH-CHO△-CH＝CH-COOH＋Br2→-CHBrCHBr-COOH-CH＝CH-COONa＋2Cu(OH)2＋NaOH→＋Cu2O↓＋3H2O-CH＝CH-CHO△【練習(xí)】1．檸檬醛是一種具有檸檬香味的有機(jī)化合物，廣泛存在于香精油中，是食品工業(yè)中重要的調(diào)味品，且可用于合成維生素A。已知檸檬醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)試推測(cè)檸檬醛可能發(fā)生的反應(yīng)有

(填字母)。

①能使溴的四氯化碳溶液褪色

②能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

④能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)

⑤能使酸性KMnO4溶液褪色A．①③④

B．①②④⑤C．①③④⑤ D．①②③④⑤B(2)檢驗(yàn)檸檬醛分子中含有醛基的方法為_(kāi)___________________________，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)_________________________________________。加入銀氨溶液后水浴加熱，有銀鏡出現(xiàn)，則含有醛基＋2[Ag(NH3)2]OH→2Ag↓＋3NH3＋H2O+△【歸納總結(jié)】使溴水或酸性KMnO4溶液褪色的有機(jī)物或官能團(tuán)。C=C酸性KMnO4溴水-C≡C-醇-OH苯的同系物酚-OH醛基-CHO褪色，氧化反應(yīng)褪色加成反應(yīng)不反應(yīng)褪色褪色取代反應(yīng)不反應(yīng)氧化反應(yīng)萃取分層，水層褪色互溶苯的同系物：與苯環(huán)直接相連的C上要有H醇α－C上有H1．下列有機(jī)反應(yīng)類型與其他三項(xiàng)不同的是(

)A．乙醛使酸性KMnO4溶液褪色B．乙醛使溴水褪色C．乙醛與氫氧化二氨合銀溶液反應(yīng)D．乙醛與HCN反應(yīng)D2．配制銀氨溶液并進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，過(guò)程如圖。下列對(duì)該實(shí)驗(yàn)的說(shuō)法不正確的是(

)A．利用銀鏡反應(yīng)可以檢驗(yàn)醛基B．滴加2%氨水后沉淀溶解，是因?yàn)樾纬闪薣Ag(NH3)2]＋C．實(shí)驗(yàn)后，可以用氨水洗掉試管上的銀鏡D．將乙醛換成甲酸甲酯，同樣可以得到光亮的銀鏡C3．下列說(shuō)法不正確的是(

)A．乙醛能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，表明乙醛具有還原性B．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)一定是醛C．有些醇不能發(fā)生氧化反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的醛D．乙醛易溶于水，也易溶于有機(jī)溶劑B4．(2023·吉林希望高中高二階段練習(xí))下列說(shuō)法中，正確的是(

)A．甲醛、乙醛分子中的所有原子在同一平面上B．甲醛、乙醛在常溫下都是無(wú)色、有刺激性氣味的液體C．乙醛、丙醛都沒(méi)有同分異構(gòu)體D．醛類既能被氧化為羧酸又能被還原為醇D5．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CH2—CHO，下列對(duì)其化學(xué)性質(zhì)的判斷錯(cuò)誤的是(

)A．能被銀氨溶液氧化B．能使酸性KMnO4溶液褪色C．1mol該有機(jī)化合物只能與1molBr2發(fā)生加成反應(yīng)D．1mol該有機(jī)化合物只能與1molH2發(fā)生加成反應(yīng)D6．(2023·石家莊高二月考)α-鳶尾酮的分子結(jié)構(gòu)如圖所示，下列說(shuō)法不正確的是(

)A．α-鳶尾酮可與某種酚互為同分異構(gòu)體B．1molα-鳶尾酮最多可與3molH2加成C．α-鳶尾酮能發(fā)生銀鏡反應(yīng)D．α-鳶尾酮經(jīng)加氫→消去→加氫可轉(zhuǎn)變?yōu)镃7.正誤判斷(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物都含有―CHO；都屬于醛類。(

)(2)1

mol

HCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)；最多生成2

mol

Ag。(

)(3)醛類物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下。(

)(4)欲檢驗(yàn)CH2＝CHCHO分子中的碳碳雙鍵；可直接加入溴水；觀察是否褪色。(

)××√×8.有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)有機(jī)物A的說(shuō)法不正確的是（

）A．屬于醛類，其分子式為C10H16OB．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)C．催化加氫時(shí)，1molA最多消耗2molH2D．加入溴水，可檢驗(yàn)A中含有的碳碳雙鍵D9.某一元醛發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可得21.6gAg，等量的該醛完全燃燒時(shí)，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，則該醛可能是（

）A．

乙醛（CH3CHO）

B．丙烯