知識清單29 有機(jī)合成與推斷（教師版） 2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)知識清單

知識清單29有機(jī)合成與推斷知識點(diǎn)01研究有機(jī)化合物的一般方法知識點(diǎn)02有機(jī)合成知識點(diǎn)03有機(jī)合成路線的設(shè)計及應(yīng)用知識點(diǎn)01研究有機(jī)化合物的一般方法一、有機(jī)物的分離、提純方法1．蒸餾（1）適用范圍：分離、提純的有機(jī)物熱穩(wěn)定性較高，其沸點(diǎn)與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大。（2）實(shí)驗裝置（3）注意事項①溫度計水銀球位于蒸餾燒瓶支管口處。②碎瓷片的作用：使液體平穩(wěn)沸騰，防止暴沸。③冷凝管中水流的方向是下口進(jìn)入，上口流出。2．萃取（1）萃取的原理①液－液萃?。豪么蛛x組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。②固－液萃取：利用溶劑從固體物質(zhì)中溶解出待分離組分的過程。（2）萃取劑的條件①待分離組分在萃取劑中的溶解度較大②萃取劑與原溶劑不能互溶，且不與溶質(zhì)反應(yīng)。（3）常用萃取劑：乙醚、乙酸乙酯、二氯甲烷等（4）分液：將萃取后的兩層液體分開的操作。（5）裝置圖（6）注意事項①分液時，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出。②3．重結(jié)晶（1）原理：利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質(zhì)除去。（2）溶劑的選擇①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度很大或溶解度很小，易于除去。②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響較大，能夠進(jìn)行冷卻結(jié)晶。（3）裝置圖及操作步驟4．常見有機(jī)物的分離提純方法（括號內(nèi)為雜質(zhì)）混合物試劑分離提純的方法苯（苯甲酸）NaOH溶液分液乙酸乙酯（乙酸）飽和Na2CO3溶液溴苯（溴）NaOH溶液苯（乙苯）KMnO4酸性溶液、NaOH溶液乙醇（水）CaO蒸餾乙醛（乙酸）NaOH溶液苯甲酸（苯甲酸鈉）水重結(jié)晶二、研究有機(jī)化合物的基本步驟三、研究有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的物理方法1．質(zhì)譜法（1）作用：測定有機(jī)物的相對分子質(zhì)量（2）讀圖：質(zhì)譜圖中最右側(cè)的分子離子峰或質(zhì)荷比最大值表示樣品中分子的相對分子質(zhì)量（3）示例：該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為46。2．紅外光譜（1）作用：初步判斷某有機(jī)物分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)。（2）不同的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。（3）示例：有機(jī)物C2H6O的紅外光譜上有O－H、C－H和C－O的吸收峰，可推知其結(jié)構(gòu)為C2H5OH。3．核磁共振氫譜（1）作用：測定有機(jī)物分子中氫原子的類型和它們的相對數(shù)目。（2）讀圖：吸收峰數(shù)目＝氫原子種類，吸收峰面積比＝氫原子數(shù)之比。（3）示例：有機(jī)物C2H6O的核磁共振氫譜如圖，圖中三個峰的面積之比是1∶2∶3，則有3種處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，個數(shù)比為1∶2∶3，其結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2OH。4．X射線衍射（1）作用：可以獲得鍵長、鍵角等分子結(jié)構(gòu)信息。（2）應(yīng)用：將X射線衍射技術(shù)用于有機(jī)物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結(jié)構(gòu)信息。四、有機(jī)物分子式和結(jié)構(gòu)簡式的確定1．有機(jī)物分子式的確定（1）常規(guī)確定方法（2）化學(xué)方程式法：利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。①CxHy+（x+）O2xCO2+H2O（g）②CxHyOz+（x+－）O2xCO2+H2O（g）③CxHyOzNp+（x+QUOTE－QUOTE）O2xCO2+QUOTEH2O+QUOTEN2（3）“商余法”推斷烴的分子式（設(shè)烴的相對分子質(zhì)量為M）QUOTEM12的余數(shù)為0或碳原子數(shù)大于或等于氫原子數(shù)時，將碳原子數(shù)依次減少一個，每減少一個碳原子即增加12個氫原子，直到飽和為止。2．有機(jī)物的不飽和度的確定（1）計算公式：①不含氮原子：Ω＝②含有氮原子：Ω＝（2）說明①N（C）表示碳原子數(shù)，N（H）表示氫原子數(shù)，N（N）表示氮原子數(shù)。②若有機(jī)化合物分子中含有鹵素原子，則將其視為氫原子。（3）常見官能團(tuán)或原子團(tuán)的不飽和度官能團(tuán)或原子團(tuán)不飽和度官能團(tuán)或原子團(tuán)不飽和度一個碳碳雙鍵1一個碳碳三鍵2一個羰基1一個苯環(huán)4一個脂環(huán)1一個氰基2一個硝基13．有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定（1）分子結(jié)構(gòu)確定步驟（2）有機(jī)物的不飽和度與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系①Ω＝0，說明分子是飽和鏈狀結(jié)構(gòu)；②Ω＝1，說明分子中有一個雙鍵或一個環(huán)；③Ω＝2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵，或一個雙鍵和一個環(huán)，或兩個環(huán)；④Ω≥4，說明分子中很有可能有苯環(huán)。（3）實(shí)驗方法確定有機(jī)化合物的官能團(tuán)官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的四氯化碳溶液橙紅色溶液褪色酸性KMnO4溶液紫色溶液褪色鹵素原子NaOH溶液（加熱）、稀硝酸、AgNO3溶液有沉淀產(chǎn)生，根據(jù)沉淀的顏色判斷鹵素的種類醇羥基鈉緩慢反應(yīng)，有氫氣放出酚羥基FeCl3溶液顯色濃溴水有白色沉淀產(chǎn)生醛基銀氨溶液（水浴加熱）有銀鏡生成新制氫氧化銅懸濁液（加熱煮沸）有磚紅色沉淀產(chǎn)生羧基NaHCO3溶液有二氧化碳?xì)怏w放出1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)己烷中混有己烯，可使用溴水進(jìn)行除雜，用分液的方法分離。()(2)紅外光譜與核磁共振氫譜可以用于確定有機(jī)物的官能團(tuán)和相對分子質(zhì)量。()(3)李比希元素分析儀不僅可以分析試樣中常見元素的含量，還可以測定試樣分子的空間結(jié)構(gòu)。()(4)1－丁醇與乙醚互為同分異構(gòu)體，則質(zhì)譜圖相同。()(5)有機(jī)物核磁共振氫譜有兩個峰，且峰面積之比為3：1。()(6)已知某有機(jī)物燃燒生成的CO2和H2O的量，即可判斷該有機(jī)物的最簡式。()(7)有機(jī)物完全燃燒后僅生成CO2和H2O，則該有機(jī)物中一定含有C、H、O三種元素。()(8)燃燒是測定有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的有效方法。()(9)的核磁共振氫譜中有6組峰。()(10)蒸餾分離液態(tài)有機(jī)物時，在蒸餾燒瓶中應(yīng)加少量碎瓷片。()(11)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物。()(12)用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。()(13)CH3COOCH2CH3與CH3CH2COOCH3互為同分異構(gòu)體，H－NMR譜顯示兩者均有三種不同的氫原子且三種氫原子的比例相同，故不用H－NMR來鑒別。()(14)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)利用蒸餾法提純液態(tài)有機(jī)物時，沸點(diǎn)相差大于30℃為宜。()(15)有機(jī)物核磁共振氫譜中會出現(xiàn)三組峰，且峰面積之比為3：4：1。()(16)混合物經(jīng)萃取、分液后可獲得純凈物。()(17)質(zhì)譜法可以測定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有機(jī)物的官能團(tuán)類型。()【答案】(1)(×)(2)(×)(3)(×)(4)(×)(5)(√)(6)(×)(7)(×)(8)(×)(9)(×)(10)(√)(11)(×)(12)(×)(13)(×)(14)(√)(15)(×)(16)(×)(17)(×)1．下列實(shí)驗中，所采取的分離或提純方法與對應(yīng)原理都正確的是()選項實(shí)驗?zāi)康姆蛛x或提純方法原理A分離溶于水中的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度較大B除去乙醇中的乙酸加入CaO固體后蒸餾乙酸轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的乙酸鈣C除去甲烷中的乙烯通過酸性KMnO4溶液洗氣乙烯與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D分離汽油和四氯化碳分液四氯化碳和汽油的密度不同【答案】B【解析】乙醇與水互溶，不能用作萃取劑分離溶于水中的碘，A錯誤；乙酸與CaO反應(yīng)，轉(zhuǎn)化為難揮發(fā)的乙酸鈣，再通過蒸餾即可提純乙醇，B正確；乙烯會被酸性KMnO4溶液氧化為CO2，使甲烷中混有新的雜質(zhì)，C錯誤；汽油和四氯化碳互溶，無法用分液法分離二者，D錯誤。2．有機(jī)物M的核磁共振氫譜圖如圖，則M的結(jié)構(gòu)簡式可能是()A．CH3OCH3 B．CH3CH2OHC．CH3CH2CH3 D．CH3COOCH2CH2CH3【答案】B【解析】有機(jī)物含有1種H，則核磁共振氫譜有1個峰，故A錯誤；含有3種H，核磁共振氫譜有3個峰，故B正確；含有2種H，核磁共振氫譜有2個峰，故C錯誤；含有4種H，核磁共振氫譜有4個峰，故D錯誤。知識點(diǎn)02有機(jī)合成一、碳骨架的構(gòu)建1．碳鏈的增長（1）鹵代烴的取代反應(yīng)①溴乙烷與氰化鈉在酸性條件下的反應(yīng)：CH3CH2Br+NaCN→CH3CH2CN+NaBr，CH3CH2CNCH3CH2COOH。②溴乙烷與丙炔鈉的反應(yīng)CH3CH2Br+NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3+NaBr（2）醛酮的加成反應(yīng)①丙酮與HCN的反應(yīng)②乙醛與HCN的反應(yīng)CH3CHO+HCNCH3CH（OH）CN③羥醛縮合（以乙醛為例）CH3CHO+CH3CHOCH3CH（OH）CH2CHO④醛、酮與RMgX加成：+RMgX。2．碳鏈的縮短（1）與酸性KMnO4溶液的氧化反應(yīng)①烯烴、炔烴的氧化反應(yīng)CH3－CHCH3CH3COOH+CH3－－CH3②苯的同系物的氧化反應(yīng)CH2CH3COOH（2）脫羧反應(yīng)①無水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3COONa+NaOHCH4↑+Na2CO3②2－甲基丙酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3－COONa+NaOHCH3CH2CH3↑+Na2CO3（3）某些有機(jī)物的水解反應(yīng)①蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)②糖類的水解反應(yīng)③酯的水解反應(yīng)（4）水解的裂化或裂解①異丁烷裂化：CH3－CH3CH4+CH3CH＝CH2②十八烷裂化：C18H38C8H18（辛烷）+C8H16（辛烯）二、官能團(tuán)的引入和消除1．官能團(tuán)的引入（1）碳碳雙鍵的引入①醇的消去：CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②鹵代烴的消去：CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O③鄰二鹵代烴的消去：+ZnCH2＝CH2↑+ZnCl2④炔烴與H2的加成：CH≡CH+H2CH2＝CH2（2）鹵素原子的引入①與HX的加成：CH2＝CH2+HBrCH3CH2Br、CH≡CH+HBrCH2＝CHBr②與X2的加成：CH2＝CH2+X2、CH≡CH+X2③烷烴、芳香烴的取代反應(yīng)：CH4+Cl2CH3Cl+HCl、+Br2Br+HBr④烯烴、羧酸的α－H取代CH3－CH＝CH2+Cl22－CH＝CH2+HClRCH2COOH+Cl2R－－COOH+HCl⑤醇與鹵代烴的取代：CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O（3）羥基的引入方式①烯烴與水加成：CH2＝CH2+H2OCH3CH2OH②醛、酮與H2加成：CH3CHO+H2CH3CH2OH③醛、酮與HCN加成：CH3－－H+HCNCH3－－CN④羥醛縮合：CH3－－H+H－CH2CHOCH3－－CH2－CHO⑤鹵代烴的水解：CH3－－CH3+NaOHCH3－－CH3+NaBr⑥酯的水解：CH3－－O－C2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH⑦酚鈉與酸反應(yīng)：ONa+H2O+CO2OH+NaHCO3（4）羧基的引入方式①烯的氧化：RCH2CH＝CH2RCH2COOH+CO2↑②腈的水解：CH3CH2CNCH3CH2COOH③醛的氧化：2RCHO+O22RCOOH（5）羰基的引入方式①烯的氧化：CH2CH3CO2↑+CH3－－CH3②叔醇的催化氧化：2R－－R′+O22R－－R′+2H2O2．官能團(tuán)的消除（1）通過加成反應(yīng)消除或－C≡C－①CH2＝CH2+H2CH3CH3②CH3－C≡C－CH3+2H2CH3CH2CH2CH3（2）通過消去反應(yīng)或氧化反應(yīng)或酯化反應(yīng)消除－OH①CH3CH2OHCH2＝CH2↑+H2O②2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O③CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOC2H5+H2O。（3）通過氧化反應(yīng)或加成反應(yīng)可消除－CHO①2CH3CHO+O22CH3COOH②CH3CHO+H2CH3CH2OH（4）通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵素原子①CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O②CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr（5）通過水解反應(yīng)消除酯基①CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH②CH3COOCH2CH3+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa3．成環(huán)與開環(huán)的反應(yīng)（1）成環(huán)①羥基酸分子內(nèi)酯化（內(nèi)酯）+H2O②二元酸和二元醇分子間酯化成環(huán)+（環(huán)酯）+2H2O③雙烯合成反應(yīng)+（2）開環(huán)①環(huán)酯的水解反應(yīng)+2H2O+②某些環(huán)狀烯烴的氧化反應(yīng)HOOC（CH2）4COOHCH3－－（CH2）4COOH三、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化和保護(hù)1．典型的官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化關(guān)系2．官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成時，往往在有機(jī)物分子中引入多個官能團(tuán)，但有時在引入某一個官能團(tuán)時容易對其他官能團(tuán)造成破壞，導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此，在制備過程中要把分子中的某些官能團(tuán)通過恰當(dāng)?shù)姆椒ūＷo(hù)起來，在適當(dāng)?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來，從而達(dá)到有機(jī)合成的目的。（1）醇羥基的保護(hù)R－OHR－O－R′R″－O－R′R″－OH（2）酚羥基的保護(hù)因酚羥基易被氧化，所以在氧化其他基團(tuán)前可以先使其與NaOH反應(yīng)，把－OH變?yōu)椋璒Na將其保護(hù)起來，待氧化后再酸化將其轉(zhuǎn)變?yōu)椋璒H。（3）碳碳雙鍵的保護(hù)碳碳雙鍵也容易被氧化，在氧化其他基團(tuán)前可以利用其與鹵素單質(zhì)、鹵化氫等的加成反應(yīng)將其保護(hù)起來，待氧化后再利用消去反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。例如，已知烯烴中在某些強(qiáng)氧化劑的作用下易發(fā)生斷裂，因而在有機(jī)合成中有時需要對其進(jìn)行保護(hù)，過程可簡單表示如下：①+Br2+Zn+ZnBr2②CH2＝CHRCH2Cl－CH2RCH2Cl－CH2R′CH2＝CHR′（4）氨基（－NH2）的保護(hù)例如，在對硝基甲苯合成對氨基苯甲酸的過程中應(yīng)先把－CH3氧化成－COOH，再把－NO2還原為－NH2。防止當(dāng)KMnO4氧化－CH3時，－NH2（具有還原性）也被氧化。（5）醛基的保護(hù)①醛基可被弱氧化劑氧化，為避免在反應(yīng)過程中受到影響，對其保護(hù)和恢復(fù)過程為：Ⅰ．Ⅱ．R－CHO再如檢驗碳碳雙鍵時，當(dāng)有機(jī)物中含有醛基、碳碳雙鍵等多種官能團(tuán)時，可以先用弱氧化劑，如銀氨溶液、新制Cu（OH）2懸濁液等氧化醛基，再用溴水、酸性KMnO4溶液等對碳碳雙鍵進(jìn)行檢驗。②醛與醇反應(yīng)生成縮醛：+H2O生成的縮醛比較穩(wěn)定，與稀堿和氧化劑均難反應(yīng)，但在稀酸中微熱，縮醛會水解為原來的醛。1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)有機(jī)合成應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線，符合低價、綠色、環(huán)保等要求。()(2)只有通過取代反應(yīng)才能引入—OH。()(3)通過加成反應(yīng)可以同時引入兩個鹵素原子。()(4)某酯C6H12O2經(jīng)水解后得到相同碳原子數(shù)的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮()，則酯是C2H5COOCH(CH3)2。()(5)通過加成反應(yīng)不能引入碳碳雙鍵官能團(tuán)。()(6)酯基官能團(tuán)只能通過酯化反應(yīng)得到。()(7)由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過程中，經(jīng)過的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)→消去反應(yīng)→加成反應(yīng)。()(8)用鹽析的方法分離提純蛋白質(zhì)。()(9)加聚反應(yīng)可以使有機(jī)物碳鏈增長，取代反應(yīng)不能。()(10)CH2=CHCHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明分子中含有碳碳雙鍵。()(11)引入羥基只能通過取代反應(yīng)實(shí)現(xiàn)。()(12)某有機(jī)物具有酸性，只可能含有羧基。()(13)某有機(jī)物可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明該有機(jī)物屬于醛類。()【答案】(1)(√)(2)(×)(3)(√)(4)(√)(5)(×)(6)(×)(7)(√)(8)(√)(9)(×)(10)(×)(11)(×)(12)(×)(13)(×)1．由石油裂解產(chǎn)物乙烯制取HOCH2COOH，需要經(jīng)歷的反應(yīng)類型有()A．氧化——氧化——取代——水解B．加成——水解——氧化——氧化C．氧化——取代——氧化——水解D．水解——氧化——氧化——取代【答案】A【解析】由乙烯CH2=CH2合成HOCH2COOH的步驟：CH2=CH2→CH3CHO→CH3COOH→Cl—CH2COOH→HOCH2COOH。故反應(yīng)類型：氧化——氧化——取代——水解。2．有機(jī)分析中，常用臭氧氧化分解來確定有機(jī)物中碳碳雙鍵的位置與數(shù)目。如：(CH3)2C=CH—CH3eq\o(→,\s\up7(①O3),\s\do5(②Zn、H2O))(CH3)2C=O＋CH3CHO已知某有機(jī)物A經(jīng)臭氧氧化分解后發(fā)生以下一系列的變化：從B合成E通常經(jīng)過多步反應(yīng)，其中最佳次序是()A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、還原 D．氧化、水解、酯化【答案】B【解析】本題考查有機(jī)合成最佳路線的分析和選擇能力，體現(xiàn)科學(xué)探究與創(chuàng)新意識的學(xué)科核心素養(yǎng)。知識點(diǎn)03有機(jī)合成路線的設(shè)計及應(yīng)用一、有機(jī)合成路線的設(shè)計與實(shí)施1．有機(jī)合成路線確定的要素（1）基礎(chǔ)：在掌握碳骨架構(gòu)建和官能團(tuán)轉(zhuǎn)化基本方法的基礎(chǔ)上。（2）設(shè)計與操作：進(jìn)行合理的設(shè)計與選擇，確定合成路線，以較低的成本和較高的產(chǎn)率，通過簡便而對環(huán)境友好的操作得到目標(biāo)產(chǎn)物。2．有機(jī)合成的過程3．有機(jī)合成路線設(shè)計應(yīng)遵循的四個原則（1）符合綠色化學(xué)思想。①有機(jī)合成中的原子經(jīng)濟(jì)性；②原料的綠色化；③試劑與催化劑的無公害性。（2）原料價廉，原理正確。（3）路線簡捷，便于操作，條件適宜，安全可靠。（4）易于分離，產(chǎn)率高。4．有機(jī)合成的發(fā)展（1）有機(jī)合成的技術(shù)和效率不斷提高的影響因素①新的有機(jī)反應(yīng)；②新試劑的不斷發(fā)現(xiàn)；③有機(jī)合成理論的發(fā)展（2）發(fā)展過程時間發(fā)展過程20世紀(jì)初維爾施泰特通過十余步反應(yīng)合成顛茄酮，總產(chǎn)率僅有0．75%十幾年后，羅賓遜改進(jìn)了合成思路，僅用3步反應(yīng)便完成合成，總產(chǎn)率達(dá)90%20世紀(jì)中后期伍德沃德與多位化學(xué)家合作，成功合成了一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的天然產(chǎn)物，促進(jìn)了有機(jī)合成技術(shù)和有機(jī)反應(yīng)理論的發(fā)展科里提出了系統(tǒng)化的逆合成概念，開始利用計算機(jī)來輔助設(shè)計合成路線，讓合成路線的設(shè)計逐步成為有嚴(yán)密思維邏輯的科學(xué)過程，使有機(jī)合成進(jìn)入了新的發(fā)展階段。（3）有機(jī)合成發(fā)展的作用①使人們能通過人工手段合成原本只能從生物體內(nèi)分離、提取的天然產(chǎn)物。②使人們可以根據(jù)實(shí)際需要設(shè)計合成具有特定結(jié)構(gòu)和性能的新物質(zhì)。③為化學(xué)、生物、醫(yī)學(xué)、材料等領(lǐng)域的研究和相關(guān)工業(yè)生產(chǎn)提供了堅定的物質(zhì)基礎(chǔ)。④有力地促進(jìn)了人類健康水平提高和社會發(fā)展進(jìn)步。二、有機(jī)合成的分析方法1．正合成法此法是采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向待合成有機(jī)物，其思維程序是原料中間產(chǎn)物產(chǎn)品。2．逆合成法此法是采用逆向思維方法，從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產(chǎn)物，逐步推向已知原料，其思維程序是產(chǎn)品中間產(chǎn)物原料。3．綜合比較法此法是采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導(dǎo)出的幾種合成途徑進(jìn)行比較，從而得到最佳的合成路線。其思維程序是原料中間產(chǎn)物目標(biāo)產(chǎn)物。二、常見的有機(jī)合成路線1．烴、鹵代烴、烴的含氧衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系烴R－H鹵代烴R－X醇類R－OH醛類R－CHO羧酸R－COOH酯類RCOOR′2．一元合成路線R－CH＝CH2鹵代烴一元醇一元醛一元羧酸酯3．二元合成路線CH2＝CH2CH2X－CH2X二元醇二元醛二元羧酸鏈酯、環(huán)酯、聚酯4．芳香族化合物合成路線（1）（2）1．判斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)有機(jī)合成應(yīng)盡量選擇步驟最少的合成路線，符合低價、綠色、環(huán)保等要求。()(2)有機(jī)物間存在下列轉(zhuǎn)化關(guān)系：其中a是烴類，其余是烴的衍生物，若a的相對分子質(zhì)量是42，則d是乙醛。()(3)有機(jī)合成的思路就是通過有機(jī)反應(yīng)構(gòu)建目標(biāo)化合物的分子碳架，并引入或轉(zhuǎn)化成所需的官能團(tuán)。()(4)逆合成分析法可以簡單表示為目標(biāo)化合物→中間體Ⅱ→中間體Ⅰ→基礎(chǔ)原料。()(5)為減少污染，有機(jī)合成不能使用輔助原料，不能有副產(chǎn)物。(×)【答案】(1)(√)(2)(×)(3)(√)(4)(√)(5)(×)1．根據(jù)某有機(jī)合成的片段：寫出以C2H5OH為原料合成乳酸()的路線(其他試劑任選)。____________________________________________________________