第一節(jié)　鹵代烴 教學(xué)課件

第一節(jié)鹵代烴

第三章烴的衍生物1．認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、性質(zhì)、轉(zhuǎn)化關(guān)系及其在生產(chǎn)生活中的應(yīng)用。2．認(rèn)識(shí)鹵代烴的取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律。3．結(jié)合生產(chǎn)、生活實(shí)際了解鹵代烴對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。學(xué)習(xí)目標(biāo)任務(wù)一鹵代烴的概述1任務(wù)二鹵代烴——溴乙烷2隨堂達(dá)標(biāo)演練3內(nèi)容索引課時(shí)測(cè)評(píng)4任務(wù)一鹵代烴的概述新知構(gòu)建1．鹵代烴的概念和官能團(tuán)(1)概念：烴分子中所含的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。(2)官能團(tuán)：名稱為_________，結(jié)構(gòu)為。________飽和單鹵代烴的分子通式為________________。碳鹵鍵CnH2n＋1X(n≥1)2．分類(1)按分子中所含鹵素原子的種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴。(2)按分子中取代鹵素原子的個(gè)數(shù)分：?jiǎn)嘻u代烴和多鹵代烴。(3)按分子中烴基種類分：飽和鹵代烴和不飽和鹵代烴。(4)按分子中是否含有苯環(huán)分：脂肪鹵代烴和芳香族鹵代烴。3．物理性質(zhì)氣液固高升高不溶可溶小大4．鹵代烴的用途與危害(1)用途：可作滅火劑、有機(jī)溶劑、清洗劑、制冷劑等。(2)危害：造成臭氧層空洞。交流研討試用系統(tǒng)命名法對(duì)下列物質(zhì)命名，并體會(huì)鹵代烴的系統(tǒng)命名方法。CH2BrCH2Br________________、CH2BrCH(CH3)2________________、CH2==CHCl__________、1，2-二溴乙烷2-甲基-1-溴丙烷氯乙烯3-氯甲苯2-氯-1，4-二甲苯歸納總結(jié)鹵代烴命名原則1．飽和鹵代烴(1)選擇含有鹵素原子的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子的數(shù)目稱為“某烷”。(2)把支鏈和鹵素原子看作取代基，主鏈碳原子的編號(hào)從靠近鹵素原子的一端開始。(3)命名時(shí)把烷基、鹵素原子的位置、名稱依次寫在烷烴名稱之前。例如：CH3CH2CHClCH3命名為2-氯丁烷，CH2BrCH2Br命名為1，2-二溴乙烷。歸納總結(jié)2．不飽和鹵代烴(1)選擇含有不飽和鍵(如碳碳雙鍵)和鹵素原子最長(zhǎng)的碳鏈為主鏈，按主鏈所含碳原子的數(shù)目稱為“某烯”或“某炔”。(2)把支鏈和鹵素原子看作取代基，主鏈碳原子的編號(hào)從靠近不飽和鍵的一端開始。(3)命名時(shí)把烷基、鹵素原子的位置、名稱依次寫在烯烴或炔烴名稱之前。例如：CH2==CH—Cl命名為氯乙烯。

典例應(yīng)用1．正誤判斷，錯(cuò)誤的說(shuō)明原因。(1)CH2Cl2、CCl2F2、

都屬于鹵代烴。答案：錯(cuò)誤。

不屬于鹵代烴。(2)碳原子數(shù)少于4的烴，在常溫下為氣體，溴乙烷中含2個(gè)碳原子，所以其在常溫下也是氣體。答案：錯(cuò)誤。溴乙烷在常溫下呈液態(tài)。(3)

、CCl4、

、CH3Cl在常溫下均為液態(tài)。答案：錯(cuò)誤。CH3Cl在常溫下為氣態(tài)。2．下列鹵代烴屬于CH3CH2Cl同系物的是A．CH3Cl B．

C．CH2==CHCl D．CH2ClCH2Cl√一氯乙烷和一氯甲烷都含有一個(gè)氯原子，都屬于飽和一元氯代烴，屬于同系物，故A正確；氯苯分子含有苯環(huán)，屬于芳香氯代烴，不屬于飽和一元氯代烴，與一氯乙烷不互為同系物，故B錯(cuò)誤；氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，屬于一元不飽和氯代烴，與一氯乙烷不互為同系物，故C錯(cuò)誤；1，2-二氯乙烷分子中含有兩個(gè)氯原子，屬于二元飽和氯代烴，與一氯乙烷不互為同系物，故D錯(cuò)誤。3．命名下列有機(jī)物。(1)

的化學(xué)名稱：__________。(2)

的化學(xué)名稱：_____________________。(3)

的化學(xué)名稱：___________________。聚氯乙烯鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)

3-溴-3-甲基-1-丁烯返回任務(wù)二鹵代烴——溴乙烷新知構(gòu)建(一)溴乙烷1．結(jié)構(gòu)特點(diǎn)溴乙烷的分子式為_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________，官能團(tuán)為

。2．物理性質(zhì)___色液體，密度比水___，難溶于水，可溶于多種有機(jī)溶劑。3．化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)C2H5BrCH3CH2Br無(wú)大【實(shí)驗(yàn)探究】實(shí)驗(yàn)操作：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①中溶液分層；②中有機(jī)層厚度減小，直至消失；④中有淡黃色沉淀生成?，F(xiàn)象解釋：CH3CH2Br＋NaOH____________________。CH3CH2OH＋NaBr

(2)消去反應(yīng)①化學(xué)方程式為：CH3CH2Br＋NaOH______________________。②消去反應(yīng)：有機(jī)化合物在一定條件下，從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含____________化合物的反應(yīng)。③規(guī)律總結(jié)：鹵代烴()發(fā)生消去反應(yīng)通式為：

＋NaOH

＋______________。CH2==CH2↑＋NaBr＋H2O不飽和鍵NaX＋H2O(二)鹵代烴1．1-溴丁烷的化學(xué)性質(zhì)【實(shí)驗(yàn)探究】實(shí)驗(yàn)操作：向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無(wú)水乙醇攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進(jìn)行檢驗(yàn)。實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色。實(shí)驗(yàn)結(jié)論：1-溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成了丁烯。反應(yīng)方程式：CH3CH2CH2CH2Br＋NaOH___________________________________。2．鹵代烯烴寫出生成聚四氟乙烯的化學(xué)方程式：______________________________。CH2==CHCH2CH3↑＋NaBr＋H2O交流研討1用哪種分析手段可以檢驗(yàn)出1-溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇。提示：紅外光譜、核磁共振氫譜。交流研討2寫出2-溴丁烷可能發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式。典例應(yīng)用1．正誤判斷，錯(cuò)誤的說(shuō)明原因。(1)鹵代烴不一定是烴分子和鹵素單質(zhì)發(fā)生取代反應(yīng)得到的。答案：正確。(2)CH3CH2Br是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Br－。答案：正確。(3)在溴乙烷的水解反應(yīng)中NaOH作催化劑。答案：錯(cuò)誤。NaOH中和溴乙烷水解產(chǎn)生的HBr，使水解平衡正向移動(dòng)。(4)溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇。答案：錯(cuò)誤。溴乙烷在加熱、NaOH的醇溶液作用下，發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯。________________(填序號(hào)，下同)；可以發(fā)生消去反應(yīng)且只生成一種烯烴的是______；可以發(fā)生消去反應(yīng)且生成的烯烴不止一種的是______；可以發(fā)生消去反應(yīng)生成炔烴的是______。①②③④⑤⑥⑥③④3．(1)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉的乙醇溶液混合加熱，寫出所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________、______________。(2)1-溴丙烷與2-溴丙烷分別和氫氧化鈉水溶液混合加熱，寫出所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________、________________。CH2==CHCH3

CH2==CHCH3CH3CH2CH2OH

CH3CH(OH)CH3練后歸納鹵代烴發(fā)生取代反應(yīng)與消去反應(yīng)的對(duì)比反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)鹵代烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)一般是1個(gè)碳原子上只有1個(gè)—X與鹵素原子所連碳原子相鄰的碳原子上有氫原子反應(yīng)實(shí)質(zhì)

，—X被羥基取代反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液，加熱強(qiáng)堿的醇溶液，加熱練后歸納反應(yīng)類型取代反應(yīng)消去反應(yīng)反應(yīng)特點(diǎn)碳骨架不變，官能團(tuán)由

變成—OH碳骨架不變，官能團(tuán)由變成

或—C≡C—，生成不飽和鍵主要產(chǎn)物醇烯烴或炔烴返回隨堂達(dá)標(biāo)演練1．由CH3CH3―→CH3CH2Cl―→CH2==CH2―→CH3CH2OH的轉(zhuǎn)化過(guò)程中，經(jīng)過(guò)的反應(yīng)是A．取代→消去→加成 B．水解→取代→消去C．取代→加成→氧化 D．取代→消去→水解√乙烷和氯氣在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯乙烷，氯乙烷通過(guò)消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，選A。2．2-溴丁烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)后的產(chǎn)物有A．1種 B．2種C．3種 D．4種√2-溴丁烷的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

，在該分子中Br原子連接的C原子鄰位的碳原子連接的氫原子環(huán)境不同，因此2-溴丁烷與NaOH的乙醇溶液共熱，發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生的有機(jī)化合物有CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3兩種不同結(jié)構(gòu)。3．如圖裝置也可用于檢驗(yàn)溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液反應(yīng)的有機(jī)產(chǎn)物，下列說(shuō)法不正確的是A．水浴加熱可使反應(yīng)物受熱更均勻B．實(shí)驗(yàn)過(guò)程中可觀察到酸性KMnO4溶液褪色C．該有機(jī)產(chǎn)物難溶于水，故此裝置②可以省去D．可用溴水代替酸性KMnO4溶液√水浴加熱更加平穩(wěn)，不像直接加熱那樣劇烈，易控制，加熱均勻，水浴加熱可使反應(yīng)物受熱更均勻，故A不符合題意；溴乙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，乙烯能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，故B不符合題意；因乙醇、乙烯均使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾乙烯的檢驗(yàn)，裝置②的作用是除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇雜質(zhì)，不能省去，故C符合題意；乙烯與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，可用溴水代替酸性KMnO4溶液來(lái)檢驗(yàn)乙烯，故D不符合題意；答案選C。4．根據(jù)下圖所示的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的名稱是__________，

中官能團(tuán)名稱是________。環(huán)己烷碳氯鍵由合成路線可知，反應(yīng)①為光照條件下的取代反應(yīng)，所以A為

，名稱是環(huán)己烷，

的官能團(tuán)為碳氯鍵。(2)②的反應(yīng)類型是____________。消去反應(yīng)反應(yīng)②為鹵代烴發(fā)生的消去反應(yīng)。(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是________________________________________________。返回課時(shí)測(cè)評(píng)題點(diǎn)一鹵代烴的概述及物理性質(zhì)1．下列物質(zhì)不屬于鹵代烴的是A．CHCl3

B．CCl4C． D．

√2．下列有關(guān)氟氯代烷的說(shuō)法不正確的是A．氟氯代烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒B．氟氯代烷是一類含氟和氯的鹵代烴C．氟氯代烷大多無(wú)色、無(wú)臭D．在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)√通常情況下氟氯代烷的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，無(wú)毒，A錯(cuò)誤；在平流層中，氟氯代烷在紫外線照射下，分解產(chǎn)生的氯原子自由基可引發(fā)損耗臭氧的循環(huán)反應(yīng)，氯原子自由基起催化作用，D正確。3．分子式為C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個(gè)氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構(gòu)體，則C3H6Cl2的名稱是A．1，3-二氯丙烷 B．1，1-二氯丙烷C．1，2-二氯丙烷 D．2，2-二氯丙烷√C3H6Cl2的氯代烴分子中的1個(gè)氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構(gòu)體，說(shuō)明C3H6Cl2分子中有2種氫原子。各選項(xiàng)中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為

。由它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出1，3-二氯丙烷分子中有2種氫原子，故其分子中的1個(gè)氫原子被氯原子取代后，可得到2種同分異構(gòu)體，而1，1-二氯丙烷、1，2-二氯丙烷、2，2-二氯丙烷含有的氫原子種數(shù)分別為3種、3種、1種。故它們分子中的1個(gè)氫原子被氯原子取代后，得到的同分異構(gòu)體數(shù)目分別為3種、3種、1種。題點(diǎn)二鹵代烴的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)4．下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)的是√所給鹵代烴均能發(fā)生水解反應(yīng)。CH3Cl中只有1個(gè)碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，A錯(cuò)誤；

中與Cl相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，C錯(cuò)誤；

中與溴原子相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤。5．下列鹵代烴在KOH醇溶液中加熱不能發(fā)生消去反應(yīng)的是A．①③⑥ B．②③⑤C．全部 D．②④√鹵代烴在KOH醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)需滿足的條件是與鹵素原子相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，據(jù)此可知①③⑥不能發(fā)生消去反應(yīng)。6．下列鹵代烴，能發(fā)生消去反應(yīng)且只能得到一種單烯烴的是√A項(xiàng)物質(zhì)中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子且僅有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，能發(fā)生消去反應(yīng)，且產(chǎn)物為一種單烯烴，A項(xiàng)正確；B項(xiàng)物質(zhì)中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子且有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，可發(fā)生消去反應(yīng)，能生成兩種單烯烴，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)物質(zhì)中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位有上、左、右三個(gè)碳原子且三個(gè)碳原子上都有氫原子，共有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，均可發(fā)生消去反應(yīng)，能得到三種不同的單烯烴，C項(xiàng)錯(cuò)誤；D項(xiàng)物質(zhì)中與溴原子直接相連的碳原子的鄰位碳原子上沒(méi)有氫原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，D項(xiàng)錯(cuò)誤；答案選A。7．鹵代烯烴(CH3)2C==CHCl能發(fā)生的反應(yīng)有①取代反應(yīng)②加成反應(yīng)③消去反應(yīng)④使溴水褪色⑤使酸性KMnO4溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀⑦加聚反應(yīng)A．①②③④⑤⑥⑦ B．①②④⑤⑦C．②③④⑤⑥ D．①③④⑤⑦√(CH3)2C==CHCl是非電解質(zhì)，在水中不能電離出Cl－，不能與AgNO3溶液反應(yīng)生成白色沉淀，故該鹵代烯烴能發(fā)生的反應(yīng)有①②④⑤⑦，B項(xiàng)正確。題點(diǎn)三鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)8．要檢驗(yàn)溴乙烷中的溴元素，正確的實(shí)驗(yàn)方法是A．加入氯水振蕩，觀察水層是否有紅棕色出現(xiàn)B．滴入AgNO3溶液，再加入稀鹽酸使溶液呈酸性，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成C．加入NaOH溶液共熱，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成D．加入NaOH溶液共熱，冷卻后加入AgNO3溶液，觀察有無(wú)淺黃色沉淀生成√A選項(xiàng)所加的氯水不能與溴乙烷反應(yīng)；D選項(xiàng)加NaOH溶液共熱，發(fā)生水解反應(yīng)后溶液呈堿性，直接加AgNO3溶液會(huì)生成Ag2O沉淀而干擾實(shí)驗(yàn)；C選項(xiàng)用稀硝酸中和過(guò)量的堿，再加AgNO3溶液，如有淺黃色沉淀生成，則含有溴元素。9．欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)分別設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴；乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀生成，則為溴代烴。下列關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是A．甲同學(xué)的方案可行B．乙同學(xué)的方案可行C．甲、乙兩位同學(xué)的方案都有局限性D．甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)所涉及的鹵代烴的性質(zhì)一樣√甲同學(xué)使鹵代烴水解，但在加熱、冷卻后沒(méi)有用稀硝酸酸化，由于OH－也會(huì)與Ag＋反應(yīng)生成AgOH，再轉(zhuǎn)化為黑色的Ag2O沉淀，會(huì)掩蓋AgBr的淺黃色，不利于觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，所以甲同學(xué)的實(shí)驗(yàn)有局限性；乙同學(xué)是利用消去反應(yīng)使鹵代烴中的鹵素原子變成離子，但是，不是所有的鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，所以此法也有局限性?！?0．武茲反應(yīng)是重要的有機(jī)增碳反應(yīng)，可簡(jiǎn)單地表示為2R—X＋2Na―→R—R＋2NaX，現(xiàn)用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)不可能得到的產(chǎn)物是A．CH3CH2CH2CH3B．(CH3)2CHCH(CH3)2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．(CH3CH2)2CHCH3根據(jù)題意，用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反應(yīng)，相當(dāng)于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2兩兩組合及自身組合，共6種：

，對(duì)照后可發(fā)現(xiàn)，不可能得到的產(chǎn)物是(CH3CH2)2CHCH3。11．(2023·合肥高二檢測(cè))以環(huán)戊烷為原料制備環(huán)戊二烯的合成路線如圖所示，下列敘述正確的是A．A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

B．①②的反應(yīng)類型分別為取代反應(yīng)、消去反應(yīng)C．反應(yīng)②③的條件分別是濃硫酸、加熱，光照D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色則可證明

已完全轉(zhuǎn)化為

√A、C項(xiàng)錯(cuò)誤，B項(xiàng)正確；只要反應(yīng)體系中存在碳碳雙鍵，向其中加入酸性KMnO4溶液，溶液就會(huì)褪色，所以該方法只能檢驗(yàn)反應(yīng)體系內(nèi)是否有碳碳雙鍵，不能檢驗(yàn)反應(yīng)是否完全轉(zhuǎn)化，D項(xiàng)錯(cuò)誤。12．有機(jī)物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2-甲基丁烷。若將有機(jī)物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機(jī)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是√13．氯苯是有機(jī)生產(chǎn)中重要的生產(chǎn)原料，利用氯苯可合成

，其工藝流程如下(部分試劑和反應(yīng)條件已略去)：回答下列問(wèn)題：(1)B分子中含有的官能團(tuán)名稱為____________。碳碳雙鍵(2)反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是________(填序號(hào))。②④反應(yīng)①～⑦中屬于消去反應(yīng)的是②④；(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式：__________________________。反應(yīng)④的化學(xué)方程式：___________________________________。反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式：___________________________。(4)結(jié)合上述流程，寫出以CH2===CH—CH===CH2為原料制備HOCH2CH2CH2CH2OH的合成路線圖：_______________________________________________________________________________________________。14．探究小組為研究1-溴丁烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng)，設(shè)計(jì)如下探究實(shí)驗(yàn)：

(1)實(shí)驗(yàn)ⅰ