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第二章烴第二節(jié)烯烴炔烴第1課時(shí)烯烴學(xué)習(xí)目標(biāo)素養(yǎng)目標(biāo)學(xué)法指導(dǎo)了解烯烴的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)宏觀辨識與微觀探析1.通過對烯烴代表物乙烯結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的分析與討論,理解烯烴結(jié)構(gòu)與性質(zhì)間的關(guān)系2.通過對典型同分異構(gòu)體的分析與命名,學(xué)會烯烴同分異構(gòu)體分析過程、理解烯烴命名的要領(lǐng)理解烯烴的命名、同分異構(gòu)體的確認(rèn);認(rèn)識烯烴在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用證據(jù)推理與模型認(rèn)知、科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任課前·新知導(dǎo)學(xué)烯烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.烯烴的含義與組成(1)烯烴:含有_________的烴,官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡式為___________。(2)烯烴組成:含有一個(gè)碳碳雙鍵的鏈狀烯烴的組成通式為________________。碳碳雙鍵CnH2n(n≥2)

2.烯烴的性質(zhì)(1)烯烴同系物的物理性質(zhì):常溫下分子中碳原子數(shù)目___________的是氣體,隨著分子中碳原子數(shù)目的增加,熔點(diǎn)、沸點(diǎn)________,密度______。(2)乙烯的化學(xué)性質(zhì):能發(fā)生________反應(yīng)、________反應(yīng)、________反應(yīng)。不多于4

升高增大氧化加成加聚可用哪些方法區(qū)分乙烯與甲烷?【答案】可用燃燒法、溴水、酸性KMnO4溶液等區(qū)別它們。微思考科學(xué)研究表明,鯊魚體內(nèi)含有一種角鯊烯,具有抗癌性。已知角鯊烯分子是一種含有30個(gè)碳原子及6個(gè)碳碳雙鍵的鏈狀分子,其分子式為

(

)A.C30H50 B.C30H56C.C30H52 D.C30H48【答案】A【解析】含有30個(gè)碳原子的單烯烴分子應(yīng)有60個(gè)氫原子,與單烯烴相比,

角鯊烯分子中多了5個(gè)C==C鍵,應(yīng)少10個(gè)氫原子。烯烴的立體異構(gòu)與二烯烴的加成1.烯烴的立體異構(gòu)(1)順反異構(gòu):通過______________連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)會導(dǎo)致其_________________不同,產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。碳碳雙鍵空間排列方式(2)2-丁烯的順反異構(gòu):相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的同側(cè)屬于__________結(jié)構(gòu),相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為____________________;相同的原子或原子團(tuán)位于雙鍵的兩側(cè)屬于____________結(jié)構(gòu),相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡式為_________________,互為順反異構(gòu)的物質(zhì),化學(xué)性質(zhì)____________。順式反式

基本相同2.二烯烴(1)含義:分子中含有______個(gè)碳碳雙鍵的烯烴。(2)化學(xué)性質(zhì):用方程式表示出1,3-丁二烯與溴水發(fā)生的反應(yīng)。①1,2-加成:____________________________________________________。②1,4-加成:____________________________________________________。兩CH2==CHCH==CH2+Br2—→CH2BrCHBrCH==CH2

CH2==CHCH==CH2+Br2—→CH2BrCH==CHCH2Br

1,3-丁二烯若是與HBr發(fā)生1,2-加成,可得到純凈的有機(jī)產(chǎn)物嗎?【答案】不能??傻玫絻煞N同分異構(gòu)體:CH2BrCH2CH==CH2、CH3CHBrCH==CH2。微思考判斷正誤。(正確的畫“√”,錯誤的畫“×”)(1)符合通式CnH2n+2的烴一定為烷烴,符合通式CnH2n的烴一定為烯烴。

(

)(2)可用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)別烯烴和烷烴。 (

)(3)環(huán)丙烷與丙烯互為同分異構(gòu)體。 (

)(4)任何烯烴均存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。 (

)(5)聚丙烯的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3—CH—CH2

。 (

)(6)分子式為C4H8的烯烴與C4H10均有2種同分異構(gòu)體。 (

)(7)乙烯不能與NaOH溶液、HCl發(fā)生反應(yīng)。 (

)【答案】(1)×

(2)√

(3)√

(4)×

(5)×

(6)×

(7)×課堂·重難探究重難點(diǎn)一烯烴的組成與性質(zhì)[重難突破]1.乙烯的結(jié)構(gòu)及烯烴的物理性質(zhì)(1)乙烯的分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。乙烯屬于平面分子,分子中的鍵角約為120°,含有1個(gè)π鍵、5個(gè)σ鍵(如下圖):乙烯及烯烴的化學(xué)性質(zhì)主要由鍵能較小的π鍵決定。(2)乙烯與烯烴的物理性質(zhì)。項(xiàng)目乙烯烯烴常溫下狀態(tài)氣體分子中碳原子數(shù)目少的(≤4)為氣體,其他的為液體或固體溶解性難溶均難溶于水,因密度小于水,所以液態(tài)烯烴與水混合后,液體會分層,且烯烴在上層氣味稍有氣味基本無味2.烯烴的化學(xué)性質(zhì)烯烴與乙烯一樣,分子中均含有官能團(tuán)——碳碳雙鍵,由于雙鍵中存在一個(gè)鍵能較小的、易于斷裂的π鍵,故烯烴的化學(xué)性質(zhì)活潑,易發(fā)生氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。(2)加成反應(yīng)。碳碳雙鍵可與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng),加成試劑的兩部分分別與兩個(gè)不飽和碳原子成鍵:CH3CH==CH2+Br2—→CH3CHBrCH2Br。注意:①結(jié)構(gòu)不對稱的烯烴(雙鍵兩側(cè)基團(tuán)不同)與AB型試劑加成時(shí),產(chǎn)物不唯一,如CH3CH==CH2+HCl—→CH3CH2CH2Cl(或CH3CHClCH3)。②與鹵素單質(zhì)的水溶液、有機(jī)溶液的反應(yīng)不需要任何附加反應(yīng)條件。(3)加聚反應(yīng)。含有碳碳雙鍵的有機(jī)化合物,同種分子之間或不同種分子之間可發(fā)生加成聚合反應(yīng)生成高分子。①聚丙烯的合成:【名師點(diǎn)撥】(1)高聚物中的兩條線段必須從不飽和碳原子上引出,碳原子的空間排列方式、每個(gè)碳原子上結(jié)合的其他原子數(shù)目、種類與單體完全相同。(2)通過加聚反應(yīng)可得到高分子,其中聚乙烯、聚丙烯、聚氯乙烯可用于生產(chǎn)塑料薄膜等產(chǎn)品,日常生活中使用的食品包裝膜的主要成分是聚乙烯塑料(不能用聚氯乙烯)。3.烯烴同分異構(gòu)體分析與烷烴相比,它的不同點(diǎn)在于多了一個(gè)碳碳雙鍵,因此分析烯烴同分異構(gòu)體時(shí),還要考慮雙鍵位置不同引起的同分異構(gòu)現(xiàn)象。但分析的過程與烷烴相似,即首先分析無支鏈→主鏈少1個(gè)碳原子→主鏈少兩個(gè)碳原子……不同點(diǎn)是要變換雙鍵的位置,當(dāng)有支鏈時(shí),應(yīng)先將所有可能的主鏈(含有碳碳雙鍵)排列好。如C5H10:(1)無支鏈:C==C—C—C—C、C—C==C—C—C。(2)有一個(gè)支鏈:C==C—C—C、C—C==C—C,甲基在主鏈上分別有2種、1種成鍵方式,故共有5種烯烴類同分異構(gòu)體。(1)選主鏈:選擇含有—C==C—的最長碳鏈作主鏈,依主鏈碳原子數(shù)目稱為某烯。(2)編號位:從靠近—C==C—近的一端對主鏈進(jìn)行編號,支鏈視為取代基。(3)寫名字:支鏈位序數(shù)—→支鏈數(shù)目(為一時(shí)不寫)—→支鏈名稱—→雙鍵位置數(shù)(以較小的數(shù)字為準(zhǔn))—→主鏈名稱。乙烯是烯烴的代表物,由乙烯的化學(xué)性質(zhì)基本上能推出其同系物化學(xué)性質(zhì),但乙烯與其同系物化學(xué)性質(zhì)又存在某些差異,下列推斷中有錯誤的是

(

)A.乙烯能使KMnO4溶液褪色,丙烯、丁烯等同系物也均能使KMnO4溶液褪色B.乙烯與HCl加成時(shí)得到一種產(chǎn)物,1-丁烯與HCl加成時(shí)也是得到一種產(chǎn)物[典例精練]C.一定條件下乙烯能轉(zhuǎn)化為高分子,丙烯、丁烯等同系物也能轉(zhuǎn)化為高分子D.一定條件下乙烯能轉(zhuǎn)化為飽和烴,丙烯、丁烯等同系物也能轉(zhuǎn)化為飽和烴【答案】B【解析】1-丁烯的結(jié)構(gòu)具有不對稱性,導(dǎo)致其與HCl加成時(shí)能生成CH2ClCH2CH2CH3、CH3CHClCH2CH3兩種物質(zhì),B錯誤。己烷、己烯共同具有的性質(zhì)是 (

)A.都不溶于水,且密度比水的小B.都能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色C.分子中各原子都處在同一平面上D.都能發(fā)生聚合反應(yīng)生成高分子【答案】A重難點(diǎn)二烯烴的立體異構(gòu)二烯烴的加成[重難突破]1.順反異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu)是立體異構(gòu)的一種,是由碳碳雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起的,很明顯,順反異構(gòu)現(xiàn)象是以分子中存在碳碳雙鍵為前提的,但當(dāng)某一個(gè)不飽和碳原子上連接有2個(gè)相同的原子或原子團(tuán)時(shí),則不存在順反異構(gòu)現(xiàn)象。

β-月桂烯的結(jié)構(gòu)如圖所示,一分子該物質(zhì)與一分子HBr發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),其產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)理論上最多有 (

)

A.10種 B.8種

C.6種 D.4種【答案】B[典例精練]A.2 B.3C.4 D.5【答案】B[課堂小結(jié)]小練·素養(yǎng)達(dá)成1.下列對乙烯的有關(guān)描述中不正確的是 (

)A.是不飽和鏈烴B.是組成最簡單的烯烴C.分子中6個(gè)原子在同一平面上D.分子中的碳碳鍵性質(zhì)一樣【答案】D【解析】碳碳雙鍵中一個(gè)是π鍵、一個(gè)是σ鍵,二者性質(zhì)不同,D錯誤。2.(2023·廣東廣州真光中學(xué)期中)某有機(jī)物分子中只含有C、H、O三種元素,其球棍模型如圖所示。下列關(guān)于該分子說法正確的是

(

)A.分子中只含有一種官能團(tuán)B.與乙烯互為同系物C.能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色,且原理相同D.既能發(fā)生取代反應(yīng)也能發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【解析】由球棍模型可知,該有機(jī)物為CH2==CHCH2OH,含有碳碳雙鍵和羥基兩種官能團(tuán),A錯誤;乙烯中不含氧原子,兩者分子組成不是相差若干個(gè)CH2,不互為同系物,B錯誤;該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)使溴水褪色,同時(shí)也能與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)使其褪色,兩者原理不同,C錯誤;該物質(zhì)中含有羥基,可發(fā)生取代反應(yīng),含有碳碳雙鍵,可發(fā)生加成反應(yīng),D正確。3.某丁烯(C4H8)與氯化氫在一定條件發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),只能得到一種鹵代烴,則該丁烯的結(jié)構(gòu)可能是 (

)A.CH2==CHCH3 B.CH2==C(CH3)2C.CH3CH==CHCH3 D.CH3CH2CH==CH2【答案】C【解析】2-丁烯與HCl加成只能得到CH3CH2CHClCH3一種產(chǎn)物。4.向盛放在試管中的溴水里通入乙烯,發(fā)現(xiàn)溴水褪色,并且溶液靜置后分成兩層且油狀物質(zhì)在下層,下列有關(guān)說法中錯誤的是 (

)A.1,2-二溴乙烷不溶于水B.1,2-二溴乙烷密度比水的大C.乙烯易與溴水發(fā)生反應(yīng)D.可用萃取、分液的方法將混合物分離開【答案】D【解析】由分層知A正確;由油狀物質(zhì)在下層知B正確;將已分層的液體分開只需要通過分液操作即可達(dá)到目的,D錯誤。5.下列物質(zhì)間的反應(yīng)可得到純凈CH2BrCH2Br的是 (

)A.乙烯與溴化氫加成B.乙烷與少量溴蒸氣光照C.乙烯通入溴的CCl4溶液中D.乙烷通入溴水中【答案】C【解析】乙烯與HBr只能得到CH3CH2Br,A錯誤;乙烷與溴蒸氣光照下反應(yīng)得到多溴代物,B錯誤;乙烷與溴水不反應(yīng),D錯誤。(1)W的分子式為________________________。(2)W的一氯代物有__________種。(3)下列有關(guān)W的說法不正確的是________(填編號)。a.能發(fā)生還原反應(yīng)b.能發(fā)生氧化反應(yīng)c.能發(fā)生加聚反應(yīng)d.等質(zhì)量的W與苯分別完全燃燒所消耗的氧氣量,前者大(4)W屬于__________(填編號)。A.芳香烴 B.環(huán)烴C.不飽和烴 D.炔烴【答案】(1)C8H

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