《高中化學》第49講醇、酚和醛

PAGE第49講醇、酚和醛層次1基礎性1.下列關于物質用途敘述正確的是()A.苯酚可作消毒劑和食品防腐劑B.醫(yī)療上常用95%酒精作消毒劑C.乙烯可作植物的生長調節(jié)劑D.乙二醇和丙三醇都可用于制造烈性炸藥2.(2023·廣東汕尾期中)下列物質發(fā)生催化氧化反應后,產物是的是()A.B.C.D.3.下列有關醛的說法正確的是()A.分子通式為CnH2nO的有機物與乙醛一定互為同系物B.用溴水可以檢驗CH2CHCHO中含有的碳碳雙鍵C.對甲基苯甲醛()可使酸性KMnO4溶液褪色,說明醛基具有還原性D.能發(fā)生銀鏡反應的有機物不一定是醛類4.下列說法正確的是()A.苯甲醇和苯酚都能與飽和溴水反應產生白色沉淀B.苯乙醇、苯酚在分子組成上相差兩個CH2原子團,故二者互為同系物C.、、互為同分異構體D.乙醇、苯甲醇、苯酚都既能與鈉反應,又能與NaOH溶液反應5.下列關于醛、酮加成反應的化學方程式,錯誤的是()A.CH3CHO+HCNB.CH3CHO+NH3C.CH3CHO+CH3OHD.+H26.(2023·廣東湛江統(tǒng)考)人們將有機物中連有四個不同原子(或基團)的碳原子稱為手性碳原子。某有機物的結構簡式如圖所示,下列關于該有機物的敘述正確的是()A.該分子中含有1個手性碳原子B.在一定條件下,1mol該有機物最多消耗4molH2C.該物質能在NaOH的乙醇溶液中發(fā)生消去反應D.該物質的分子式為C10H12O47.從石油裂解中得到的1,3-丁二烯可進行以下多步反應,得到重要的高分子化合物D和富馬酸。(1)反應①的反應類型是。(2)第②步反應的試劑是。(3)寫出B的結構簡式:。(4)寫出D的順式結構:。(5)寫出第⑦步反應的化學方程式:。(6)以上反應中屬于消去反應的是(填序號)。層次2綜合性8.有機化合物分子中基團間的相互影響會導致其化學性質改變,下列事實不能說明上述觀點的是()A.甲苯能夠使酸性KMnO4溶液褪色,而甲烷不能B.苯酚易與NaOH溶液反應,而丙醇不能C.等物質的量的丙醇和甘油分別與足量的金屬鈉反應,后者產生的氫氣比前者多D.苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應,而苯酚與濃溴水混合就能發(fā)生反應9.(2023·廣東廣州檢測)堅決反對運動員服用興奮劑是現代奧運會公平性的一個重要體現。已知某種興奮劑的結構簡式如圖,下列有關該物質的說法正確的是()A.因該物質與苯酚互為同系物,故其遇FeCl3溶液顯紫色B.滴入酸性KMnO4溶液,觀察到溶液紫色褪去,可證明其結構中存在碳碳雙鍵C.1mol該物質分別與足量濃溴水、H2反應時,最多消耗的Br2和H2的物質的量分別為3mol、7molD.該分子中的所有碳原子有可能共平面10.(2022·山東卷)γ-崖柏素具有天然活性,有酚的通性,結構如圖。關于γ-崖柏素的說法錯誤的是()γ-崖柏素A.可與溴水發(fā)生取代反應B.可與NaHCO3溶液反應C.分子中的碳原子不可能全部共平面D.與足量H2加成后,產物分子中含手性碳原子11.A和B兩種物質的分子式都是C7H8O,它們都能與金屬鈉反應放出氫氣。A不溶于NaOH溶液,而B能溶于NaOH溶液。B能使適量溴水褪色,并產生白色沉淀,而A不能。B苯環(huán)上的一溴代物有兩種結構。(1)寫出A和B的結構簡式:A,B。(2)寫出B與NaOH溶液發(fā)生反應的化學方程式:。(3)A與金屬鈉反應的化學方程式為。與足量金屬鈉反應生成等量H2,分別需A、B、H2O三種物質的物質的量之比為。層次3創(chuàng)新性12.天然產物Ⅴ具有抗瘧活性,某研究小組以有機化合物Ⅰ為原料合成Ⅴ及其衍生物Ⅵ的路線如下(部分反應條件省略,Ph表示—C6H5):已知:(1)化合物Ⅰ中含氧官能團有(寫名稱)。(2)反應①的方程式可表示為Ⅰ+ⅡⅢ+Z,化合物Z的分子式為。(3)化合物Ⅳ能發(fā)生銀鏡反應,其結構簡式為。(4)反應②③④中屬于還原反應的有,屬于加成反應的有。(5)化合物Ⅵ的芳香族同分異構體中,同時滿足如下條件的有種,寫出其中任意一種的結構簡式:。條件:a)能與NaHCO3反應;b)最多能與2倍物質的量的NaOH反應;c)能與3倍物質的量的Na發(fā)生放出H2的反應;d)核磁共振氫譜確定分子中有6個化學環(huán)境相同的氫原子;e)不含手性碳原子(手性碳原子是指連有4個不同的原子或原子團的飽和碳原子)。(6)根據上述信息,寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應條件)。第49講醇、酚和醛1.C解析苯酚有一定的毒性,當溶液中苯酚濃度很低時能用于殺菌消毒,也有防腐的功能,但不能用于食品防腐,A錯誤;醫(yī)療上常用75%的酒精作消毒劑,B錯誤;乙烯可作為植物生長的調節(jié)劑,可促進植物生長,C正確;乙二醇的水溶液,凝固點低,可作為汽車發(fā)動機的抗凍劑,丙三醇有吸水性,可作保濕劑,能與硝酸反應生成硝化甘油,用于制造烈性炸藥,D錯誤。2.A解析根據產物的結構簡式可知,發(fā)生催化氧化反應的物質分子中所含碳原子數與產物分子中所含碳原子數應相同,排除B項;發(fā)生催化氧化反應的物質中要有—CH2OH結構,排除C、D項;中羥基被催化氧化后可得目標產物;故答案為A。3.D解析分析多官能團有機物時,要考慮不同基團性質的相似性,碳碳雙鍵、醛基等都能使溴水褪色,碳碳雙鍵、醛基、苯環(huán)側鏈上的烴基等都可使KMnO4溶液褪色,故B、C錯誤;分子通式為CnH2nO的有機物不一定含醛基,A項錯誤;能發(fā)生銀鏡反應只能說明分子中含有醛基,但不一定是醛類,D項正確。4.C解析苯甲醇不能與飽和溴水反應生成白色沉淀,A錯誤;苯乙醇、苯酚的結構不相似,故不互為同系物,B錯誤;分子式相同而結構不同的有機物互為同分異構體,C正確;乙醇、苯甲醇都不與NaOH溶液反應,D錯誤。5.C解析CH3CHO與HCN發(fā)生加成反應,H原子加在醛基帶負電荷的O原子上,—CN加在不飽和碳上,生成,故A正確;CH3CHO與NH3發(fā)生加成反應,H原子加在醛基帶負電荷的O原子上,—NH2加在不飽和碳上,生成,故B正確;CH3CHO與CH3OH發(fā)生加成反應,H原子加在醛基帶負電荷的O原子上,CH3O—加在不飽和碳上,生成,故C錯誤;丙酮與氫氣發(fā)生加成反應生成2-丙醇,故D正確。6.B解析根據手性碳原子的定義,該有機物中無手性碳原子,A錯誤;該有機物可與H2發(fā)生加成反應的基團有苯環(huán)和醛基(—CHO),1mol該有機物最多消耗4mol氫氣,B正確;該有機物中可發(fā)生消去反應的官能團是羥基(—OH),其反應條件是濃硫酸、加熱,C錯誤;該有機物的分子式為C11H12O4,D錯誤。7.答案(1)加成反應(2)NaOH的水溶液(3)HOCH2CHClCH2CH2OH(4)(5)HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaOOCCHCHCOONa+NaCl+3H2O(6)④⑦解析1,3-丁二烯和溴發(fā)生加成反應生成1,4-二溴-2-丁烯,1,4-二溴-2-丁烯發(fā)生反應生成A,A反應生成B,B發(fā)生消去反應生成2-氯-1,3-丁二烯,則B是HOCH2CHClCH2CH2OH,A為HOCH2CHCHCH2OH,2-氯-1,3-丁二烯發(fā)生加聚反應生成高分子化合物D為;2-氯-1,4-丁二酸發(fā)生消去反應生成C,則C為NaOOCCHCHCOONa,C酸化得富馬酸,富馬酸的結構簡式為HOOCCHCHCOOH。(5)2-氯-1,4-丁二酸發(fā)生消去反應生成C,第⑦步反應的化學方程式為HOOCCHClCH2COOH+3NaOHNaCl+3H2O+NaOOCCHCHCOONa。(6)①為加成反應、②為水解反應或取代反應、③為加成反應、④為消去反應、⑤為加聚反應、⑥為氧化反應、⑦為消去反應,以上反應中屬于消去反應的是④⑦。8.C解析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色而甲烷不能,說明苯基與H原子對甲基的影響不同,苯環(huán)的影響使側鏈甲基易被氧化,A不符合題意;苯酚能與NaOH溶液反應,而丙醇不能反應,在苯酚中,由于苯環(huán)對—OH的影響,酚羥基具有酸性,對比丙醇,雖含有—OH,但不具有酸性,說明苯環(huán)的影響使酚羥基上的氫更活潑,B不符合題意;丙醇和甘油含有的羥基數目不同,不能說明原子團的相互影響,C符合題意;—OH使苯環(huán)活化,故苯酚和濃溴水反應比苯和溴反應更容易,體現出基團之間的相互影響,D不符合題意。9.D解析該物質含有酚羥基,遇FeCl3溶液顯紫色,但與苯酚不互為同系物,A錯誤;連在苯環(huán)上的—CH3、—OH,也能被酸性KMnO4溶液氧化,從而使KMnO4溶液紫色褪去,所以不能證明其結構中存在碳碳雙鍵,B錯誤;酚羥基鄰、對位上的H原子可以被Br原子取代,碳碳雙鍵可以和溴加成,苯環(huán)、碳碳雙鍵都能與H2發(fā)生加成反應,所以1mol該物質分別與足量濃溴水、H2反應時,最多消耗的Br2和H2的物質的量分別為4mol、7mol,C錯誤;由苯和乙烯原子的共平面,可推測框內的原子一定共平面,三個框分別共用2個碳原子,所以三個框內的碳原子也可能共平面,由此可推出,該分子中的所有碳原子可能共平面,D正確。10.B解析本題考查學生模型認知和類比推理的能力,知識點包括酚的化學性質、分子共平面問題、手性碳原子的認識。酚可與溴水發(fā)生取代反應,γ-崖柏素有酚的通性,且γ-崖柏素的環(huán)上有可以被取代的氫原子,故γ-崖柏素可與溴水發(fā)生取代反應,A項正確;酚羥基不與NaHCO3溶液反應,γ-崖柏素分子中也沒有可與NaHCO3溶液反應的其他種類的官能團,故其不可與NaHCO3溶液反應,B項錯誤;γ-崖柏素分子中有一個異丙基,異丙基中間的碳原子和與其相連的3個碳原子一定不共面,故其分子中的碳原子不可能全部共平面,C項正確;γ-崖柏素與足量H2加成后,產物分子中含有兩個手性碳原子(分別與羥基相連的兩個C原子),D項正確。11.答案(1)(2)+NaOH+H2O(3)2+2Na2+H2↑1∶1∶1解析(1)依據分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物。由于A、B均能與Na反應放出H2,且分子結構中只有一個氧原子,故A、B中均含有—OH,為醇或酚類。A不溶于NaOH溶液,說明A為醇,又不能使溴水褪色,故A為。B溶于NaOH溶液,且與適量溴水反應生成白色沉淀,故B為酚,結合其苯環(huán)上一溴代物有兩種結構,則B為。(3)、、H2O與金屬鈉反應生成H2的物質的量關系分別為2~H2、~H2、2H2O~H2,所以生成等量H2時分別需三種物質物質的量之比為1∶1∶1。12.答案(1)(酚)羥基、醛基(2)C18H15PO(3)(4)②②④(5)10(或其他合理答案)(6)解析本題考查有機化學合成與推斷,反應類型、同分異構體、合成路線的設計等。(1)有機化合物Ⅰ含有兩種含氧官能團為(酚)羥基和醛基。(2)從原子守恒可知,Z的結構簡式為Ph3PO,其分子式為C18H15PO。(3)結合反應②產物的碳架結構可知,能發(fā)生銀鏡反應的Ⅳ的結構簡式為。(4)反應②化合物Ⅳ中醛基