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文檔簡介
有機(jī)推斷題
1.可降解聚合物P的合成路線如下
CHCHOOCCHJ
';①’2定條件
D
②NaOHGHQNa
NH.T
工①HCNE
<②阪CjHO
□s;
③HOH+
已知:
OOHNH--NH-?
,IIHCNINHHQH-I'
1■—c—H-------—C—CN——13—CN?.—C—COOH
0o
ii.Cl—2—C1+2ROH型幽>RO-d-OR+2HC1(R為怪基)
(1)A的含氧官能團(tuán)名稱是.
(2)竣酸a的電離方程是.
(3)B-C的化學(xué)方程式是。
(4)化合物D苯環(huán)上的一氯代物有2種,D的結(jié)構(gòu)簡式是
(5)E-F中反應(yīng)①和②的反應(yīng)類型分別是。
(6)F的結(jié)構(gòu)簡式是?
(7)聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式是?
【答案】羥基CHjCOOHCHjCOO+H+
成反應(yīng),取代反應(yīng)
OH
【解析】
由C還原得到,可推得可得知C為
NOj
還原得到氨基;B在濃硫酸作用下與硝酸發(fā)生取代反應(yīng),可以推得B為
CH2CH2OOCCH3CH2cH20H
,A與竣酸a反應(yīng)生成B,則竣酸a為乙酸,A為苯乙醇,
通過D的分子式可推得D為,再根據(jù)信息(1)
ii可推知P結(jié)構(gòu)簡式為
【詳解】
CH2cH20H
(1)A/的含氧官能團(tuán)是-0H,名稱是羥基;
試卷第2頁,總17頁
+
(2)由流程框圖可知,竣酸a為CH3co0H,電離方程是CH3coOH=CH3C00+H;
CH2CH2OOCCH3
CH2CH2OOCCH3[
(3)由生成c[]的化學(xué)方程式是
UY
NO2
CH2CH2OOCCH3CH2CH2OOCCH3
+HNO3濃等>+HO:
^J|2
CH2cH20H
(4)由上述解析可知,D的結(jié)構(gòu)簡式是;
Y
ONa
(5)反應(yīng)①是加成反應(yīng),反應(yīng)②是取代反應(yīng)。
(6)由上述解析可知,
(7)由上述解析可知,聚合物P的結(jié)構(gòu)簡式
O
2.某芳香燃X(相對分子質(zhì)量為92)是一種重要的有機(jī)化工原料,研究部門以它為初始
原料設(shè)計出如下轉(zhuǎn)化關(guān)系圖(部分產(chǎn)物、合成路線、反應(yīng)條件略去)。其中A是一氯代物,H
是一種高分子。
COOHCOOH
CH2OHdr—^^OOCCHj
JyOH+**-A.
定條件X-
,濃HNOj
u①⑤阿司匹林
,濃H2S6
一定條件
H*
rF->aG—HjNc0°F
E篇Dr加熱③1j磨②?⑦
回答下列問題:
(DB的名稱是,物質(zhì)Y是乙酸嗎(填“是”或“不是”)?反應(yīng)⑧屬于
反應(yīng)。H的含N官能團(tuán)的名稱是o
(2)反應(yīng)⑥、⑦兩步能否互換—(填“能"或"不能”),理由是o
(3)上圖中反應(yīng)②的化學(xué)方程式是。
COOH
(4)比三°'〔」7相對分子質(zhì)量大14的同系物M的同分異構(gòu)體中,寫出能同時滿足
以下條件的M(不考慮立體異構(gòu)):o
①苯環(huán)上的一氯代物有2種,②能發(fā)生水解反應(yīng),③與FeCL溶液能夠發(fā)生顯色反應(yīng)。
CHjQCH,OH
(5)請用合成反應(yīng)流程圖表示出由白,和其他無機(jī)物合成JCH最合理的方案(不用
寫條件)__________o
【答案】苯甲醇不是縮聚反應(yīng)肽鍵(或酰胺鍵)不能因為還原得到
CHQH穴
的氨基會被氧化AdcO4ouc
2^+O22y+2H2O
CHaOOCHCOOCfijOOCCH
06
OHOHAH
CH。CH?CH,CKCtCH、OH
芋
【解析】
【分析】
相對分子質(zhì)量為92的某芳香燒X是一種重要的有機(jī)化工原料,令分子組成為C'Hy,則
由烷燃中C原子與H原子關(guān)系可知,該燃中C原子數(shù)目不能小于7
芳香燃X的分子式為C7H8、結(jié)構(gòu)簡式為白,X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A轉(zhuǎn)化
生成B,B催化氧化生成C,C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D,故B含有醇羥基、C含有醛
基,故A為J?。B為0^^0乩CHO
C為?J,D酸化生成E,故D為
5,在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反
(^^-C(X)NH4,E為^^-COOH,j
試卷第4頁,總17頁
應(yīng)生成F,結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為6J-NC>2F轉(zhuǎn)化生成G,由于苯胺容易被氧化,
COOH
由反應(yīng)信息I、反應(yīng)信息U可知,G為}。2H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為
COOH
C7H5NO,與G的分子式相比減少1分子H?0,為崗-NO2通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)
是H的高聚物,H為HOqC.據(jù)以上分析解答。
【詳解】
相對分子質(zhì)量為92的某芳香燒X是一種重要的有機(jī)化工原料,令分子組成為CxH,.,則
92
—=7...8,由烷燒中C原子與H原子關(guān)系可知,該燃中C原子數(shù)目不能小于7,故該
12
9H3
芳香煌X的分子式為C7H8、結(jié)構(gòu)簡式為0,X與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成A,A轉(zhuǎn)化
生成B,B催化氧化生成C,C能與銀氨溶液反應(yīng)生成D,故B含有醇羥基、C含有醛
2clCHO
基,故A為圖,B為Q)r:H2°H,C為,D酸化生成E,故D為
(^^-COONU,E為^^-COOH,,'在濃硫酸、加熱條件下與濃硝酸發(fā)生取代反
應(yīng)生成E結(jié)合反應(yīng)③的產(chǎn)物可知F為F轉(zhuǎn)化生成G,由于苯胺容易被氧化,
COOH
由反應(yīng)信息I、反應(yīng)信息H可知,G為6-N02,H是一種功能高分子,鏈節(jié)組成為
COOH
C7H5NO,與G的分子式相比減少1分子H20,為(亍川02通過形成肽鍵發(fā)生縮聚反應(yīng)
是H的高聚物,H為H0
COOH
(DB為名稱是苯甲醇;gOH與Y在一定條件下反應(yīng)生成阿司匹林,
物質(zhì)Y不是乙酸應(yīng)該為乙酸肝;反應(yīng)⑧為HINQ-COOH在一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng)生
成H,反應(yīng)屬于縮聚反應(yīng);H為H0,其含N官能團(tuán)的名稱是肽鍵(或酰
胺鍵);
(2)反應(yīng)⑥、⑦兩步不能互換,若互換則還原得到的氨基會被氧化;
(3)反應(yīng)②是苯甲醇在銅的催化下與氧氣發(fā)生反應(yīng)生成苯甲醛和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式是
CH20H
2白生2。+2H2。;
C00H
(4)n°vA的同系物M比其本身相對分子質(zhì)量大14,即多一個CH2,M的同分
異構(gòu)體中能同時滿足以下條件:①苯環(huán)上的一氯代物有2種則苯環(huán)上有兩種化學(xué)環(huán)境下
的氫,取代基應(yīng)在對位,②能發(fā)生水解反應(yīng)則應(yīng)該含有酯基,③與FeCb溶液能夠發(fā)生
CHaOOCHCOOCHjOOCCHj
顯色反應(yīng)則含有酚羥基。符合條件的同分異構(gòu)體有。
OHOHOH
CH/3
cn2a在催化劑條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成[j,再在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下
⑸6
1與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成
發(fā)生消去反應(yīng)生成,最后在氫氧化鈉水溶液中發(fā)
CH.OH
生水解反應(yīng)生成合成反應(yīng)流程圖為:
CH。CH、C1CH、CHXI浮0H
6士6告告¥
【點(diǎn)睛】
本題考查有機(jī)物的推斷,根據(jù)X的相對分子質(zhì)量推斷X的結(jié)構(gòu)是解題的關(guān)鍵,結(jié)合A
的反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),判斷A的結(jié)構(gòu),再根據(jù)反應(yīng)條件及反應(yīng)信息利用正推法與逆推
法相結(jié)合進(jìn)行判斷,是對有機(jī)物知識的綜合考查,能較好的考查學(xué)生的閱讀、分析與思
維能力,是有機(jī)熱點(diǎn)題型。
3.對乙酰氨基酚,俗稱撲熱息痛(Paracetamol),具有很強(qiáng)的解熱鎮(zhèn)痛作用,工業(yè)上
通過下列方法合成(Bi和B。、G和C2分別互為同分異構(gòu)體,無機(jī)產(chǎn)物略去):
試卷第6頁,總17頁
請按要求填空:
(1)上述①?⑤的反應(yīng)中,屬于取代反應(yīng)的有(填數(shù)字序號)。
戶
(2)G分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán),用“N”表示硝基、用“…”表
0
示氫鍵,畫出C2分子的結(jié)構(gòu)。a只能通過分子間氫鍵締合,工
業(yè)上用水蒸氣蒸儲法將G和C2分離,則首先被蒸出的成分是(填“G”
或工”)。
(3)工業(yè)上設(shè)計反應(yīng)①、②、③,而不是只通過反應(yīng)②得到G、&,其目的是o
(4)撲熱息痛有很多同分異構(gòu)體,符合下列要求的同分異構(gòu)體有5種:(D是對位二
取代苯;(II)苯環(huán)上兩個取代基一個含氮不含碳、另一個含碳不含氮;(W)兩個氧
原子與同一原子相連。其中2種的結(jié)構(gòu)簡式是HCOOCH?NH:和
H2NCOOCHJ.寫出另3種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_________________、
【答案】①②③⑤(“I、小區(qū)/呆護(hù)酚羥基不被硝酸氧化CH3c00NH2
II
o
【解析】
【分析】
結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題。
【詳解】
OCH,
a、,與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)生成
苯酚和CH”發(fā)生取代反應(yīng)生成
NO,NO,NHa
則
O)根據(jù)取代反應(yīng)的定義以及結(jié)合上述反應(yīng),可知①②③⑤屬于取代反應(yīng),
故答案為:①②③⑤;
(2)分子內(nèi)通過氫鍵又形成了一個六元環(huán),用“一町”表示硝基、用“…”
O
表示氫鍵,則分子的結(jié)構(gòu)為,6,c工只能通過分子間氫鍵締合,會導(dǎo)
致。工的沸點(diǎn)升高,所以工業(yè)上用水蒸氣蒸饋法將C工和分離,首先被蒸出的成
分是,
故答案為:(勿、-6;G;
II
C
(3)C1、C2含有酚羥基,易被硝酸氧化,應(yīng)先生成酸基,防止被氧化,
故答案為:保護(hù)酚羥基不被硝酸氧化;
(4)含N基團(tuán)可為氨基或硝基,當(dāng)為氨基時,含碳基團(tuán)可為竣基或酯基,當(dāng)為硝基時,
對位應(yīng)為乙基,可能的結(jié)構(gòu)還
【點(diǎn)睛】
本題考查有機(jī)物的推斷,題目難度較大,本題注意把握有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì),特別是官
能團(tuán)的變化,是解答該題的關(guān)鍵,平時學(xué)習(xí)中注重知識的積累。
4.有機(jī)物J的分子式為C10H12O3,是一種重要的化工原料,可用作溶劑、催化劑、塑
試卷第8頁,總17頁
料助劑以及合成醫(yī)藥、農(nóng)藥等。目前,我國有關(guān)J的用途是作為農(nóng)藥胺硫磷、甲基異柳
磷的中間體。下圖是這種有機(jī)物的合成方案:
cNaOHDH'
①CH,(2)水④
一定條件
⑤
NaOH?H20
前K催化劑
F光照Q
③
已知:有機(jī)物i中有兩個化學(xué)環(huán)境相同的甲基。
請回答下列問題:
(1)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型:①,③
(2)寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式:。
(3)J的結(jié)構(gòu)簡式為o
(4)反應(yīng)①所起的作用是。
(5)H的核磁共振氫譜共有個吸收峰,其面積之比為一
(6)下列有關(guān)E的性質(zhì)的說法,正確的是.
a.能使酸、堿指示劑變色
b.能使FeCb溶液顯色
c.與純堿溶液混合無現(xiàn)象
d.難溶于水
e.lmol該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)可產(chǎn)生標(biāo)況下氫氣22.4L
(7)滿足下列條件且與有機(jī)物J互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物共有一.種,任寫出其
中一種的結(jié)構(gòu)簡式:.
A.苯環(huán)上僅有兩個對位取代基
B.能發(fā)生水解反應(yīng)
C.遇濃淡水能發(fā)生反應(yīng)
【答案】(1)取代反應(yīng)(1分)加成反應(yīng)(1分)
COOHCOONa
⑵+3Na()H—格jr+CH,CO()Na+2H;O
()110
(4)保護(hù)酚羥基不被氧化(1分)(5)3(1分)3:2:1(1分)(6)abe
o()CH,
IIIII
C-OCILCH.CII,C-OCHCH,
(7)14人人(其他合理答案均給分)
或
OHon
【解析】
試題分析:F是丙烷,與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成1一氯丙烷,1一氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)生
成H,則H是丙烯。丙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成I,I是醇,I中有兩個化學(xué)環(huán)境相同的
甲基,所以I的結(jié)構(gòu)簡式為(CHRCHOH。A與醋酸酊發(fā)生取代反應(yīng)生成B,B氧化生
成C,C水解生成D,D酸化生成E,E與L發(fā)生酯化反應(yīng)生成J,則根據(jù)J的分子式可
COOHCOONa
判斷C的結(jié)構(gòu)簡式為/,D的結(jié)構(gòu)簡式為°Na,E的結(jié)構(gòu)簡式
COOH
0
為()H,所以J的結(jié)構(gòu)簡式為N
0H0
(1)根據(jù)以上分析可知反應(yīng)①是取代反應(yīng),反應(yīng)③是加成反應(yīng)。
(2)反應(yīng)④的化學(xué)方程式為
COOIICOONa
+3Nat)ll+CH、C()ON“+2H:O
OCll.
(3)根據(jù)以上分析可知J的結(jié)構(gòu)簡式為N0丫。
0H0
(4)由于酚羥基易被氧化,則反應(yīng)①所起的作用是保護(hù)酚羥基不被氧化。
(5)根據(jù)H的結(jié)構(gòu)簡式CH3cH=CH)可知其核磁共振氫譜共有3個吸收峰,其面積之
比為3:2:1。
(6)下列有關(guān)E的性質(zhì)的說法,正確的是。
a.含有竣基,顯酸性,能使酸、堿指示劑變色,a正確;b.含有酚羥基,能使FeCb溶液
顯色,b正確;c.與純堿溶液混合放出C02氣體,c錯誤;d.含有竣基,能溶于水,d錯
誤;e.酚羥基、竣基均能與鈉反應(yīng),貝IImol該有機(jī)物與足量鈉反應(yīng)可產(chǎn)生Imol氫氣,
在標(biāo)況下氫氣22.4L,e正確,答案選abe。
(7)A.苯環(huán)上僅有兩個對位取代基;B.能發(fā)生水解反應(yīng),說明含有酯基;C.遇濃濱水
能發(fā)生反應(yīng),說明還含有酚羥基,則另一個取代基可以是HCOOCH2cH2cH2一、
HCOOCH2cH(CH3)一、HCOOCH(CH3)CH2-HCOOC(CH3)2->CH3coOCH2cH2一、
試卷第10頁,總17頁
CH3COOCH(CH3)->CH3cH2co0CH2-、CH3cH2cH2co0一、(CH3)2CHCOO-,一
C00CH2cH2cH3、一COOCH(CH3)2、一CH2COOCH2cH3、-CH2cH2coOCH3、一
CH(CH3)COOCH3,共計是14種。
考點(diǎn):考查有機(jī)物推斷、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體判斷、方程式書寫及流程圖設(shè)計等
CH(—CH—COOH
5.乳酸是人體生理活動的一種代謝產(chǎn)物,以下是采用化學(xué)方法
OH
對乳酸進(jìn)行加工處理的過程,其中A、H、G為鏈狀高分子化合物:
請回答下列問題:
(1)寫出C、D的結(jié)構(gòu)簡式:C:;D:.
(2)從下述三個有機(jī)反應(yīng)類型中選擇②⑥所屬的類型(填代號):
②,⑥.
A.取代反應(yīng)B.加成反應(yīng)C.消去反應(yīng)
(3)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式
①;
⑤.
(4)作為隱形眼鏡的制作材料,對其性能的要求除具有良好的光學(xué)性能外,還應(yīng)具有
良好的透氣性和親水性。一般采用E的聚合物G而不是D的聚合物H來制作隱形眼鏡,
其主要理由是
【答案】CH2=CHCOOCH3CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2CA
0
一定條件_I_
MCHJ—CH—C(X)H-----?H£O-CH—€+OH+”H:C
OHCH,
?H?so.丁高
CH,-CH-COOH+HOCH£H,OH-A_*CH^-CH—C-O-CH,CH,OH+H,0
聚物G中含有的一OH,使該物質(zhì)具有親水性,而H則不含-0H,不具有親水性
【解析】
0
乳酸中含有-OH和-COOH,一定條件下生成高分子化合物A,則A為{o-pH-乳,乳
CH?
酸在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B,B為CH2=CHCOOH,CHLCHCOOH與甲醇
發(fā)生酯化反應(yīng)生成C,則C為CH2=CHCOOCH3,B和F發(fā)生酯化反應(yīng),由D的化學(xué)式
可知,F(xiàn)為HO-CH2cH2-OH,ImolF和2molB完全發(fā)生酯化反應(yīng),則D為
CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2,ImolB和ImolF發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,則E為
CH2=CHCOOCH2CH2OH,D和E都含有C=C,在一定條件下都可發(fā)生聚合反應(yīng)。
⑴由以上分析可知C為CH2=CHCOOCH3,D為CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2,
故答案為CH2=CHCOOCH3;CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2;
(2)反應(yīng)②為乳酸在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成B,反應(yīng)③為CH2=CHCOOH與甲
醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH2=CHCOOCH3,故選C;A;
0
吐。,反應(yīng)⑤
(3)反應(yīng)①的化學(xué)方程式為:nCHi-CH-COOH{o—pH—+nHh
OHCHJ
的化學(xué)方程式為:
CH,?CH-COOH+HOCH£HQH甘1._0Hle?小+H?O'故答
案為nC『CH-COOH~~樣件^0—fH-cJ;
+nHj。;
OHCHr
CH,-CH-COOH+HOCH.CH.OH警?CHKHN)-CHHOH+HQ;
(4)對比D、E的結(jié)構(gòu),確定它們的聚合物H、G結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)是G的結(jié)構(gòu)中還含有大
量的-OH,使該物質(zhì)具有親水性,而H則不具有,所以聚合物G可以制作隱形眼鏡,故
答案為高聚物G中含有的-OH,使該物質(zhì)具有親水性,而H則不含-OH,不具有親水性。
點(diǎn)睛:解答本題的突破口為乳酸的性質(zhì),注意根據(jù)所含有的官能團(tuán)結(jié)合反應(yīng)的特點(diǎn)可正
推各有機(jī)物。本題的易錯點(diǎn)為(3)中化學(xué)方程式的書寫,需要掌握酯化反應(yīng)的原理。
6.工程塑料ABS樹脂的結(jié)構(gòu)簡式為:
-ECH,—CH—CH2—C'H—CH,—CH2—CHi
/,一種合成樹脂的
oABS
路線如下:(A、B、S分別表示合成時的三種單體)
試卷第12頁,總17頁
E———*回------->[s]----------1
國+2囪需H(-2()H*回?回p國
區(qū)]—%。_岡—吧」囚一口
(1)寫出Y和Z的結(jié)構(gòu)簡式:Y,Z.
(2)反應(yīng)類型:反應(yīng)②;反應(yīng)③?
(3)事實上,工業(yè)上獲得單體S是將X在高溫下催化脫氫而制得的,催化劑多為Fe2O3
等金屬氧化物。
①試寫出工業(yè)上獲得S的化學(xué)方程式:;
②與圖示獲得S相比,其優(yōu)越性有。
【答案】CH三CHHCHO消去反應(yīng)加聚反應(yīng)
【解析】
-ECH,—CH—CH,—CH-CH—CH,—CH,—CH^n
根據(jù)(L,該高聚物的形成
0
過程屬于加聚反應(yīng),合成該高聚物的單體為:CH2=CH-CN、CH2=CH-CH=CH2、
CH2=CH-〈0〉;根據(jù)流程圖,CaC2與水反應(yīng)生成CH三CH,CH三CH與HCN加成生成
A,A為CH?=CH-CN;結(jié)合單體的結(jié)構(gòu)可知,B為CH2=CH-CH=CH2,貝UW為
HOCH2cH2cH2cH20H,W發(fā)生羥基的消去反應(yīng)生成B,Y+2Z發(fā)生醛的加成反應(yīng)生成
HOCH2c三CCH2OH,Y為CH=CH,貝iJZ為HCHO;S為CH2=CH-<^>,則X為乙苯
(CH3cHCH.CHci
-)
-CHCHCI
22中的氯原子消去生成
(1)根據(jù)上述分析,Y和Z的結(jié)構(gòu)簡式分別為CH三CH、HCHO,故答案為
CHmCH;HCHO:
(2)反應(yīng)②為羥基的消去反應(yīng);反應(yīng)③為A、B、S分子間發(fā)生的加聚反應(yīng),故答案為消
去反應(yīng);加聚反應(yīng);
(3)事實上,工業(yè)上獲得單體S(CHRCH-?>虛將乙苯在高溫下催化脫氫而制得的,
催化劑多為Fe2O3等金屬氧化物。
②與圖示獲得S相比,其優(yōu)越性有工序少,節(jié)省原料,污染小,故答案為工序少,節(jié)省
原料,污染小。
7.以某有機(jī)物X為原料可合成塑料G,X的相對分子質(zhì)量小于100,1mol有機(jī)物X
完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO?和H?。,同時消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下的U2L,且X分
子中含有談基和羥基。X能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)化:
R——CH——CH——R'
已知:||在HK)4、加熱條件下生成RCHO和RCHO。
OHOH
回答下列問題:
(1)X的結(jié)構(gòu)簡式為?
(2)E->F的反應(yīng)條件是o
(3)寫出FfG的化學(xué)方程式:,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為
(4)AfD的化學(xué)方程式為,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為
(5)Y是X的同分異構(gòu)體,1molY與足量的Na反應(yīng)可生成1molH2,且Y不能使漠
的CC14溶液退色,Y分子中的官能團(tuán)連在相鄰的碳原子上。Y的核磁共振氫譜圖中有
3個峰,峰面積之比為2:1:loPBS是一種新型塑料,其結(jié)構(gòu)簡式為
試卷第14頁,總17頁
oo
uuv「口、r口「口又口。請設(shè)計合理方案以丫為原料(無機(jī)試劑自選)合成
PBS:(用合成路線流程圖表示,并注明反應(yīng)條件)。
NaOH醇溶液、加熱
CH,=CH£CH,—CH^r
加聚反應(yīng)
.O=i-CH3上tO=C-CHj
i0化刎
nCH3CH-CH—CHj+nHOOC-COOH
00
IIII
HO-EC—C—O—CH—CH—OiH+(2n-l)H2O縮聚反應(yīng)
CH3CHa
OHH/催化劑產(chǎn)YH’OH]
□fHIQSCH,-CHO―△~~-CHJ-CHJOH網(wǎng)化劑
“OH△CH,—CHO0,催化河性YOOH?
00
IIII
H{pO(CH,),OCCH,CH,C+OH
【解析】
【分析】
題干中給出了有機(jī)物X燃燒過程中消耗氧氣和產(chǎn)物比例的信息,結(jié)合有機(jī)物燃燒規(guī)律就
可以間接的計算出有機(jī)物X的化學(xué)式C4H8。2,關(guān)于X的具體結(jié)構(gòu)還需要通過其他信息
推測。由C的信息可知C為乙酸,那么B為乙醛,又因為由A生成B的反應(yīng)條件是HIO4,
與已知信息中給出的反應(yīng)條件正好相同,且B為乙醛,所以推出A的結(jié)構(gòu)即為
OHOH
|I,考慮到從X生成A是與H2反應(yīng)的結(jié)果,且X中有一個羥基
H3c------CH-------CH-------CH3
OHO
一個皴基,所以逆推出X的結(jié)構(gòu)即為|||。X生成E的反應(yīng)即醇
H3c-----CH--------C------CH3
與氫鹵酸的反應(yīng),所以E含有鹵素原子。又因為F生成E是與HBr反應(yīng)的結(jié)果,所以
推測發(fā)生的即是烯燒加成的反應(yīng),那么E生成F即鹵代垃消去反應(yīng)。至此,整個流程基
本上就推斷完成了。
【詳解】
(1)有機(jī)物X完全燃燒生成等物質(zhì)的量的CO2和H2。說明該有機(jī)物中
N(C):N(H)=1:2,ImolX完全燃燒消耗標(biāo)準(zhǔn)狀況下02體積112L(即5mo1),設(shè)X
的分子式為CaH2aOb,則其燃燒方程式為QH2,,。/,+5O2—^-??CO2+?H2O,由
氧原子守恒得:b+10=2a+q,人=3。-10,又因X的相對分子質(zhì)量小于100,故
146/+16/7<100,兩式綜合得:14〃+16(3〃-10)V100解得:a<4,2,即a=4
(a=1,2或3時/?=3a—10<0,不合題意),則b=2,故X的分子式為C4H8。2??紤]
至IJC為CH3coOH,則B為CH3CHO,從A生成B是在HICU的條件下發(fā)生的反應(yīng),與
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