2020年高考真題+高考模擬題 專項版解析匯編 化學(xué)-18 有機化學(xué)基礎(chǔ)（選修）（學(xué)生版）

PAGEPAGE1專題18有機化學(xué)基礎(chǔ)（選修）20202020年高考真題1．（2020年新課標Ⅰ）有機堿，例如二甲基胺()、苯胺()，吡啶()等，在有機合成中應(yīng)用很普遍，目前“有機超強堿”的研究越來越受到關(guān)注，以下為有機超強堿F的合成路線：已知如下信息：①H2C=CH2②+RNH2③苯胺與甲基吡啶互為芳香同分異構(gòu)體回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為________。(2)由B生成C的化學(xué)方程式為________。(3)C中所含官能團的名稱為________。(4)由C生成D的反應(yīng)類型為________。(5)D的結(jié)構(gòu)簡式為________。(6)E的六元環(huán)芳香同分異構(gòu)體中，能與金屬鈉反應(yīng)，且核磁共振氫譜有四組峰，峰面積之比為6∶2∶2∶1的有________種，其中，芳香環(huán)上為二取代的結(jié)構(gòu)簡式為________。2．（2020年新課標Ⅱ）維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。已知以下信息：a)b)c)回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱為_____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)反應(yīng)物C含有三個甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為______________。(4)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為______________。(5)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為______________。(6)化合物C的同分異構(gòu)體中能同時滿足以下三個條件的有_________個(不考慮立體異構(gòu)體，填標號)。(ⅰ)含有兩個甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。(a)4(b)6(c)8(d)10其中，含有手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡式為____________。3．（2020年新課標Ⅲ）苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團化合物。近期我國科學(xué)家報道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團化合物(E)，部分合成路線如下：已知如下信息：回答下列問題：(1)A的化學(xué)名稱是___________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(3)由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為___________；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為________。(4)寫出化合物E中含氧官能團的名稱__________；E中手性碳(注：連有四個不同的原子或基團的碳)的個數(shù)為___________。(5)M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(6)對于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進行深入研究，R'對產(chǎn)率的影響見下表：R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5產(chǎn)率/%918063請找出規(guī)律，并解釋原因___________。4．（2020年天津卷）天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過以下路線合成。已知:(等)回答下列問題：(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：__________。(2)在核磁共振氫譜中，化合物B有________組吸收峰。(3)化合物X的結(jié)構(gòu)簡式為___________。(4)D→E的反應(yīng)類型為___________。(5)F的分子式為_______，G所含官能團的名稱為___________。(6)化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為_____，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是_______(填序號)。A．CHCl3B．NaOH溶液C．酸性KMnO4溶液D．金屬Na(7)以和為原料，合成，寫出路線流程圖(無機試劑和不超過2個碳的有機試劑任選)_______________。5．（2020年山東新高考）化合物F是合成吲哚-2-酮類藥物的一種中間體，其合成路線如下：()知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等?；卮鹣铝袉栴}：(1)實驗室制備A的化學(xué)方程式為___________，提高A產(chǎn)率的方法是______________；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(2)C→D的反應(yīng)類型為____________；E中含氧官能團的名稱為____________。(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為____________，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡式為____________。(4)Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類似，以和為原料合成，寫出能獲得更多目標產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)________。6．（2020年7月浙江選考）某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。已知：R-COOH+請回答：(1)下列說法正確的是________。A反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照B化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)C反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D美托拉宗的分子式是(2)寫出化合物D的結(jié)構(gòu)簡式_________。(3)寫出的化學(xué)方程式____________。(4)設(shè)計以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無機試劑任選)____。(5)寫出化合物A同時符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_____。譜和譜檢測表明：①分子中共有4種氫原子，其中環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無氮氧鍵和。7．（2020年江蘇卷）化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：(1)A中的含氧官能團名稱為硝基、__________和____________。(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為______________。(3)C→D的反應(yīng)類型為___________。(4)C的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。(5)寫出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)________。20202020屆高考模擬試題8．（2020屆河南省鄭州市高三第二次質(zhì)檢）我國科研工作者近期提出肉桂硫胺(）可能對2019-nCoV有療效。肉桂硫胺的合成路線如圖：已知：①②R-NO2R-NH2完成下列問題（1）F的結(jié)構(gòu)簡式為__________。G→H的反應(yīng)類型是____________。（2）E中的所含官能團名稱為______________。（3）B→C反應(yīng)試劑及條件為_______________。（4）有機物D與新制氫氧化銅懸濁液（加熱）的反應(yīng)方程式為_________。（5）J為E的同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的J的結(jié)構(gòu)簡式_______（寫兩種）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)②J是芳香族化合物，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種③核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1（6）參照上述合成路線及已知信息，寫出由甲苯和丙酰氯(CH3CH2COCl)為原料合成的路線：___________。9．（2020屆廣東省深圳市高三第一次調(diào)研）海南粗榧新堿具有抗腫瘤、抗炎等作用，其中間體G的合成線路如圖：已知：①R-COOH+R′-NH2+H2O；②R-CN回答下列問題：（1）X為醛類物質(zhì)，其名稱為________，C中含氧官能團的名稱為________。（2）C→D的反應(yīng)類型為________。（3）化合物F的結(jié)構(gòu)簡式為________。（4）B與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為________。（5）有機物Y是A的同分異構(gòu)體，滿足條件：①能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，②與足量金屬Na反應(yīng)生成，③結(jié)構(gòu)中含“”，Y共有________種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為的物質(zhì)為________(寫出其中一種結(jié)構(gòu)簡式)。（6）設(shè)計以為起始原料制備的合成線路(無機試劑任選)________。10．（2020屆廣東省佛山市質(zhì)檢）化合物I是合成磷酸氨喹的中間體，一種合成路線如下：回到下列問題：（1）A中的官能團名稱是______________。（2）C的化學(xué)名稱為____________。（3）⑦的反應(yīng)類型是_____________。（4）已知③為取代反應(yīng)，另一生成物為乙醇，E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。（5）寫出G到H的反應(yīng)方程式______________。（6）H在一定條件下可以轉(zhuǎn)化為()，請寫出任意一種同時符合下列條件M的同分異構(gòu)體_____________________。①含苯環(huán)且苯環(huán)上有3個取代基②含有NH2，能發(fā)生加聚反應(yīng)③核磁共振氫譜圖為6組峰，峰面積比為1：1：1：2：2：2（7）設(shè)計以對羥基芐氯()、CH3CH2OH為主要原料制備()的合成路線(無機試劑任選)。_________。11．（2020屆湖北省七市州教科研協(xié)作5月高三聯(lián)合）化合物G是一種藥物合成中間體，其合成路線如下：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡式為。請回答下列問題：（1）G中含氧官能團的名稱是______________（2）反應(yīng)①的化學(xué)方程式為__________________（3）反應(yīng)⑤所需的試劑和條件是____，該反應(yīng)類型是______________（4）寫出滿足下列條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式________________________。I．苯環(huán)上只有兩種取代基；Ⅱ，核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰；Ⅲ．能與NaHCO3溶液反應(yīng)生成CO2。（5）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。則中的手性碳是____（填碳原子的數(shù)字標號）。（6）設(shè)計以為原料制備的合成路線（無機試劑任選）。_____________________________________12．（2020屆河北唐山市高三第一次模擬）G是某抗炎癥藥物的中間體，其合成路線如下：已知：①②(呈堿性，易氧化)（1）C的官能團名稱是_______________；（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___________；反應(yīng)②的作用是___________________；（3）下列對有機物G的性質(zhì)推測不正確的是____________________(填選項字母)；A．1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)放出2molCO2B．能發(fā)生取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)C．能加聚合成高分子化合物D．具有兩性，既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)（4）寫出E→F的化學(xué)反應(yīng)方程式______________________________；（5）同時符合下列條件的D的同分異構(gòu)體有__________種：①含有苯環(huán)且能發(fā)生水解反應(yīng)：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2。（6）已知：苯環(huán)上有烷烴基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的鄰、對位：苯環(huán)上有發(fā)基時，新引入的取代基連在苯環(huán)的問位。根據(jù)題中的信息，寫出以甲苯為原料合成有機物的流程圖(無機試劑任選)_______________________________________________________________________________________。合成路線流程圖示例：XYZ……目標產(chǎn)物13．（2020屆山西省運城市高三模擬）H是有機化學(xué)重要的中間體，能用于合成藥物和農(nóng)藥，其合成路線如圖：（1）E的結(jié)構(gòu)簡式是___；可以測量G的相對分子質(zhì)量的儀器為___。（2）B中含氧官能團的名稱是__。（3）A的分子式為C7H8，A生成B的化學(xué)反應(yīng)方程式為___，反應(yīng)類型是___。（4）試劑Y是___。（5）寫出同時滿足下列條件的F的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：____。①能發(fā)生水解反應(yīng)，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③分子中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子（6）根據(jù)題干信息，以苯為原料(無機試劑任選)，畫出制備防彈材料的流程示意圖___。14．（2020屆河南省焦作市高三第三次模擬）酯類物質(zhì)H是一種療效明顯的血管擴張劑，以烴A、E為原料合成H的流程如下：已知：RCHCl2RCHO，回答下列問題：（1）C的名稱是____，①的反應(yīng)類型是___。D中含有官能團的名稱是____。（2）E的結(jié)構(gòu)簡式可能為___，H的分子式為____。（3）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：__________。（4）寫出符合下列條件的D的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（同一碳原子上不能連2個—OH）：______（寫一種即可）。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)但不能發(fā)生水解②核磁共振氫譜峰面積比為2：2：2：1：1③遇FeCl3溶液顯紫色（5）以1—丙醇為原料合成2—丁烯酸，寫出合成路線圖：_______（無機試劑任選）。15．（2020屆廣東省茂名市高三二模）降冰片烯(結(jié)構(gòu)見F)的衍生物在橡膠工業(yè)有重要用途。一種利用脫羰偶聯(lián)反應(yīng)合成其衍生物的路線如下：回答下列問題（1）A→B所需的試劑為_______________。（2）B→C第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_____。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式為_____，C→D的反應(yīng)類型為_______。（4）E中的官能團名稱為_____。（5）芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，X能與熱的NaOH溶液反應(yīng)生成穩(wěn)定化合物，0.1molX消耗NaOH0.2mol，化合物X共有_____種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為2∶2∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為_____。（6）參照上述路線，設(shè)計由苯甲醛、甲醇和制備成路線_____。(無機試劑任選)16．（2020屆貴州省銅仁市高三適應(yīng)性考試）美托洛爾（H）屬于一線降壓藥，是當前治療高血壓、冠心病、心絞痛、慢性心力衰竭等心血管疾病的常用藥物之一，它的一種合成路線：已知：CH3COCH2RCH3CH2CH2R回答下列問題:（1）A物質(zhì)是一種芳香化合物，其化學(xué)名稱是_________________。（2）反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式為___________；C→D的反應(yīng)類型為.____________。（3）D中所含官能團的名稱是________________.（4）G的分子式為________________；已知碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳原子稱為手性碳原子，則H（美托洛爾）中含有____________個手性碳原子。（5）芳香族化合物X與C互為同分異構(gòu)體。寫出同時滿足下列條件的X的一種結(jié)構(gòu)簡式__________________。①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②不與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng);③含“C－C1”鍵；④核磁共振氫譜有4個峰，峰面積比為2：2：2：1.（6）4－芐基苯酚（）是一種藥物中間體，請設(shè)計以苯甲醇和苯酚為原料制備4－芐基苯酚的合成路線：___________________（無機試劑任選）。17．（2020屆河南省六市高三第二次聯(lián)合調(diào)研）抗癌藥托瑞米芬的前體J的合成路線如下。已知:i．ii．有機物結(jié)構(gòu)可用鍵線式表示，如(CH3)2NCH2CH3的鍵線式為（1）有機物A能與Na2CO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生CO2，其鈉鹽可用于食品防腐，其名稱為_______________.（2）C中含有的官能團為______________________________（填名稱）。（3）C→D的化學(xué)反應(yīng)方程式為_________________________，反應(yīng)類型為______________________。（4）E是一種天然香料，經(jīng)堿性水解、酸化，得F和G。G經(jīng)還原可轉(zhuǎn)化為F。G的結(jié)構(gòu)簡式為________________________________。（5）K是G的同分異構(gòu)體，符合下列條件的K的結(jié)構(gòu)簡式是_____________________。（任意寫一種）①包含2個六元環(huán)②K可水解，與NaOH溶液供熱時，1molK消耗1molNaOH（6）推測D和F反應(yīng)得到J的過程中，反應(yīng)物L(fēng)iAIH4的作用是_________________。（7）由J合成托瑞米芬的古城：托瑞米芬具有反應(yīng)結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______________。18．（2020屆河北省名校聯(lián)盟高三聯(lián)考）氯喹()可用于治療新冠肺炎，氯喹的合成方法如圖：已知：+H2O。回答下列問題：（1）A中所含官能團的名稱是__，C的分子式為___。（2）A生成B的反應(yīng)類型為___，E生成F的反應(yīng)類型為__。（3）碳原子上連有4個不同的原子或基團時，該碳稱為手性碳。氯喹中的手性碳有__個。（4）由C生成D的過程中，加入NaOH溶液時發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為___。（5）X為E的同分異構(gòu)體，寫出一種滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡式：___。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②除苯環(huán)外不含其他環(huán)，且苯環(huán)上只有2個取代基③含有—CN④核磁共振氫譜中只有4組峰，且峰面積之比為1：2：2：1（6）設(shè)計以、CH3CH2CH2Br、CH3CH2ONa、CH3CH2OH為原料合成的合成路線___(無機試劑任選)。已知：R1CH2COOR2R1CH(R3)COOR219．（2020屆江西省重點中學(xué)盟校高三聯(lián)考）環(huán)丙貝特(H)是一種降血脂藥物，可明顯降低極低密度和低密度脂蛋白水平，并升高高密度脂蛋白，通過改善膽固醇的分布，可減少CH和LDL在血管壁的沉積，還有溶解纖維蛋白和阻止血小板凝聚作用。如圖是合成環(huán)丙貝特的一種新方法：回答下列問題：（1）B的化學(xué)名稱為___________。（2）F中非含氧官能團的名稱為___________。（3）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為___________，反應(yīng)④的化學(xué)方程式為_______________________。（4）M為的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體，則M的結(jié)構(gòu)共有____種(不考慮立體異構(gòu))；其中1HNMR中有3組峰，且峰面積之比為6：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為___________。（5）利用Wittig反應(yīng)，設(shè)計以環(huán)己烷為原料(其他試劑任選)，制備的合成路線：____________________________________________。20．（2020屆廣東省高三6月模擬）化合物H俗名“氯巴占”，是一種經(jīng)典的鎮(zhèn)靜類藥物，常用于治療焦慮癥，以下是氯巴占的合成路線：請回答下列問題：（1）化合物A中含氧官能團的名稱為________，化合物B的名稱為________。（2）異丙醇的結(jié)構(gòu)簡式為________。（3）E→F的反應(yīng)類型為________。（4）寫出F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式：________。（5）化合物D遇水能劇烈水解并生成大量白霧，試寫出D與水反應(yīng)的化學(xué)方程式：________。（6）寫出2個符合下列條件的化合物D的同分異構(gòu)體：________。i.結(jié)構(gòu)中只含有一個六元環(huán)；ii.核磁共振氫譜中有3組信號峰，且峰面積之比為1:2:4。（7）由丙二酸可以制備化合物D，請以乙烯為原料制備丙二酸，寫