《課時(shí)1.2.2 有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象》自主學(xué)案

學(xué)而優(yōu)·教有方PAGEPAGE1課時(shí)1.2.2有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象自主學(xué)案[課標(biāo)要求]1.能辨識(shí)同分異構(gòu)現(xiàn)象，能舉例說明立體異構(gòu)現(xiàn)象；2.能寫出符合條件的同分異構(gòu)體。探究學(xué)習(xí)一有機(jī)化合物同分異構(gòu)體的類型【情境·思考】觀察下列有機(jī)物的熔沸點(diǎn)，乙醇與二甲醚的熔沸點(diǎn)不同，二者結(jié)構(gòu)有何不同？順-2-丁烯與反-2-丁烯的熔沸點(diǎn)也不同，二者結(jié)構(gòu)有何不同？有機(jī)物名稱乙醇二甲醚順-2-丁烯反-2-丁烯結(jié)構(gòu)熔點(diǎn)/℃-114.3-141-139.3-105.6沸點(diǎn)/℃78.4-29.541答案：乙醇與二甲醚的官能團(tuán)不同，順-2-丁烯中2個(gè)氫原子在碳碳雙鍵賓同側(cè)，反-2-丁烯中2個(gè)氫原子和2個(gè)碳原子在碳碳雙鍵的兩側(cè)。單鍵可以旋轉(zhuǎn)，而雙鍵不能旋轉(zhuǎn)，當(dāng)碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子所連的其他兩個(gè)原子或原子團(tuán)不同時(shí)，就會(huì)產(chǎn)生類似的順反異構(gòu)現(xiàn)象?！咀詫W(xué)探究】1．構(gòu)造異構(gòu)碳骨架異構(gòu)如CH3CH2CH2CH3與CH3CH(CH3)CH3官能團(tuán)異構(gòu)位置異構(gòu)如CH3CH2CH2OH與CH3CH(OH)CH3類型異構(gòu)如CH3CH2CH2OH與CH3CH2OCH32．立體異構(gòu)(1)順反異構(gòu)：?jiǎn)捂I可以沿鍵軸旋轉(zhuǎn)，雙鍵不可以旋轉(zhuǎn)。當(dāng)碳碳雙鍵的兩個(gè)碳原子所連接的其他兩個(gè)原子或原子團(tuán)不相同時(shí)，就會(huì)產(chǎn)生順反異構(gòu)現(xiàn)象。判斷：CH3CH2CH＝CH2是否存在順反異構(gòu)現(xiàn)象？不存在。(2)對(duì)映異構(gòu)：分子式相同、具有手性碳原子的兩種有機(jī)物分子中的原子或原子團(tuán)的連接順序相同，但其結(jié)構(gòu)分子呈鏡像關(guān)系，不能完全重疊，就像人的左、右手一樣，二者互為對(duì)映異構(gòu)。判斷：①CH4②③CH3CH＝CH2分子中具有對(duì)映異構(gòu)體的是②?！纠斫鈶?yīng)用】1．判斷正誤(正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”)。(1)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的物理性質(zhì)不同()答案√(2)互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)的化學(xué)性質(zhì)一定不相似()答案×同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)可能相似，也可能不同，故化學(xué)性質(zhì)可能不同，也可能相似(3)相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)互為同分異構(gòu)體()答案×相對(duì)分子質(zhì)量相同的物質(zhì)，分子式不一定相同，不一定互為同分異構(gòu)體。(4)具有手性碳原子的有機(jī)物一定存在對(duì)映異構(gòu)體()答案√(5)同分異構(gòu)體只存在于有機(jī)物分子之間()答案×同分異構(gòu)體也可存在于無機(jī)物分子之間,如配合物[Co(SO4)(NH3)5]Br與[CoBr(NH3)5]SO4；同分異構(gòu)體也可存于無機(jī)物和有機(jī)物分子之間，如尿素(CO(NH)2)氰酸氨(NH4CNO)。2．(2020浙江1月)下列說法不正確的是()A．eq\o\ar(8,16)O和eq\o\ar(8,18)O互為同位素B．金剛石和石墨互為同素異形體C．和互為同系物D．CH3COOCH2CH3和CH3CH2CH2COOH互為同分異構(gòu)體【答案】C【解析】C項(xiàng)，前者屬于醇類，后者屬于醇類，不是同系物，錯(cuò)誤。概念辨析多角度區(qū)別四“同”概念(1)同位素：研究對(duì)象是原子。即質(zhì)子數(shù)相同而中子數(shù)不同的同一種元素的原子。物理性質(zhì)不同、化學(xué)性質(zhì)幾乎完全相同；(2)同素異形體：研究對(duì)象為單質(zhì)。即由同種元素形成的結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)。物理性質(zhì)不同、化學(xué)性質(zhì)相似或不同；(3)同系物：研究對(duì)象為有機(jī)物。即分子結(jié)構(gòu)相似，組成上彼此相差n個(gè)(n≥1)CH2的有機(jī)物。物理性質(zhì)具有遞變性，化學(xué)性質(zhì)相似；(4)同分異構(gòu)體：研究對(duì)象是化合物(包括無機(jī)或有機(jī)化合物)，即分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物。物理性質(zhì)不同，化學(xué)性質(zhì)相似。3．下列各組有機(jī)物互為同分異構(gòu)體的的是()、A．、B．、HOOC—CH2—CH(OH)—COOHC．乙醇、乙醛D．CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3【答案】AD【解析】A項(xiàng)，兩種有機(jī)物的分子式均為C10H14O，但結(jié)構(gòu)不同，故兩者互為同分異構(gòu)體；B項(xiàng)，兩者是同一種物質(zhì)；C項(xiàng)，乙醇分子式為C2H6O，乙醛分子式為C2H4O，兩者不是同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，兩種物質(zhì)分別是乙酸乙酯、丙酸甲酯，兩者是同分異構(gòu)體。4．已知下列有機(jī)物：①和②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3③CH2=CHCH2OH和④和⑤和⑥CH3—CH2—CH=CH—CH3和(環(huán)戊烷)⑦CH2=CH—CH=CH2和CH3—CH2—C≡CH⑧CH3CH2NO2和H2NCH2COOH⑨CH3OCH3和CH3CH2OH⑩和(1)其中屬于碳骨架異構(gòu)的是________；(2)其中屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)的是________；(3)其中屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)的是________；(4)其中屬于同一種物質(zhì)的是________。【答案】(1)①(2)②④(3)③⑥⑦⑧⑨⑩(4)⑤【解析】①CH3—CH2—CH2—CH3和碳鏈不同，為碳骨架異構(gòu)；②CH2=CH—CH2—CH3和CH3—CH=CH—CH3官能團(tuán)位置不同，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)；③CH3CH2CHO和官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)；④和官能團(tuán)位置不同，屬于官能團(tuán)位置異構(gòu)；⑤和分子式相同，結(jié)構(gòu)相同，屬于同一物質(zhì)；⑥⑦⑧⑨⑩的官能團(tuán)不同，均屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)。方法模型同分異構(gòu)體判斷方法同分異構(gòu)體必須是化合物，且同時(shí)滿足①分子式相同，②結(jié)構(gòu)不同兩個(gè)條件。探究學(xué)習(xí)二同分異構(gòu)體的書寫方法1．烷烴同分異構(gòu)體的書寫——減碳法(以C6H14為例)第一步：一條鏈：C—C—C—C—C—C(先寫碳鏈，后用H原子飽和，下同)第二步：縮一碳：和。第三步：再縮碳：和。注從主鏈上取下來的碳原子數(shù)，不能多于或等于主鏈所剩部分。2．烯烴(炔烴)同分異構(gòu)體的書寫——插入法(以C5H10為例，不包括順反異構(gòu))第一步：寫碳骨架異構(gòu)：①C—C—C—C—C②③第二步：移官能團(tuán)位置：①對(duì)應(yīng)烯烴2種；②對(duì)應(yīng)烯烴3種；③對(duì)應(yīng)烯烴0種。3．醇和鹵代烴同分異構(gòu)體的書寫——取代法(以C5H11OH或C5H11Cl為例)第一步：寫碳骨架異構(gòu)：①C—C—C—C—C②③第二步：移官能團(tuán)位置：用—OH或—Cl取代H原子，①有3種；②有4種；③有1種。【歸納總結(jié)】1．同分異構(gòu)體的書寫步驟烴的衍生物同分異構(gòu)體書寫：一般按碳鏈異構(gòu)→官能團(tuán)位置異構(gòu)→官能團(tuán)類型異構(gòu)的順序書寫。2．正確書寫同分異構(gòu)體的關(guān)鍵(1)有序性：即從某一種形式開始排列，依次進(jìn)行，防止遺漏。(2)等效性：即位置相同的碳原子上的氫原子被取代時(shí)會(huì)得到相同的物質(zhì)，防止重寫?！纠斫鈶?yīng)用】1．分子式為C7H16，且有一個(gè)支鏈的有機(jī)物(不考慮立體異)有()A．1種B．2種 C．3種D．4種【答案】C【解析】分子式為C7H16，且有一個(gè)支鏈,如為甲基，則主鏈有6個(gè)C原子，由結(jié)構(gòu)對(duì)稱可知為、，如支鏈為乙基，則主鏈為5個(gè)C原子，為，共3種。2．分子式為C4H9Cl的有機(jī)物同分異構(gòu)體的數(shù)目有種(不考慮立體異構(gòu))?！敬鸢浮緿【解析】C4H10的骨架異構(gòu)有兩種，CH3CH2CH2CH3、，CH3CH2CH2CH3有兩種等效氫原子，其一氯代物有兩種，CH3CH2CH2CH2Cl、CH3CH2CHClCH3，有兩種等效氫，其一氯代物為兩種，CH3CH2Cl、(CH3)2CHClCH3，共有4種，D正確。3．已知丁烷有2種同分異構(gòu)體，丁醇的同分異構(gòu)體(屬醇類)的數(shù)目有()A．4種B．5種C．6種D．7種【答案】A【解析】丁烷的2種同分異構(gòu)體是①CH3—CH2—CH2—CH3、②。①中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構(gòu)體；②中有2種氫原子，被—OH取代可形成2種同分異構(gòu)體，故共形成4種醇。4．分子式為C4H8Cl2的有機(jī)物共有(不含立體異構(gòu))()A．7種B．8種C．9種 D．10種【答案】C【解析】可以采取“定一移二”法。C4H8Cl2的同分異構(gòu)體有：C4H8Cl2的同分異構(gòu)體可以采取“定一移一”法來確定，先固定一個(gè)氯原子的位置，再移動(dòng)另一個(gè)氯原子的位置，可得如下幾種同分異構(gòu)體：、、，故C4H8Cl2的同分異構(gòu)體共有9種。5．已知丙烷的二氯代物有四種同分異構(gòu)體，則其六氯代物的同分異構(gòu)體數(shù)目為()A．兩種B．三種C．四種 D．五種【答案】C【解析】采用換元法，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，因二氯代物有四種同分異構(gòu)體，就可得到六氯代物也有四種同分異構(gòu)體。方法技巧快速判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目(1)基元法：由烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目快速推斷。如—C4H9有4種結(jié)構(gòu)，可判斷C4H9Cl、醇(C4H9OH)、戊醛(C4H9CHO)、羧酸(C4H9COOH)和—C4H9等各有4種同分異構(gòu)體。(2)等效氫法：等效氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代的產(chǎn)物為同一種結(jié)構(gòu)，等效氫原子的種類數(shù)等于一元取代物的種類數(shù)。同一碳原子上的氫原子等效；同一碳原子上所連甲基上的氫原子等效，如新戊烷()分子中的12個(gè)氫原子是等效的；同一分子中處于軸對(duì)稱位置或鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如分子中的18個(gè)氫原子是等效的；如分子中在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條互相垂直的對(duì)稱軸，故有2種等效氫。(3)定一移二法：對(duì)于二元取代物的同分異構(gòu)體的判定，可固定一個(gè)取代基位置，再移動(dòng)另一取代基的位置以確定同分異構(gòu)體數(shù)目。如分析C3H6Cl2的同分異構(gòu)體，可先固定其中一個(gè)—Cl的位置，再移動(dòng)另外一個(gè)—Cl的位置，從而得到其同分異構(gòu)體為(4)換元法：若某烴CxHy的a元氯代物數(shù)目為m，則(y－a)元氯代物的數(shù)目也為m(將H替代Cl、Cl替代H)。【基礎(chǔ)落實(shí)】1．(2019海南)下列各組化合物中不互為同分異構(gòu)體的是()A． B．C． D．【答案】B【解析】A項(xiàng)，二者分子式都是C6H6，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者是同分異構(gòu)體；B項(xiàng)，前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，分子式不相同，二者不是同分異構(gòu)體；C項(xiàng)，前者分子式是C3H6O2，后者分子式是C3H6O2，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者是同分異構(gòu)體；D項(xiàng)，前者分子式是C6H6O3，后者分子式是C6H6O3，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，二者是同分異構(gòu)體。2．下列選項(xiàng)中的有機(jī)物屬于碳骨架異構(gòu)的是()A．CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2B．CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3C．CH3CH2OH和CH3OCH3D．CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3【答案】A【解析】碳鏈異構(gòu)是指分子式相同，相同數(shù)量的碳原子形成不同的骨架，CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2的分子式相同，碳鏈的結(jié)構(gòu)不同，屬于碳鏈異構(gòu)，故A符合題意；CH2CHCH2CH3和CH3CHCHCH3的分子式相同，官能團(tuán)雙鍵的位置不同，屬于位置異構(gòu)，故B不符合題意；CH3CH2OH和CH3OCH3的分子式相同，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)，故C不符合題意；CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3的分子式相同，官能團(tuán)不同，屬于官能團(tuán)類型異構(gòu)，故D不符合題意。3．下列化合物的一氯代物有三種的是()A．2,2,3,3-四甲基丁烷 B．2,3,4-三甲基戊烷C．3,4-二甲基己烷 D．2,5-二甲基己烷【答案】D【解析】A項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3，存在1種H原子，有1種一氯代物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2，存在4種H原子，有4種一氯代物，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH2CH3，存在4種H原子，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH(CH3)CH2CH2CH(CH3)2，存在3種H原子，有3種一氯代物，正確。4．(2020北京石景山高二期末)下列有機(jī)化合物存在順反異構(gòu)的是()A．丙烯(CH2＝CHCH3)B．2—丁烯(CH3CH＝CHCH3)C．1—丁烯(CH2＝CHCH2CH3)D．2—甲基丙烯(CH2＝CHCH2CH3)【答案】B【解析】A項(xiàng)，丙烯，含有碳碳雙鍵，有一個(gè)碳上含有兩個(gè)氫原子，A不符；B項(xiàng)，2—丁烯，碳碳雙鍵兩端的每個(gè)碳原子上所連的兩個(gè)基團(tuán)不同，B符合；C項(xiàng)，1—丁烯，含有碳碳雙鍵，有一個(gè)碳上含有兩個(gè)氫原子，C不符；D項(xiàng)，2—甲基丙烯，含有碳碳雙鍵，有一個(gè)碳上含有兩個(gè)甲基，D不符?！舅仞B(yǎng)提升】5．分子里碳原子數(shù)不超過10的所有烷烴中，一鹵代物只有一種的烷烴共有()A．2種B．3種C．4種 D．5種答案C解析當(dāng)一鹵代物只有一種時(shí)，烴中各氫原子的性質(zhì)應(yīng)相同，1個(gè)碳時(shí)：CH4,2個(gè)碳時(shí)：CH3—CH3,5個(gè)碳時(shí)：新戊烷，8個(gè)碳時(shí)：四甲基丁烷。當(dāng)這些烷烴與1個(gè)Cl原子發(fā)生取代時(shí)，產(chǎn)物都只有一種，即共有4種烷烴。6．分子式為C3H4Cl2的鏈狀化合物(包括順反異構(gòu))有()A．4種 B．5種 C．6種 D．7種答案D解析CHCl2-CH=CH2、CH2Cl-CCl=CH2、CH3-CH=CCl2、CH3-CCl=CHCl(順反異構(gòu)2種)、CH2Cl-CH=CHCl（順反異構(gòu)2種），共7種。7．填空：(1)某烷烴的蒸氣密度是3.214g·L－1(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)，它進(jìn)