2.3.3 溶解性 分子的手性 課件 高二上學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修2

選擇性必修2(人教版2019)第二章分子結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第三節(jié)

分子的結(jié)構(gòu)與物質(zhì)的性質(zhì)第3課時(shí)溶解性分子的手性青蒿素的提取

《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”。屠呦呦團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過(guò)程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無(wú)數(shù)人的生命。

為什么需要用乙醚來(lái)提取青蒿素，用水不可以呢？自然界中生命體的對(duì)稱美思考：你的左右手能夠完全重疊么？

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第3課時(shí)溶解性分子的手性PART01PART02結(jié)合實(shí)例初步認(rèn)識(shí)分子的手性以及手性分子在生命科學(xué)和藥物合成中的應(yīng)用,培養(yǎng)科學(xué)態(tài)度與社會(huì)責(zé)任的核心素養(yǎng)。知道物質(zhì)的溶解性與分子結(jié)構(gòu)的關(guān)系;了解“相似相溶”規(guī)律。2)分子結(jié)構(gòu)相似溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越大。非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。1)分子極性相似若溶劑和溶質(zhì)之間有氫鍵，則氫鍵作用力越大，溶解性越好。若溶劑和溶質(zhì)之間無(wú)氫鍵，則溶質(zhì)在水中的溶解度比較小。①相似相溶1.影響物質(zhì)溶解性的因素如果溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，則可增大其溶解度。③發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：②氫鍵[任務(wù)一]溶解性例如：CCl4是非極性分子，是非極性溶劑；而H2O是極性分子，是極性溶劑。a.萘、Br2、I2等都是非極性分子，所以易溶于CCl4、苯，而難溶于水。b.蔗糖、氨、HCl、H2SO4是極性分子,易溶于水而難溶于CCl4。注：常見的極性溶劑：水、乙醇、甘油（甘油是丙三醇）等常見的非極性溶劑：CCl4、苯、環(huán)己烷等這是一條經(jīng)驗(yàn)規(guī)律，有不符合規(guī)律的情況：如CO、NO等極性分子均難溶于水；不少鹽類(如AgCl、PbSO4、BaCO3等)也難溶于水；H2、N2難溶于水也難溶于苯等。1)分子極性相似相溶乙醇CH3CH2OH分子中的—OH與水分子的—OH相近，因而乙醇與水能互溶；而戊醇CH3CH2CH2CH2CH2OH中的烴基較大，其中的－OH跟水分子的－OH相似因素小得多了，因而它在水中的溶解度明顯減小。2)分子結(jié)構(gòu)相似相溶

思考：乙醇、戊醇都是極性分子，為什么乙醇可以與水任意比例互溶，而戊醇的溶解度??？

規(guī)律：隨分子中的碳原子數(shù)增加，飽和一元醇在水中的溶解度逐漸減小。例如：低級(jí)醇、低級(jí)醛、低級(jí)酸均易溶于水(當(dāng)然也有氫鍵的因素)，

高級(jí)醇、高級(jí)醛、高級(jí)酸含疏水基團(tuán)(烴基)越大，溶解性越差。某些物質(zhì)在293K100g水中的溶解度名稱甲醇乙醇1-丙醇1-丁醇1-戊醇溶解度/g∞∞∞0.110.030某些氣體的溶解度如下表（壓強(qiáng)為1.01×105Pa，溫度為293K）氣體溶解度/g氣體溶解度/g氣體溶解度/g氣體溶解度/g甲烷0.0023乙烷0.0062乙烯0.0149乙炔0.117氫氣0.00016氮?dú)?.0019氧氣0.0043氯氣0.729一氧化碳0.0028二氧化碳0.169二氧化硫11.28氨氣52.9思考：為什么NH3在水中的溶解度最大呢?因?yàn)镹H3與水分子形成了氫鍵,且NH3是極性分子，水也是極性分子。若溶劑和溶質(zhì)之間有氫鍵，則氫鍵作用力越大，溶解性越好。②氫鍵：某些氣體的溶解度如下表（壓強(qiáng)為1.01×105Pa，溫度為293K）氣體溶解度/g氣體溶解度/g氣體溶解度/g氣體溶解度/g甲烷0.0023乙烷0.0062乙烯0.0149乙炔0.117氫氣0.00016氮?dú)?.0019氧氣0.0043氯氣0.729一氧化碳0.0028二氧化碳0.169二氧化硫11.28氨氣52.9思考：為什么Cl2、CO2是非極性分子，

在水中的溶解度卻比H2大?因?yàn)镃l2、CO2能與水反應(yīng)，可增大其溶解度。③發(fā)生化學(xué)反應(yīng)：如果溶質(zhì)與水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，則可增大其溶解度?！舅伎寂c討論】1、比較NH3和CH4在水中的溶解度。怎樣用“相似相溶”規(guī)律理解它們的溶解度不同？NH3分子在水中的溶解：相似相溶：NH3分子和H2O分子都是極性分子。氫

鍵：NH3分子與H2O分子之間形成氫鍵，促進(jìn)了NH3的溶解。反

應(yīng)：部分NH3分子與H2O分子反應(yīng)生成NH3·H2O，促進(jìn)了NH3的溶解。CH4分子在水中的溶解：

相似相溶：CH4是非極性分子，難溶于極性溶劑水中。蔗糖和氨易溶于水，難溶于四氯化碳；而萘和碘卻易溶于四氯化碳，難溶于水。極性分子非極性分子1、分子結(jié)構(gòu)：非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。水和甲醇分子結(jié)構(gòu)相似2、氫鍵——如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大。在一個(gè)小試管里放入一小粒碘晶體，加入約5mL蒸餾水，觀察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可將碘水溶液傾倒在另一個(gè)試管里繼續(xù)下面的實(shí)驗(yàn))。在碘水溶液中加入約1mL四氯化碳(CCl4)，振蕩試管，觀察碘被四氯化碳萃取，形成紫紅色的碘的四氯化碳溶液。再向試管里加入1mL濃碘化鉀(KI）水溶液，振蕩試管，溶液紫色變淺，這是由于在水溶液里可發(fā)生如下反應(yīng):I2+I-

?I3-。加入CCl4加入KI溶液振蕩振蕩I2

溶于水中溶液呈黃色溶液分層，下層溶液呈紫紅色溶液分層，下層溶液紫紅色變淺結(jié)論：I2在CCl4中溶解性比在水中好，I2在與I-反應(yīng)生產(chǎn)I3-，溶解度增大。為什么需要用乙醚來(lái)提取青蒿素，用水不可以呢？CH3CH2—O—CH2CH3乙醚青蒿素分子極性角度：青蒿素和乙醚的極性小，所以青蒿素在水中的溶解度小，在乙醚中的溶解度大。分子結(jié)構(gòu)角度：青蒿素中含有醚鍵，乙醚中也有醚鍵。相似相溶！例2、下列關(guān)于氫鍵的說(shuō)法中正確的是()A.每個(gè)水分子內(nèi)含有兩個(gè)氫鍵B.在所有的水蒸氣、水、冰中都含有氫鍵C.分子間能形成氫鍵，使物質(zhì)的熔沸點(diǎn)升高D.HF穩(wěn)定性很強(qiáng)，是因?yàn)槠浞肿娱g能形成氫鍵C例1、根據(jù)“相似相溶”規(guī)律和實(shí)際經(jīng)驗(yàn)，下列敘述不正確的是（）A、鹵化氫易溶于水，也易溶于CCl4B、白磷(P4)易溶于CS2，但難溶于水C、碘易溶于苯，微溶于水D、NaCl易溶于水，難溶于CCl4A例3、下列現(xiàn)象與氫鍵有關(guān)的是(

)①HF的熔、沸點(diǎn)比ⅦA族其他元素氫化物的高②乙醇可以和水以任意比互溶③冰的密度比液態(tài)水的密度?、芩肿痈邷叵乱埠芊€(wěn)定⑤鄰羥基苯甲酸的熔、沸點(diǎn)比對(duì)羥基苯甲酸的低A．②③④⑤B．①②③⑤C．①②③④D．①②③④⑤B相似相溶①分子極性相似非極性溶質(zhì)一般能溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)一般能溶于極性溶劑。②分子結(jié)構(gòu)相似如蔗糖和氨易溶于水,難溶于四氯化碳;萘和碘易溶于四氯化碳,難溶于水。溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大,其溶解性越大.乙醇與水互溶,而戊醇在水中的溶解度相對(duì)較小。影響溶解性的因素（1）內(nèi)因：課堂評(píng)價(jià)2、下列現(xiàn)象不能用“相似相溶”規(guī)律解釋的是

（

）A.氯化氫易溶于水B.氯氣易溶于NaOH溶液C.碘易溶于CCl4D.酒精易溶于水1、已知O3的空間結(jié)構(gòu)為V形，分子中正電中心和負(fù)電中心不重合，則下列關(guān)

于O3和O2在水中的溶解度敘述正確的是（

）A.O3在水中的溶解度和O2一樣

B.O3在水中的溶解度比O2小C.O3在水中的溶解度比O2大

D.無(wú)法比較CB（2）外因：

（3）其他因素：①氫鍵：如果溶質(zhì)與溶劑之間能形成氫鍵，則溶解度增大，且氫鍵越強(qiáng)，溶解性越好。如：NH3。

②分子結(jié)構(gòu)的相似性：溶質(zhì)和溶劑的分子結(jié)構(gòu)相似程度越大，其溶解性越好，如乙醇與水互溶，而戊醇與水的溶解度要小很多。

③溶質(zhì)是否與水反應(yīng)。溶質(zhì)若與水發(fā)生反應(yīng)會(huì)增大其溶解度，如：SO2。影響固體溶解度的主要因素是溫度；影響氣體溶解度的主要因素是溫度和壓強(qiáng)。溶解性

相似相溶

氫鍵

發(fā)生反應(yīng)

分子極性相似

分子結(jié)構(gòu)相似課堂小結(jié):觀察一下兩組圖片，有何特征？特點(diǎn)：①具有完全相同的組成和原子排列②互為鏡像，在三維空間里不能重疊分子的手性[任務(wù)二]認(rèn)識(shí)分子的手性1.手性異構(gòu)體：具有完全相同的組成和原子排列的一對(duì)分子，如同左手和右手一樣互為鏡像，卻在三維空間里不能重疊，互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。2.手性分子：有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。手性分子在生命科學(xué)和藥物生產(chǎn)方面有廣泛的應(yīng)用。對(duì)于手性藥物，一個(gè)異構(gòu)體可能是有效的，而另一個(gè)異構(gòu)體可能是無(wú)效甚至是有害的。鏡面如CHFClBr的空間結(jié)構(gòu)繞軸旋轉(zhuǎn)不能疊合互為鏡像關(guān)系的分子不能疊合，不是同種分子手性分子的形成條件CH2ClBr繞軸旋轉(zhuǎn)能疊合互為鏡像關(guān)系的分子能疊合，是同種分子手性分子的形成條件同一個(gè)碳原子上連有四個(gè)不同的原子（基團(tuán)）互為鏡像的分子在三維空間里不能疊合互為手性異構(gòu)體R1R3R2R4*3、手性碳原子

如果分子的手性是由于原子或基團(tuán)圍繞某一點(diǎn)的非對(duì)稱排列而產(chǎn)生的，這個(gè)點(diǎn)就是手性中心。

當(dāng)碳原子連接4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳原子就是一個(gè)手性中心，稱為手性碳原子，標(biāo)記為﹡。手性碳原子一定是飽和碳原子。HOOC—CH—CH3

OH

﹡(1)觀察實(shí)物分子與其鏡像能否重合,如果不能重合,說(shuō)明是手性分子,兩種分子互稱手性異構(gòu)體(或?qū)τ钞悩?gòu)體)。如圖:4.手性分子的判斷方法(2)觀察有機(jī)物分子中是否有手性碳原子,如果有一個(gè)手性碳原子,則該有機(jī)物分子就是手性分子,具有手性異構(gòu)體。含有兩個(gè)手性碳原子的有機(jī)物分子不一定是手性分子。手性分子的判斷方法如果一個(gè)碳原子所聯(lián)結(jié)的四個(gè)原子或原子團(tuán)各不相同，那么該碳原子稱為手性碳原子，記作﹡C

。(3)用旋光儀測(cè)量物質(zhì)的旋光度，判斷是否具有光學(xué)活性。例2.下列分子為手性分子的是()答案：B解析：B項(xiàng)乳酸分子的中間碳原子連—CH3、—H、—OH、—COOH四種不同的原子或原子團(tuán)，是手性分子。例3.有機(jī)物

具有手性,其與H2發(fā)生加成反應(yīng)后,其產(chǎn)物還有手性嗎?提示:原有機(jī)物中與—OH相連的碳原子為手性碳原子;與H2加成后,與該碳原子相連的CH2=CH—變?yōu)镃H3—CH2—,此時(shí)該碳原子連有兩個(gè)乙基,不再具有手性。1.下列分子中指定的碳原子(用*標(biāo)記)不屬于手性碳原子的是(

)。C.葡萄糖D.甘油醛A3、下列物質(zhì)的分子中不具有手性碳原子的是(

)A.B.H2N?CH2?COOHC.CH2