高中化學(xué)：教學(xué)設(shè)計(jì)：醇 酚（第1課時(shí)） (一)

高中化學(xué)選修有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

4.2醇酚第1課時(shí)教學(xué)設(shè)計(jì)

教學(xué)目標(biāo)

1.認(rèn)識(shí)醇和酚（官能團(tuán)的位置不同）；

2.了解醇的命名、分類及物理性質(zhì)；

3.掌握醇的化學(xué)性質(zhì)；

4.了解其它常見的醇（甲醇、乙二醇、丙三醇）。

教學(xué)重點(diǎn)

醇的化學(xué)性質(zhì)。

教學(xué)過程

［板書］一、認(rèn)識(shí)醇和酚

［觀察與思考］醇類化合物和酚類化合物中都存在羥基（-0H）。下列是從

動(dòng)植物體內(nèi)提取出來的幾種常見的醇和酚，請(qǐng)仔細(xì)觀察它們的結(jié)構(gòu)。

Or

unXi__H

HOH

Cholesterol

膽固醇(C27H46。)肌醇(C6Hl2。6)

OH

CH2OHXZOCH3

Q

?

CH2CH=CH2

維生素A(C30H30O)7香油酚(C10H12O2)

CH3

限CH3

CH3CH3CH3

CH3

維生素E(C29H50O2)

根據(jù)以上化合物的結(jié)構(gòu)，你能歸納出醇和酚在結(jié)構(gòu)上的不同點(diǎn)嗎？在上

述物質(zhì)（或其它醇或酚）中任取一種，查閱它的有關(guān)資料，將你查閱到的資料與

同學(xué)交流。

補(bǔ)充：CH3cH20H?T°H

乙醇酚

［分析］

1.相同點(diǎn)：醇和酚的官能團(tuán)都是羥基（一0H）,它們都是由C,H,0三種

元素構(gòu)成的。

2.不同點(diǎn)：羥基與飽和碳原子相連所形成的化合物叫做醇。

羥基與苯環(huán)直接相連所形成的化合物叫做酚。

［板書］二、乙醇的性質(zhì)和應(yīng)用

［過渡］在醇類化合物中，人們最早認(rèn)識(shí)的是乙醇，那么乙醇的分子式是什

么？結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式又是怎樣的呢？

［板書］1.乙醇的結(jié)構(gòu)

分子式：C2H6。￥號(hào)②①

，-H—C—C—0—H

結(jié)構(gòu)式：④I③I

HH

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3cH20H

［交流與討論］我們己經(jīng)學(xué)習(xí)過乙醇的一些性質(zhì)。請(qǐng)與同學(xué)交流你所知道的乙

醇的性質(zhì)。試列舉乙醇發(fā)生的化學(xué)反應(yīng)，指出在反應(yīng)過程中乙醇分子中的哪些化

學(xué)鍵哪些發(fā)生了斷裂。

［活動(dòng)與探究］下列活動(dòng)能幫助我們認(rèn)識(shí)乙醇中叛匪上氫原子的活潑性。

【實(shí)驗(yàn)1】向小燒杯中加入無水乙醇，再放入一小塊切去表層的金屬鈉（綠

豆粒般大小），觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。將觀察到的現(xiàn)象以及你思考得出的結(jié)論填入下表。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論

②

【實(shí)驗(yàn)2】設(shè)法檢驗(yàn)反應(yīng)生成的氣態(tài)產(chǎn)物。

【實(shí)驗(yàn)3】向兩支試管中分別加入3mL水和3mL乙酸，再分別向兩支試管

中放入一小塊切去表層的金屬鈉（綠豆粒般大小），觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

根據(jù)實(shí)驗(yàn)2和實(shí)驗(yàn)3,結(jié)合金屬鈉的其它性質(zhì)，你能寫出金屬鈉與乙醇反應(yīng)

的化學(xué)方程式嗎？請(qǐng)與同學(xué)交流這樣書寫的理由。

［板書］2.乙醇的性質(zhì)

（1）取代反應(yīng)

①與金屬鈉反應(yīng)：2cH3cH20H+2Na-2cH3cH20Na+H2T

化學(xué)鍵斷裂位置：①

對(duì)比實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：乙醇和Na反應(yīng)，金屬鈉表面有氣泡生成，反應(yīng)較慢；

水和鈉反應(yīng)，反應(yīng)劇烈；

乙醛和鈉反應(yīng)，無明顯現(xiàn)象。

結(jié)論：①金屬鈉可以取代羥基中的H,而不能和炫基中的H反應(yīng)；

②乙醇羥基中H的活性小于水分子中H的活性。

［觀察與思考］下面的實(shí)驗(yàn)可以幫助我們認(rèn)識(shí)乙醇與氫鹵酸的反應(yīng)。

【實(shí)驗(yàn)】組裝如圖4-8所示裝置。在試管I中依次加入2mL蒸儲(chǔ)水、4mL

濃硫酸、2mL95%的乙醇和3g澳化鈉粉末，在試管H中注入蒸儲(chǔ)水，燒杯中注

入自來水。加熱試管I至微沸狀態(tài)數(shù)分鐘后，冷卻。觀察并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。

在該反應(yīng)中，加入蒸儲(chǔ)水.濃硫酸和澳化鈉固體的目的是為了獲得氫澳酸。

根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，你能判斷出乙醇與氫浸酸反應(yīng)的產(chǎn)物嗎？請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明試

管H中收集到的是鹵代姓。

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：右邊試管II底部有油狀液體出現(xiàn)。

注意：燒杯中加入自來水的作用：冷凝澳乙烷。

［板書］②與HX反應(yīng)：CH3cH20H+HBr—CH3cH?Br+H20

CH3CH2OH+HX—CH3CH2X+H20

斷鍵位置：②

［活動(dòng)與探究］下列活動(dòng)能幫助我們認(rèn)識(shí)乙醇的脫水反應(yīng)。

【實(shí)驗(yàn)】組裝如圖4-9所示裝置，在試管中放入石棉絨并注入2mL95%的乙

醇(石棉絨稍露出液面)，加熱試管，將生成的氣體經(jīng)過水洗后，用排水集氣法

收集。

1.研究證實(shí)，石棉絨是該反應(yīng)的催化劑。請(qǐng)根據(jù)上述實(shí)驗(yàn)和信息，提出一

個(gè)合適的探究課題，展開對(duì)該反應(yīng)的研究。請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)探究方案，將你的方案與同學(xué)

交流。

2.經(jīng)過探究，你能判斷出乙醇所發(fā)生的反應(yīng)是什么類型嗎？

［板書］③乙醇的分子間脫水：

2cH3cH20H；；；；》CH3cH20cH2cH3+H0

2

化學(xué)鍵斷裂位置：②和①

［思考］甲醇和乙醇的混合物與濃硫酸共熱生成酸的種類分別為O

［板書］④酯化反應(yīng)：

,濃硫酸，

CH3cH20H+CH3COOH--~?CH3cH2OOCCH3+H20

斷鍵位置：①

、“一—一濃硫酸

(2)消去反應(yīng)：CH3cH20Hme?CH2=CH2T+H0

2

斷鍵位置：②④

［講解］乙醇的消去反應(yīng)和鹵代姓的消去反應(yīng)類似，都屬于0—消去，即羥基

的p碳原子上必須有H原子才能發(fā)生該反應(yīng)。

例1.?H發(fā)生消去反應(yīng)，可能生成的烯煌有哪些？

CH3CH2CHCH3

［板書］（3）氧化反應(yīng)

①燃燒：CH3cH20H+302點(diǎn)吟2CO2+3H2O

②催化氧化：2cH3cH20H+0cu、2CH3CHO+2H2O

2------A

斷鍵位置：①③

［說明］醇的催化氧化是羥基上的H與a—H脫去。

例2.下列飽和一元醇能否發(fā)生催化氧化，若能發(fā)生，寫出產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

CKOH9H3

I3II

-

CHj-CCH2-CH-CH3CH^-f—OH

CH3CH^CH^CH20HCH3

ABC

結(jié)論：伯醇催化氧化變成醛；

仲醇催化氧化變成酮；

叔醇不能催化氧化。

③與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)：乙醇能使酸性KMnCU溶液褪色。

3.乙醇的用途：乙醇既是一種重要的有機(jī)溶劑，又是一種使用廣泛的燃料。

此外，乙醇還是重要的有機(jī)化工原料，廣泛應(yīng)用于有機(jī)化合物的合成。

［板書設(shè)計(jì)］

一、認(rèn)識(shí)醇和酚

二、乙醇的性質(zhì)和應(yīng)用

1.乙醇的結(jié)構(gòu)

2.乙醇的性質(zhì)

（1）取代反應(yīng)

①與金屬鈉反應(yīng)：2cH3cH20H+2Na-2cH3cH20Na+H2T

②與HX反應(yīng)：CH3cH20H+HBr->CH3cH2Br+H20

③乙醇的分子間脫水：2CH3cH20H?CH3CH2OCH2CH3+H20

④酯化反應(yīng)：

濃硫酸

CH3cH20H+CH3COOH--~?CH3cH2OOCCH3+H20

濃硫酸

（2）消去反應(yīng)：CH3cH20Hwe?CH2=CH2T+H20

（3）氧化反應(yīng)

①燃燒：CH3cH20H+3O2”點(diǎn)與＞2CO2+3H2O

②催化氧化：2cH3cH20H+02cu〉2CH3CHO+2H2

△

3.乙醇的用途

［板書］三、其它常見的醇

1.甲醇

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH3OH

甲醇俗稱木精或木醇，是無色透明的液體，能與水任意比互溶，有毒，飲用

10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危險(xiǎn)，故需注意。

2-乙二醇CH-OH

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：CH廠0H

乙二醇是一種無色.粘稠.有甜味的液體，主要用來生產(chǎn)聚酯纖維。乙二醇

的水溶液凝固點(diǎn)很低，可作汽車發(fā)動(dòng)機(jī)的抗凍劑。

3.丙三醇（甘油）

CH^-OH

結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：IH—CH

UnUn

丙三醇俗稱甘油，是無色.粘稠.有甜味的液體，吸濕性強(qiáng)，有護(hù)膚作用，

是重要的化工原料。

丙三醇與硝酸反應(yīng)制備硝化甘油

fH^OH產(chǎn)子叫

fH—OH+3HNO3——?CH-ONO2+3H2O

CH^-OHCH-ONO2

1.下列醇不能發(fā)生消去反應(yīng)的是（）

A.乙醇B.1一丙醇

C.2,2一二甲基一1一丙醇D.1一丁醇

2.某飽和一元醇C7HQOH發(fā)生消去反應(yīng)，只得到兩種單烯燒，則該醇的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中的（）

CCCCH

IH3III

一H33

-CCHCC

3IIIH-I

-OH

CCCH3C

H33

AB

CH3OH

CH5-CCH2—CH—CH3

CH^CH^CH20HCH3

CD

例2.把質(zhì)量為mg的銅絲灼燒變黑，立即放入下列物質(zhì)中，能使銅絲變

紅，而且質(zhì)量仍為mg的是（）

A.稀H2s。4B.CH3cH20HC.稀HNO3D.（CH3）3COH

1.醇的分類

（1）根據(jù)醇分子中羥基的多少，可以將醇分為一元醇.二元醇和多元醇。

飽和一元醇的分子通式：CnH2n+2O

飽和二元醇的分子通式：CnH2n+2O2

（2）根據(jù)醇分子中羥基所連碳原子上氫原子數(shù)目的不同，可以分為伯醇.仲

醇和叔醇。

伯醇：一CH2-0H有兩個(gè)a-H

仲醇：一；H_OH有一個(gè)a—H

叔醇：」_OH沒有a-H

1

2.醇的命名（系統(tǒng)命名法）

命名原則：

（1）一元醇的命名：選擇含有羥基的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，把支鏈看作取代

基，從離羥基最近的一端開始編號(hào)，按照主鏈所含的碳原子數(shù)目稱為“某醇”，羥

基在1位的醇，可省去羥基的位次。

例：給下列醇命名

C2H5

I

C2H5—C—OHCLJCLJHCHCHCHCHCH

CHXH-2223

H,

C2H5CH3

（2）多元醇的命名：要選取含有盡可能多的帶羥基的碳鏈作為主鏈，羥基

的數(shù)目寫在醇字的前面。用二、三、四等數(shù)字表明。

例oH0H

CH21

—

CH3fHeH2cH2cHeH2cH3CH3fHeH2cH2cHeH2cH3

OHOH

2CHCH3

i

rH

3.醇的同分異構(gòu)體

（1）碳鏈異構(gòu)；

（2）官能團(tuán)位置異構(gòu)；

（3）官能團(tuán)類別異構(gòu)：碳原子數(shù)相同的醇和酸互為同分異構(gòu)體。

例1.寫出分子式為C4H10O的有機(jī)物可能有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

例2.化學(xué)式為C7H80,分子中含有苯環(huán)和羥基，其可能的結(jié)構(gòu)為？

4.醇與金屬鈉反應(yīng)確定醇分子中羥基的數(shù)目

例：A.B.C三種醇同足量的金屬鈉完全反應(yīng)，在相同條件下產(chǎn)生相同體

積的H2,消耗這三種醇的物質(zhì)的量之比為3：6：2,則A、B、C三種醇分子里

羥基數(shù)目之比為（）

A.3：2：1B.2：6：3C.3：1：2D.2：1：3

［板書設(shè)計(jì)］

一、認(rèn)識(shí)醇和酚

二、乙醇的性質(zhì)和應(yīng)用

1.乙醇的結(jié)構(gòu)

分子式:C2H6。

HH

結(jié)構(gòu)式:II②①

H—C—C—0—H

④I③I