2023新高考新教材版化學高考第二輪復習-專題十五 烴的含氧衍生物 (一)

2023新高考新教材版化學高考第二輪復習

專題十五煌的含氧衍生物

1.胡椒中含去甲烏藥堿,屬于食源性興奮劑,其結構如下圖所示。下列有關去甲烏藥堿的說法正確的是

（）

A.分子式為C16H19NO3

B.分子中含有碳碳雙鍵、羥基、亞氨基等官能團

C.分子中所有碳原子可能共平面

D.既能與酸反應，又能與堿反應

答案D由題圖可知去甲烏藥堿的分子式為GM’NG,A錯誤;分子中不含碳碳雙鍵錯誤;分子中所有

碳原子不可能共平面,C錯誤;分子中含有亞氨基能與酸反應,含有酚羥基能與堿反應,D正確。

2.2021年諾貝爾生理學或醫(yī)學獎獲得者Davidjulus,利用辣椒素（結構如圖）來識別皮膚神經(jīng)末梢中對

熱的感受器。下列有關辣椒素的敘述錯誤的是（）

A.該有機物含有四種官能團

B.該有機物能與FeCL溶液發(fā)生顯色反應

C.該有機物與NaHCO?溶液反應生成C02

D.1mol該有機物最多能與2molNaOH發(fā)生反應

第1頁共36頁

答案c該有機物含有微鍵、羥基、甑胺基、碳碳雙鍵,A正確;該有機物含有酚羥基，能與FeCh溶液

發(fā)生顯色反應,B正確;NaHCO,不能與酚羥基反應,C錯誤;1mol該有機物中酚羥基與酰胺基各能與1mol

NaOH發(fā)生反應,D正確。

3.國際奧委會在興奮劑藥檢中檢測出一種興奮劑的結構簡式如圖。有關說法正確的是（）

A.該物質的分子式為CISHMCIOS

B.1mol該物質與浸水反應，最多消耗5molBr2

C.該分子中所有碳原子可能共平面

D.該物質在一定條件下可以發(fā)生取代反應、消去反應和加成反應

答案C根據(jù)該物質的結構簡式可知,其分子式為C.SH13C1O3,A錯誤;該物質中酚羥基的鄰對位與浸水

發(fā)生取代反應,碳碳雙鍵與溪水發(fā)生加成反應，故1mol該物質與浸水反應，最多消耗4molBn,B錯誤;

苯環(huán)上的所有原子處于同一平面,碳碳雙鍵相連的所有原子共平面,根據(jù)該分子的結構簡式可知,其所

有的碳原子可能處于同一平面,C正確;該分子不能發(fā)生消去反應,D錯誤。

4.異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等功效,結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是（）

A.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應

B.分子中所有碳原子可能共平面

C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有5種

D.異甘草素完全加氫后所得分子中含6個手性碳原子

第2頁共36頁

答案D異甘草素中含有酚羥基,A正確;異甘草素分子中苯環(huán)、玻基和碳碳雙鍵上的原子和與之相連

的原子在同一平面上，則分子中所有碳原子可能共平面,B正確;異甘草素分子中苯環(huán)上有5類氫原子,

則苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時，一氯代物有5種,C正確;異甘草素完全加氫后所得分子中含有5個如圖*

5.有機物■.為合成某神經(jīng)抑制劑的中間體,下列關于Z的說法錯誤的是（）

A.分子式為GHO

B.可與FeCL溶液發(fā)生顯色反應

C.分子中最多有8個碳原子共平面

D.可發(fā)生加成反應、消去反應、縮聚反應

答案DW中含有酚羥基,B正確;苯環(huán)及與苯環(huán)相連的碳一定共面,而陵基中的碳也可能與苯環(huán)共面,

因此分子中最多有8個碳原子共平面,C正確;W中含有苯環(huán)，可發(fā)生加成反應,有竣基和羥基，能發(fā)生縮

聚反應，但與醇羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子，故無法發(fā)生消去反應,D錯誤。

6.中科院蘇州納米所5nm激光光^研趣進展，一種光^膠樹脂單體的結構簡式如圖所示。下列說法

錯誤的是（）9

、AU。"

A.該有機物分子式為32Hl8。2

B.分子中存在3個手性碳原子

C.與足量氫氣加成產(chǎn)物的一溟代物有6種

D.該單體水解生成的醇可以發(fā)生消去反應

第3頁共36頁

答案c該有機物分子式為A正確;連接4種不同原子或原子團的碳原子是手性碳原子,該分子

，共3個,B正確;碳碳雙鍵能與氫氣發(fā)生加成反應,加成產(chǎn)物的一浪代物

2

1

有，共8種,C錯誤;該單體中酯基發(fā)生水解反應生成的醇為H。,，與羥基相連的碳原子

的鄰位碳原子上有H原子,可以發(fā)生消去反應,D正確。

7.化合物M是某藥物的中間體,結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是（）

A.M的分子式為GMQi

B.M中含有1個手性碳原子

C.M在酸性條件下的水解產(chǎn)物有三種

D.1molM最多與3molNaOH發(fā)生反應

答案C由M的結構簡式可知,A項正確;M中與酯基、苯環(huán)、亞甲基、氫相連的碳原子為手性碳原子,B

mXZ>0"

項正確;M在酸性條件下水解后有兩種水解產(chǎn)物,分別為L、乙酸,C項錯誤;1molM水

解后產(chǎn)生的2mol乙酸可以與2molNaOH反應,水解后產(chǎn)生的1mol酚羥基可以與1molNaOH反應,D

項正確。

8.嗎替麥考酚酯但ycophenolateMofeti1）主要用于預防同種腎移植病人配非斥反應及治療難治性排斥

反應，其結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是（）

第4頁共36頁

(X

0

A.該分子中碳原子的雜化方式只有sp；sp3

B.與足量的4發(fā)生加成反應，所得產(chǎn)物中有7個手性碳原子

C.可以發(fā)生取代反應、加聚反應、顯色反應

D.lmol嗎替麥考酚酯最多消耗1mol碳酸氫鈉

答案D該分子中苯環(huán)上的碳原子、雙鍵相連的碳原子、碳氧雙鍵中的碳原子為sp?雜化，其余的碳原

子為sp?雜化,A正確;與足量的IL發(fā)生加成反應，所得產(chǎn)物中有7個手性碳原子（*標出）

,3正確;含有甲基可以發(fā)生取代反應,含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加

聚反應,含有酚羥基可以發(fā)生顯色反應,C正確;酚羥基、醇羥基都不與碳酸氫鈉反應,D錯誤。

9.北京冬奧會比賽場館建設中用到的一種耐腐蝕、耐高溫的表面涂料是蜂雙環(huán)烯酯（如圖）為原料制

得的。下列有關該雙環(huán)烯酯的說法正確的是（）

:―O—CH2

A.該雙環(huán)烯酯不能使酸性重鋁酸鉀變色

B.1川。1該雙環(huán)烯酯最多能與3mol1L發(fā)生加成反應

C.該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物都能與氫氧化納溶液反應

D.該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物的一氯弋物有9種（不含立體異構）

第5頁共36頁

答案D該雙環(huán)烯酯含有碳碳雙鍵，能使酸性重銘酸鉀變色,A錯誤：1mol該雙環(huán)烯酯最多能與2nlol

乩發(fā)生加成反應,B錯誤;該雙環(huán)烯酯的水解產(chǎn)物為醇類和陵酸,醇類不能與氫氧化鈉溶液反應,C錯誤;

該雙環(huán)烯酯完全加氫后的產(chǎn)物為，有9種不同環(huán)境的氫，一氯代物有9種,D

正確。

10.我國在煤炭綜合利用領域成就斐然。以煤為原料制備乙醇的過程示意如下:

下列說法不正憚的是（）

A.煤是一種純凈物

B.乙醇可作為燃料使用

C.乙醇可用于生產(chǎn)消毒劑

D.甲醇與乙醇互為同系物

答案AA項，煤是由有機物和少量無機物組成的復雜混合物，錯誤。

11.化合物M是一種治療腦卒中藥物中間體,其結構簡式如圖。

CH=CHCOO(CH2)4Br

HOOCH,

下列關于該有機物的說法不正確的是（）

A.存在）1函異構

B.分子中有3種含氧官能團

C.能與Bn發(fā)生取代反應和加成反應

D.1mol該有機物最多能消耗2molNaOH

第6頁共36頁

答案DD項，酚羥基能和NaOH發(fā)生反應,酯基在NaOH溶液中可以發(fā)生水解反應,碳浪鍵也能在NaOH

溶液中發(fā)生水解反應，故1mol該有機物最多能消耗3molNaOH,錯誤。

12.木犀草素有鎮(zhèn)咳化痰的作用,其結構簡式如圖。下列說法不正確的是（）

木犀草素

A.分子中有3種含氧官能團

B.分子中碳原子均為sp一雜化

C.能與NaHCO,溶液反應,產(chǎn)生氣泡

D.能與Bn發(fā)生取代反應和加成反應

答案CA項，分子中含有酚羥基、翔基、醛鍵，共3種含氧官能團，正確;B項，分子中碳原子都在苯環(huán)

上或雙鍵上,故均為sp「雜化,正確;C項,分子中無竣基，不能與NaHCO,溶液反應,錯誤;D項,分子中含有

酚羥基且酚羥基鄰位碳原子上有氫原子,可以和Br,發(fā)生取代反應,含有碳碳雙鍵，可以和Br,發(fā)生加成

反應,正確。

13.阿比呆爾具有抵抗病毒和調節(jié)免疫力的作用,下列有關阿比朵爾的說法不正確的是（）

A.可發(fā)生取代反應

B.分子中含有。鍵和冗鍵

C.能與氫氧化鈉溶液反應

第7頁共36頁

D.可用浸水檢驗分子中存在酚羥基

答案DA項，阿比朵爾分子中含有酯基，酯基可發(fā)生取代反應,正確;B項,阿比朵爾分子中所含的單鍵

全部是。鍵，苯環(huán)和碳氧雙鍵中既有。鍵,又有"鍵,正確;C項，阿比朵爾分子中含有的酯基、酚羥基

和碳浸鍵均可與氫氧化鈉溶液反應,正確;D項,碳碳雙鍵能使溪水褪色,且酚羥基的鄰、對位C原子上沒

有氫原子,故不能用濱水檢驗分子中存在酚羥基,錯誤。

14.以鄰苯二酚為原料的某合成路線如下:

下列說法不正碉的是（)

A.IfII是取代反應

B.II與HI互為同分異構體

C.1mol川最多能與2molNaOH反應

D.預測可以發(fā)生反應

答案cA項,由題干轉化信息可知，I-n是取代反應,正確;B項,由題干轉化流程圖中H和in的結構

簡式知，二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體,正確;C項,1mol川中含有201。1酚羥基，可消耗

2molNaOH,含有1mol碳氯鍵，可消耗1molNaOH,故1mol川最多能與3molNaOH反應,錯誤;D項,

第8頁共36頁

o

由題干I【一川的轉化信息預測可以發(fā)生反應

0

H,正確.

15.檸檬酸是一種食品添加劑,易溶于水,其結構如圖所示。下列關于檸檬酸的說法不正確的是（）

CH,COOH

I

H（＞—C—COOH

I

CH,COOH

檸檬酸

A.能與H20形成氫鍵

B.能與NaOH反應生成檸檬酸三鈉

C.能在一定條件下發(fā)生消去反應

D.分子中含有手性碳原子

答案DD項，分子中不存在連有4個不同原子或原子團的碳原子，故檸檬酸分子中不含有手性碳原子,

霜I天。

16.醛（酮）中與〉：=（）直接相連的C上的II與另一分子醛（酮）的）（：=（加成后生成羥基醛（酮）的反應稱

為羥醛縮合反應。利用該反應合成異丙叉酮（M0）的路線如下：

000H0

IIoil-?II

CH—（：+CH,—C—CH,-奧.CHJ：—＜：H,—CGH,

3|33①3|2

CH3CH3

0

H*II

CH3C=CHCCH3

CH,

異丙叉酮（MO）

下列說法不耳碉的是（）

A.M0不存在順反異構體

B.②的反應類型為消去反應

C.HCHO和CH3CH0的混合物按①中原理反應,最多得到3種羥基醛

第9頁共36頁

D.在有機合成中可以利用羥醛縮合反應增長碳鏈

答案CA項,MO中的碳碳雙鍵左邊連有兩個相同的基團一Ch故不存在II販異構體，正確田項，②為

分子內脫水生成碳碳雙鍵的消去反應,正確;C項,HCHO和CH.CHO的混合物按①中原理反應,可得

CH2(OH)CH￡HO,CH3cH(OH)CH,CHO2種羥基醛,錯誤;D項,根據(jù)題干合成路線可知,可以利用羥醛縮合反應

增長碳鏈,正確。

17.有機化合物H【具有較強的抗氧化性,合成有機物I[[的相關反應如圖所示。下列有關說法錯誤的是

()

III

III

A.該反應屬于取代反應

B.有機物HI的分子式為C/2@N

C.有機物【、II、III均能與NaOH溶液、乩、；臭水發(fā)生發(fā)應

D.有機物I的所有原子可能共面

答案CA項，對比有機物I、II、川的結構簡式可知，該反應屬于取代反應,正確;C項,有機物I中含

酚羥基和竣基,有機物【I中含有酯基,有機物山中含酚羥基、酰胺基和酯基:三者都能與NaOH溶液反應,

有機物【、川中含碳碳雙鍵，兩者都能與近；臭水反應,有機物I1不能與乩發(fā)生反應，錯誤;D項,有機物

I中所有碳原子都采取s/雜化,與苯環(huán)上的碳原子直接相連的原子和苯環(huán)碳原子共面、與碳碳雙鍵碳

原子直接相連的原子和碳碳雙鍵碳原子共面、與粉基碳原子直接相連的原子和竣基碳原子共面,結合單

鍵可旋轉,有機物I的所有原子可能共面,正確。

18.下列醇類物質中既能發(fā)生消去反應,又能發(fā)生催化氧化反應生成醛類的物質是()

第10頁共36頁

CHCH

I3I3

A.H,C—CH—CH—OH

B.

CH

I3

HjC—C—CH2—CH2OH

答案c醇類發(fā)生消去反應的條件是與一OH相連的碳原子的鄰位碳原子上有H原子,B項不符合;與

-0H用連的碳原子上有2個H原子的醇可被氧化為醛,故選C。

19.下列有關鹵代煌的敘述正確的是（）

A.聚四氟乙烯（塑料王）為高分子化合物,不屬于鹵代煌

B.鹵代煌比相應的烷煌的沸點低

C.檢驗浸乙烷中的濱元素可將其與過量NaOH水溶液共熱充分反應后,再滴入AgNO,溶液,可觀察到淺黃

色沉淀生成

D.1-濱丙烷和2-浸丙烷分別與NaOH的乙醇溶液共熱，產(chǎn)物相同

答案DC項,過量的NaOH會對Br的檢驗產(chǎn)生干擾，需要在加入AgNO,溶液之前,加足量的稀硝酸將溶

液酸化以排除干擾,錯誤;D項,都發(fā)生消去反應，產(chǎn)物均為CH.-CH-CH.,正確。

20.下列有關苯酚的說法中正確的是（）

OHZ^pCH2OH

A.\Z與?；橥滴?/p>

B.苯中混有少量苯酚雜質,可加入浸水過濾除去

C.不慎將苯酚沾在皮膚上,可先用水洗,再用酒精洗滌

D.可用澳水鑒別酒精、苯酚、己烯和甲苯四種無色液體

第11頁共36頁

答案D苯甲醇分子組成盡管比苯酚分子多一個QI,原子團，但前者屬于醇類后者屬于酚類，二者結構

不相似,不互為同系物,A錯誤;苯酚與浸水反應生成的三溪苯酚能溶解在苯中,不能用過濾的方法除

去,B錯誤;苯酚沾在皮膚上,應先用酒精洗,再用水洗滌,C錯誤;酒精中加入浸水不分層,呈橙色,苯酚中

加入浸水生成白色沉淀，己烯中加入浸水,溪水褪色且下層出現(xiàn)無色油狀液體，甲苯中加入浸水,下層浸

水褪色,上層液體呈橙色，現(xiàn)象各不相同,D正確。

21.利巴韋林是常用的抗病毒藥物，其分子結構如圖。

下列關于該物質說法不正確的是（）

A.易溶于水

B.分子中含有4個手性碳原子

C.在KOII的醇溶液中加熱可發(fā)生消去反應

D.能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

答案C與堿的醇溶液共熱是鹵代羥發(fā)生消去反應的條件，醇發(fā)生消去反應的條件是與濃硫酸共熱,C

錯誤。

22.化合物Z具有廣譜抗菌活性,其結構如圖所示。

下列有關說法不正確的是（）

A.有機物Z可以和乙醇發(fā)生縮聚反應

B.有機物Z能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.1mol有機物Z與足量的浸水混合,最多消耗3molBn

第12頁共36頁

D.有機物Z分子中含有手性碳原子

答案A乙醇不能發(fā)生縮聚反應,A錯誤;1個Z分子中含有2個碳碳雙鍵,1molZ可與2molBe發(fā)

生加成反應,Z中苯環(huán)上羥基的鄰位上有1個H原子,1molZ還可與1molBn發(fā)生取代反應,C正確。

23.分枝酸的結構簡式如圖。

COOH

人CH2

a人

丫OCOOH

OH

下列關于分枝酸的敘述不正確的是（）

A.1mol分枝酸至少可與3molNaOH反應

B.該有機物可發(fā)生氧化反應和加聚反應

C.分子中含有2個手性碳原子

D.可使溪的CCL溶液、酸性KMnO；溶液褪色

答案A分枝酸分子中的醇羥基不與NaOH反應，只有兩個竣基可與NaOIl反應，故A錯誤。

24.一種合成玫瑰香油的主要原料的結構簡式如圖所示,關于該有機物說法正確的是（）

A.分子式為CioHisO,屬于熔燒

B.不能使酸性高銃酸鉀溶液褪色

C.能發(fā)生水解反應

D.能發(fā)生加成反應和取代反應

第13頁共36頁

答案DA項，根據(jù)結構簡式知，分子式為GNQ,含有。原子，不屬于煌類錯誤;B項，分子中含有碳碳

雙鍵，能使酸性高銃酸鉀溶液褪色,錯誤;C項,分子中只含碳碳雙鍵和羥基,不能發(fā)生水解反應,錯誤;D

項,分子中含有碳碳雙鍵和醇羥基,能發(fā)生加成反應和取代反應,正確。

25.木糖醇廣泛存在于各種水果、蔬菜、谷類中，是一種常用的食品甜味添加劑,其分子結構如下圖所示,

下列說法正確的是（）

0H

OHOH

A.該分子中所有碳原子和氧原子共平面

B.木糖醇的分子式為C5H.2O5

C.木糖醇不能使酸性KMnO』溶液褪色

D.1mol木糖醇最多可與5molNaOH反應

答案BA項，木糖醇分子中含有顏口碳原子，所有碳原子和氧原子不可能共平面,錯誤;B項，由結構簡

式可知木糖醇的分子式為QH.A,正確;C項,與羥基相連的碳原子上有氫原子,能被酸性高鎰酸鉀溶液氧

化,使酸性KMnOi溶液褪色，錯誤;D項,木糖醇不能與NaOH溶液反應,錯誤。

26.五倍子是一種常見的中草藥,其有效成分為X,在一定條件下X可分別轉化為Y、Z。下列說法正確的

是（）

一定條件

第14頁共36頁

A.可用酸性KMnOi溶液鑒別X和Y

B.Y是溶于水

C.Z中所有碳原子一定在同一平面上

D.1molZ與NaOH溶液反應時，最多可消耗8molNaOH

答案DA項,Y含有碳碳雙鍵和醇羥基，能使酸性KMrA溶液褪色,X含有酚羥基也能使酸性KMnO,溶

液褪色,不能鑒別,錯誤:B項,Y含有陵基和多個羥基，可與水形成分子間氫鍵,較易溶于水,錯誤;C項，

單鍵可旋轉,則Z中所有碳原子不一定在同一平面上,錯誤；D項,1個Z分子中含有5個酚羥基、1個竣

基、1個酚酯基，故1molZ最多能消耗8molNaOH,正確。

知識拓展常見的親水基團有羥基、竣基、醛基、氨基、磺酸基等;疏水基團有煌基、酯基等。

27.環(huán)己酮和乙二醇在一定條件下反應可生成環(huán)己酮縮乙二醇，其反應過程如圖所示。下列說法不正確

A.生成環(huán)己酮縮乙二醇的反應為加成反應

B.相同質量的有機物完全燃燒消耗氧氣的量:環(huán)己酮〉環(huán)己酮縮乙二醇

C.環(huán)己酮的一氯代物有3種（不包含立體異構）

D.環(huán)己酮分子中所有碳原子不可能共平面

答案AA項,根據(jù)原子守恒，該反應除生成環(huán)己酮縮乙二醇，還生成水，不可能是加成反應，錯誤;B項,

環(huán)己酮的分子式為CJLQ98g環(huán)己酮完全燃燒消耗氧氣的物質的量為81nol，環(huán)己酮縮乙二醇的分子式

為CM。,98g環(huán)己酮縮乙二醇完全燃燒消耗氧氣的物質的量為10.527.05mol<8mol,正

146g/mol

確;C項，環(huán)己酮分子中有3種氫原子,故其一氯代物有3種,正確;D項，環(huán)己酮分子中六個飽和碳原子成

環(huán),則分子中所有碳原子不可能共平面，正確。

第15頁共36頁

28.司替戊醇是一種新型抗癲癇、抗驚厥藥物,其結構簡式如圖所示。下歹擻述正確的是（）

Oil

A.該有機物屬于芳香燭

B.該有機物含有四種官能團

C.該有機物中不含有手性碳原子

D.該有機物可發(fā)生取代反應、氧化反應和加聚反應

答案DA項，該有機物中含有氧元素，屬于煌的衍生物,錯誤。B項,該有機物含有醛鍵、羥基、碳碳

雙鍵三種官能團,錯誤。C項,1個該有機物分子中含有1個手性碳原子,如圖AH（圖中

標有的碳原子為手性碳原子），錯誤。D項，該有機物含有羥基，可發(fā)生取代反應、氧化反應;含有碳

碳雙鍵，可發(fā)生氧化反應、加聚反應,正通。

29.異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分。一種異黃酮7.的部分合成路線如圖：

下列有關化合物X、Y和Z的說法不正確的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧。鍵

B.Y中含3個手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y大

第16頁共36頁

D.X、Y、Z遇FeCb溶液均顯色

答案BA項，碳氧單鍵為。鍵,1個破氧雙鍵中有1個。鍵和1個"鍵,1molX中含有3moi碳氧

。鍵,正確;B項，手性碳原子為連有4個不同基團或原子的飽和碳原子,Y中無手性碳原子,錯誤;C項，

與Y分子相比,Z中含有親水基陵基，則Z在水中的溶解度比Y大,正確;D項,X、Y、Z三種分子中都含有

酚羥基,遇氯化鐵溶液都顯色,D正確。

30.一種抗血小板聚集的藥物X的結構如下圖所示。下列說法正確的是（）

A.1個X含有2個手性碳原子

B.X中存在4種含氧官能團

C.1molX最多能與2molNaOH發(fā)生反應

D.1分子X中含有3個sp‘雜化的C原子

AH

答案A該有機物分子中含有手性碳原子的位置如圖所示

子有2個手性碳原子,A正確;根據(jù)結構簡式,含氧官能團為酯基、醒鍵和羥基，有3種含氧官能團,B錯

誤;該有機物分子中有2個酯基，其中一個酯基為酚酯基,1mol酚酯基消耗2molNaOH,因此1mol該

有機物最多消耗3molNaOH,C錯誤;飽和碳原子雜化類型為sp3,因此該有機物中sp‘雜化的C原子有7

個,D錯誤。

31.近期我國科研人員從連翹果實中分離出一種新的苯乙醇甘衍生物,其結構如圖所示,它對肝細胞損

傷表現(xiàn)出較強的抑制作用。下列有關該物質說法正確的是（）

第17頁共36頁

A.分子中所有碳原子均在同一平面上

B.可與乙醇分子間形成氫鍵,易溶于乙醇

C.lmol該物質可發(fā)生催化氧化得到5ml醛基

D.1mol該物質最多能與6mol乩發(fā)生加成反應

答案B該物質分子中含有多個飽和破原子，因此分子中所有碳原子不可能均在同一平面上,A錯誤；

根據(jù)分子結構可知,該物質分子中含有多個羥基,可與乙醇分子間形成氫鍵,易溶解在乙醇中,B正確;該

物質分子中含有5個醇羥基，其中只有2個羥基連接的C原子上連接有2個H原子,這兩個羥基可被催

化氧化為醛基,另外3個羥基連接的C原子上只有1個H原子,會被氧化為版基,C錯誤;該物質分子中含

有的2個苯環(huán)及1個版基都可以在一定條件下與發(fā)生加成反應，故1mol該物質最多能與7mol112

發(fā)生加成反應,D錯誤。

32.化合物Z是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體,可由下列反應制得。

XYZ

下列有關X、Y、Z的說法正確的是（）

A.1molX中含有9mol。鍵

B.X、Y可以用FeCL溶液鑒別

C.Y分子中所有原子可能共平面

第18頁共36頁

D.Z在濃硫酸催化下加熱可發(fā)生消去反應

答案B苯環(huán)的6個碳原子之間有6個。鍵、1個大n鍵，雙鍵中有1個「鍵、1個。鍵,單鍵都

是。鍵，則1molX中含有。鍵數(shù)目大于9mol,A錯誤;酚類與FeCL溶液發(fā)生顯色反應,X含酚羥基、

Y不含酚羥基,可以用FeCL溶液鑒別,B正確;飽和碳原子是四面體結構,、.中含甲基，則Y分子中所有原

子不可能共平面,C錯誤;Z中一CH2H直凌連在苯環(huán)上,一CHQH所連碳原子上沒有II,不可發(fā)生消去反

應,D錯誤。

33.咖啡酸具有抗菌、抗病毒作用，可通過下列反應制得：

下列說法正確的是（）

A.1molX最多能與1molNaOH發(fā)生反應

B.咖啡酸分子中所有碳原子不可能在同一平面上

C.可用濱水檢驗咖啡酸中是否含有X

D.咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度小

答案A1molX含有1mol短基,最多能與1molNaOH發(fā)生反應,A正確;單鍵可以旋轉，咖啡酸分子

中所有碳原子可能在同一平面上,B錯誤;X和咖啡酸中均含有碳碳雙鍵，都可以使溪水褪色,且咖啡酸中

含酚羥基，加入浸水變渾濁,不可用浸水檢驗咖啡酸中是否含有X,C錯誤:咖啡酸中羥基和竣基均能與水

形成氫鍵,故咖啡酸在水中的溶解度比X在水中的溶解度大,D錯誤。

34.在微波作用下物質Z可通過下列反應合成。下列說法正確的是（）

第19頁共36頁

().

A.X分子中。鍵、下鍵的數(shù)目比為9：1

B.物質Y易溶于水

C.1molY最多能與6molH：發(fā)生加成反應

D.物質Z在銅催化下被0,氧化為醛

答案A單鍵均為。鍵，一個雙鍵中有一個。鍵、一個冗鍵，所以X分子中。鍵、n鍵的數(shù)目比為

9：1,A正確;物質Y中不含親水基，難溶于水,B錯誤;苯環(huán)、叛基均可以和氫氣發(fā)生加成反應,所以1mol

Y最多能與8mol見發(fā)生加成反應,C錯誤;物質Z中與羥基相連的碳原子上沒有H原子,不能被催化氧

化,D錯誤。

35.我國首個自主研發(fā)的膽固醇吸收抑制劑海博麥布的結構簡式如圖所示。下列說法不正確的是()

A.該分子的販異構體

B.該分子中含有1個手性碳原子

C.該物質既能與鹽酸反應,又能與NaOH反應

D.該物質既能發(fā)生氧化反應,又能發(fā)生還原反應

第20頁共36頁

答案B有機物分子中碳碳雙鍵中兩個碳原子連有的原子或原子團不相同,存在順反異構體,A正確;

I

有機物分子中有2個手性碳原子（題圖中含有一2一和一CO一的環(huán)中的碳），B錯誤;有機物分子中含有

的酰胺基既能在鹽酸中發(fā)生水解反應，也能在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應,一F也能在NaOH溶液中發(fā)

生水解反應,C正確;有機物分子中含有的碳碳雙鍵既能與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應,也能與氫氣

發(fā)生加成（還原）反應,分子中的羥基也能發(fā)生氧化反應,D正確。

36.化合物Y是一種藥物中間體，其合成路線中的一步反應如下,下列說法正確的是（）

A.X分子中所有原子均處于同一平面

B.X、Y分子中含有的官能團種類相同

C.X-Y發(fā)生了取代反應

D.等物質的量的X與Y分別與足量浸水反應,消耗Bn的物質的量相同

答案DX中含有甲基,根據(jù)甲烷的空間結構為正四面體形可知,甲基上的所有原子不共面,A錯誤;X

所含官能團為酚羥基、碳碳雙鍵、醛鍵和酮城基,Y所含官能團為酚羥基、酮炭基、醛鍵、碳碳雙鍵和

酯基,B錯誤;對比X和Y的結構簡式,該反應為加成反應,C錯誤;根據(jù)X的結構簡式，酚羥基的對位和一

個鄰位上有H原子,與濱水發(fā)生取代反應，碳碳雙鍵與浸水發(fā)生加成反應,1molX中含有1mol酚羥基

和1mol碳碳雙鍵,即1molX最多消耗B廠的物質的量為3mol,同理1molY最多消耗Br,的物質的

量為3mol,D正確。

37.異黃酮類化合物是藥用植物的有效成分。一種異黃酮Z的部分合成路線如下：

第21頁共36頁

o

z

下列有關化合物X、Y和Z的說法不正確的是（）

A.1molX中含有3mol碳氧。鍵

B.Y與足量的也加成所得的有機物中含2個手性碳原子

C.Z在水中的溶解度比Y的大

D.X、Y、Z遇FeCL溶液均顯色

答案B碳氧單鍵為。鍵,碳氧雙鍵中有1個。鍵和1個式鍵，由結構簡式可知，1molX中含有3mol

碳氧。鍵,A正確;Y與足量氫氣發(fā)生加成反應所得的產(chǎn)物中含有如圖*所示的4種手性碳原子:

5

,B錯誤;與Y分子相比,Z分子中除含有酚羥基外,還含有親水基粉基，則Z在水中的

溶解度比Y的大,C正確;X、Y、Z三種分子中都含有酚羥基,遇氯化鐵溶液都能顯紫色,D正確。

38.用于治療高血壓的藥物Q的合成路線如下。

第22頁共36頁

藥物Q

,A1C1

已知:芳香族化合物與鹵代煌在A1CL催化下可發(fā)生如下可逆反應:+R'C1=3

R.

+HC1

(DA的結構簡式是,

⑵2D的化學方程式是。

(3)E與FeCh溶液作用顯紫色,與浸水作用產(chǎn)生白色沉淀。E的結構簡式是,

(4)G分子中含兩個甲基。F-G的反應類型是。

(5)G的結構簡式是.

(6)L分子中所含的官能團有碳氯鍵、酰胺基、

()CH—(：OOC,H,

⑺有多種同分異構體,寫出一種符合下列條件的同分異構體的結構簡

式:

a.屬于戊酸酯;含酚羥基;

b.核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積之比為1：2：9。

第23頁共36頁

liN-CH-CH—NH>

I

⑻HMH/UN凡的同系物CH（丙二胺）可用于合成藥物。

①。3

已知：i.R1HC=CHR2②Zn/HQ’RtHO+R-CHO

△

ii.ROH+NIb―>RNH2+H2O

如下方法能合成丙二胺，中間產(chǎn)物X、Y、Z的結構簡式分別

.

（：H/：H=（：H（：H3-{XHYH^H2N—CII—CH—NH2

CH,

答案（l）CH3cH￡00H

CHCHCOOHCH3cHeOOC2H

3濃硫酸.5

（2）Cl+C2H50HLz-Cl+比0

OH

（3）CX

⑷取代反應

(6)微鍵、氨基

（8）CRCH0CH3—CH—CNCH3—CH—CN或CH3—CH—CH2NH2

解析CH3cHzCN在酸性條件下發(fā)生水解反應,生成A,則A的結構簡式為CH￡H￡OOH,A與CL在催化劑條

件下發(fā)生反應生成B,B與CH50H在濃H?SO,、加熱條件下發(fā)生酯化反應生成D,D的分子式為C5H9C102,結

第24頁共36頁

ClCH3

^2^OCH—COOQH5CH3CHCOOH

合后續(xù)產(chǎn)物Cl的結構簡式,可推知B的結構簡式為ci,D的結

CH3cHeOOC2H5

I

構簡式為Cl°E的分子式為CHQ,與FeCL溶液作用顯紫色,與濱水作用產(chǎn)生白色沉淀,

則E的結構簡式為,E與W(GHQ)在酸性、加熱條件下發(fā)生反應生成F,F與CL發(fā)生反應

生成G,G的分子式為GB2CIQ,G與HC1在A1CL條件下發(fā)生已知信息反應的逆反應生成M,結合后續(xù)產(chǎn)

逆推可知,M的結構簡式為,G分子中含兩個甲基，結合G

的分子式可知,G的結構簡式為，逆推F的結構簡式為

NHCH2CH2NH2

，由L可得到藥物Q。

第25頁共36頁

⑺若要滿足屬于戊酸酯,含酚羥基,核磁共振氫譜顯示三組峰,且峰面積之比為1：2：9的條件，則說明

產(chǎn)Y

CH,—C—COO-^^^—0H

存在三個等效的甲基(-cib),故符合條件的同分異構體的結構簡式為CH3C1

(8)由題中已知可知，CH3CH-CHCH：,發(fā)生已知信息i的反應生成X,則X的結構簡式為CH￡HO,X與

0H

I

HCN發(fā)生加成反應生成Y,Y的結構簡式為CH3-CH-CN,Y與NL發(fā)生已知信息ii的反應生成Z,Z的

NH2

結構簡式為CH3-CH-CN,z與H2發(fā)生反應生成丙二胺或者Y先與發(fā)生反應生成Z,Z的結構簡式

OH

I

為CH3—CH—CHzNH2,Z再與陽發(fā)生已知信息ii的反應生成丙二胺。

39.化合物同是合成某高血壓藥物的中間體,VIII的合成路線如圖：

「人三NH一定條件RCON

已知:①/+RCOC1-------*\+HC1;

第26頁共36頁

_NaCNHjO+

②RX----呻CN-----RCOOHe

回答下列問題:

⑴I【的名稱為,IV的結溝簡式為O

⑵V中含有官能團的名稱為,\皿的核磁共振氫譜中有組信號峰。

（3）相同條件下,vi與vn反應還能生成另一種副產(chǎn)物,寫出該反應的化學方程

式:；其反應類型為

CH2COC1

⑷丁二酰氯CH2coe1是許多有機合成的中間體，參照上述合成路線及信息，請設計以乙烯為原料合

成丁二酰氯的合成路線（無機試劑任選）.

CN

答案（1）1,2-二溪乙烯

（2）酸鍵、粉基7

CHCOOHCHCOCI

122

Br2NaCNHjOI_八SOC12?,

(4)CH2rH2—*CH2BrCH2Br----^CCH2CH2CN------>CH2coOH----->CH2COCl

解析II、HI、IV、V、VI的結構分別為BrCH-CHBrxBrCH2CHBrCNx

⑵Mil分子中含有的等效氫有如圖所示的7種:

2

3

，故核磁共振氫譜中有7組信號峰。（3）VI與即以物質的量之比

為2：1反應生成它們還可以以物質的量之比為1：1發(fā)生取代反應。

第27頁共36頁

解題思路觀察VI與VII的官能團及二者反應的條件,可知其反應原理與已知①相同,斷N-H鍵和C-C1

鍵,發(fā)生取代反應，產(chǎn)物中有小分子HC1。

40.化合物H是合成雌酮激素的中間體，科學家們采用如下合成路線:

回答下列問題：

(1)D中官能團的名稱為,C生成D的反應類型為。

⑵F的結構簡式為,可用于鑒別E和F的試劑為o

⑶B生成C的化學方程式為o

(4)D還可用于形成一種高分子化合物虬該反應的化學方程式為。

(5)H和1L在一定條件下充分反應,所得產(chǎn)物中含有的手性碳原子個數(shù)為個。

(6)E的同分異構體中符合下列條件的有種,其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為

6：2：2：1：1的結構簡式為。

①能發(fā)生銀鏡反應

②苯環(huán)上有三個取代基且其中兩個為酚羥基

第28頁共36頁

（7）寫出以苯和為原料制各化合物的合成路線（參照以上合成路線,其

他試劑任選）。_

答案（1）①竣基、氨基②還原反應

0

發(fā)生反應生成B,B中氫原子被硝基取代生成C,C中硝基被還原生成D中氨基,

,D發(fā)生取代反應生成E,F發(fā)生取代反應生成G,則E中酚羥基上的氫原

CH?O

COOH

子被甲基取代生成的F為,G中氯原子被甲基取代生成H。

第29頁共36頁

O2N

(I)根據(jù)C的結構及D的結構可知C—1)過程中發(fā)生還原反應。

CH3O

COOH

(2)F的結構簡式為；E含酚羥基,與FeCL溶液能發(fā)生顯色反應，鑒別E和F

的試劑為FeCL溶液。

⑶B和濃硝酸在濃硫酸催化下發(fā)生取代反應生成C。

(4)D中竣基和氨基發(fā)生自身縮聚反應得到高分子化合物Me

(5)H和H,發(fā)生加成反應得到的產(chǎn)物中含有手性碳原子，如圖中標有的碳原子為手性碳原子,

0H

CH,0，含有3個。

⑹E為H0OH,E的同分異構體符合下列條件:①能發(fā)生銀鏡反應,說明含有一CHO;②

苯環(huán)上有三個取代基且其中兩個為酚羥基,另一個取代基為一CH2cH2cH￡H0、一CH(CHjCH￡HO、

一CH二CH(CHJCHO、一CH(CH2cH3)CHO、

-C(OU2CHO,2個酚羥基、1個含有醛基的支鏈在苯環(huán)上有6種排列方式,所以符合條件的同分異構體

有5X6=30種,其中核磁共振氫譜有5組峰,且峰面積之比為6：2：2：1：1的結構簡式為

和氫氣發(fā)生加

第30頁共36頁

41.化合物I是一種手性有機醫(yī)藥材料。實驗室由A制備【的一種合成路線如圖:

NaOH/H,()

-△~"

RR'

①。3,

已知:①HH②HQ/Z；RCHO+R'CHO;

OH

人CHO

z

NaOH/HtORV

②RCHO+R'CH2CHO△*IV。

請回答下列問題：

⑴化合物C的名稱為,G的結構簡式為。

(2)1個I分子中含有手性碳原子的個數(shù)為。

⑶由C生成E的反應類型為,由E生成F的反應條件為。

(4)寫出由H和E合成］的化學方程式:。

(5)E有多種同分異構體,其中符合下列條件的同分異構體有種(不考慮立體異構)。

i.苯環(huán)上有兩個取代基；

ii.能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出C02;

iii.能與FeCl,溶液發(fā)生顯色反應。

寫出其中核磁共振氫譜顯示有5種不同化學環(huán)境的氫原子且峰面積之比為3：2：2：1：1的同分異構

體的結構簡式：。

第31頁共36頁

o

COOH

⑹請利用題干中給出的信息反應①②，寫出以\為原料制備化合物\

(在方框中填入相應反應條件,橫線

處填寫物質結構簡式)。

o0

答案(1)①苯甲醛②0H

(2)2

(3)①加成反應②濃硫酸、加熱

（6）0,H?0/Zn（或CHCHO）CH￡II0（或）Na0H/H20,A

OH

尸