高考化學(xué)一輪專題練習(xí)-有機(jī)推斷題

高考化學(xué)一輪專題練習(xí)—有機(jī)推斷題

1.(?青海?海東市第一中學(xué)一模)阿利克侖是一種腎素抑制劑，以芳香化合物A為原料合成其中間體I

的一種合成路線如下：

1HGF

已知：A、B苯環(huán)上均有兩個(gè)互為對位的取代基；C、D、E中均含有3個(gè)取代基；B、C、D、E均含有醛

基。

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱是。

(2)H生成I的反應(yīng)類型是o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡式為，G的分子式為

(4)B生成C的化學(xué)方程式為o

(5)芳香化合物X與E互為同分異構(gòu)體，X既能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，則符合題

意的X有種，其中核磁共振氫譜有4組峰，峰面積之比為1：2：2：3的結(jié)構(gòu)簡式為(寫

兩種)。

:―Ob是一種醫(yī)藥中間體，設(shè)計(jì)以澳苯和苯甲醛為原料制備平基苯基酸的合

(6)芳基苯基酸(“弋

成路線(無機(jī)試劑任選)。

2.(?內(nèi)蒙古包頭?一模)有機(jī)物F(C35H36O3NC1S)是用于預(yù)防和治療成人哮喘的藥物，有多種合成路線。

其中一種合成線路如圖所示：

2)CH3MgX

已知：①T

\)LiHMDS

R—C-OCH3R—C-CH3

OH

o—

②n一定條件CT

fI

el)CHMgX

R-3C

H3

回答下列問題：

(1)A的分子式為C28HyO3NCl,其中y=,A中含氧官能團(tuán)的名稱是。

(2)由C生成D的反應(yīng)類型是o

(3)D—E的反應(yīng)方程式為o

(4)XZH°H的同分異構(gòu)體有多種，同時(shí)符合下列兩個(gè)條件的同分異構(gòu)體共有種。

kJII

①與［X2*°H含有相同官能團(tuán)

②含有一個(gè)四元環(huán)且環(huán)上有一個(gè)或兩個(gè)側(cè)鏈

寫出一個(gè)符合上述條件且同分異構(gòu)體中核磁共振氫譜有五個(gè)峰的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式。

(5)有機(jī)物CH=CH《^的名稱是。

OHOH_

設(shè)計(jì)以CH=CH《^和CNMgBr為主要原料制備的合成路線

/

~CH3CH3

(無機(jī)試劑任選)。

3.(?廣東?珠海市第一中學(xué)模擬預(yù)測)化合物H是用于治療慢性特發(fā)性便秘藥品普卡必利的合成中間

體，其合成路線如下：

H3c

o>°

COOCH,COOCHCOOCH,

gmA。I3g?！?/p>

CHOH/HH3c△

A3△CH3coOH,

YK2CO3

NHNHCOCH3NHCOCH3

B2一CD

COOCH,COOCHCOOCHCOOCH,

3rV°H3v)

OsO/NaIOOH一NaBH三苯基瞬q

44A4n丫。

^OHDEAD

NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3NHCOCH3

EFGH

回答下列問題:

(1)A的結(jié)構(gòu)簡式為,B中含氧官能團(tuán)為(填名稱)。

(2)反應(yīng)C-D的化學(xué)方程式為。

(3)F—G的反應(yīng)類型為o

(4)有機(jī)物M是B的同分異構(gòu)體，其中滿足下列條件的M共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有氨基，不能使FeC4溶液顯色、不含“-0-0」結(jié)構(gòu)

②苯環(huán)上有3個(gè)取代基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)

膚膏霜和精華素中。其中一種合成R的路線如下:

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱是,C-D的反應(yīng)類型是o

(2)G的結(jié)構(gòu)簡式是,其核磁共振氫譜共有組峰。

(3)1中的官能團(tuán)的名稱是，

(4)D-E的化學(xué)方程式為

(5)F的同分異構(gòu)體有多種，請寫出同時(shí)符合下列條件的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：o(不考慮立

體異構(gòu))

①苯環(huán)上有兩個(gè)且處于鄰位的側(cè)鏈

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

0

(6)設(shè)計(jì)以丙酮和1,3-二氯丙烷為起始原料制備的合成路線(無機(jī)試劑任選)。

5.(?河南鄭州?模擬預(yù)測)索非那定是一種抗組胺藥，由酯A等為原料制備其中間體G的一種合成路線

如下:

已如。i、RiCOR2-i^ifRiCH20H(R2為H或OR3,Ri、R3為煌基或H)

ii、ROH揪鏟。井CH3COOR

(1)A的化學(xué)名稱是o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為=

(3)上述六步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(填標(biāo)號)。

(4)反應(yīng)③的化學(xué)方程式為o

(5)E中含氧官能團(tuán)的名稱是0

(6)寫出一種與D互為同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、核磁共振氫譜只有四組峰的芳香化合物的結(jié)構(gòu)簡

式：O

⑺用C%C0C12及(CH3co)2。為起始原料設(shè)計(jì)制備:

的合成路線:(其他試劑任選)O

CH,C00CH,CH,OOCCH3

6.(?安徽池州?模擬預(yù)測)氯法齊明是一種抗麻風(fēng)藥物，可通過以下路線合成。

已知:

回答下列問題:

(1)A的名稱,C所含的含氧官能團(tuán)名稱是

(2)反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為,I的結(jié)構(gòu)簡式為。

(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式_______

(4)化合物M是B的芳香同分異構(gòu)體，已知M和B具有相同的官能團(tuán)，則M的可能結(jié)構(gòu)有

種，其中核磁共振氫譜有2組峰，峰面積比為2：1的結(jié)構(gòu)式為(任寫一種)。

^VNH2

請仿照題中合成流程圖，設(shè)計(jì)以和乙烯為起始主要原料合成的路線(其他

(5)MAN%

無機(jī)試劑任選)

7.(?青海西寧?二模)化合物K是一種有機(jī)光電材料的中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A制備K的一種合

成路線如下:

1)新制CU(0H)2

懸濁液,△

ANaOH/H2OCH3CHOE

CT.T----B-----------CHO---------:---------?-------------->

17H8光照△+C9H8。2

△NaOH/H2O,2)H

Br2/CCl4

/C6H5J^CHOH

□25―1)KOH/C2H5OH,AF

'~~I濃H2sO4G<---------------------------

催化劑―2)H+C9H8Br2O2

COOCH

25△

已知：①在一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成魏基。

(DB的分子式為；E中官能團(tuán)的名稱為

(2)D-E第一步的化學(xué)反應(yīng)方程式為0

(3)F-G第一步的反應(yīng)類型為o

(4)J的結(jié)構(gòu)簡式為0

(5)芳香化合物X是E的同分異構(gòu)體，X具有以下特點(diǎn)：①只有一個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②具有兩個(gè)相同的官能

團(tuán)；③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，X共有種(不考慮立體異構(gòu))。其中核磁共振氫譜有四種不同化學(xué)環(huán)境的

氫，且峰面積之比為3：2：2：1,寫出2種符合要求的X的結(jié)構(gòu)簡式_______o

(6)根據(jù)上述路線中的相關(guān)知識，以乙醇為原料設(shè)計(jì)合成1-丁醇，寫出合成路線(要求：反應(yīng)不超過三步，

其它無機(jī)試劑任選)o

8.(?遼寧?撫順市第二中學(xué)模擬預(yù)測)化合物A可用于合成有機(jī)化工原料1,4-二苯基-1,3-丁二烯，也

可用于合成某抗結(jié)腸炎藥物的有效成分(H)。合成路線如圖(部分反應(yīng)略去試劑和條件)：

OOCCH3

A/Br一定條件KMnO4/H\1)OH'/H2O濃硝酸Fe/HCl.H2N^^COOH

U-----------^加?！猆-----------?F畸HIAOH

|B。DH。只

芳香煌A(C7H8)

a"2''…器-MC)一^CH=CH-CH=CH^

已知：①Ri-Cl+Mg——__>RiMgCl；

OH

②RiMgCl嘉啰>,（Ri,R2表示煌基）。

R1R2

回答下列問題：

⑴反應(yīng)AfB的反應(yīng)條件是o

(2)反應(yīng)M-N的反應(yīng)類型分別為0

(3)Q是F的一種同分異構(gòu)體，官能團(tuán)與F相同，苯環(huán)上只有兩種氫。則Q比F的沸點(diǎn)(填“高”或

者“低”)。

(4)有機(jī)物H中含氧官能團(tuán)的名稱為。

(5)M的結(jié)構(gòu)簡式為

(6)D有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足以下條件的有種。其中核磁共振氫譜有4組吸收峰，且峰面積

之比為6:2:1:1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。

①能與2倍的氫氧化鈉溶液反應(yīng)

②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

9.(?河南鄭州?二模)升壓藥物鹽酸米多君(TM)及其關(guān)鍵中間體B的合成路線(部分條件略去)如圖所

示，請回答下列問題。

TM

d)A分子中含氧官能團(tuán)的名稱為

(2)有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡式為

(3)路線I比路線H更安全環(huán)保，且反應(yīng)①、②中的原子利用率為100%,則反應(yīng)①的化學(xué)方程式為

,1個(gè)有機(jī)物A分子中最多個(gè)原子共平面。

(4)符合下列條件的有機(jī)物A的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有苯環(huán)；

②Imol該物質(zhì)分別與足量的NaHCCh溶液、金屬鈉反應(yīng)生成ImolCCh、Imollfe；

③含有手性碳原子。

寫出其中苯環(huán)上只有一條支鏈且核磁共振氫譜面積之比為1：1：1：2：2：3的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)

簡式_______

(5)已知:

①H2NCH2cH2OH+CICOCH2cl

②澳苯在一定條件下可以發(fā)生水解。

根據(jù)上述合成路線和相關(guān)信息，寫出以，Br、C1C0CH2cl為原料制備I的合成路

線：(其他無機(jī)試劑任選)。

10.(?河南鄭州?模擬預(yù)測)香豆素類化合物在生物、醫(yī)藥高分子領(lǐng)域都有非常廣泛的應(yīng)用，是天然產(chǎn)物

全合成中非常重要的母體之一。I是一種香豆素類抗凝劑，可用于預(yù)防栓塞性疾病，合成I的某種流程如

圖(部分反應(yīng)條件略去)：

OH0

00III

已知：①

II+——呵避避—>R,—CH—CH—C—R,(R2>R3是煌基或H

R,—I€HR42—CH4,—C—RJ,

R3

請回答下列問題:

(1)已知A中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫原子，則B的化學(xué)名稱為—o

(2)反應(yīng)②的反應(yīng)類型為一。

(3)1中含氧官能團(tuán)的名稱為羥基、,1moll最多消耗NaOHo

(4)若反應(yīng)③中生成的有機(jī)物只有一種，則③的化學(xué)方程式為—o

(5)已知H中含有兩個(gè)六元環(huán)結(jié)構(gòu)，則H的結(jié)構(gòu)簡式為—o

(6)M是D的同分異構(gòu)體，M具有如圖結(jié)構(gòu)與性質(zhì)：

\/

①除含苯環(huán)外，不含其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)，也無“/C=C-C\"結(jié)構(gòu)；

②遇FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

③核磁共振氫譜顯示M中有5組峰。

M的結(jié)構(gòu)簡式可能為（填一種）。

COOC2H5COOC2H5

（7）＜是合成香豆素＜X1的中間體，設(shè)計(jì)以丙烯醛、乙醇為原料制備（的合

0

COOC2H5oCOOC2H5

成路線：—=（要求：不超過4步，其他無機(jī)試劑任選）。

11.（?安徽合肥?模擬預(yù)測）鹽酸克林沙星是一種高效的抗菌消炎鹽酸鹽類藥物（鹽酸鹽的通式為

RHC1),其合成方法如下。

F

人HNO,CrO,

SO”CH2(COOC2H5)2

‘CcHOH,Mg,(CH)O

H2s。4H2sO425252

vri3

CC14,THF

OO

COOC2H5

心Ko?02NNO2

0

HC(OCHCH),(CHCO)O^11,COOCH

23332F>25NaH「

YCHOH,(CHO工工占NHY------------*-E

2525)2THF

2HC1C2H50H

NH2

鹽酸克林沙星

已知：(1)R-CH3總,>R-COOH

\/NH2Rj＜2

⑵R]/\+0^RTHF，R工

+HR4（RI、R2、R3和

KK3

1R34

R4代表除H外的任意基團(tuán))

回答下列問題：

F

⑴的化學(xué)名稱為__________,其最多有____________個(gè)原子共平面。

^^CH3

(2)C的分子式為C7H2CIFN2O5,則生成A的反應(yīng)方程式為_________；B-C的反應(yīng)類型為

(3)已知E分子中有兩個(gè)六元環(huán)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為

的水解產(chǎn)物為C2H50H和.該產(chǎn)物具有

5個(gè)取代基的同分異構(gòu)體有o種。

(5)鹽酸克林沙星服用過量會引發(fā)頭暈等酸中毒現(xiàn)象，應(yīng)及時(shí)就醫(yī)，服用或注射主要成分為

的藥物。(填寫正確答案標(biāo)號)

A.NaOHB.BaCO3C.BaSO4D.NaHCO3

12.(?山東?德州市教育科學(xué)研究院三模)苯磺酸倍他司汀具有血小板活化因子拮抗作用，常用于治療過

敏性鼻炎、尊麻疹、濕疹等，具有見效快，嗜睡等不良反應(yīng)發(fā)生率低等優(yōu)勢，下圖是其中間體倍他司汀

(N)的一種合成路線。

已知：i.Et-表示CH3CH2-

)和苯環(huán)性質(zhì)相似，也具有芳香性，羥基此咤與Fe?+發(fā)生顯色反應(yīng)

iii.傅一克反應(yīng)為苯環(huán)的烷基化或?；捎孟旅嫱ㄊ奖硎?

oo

請回答下列問題：

(DH的分子式為,N中的含氧官能團(tuán)的名稱為o

(2)上述合成路線中⑥反應(yīng)類型為。

(3)C+DTE的化學(xué)方程式為0

(4)P為B的同系物，分子式為C8HgNO2,滿足下列條件的P的同分異構(gòu)體有種。

①芳香環(huán)上只有兩個(gè)取代基，②能與FeCL發(fā)生顯色反應(yīng)，③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

請寫出其中核磁共振氫譜有6組峰，其面積比為2：2：2：1：1：1的一種分子的結(jié)構(gòu)簡式

(5)以A和0為原料，設(shè)計(jì)制備的合成路線(用流程圖表示，無機(jī)試劑任

選)O

13.(?四川成都?三模)有機(jī)物H是一種藥物中間體，醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

O

濃HH

2

9HCHQCHOC丫COOC2H5

482,AsoCH3

ANaOHC5……訓(xùn)

ABC

O

O||

已知：||NaOH

+R2CHO>R,CCH2CHR

R—C—CH3J

OH

回答下列問題:

(DA的化學(xué)名稱為

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為o

(3)由D生成E的化學(xué)方程式為。

(4)由F生成G的反應(yīng)類型為=

(5)H具有的官能團(tuán)名稱是。

⑹化合物M(C8H8。2)與CH2(COOC2H5)2具有相同官能團(tuán)，M的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的有

(填正確答案標(biāo)號)。

a.含有苯環(huán)且苯環(huán)上僅有一個(gè)取代基

b.能夠發(fā)生水解反應(yīng)

A.2個(gè)B.3個(gè)C.4個(gè)D.5個(gè)

(7)根據(jù)上述路線中的相關(guān)信息及所學(xué)知識，以苯甲醇為原料用不超過三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成

14.(?福建?廈門雙十中學(xué)模擬預(yù)測)金花清感顆粒是世界上首個(gè)針對HINI流感治行的中藥，其主要成

分之為金銀花，金銀花中抗菌殺毒的有效成分為“綠原酸G”，以下為某興趣小組設(shè)計(jì)的綠原酸合成路線:

①NaOH水溶液、△

C1CO+HOBr2/PBr3

2-C7H902ch

△②H3O+

已知］:

RiCOCl+R20H-RiCOOR2（其他產(chǎn)物略）

回答下列問題:

(DQ/JH的化學(xué)名稱為

(2)ATB的反應(yīng)類型為

(3)C的結(jié)構(gòu)簡式為。D中含氧官能團(tuán)的名稱為

(4)寫出D-E的第(1)步反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式_______o

(5)E—F反應(yīng)的目的。

⑹有機(jī)物C的同分異構(gòu)體有多種，其中滿足以下條件：

a.有六元碳環(huán)；

b.有3個(gè)-C1,且同一個(gè)C上只連1個(gè)氯原子；

c.能與NaHCCh溶液反應(yīng)；

d.核磁共振氫譜有4組峰，且峰值面積之比為422:1的結(jié)構(gòu)簡式為(寫出一種即可)。

15.(?湖北?華中師大一附中模擬預(yù)測)三嗖基香豆素是一種重要醫(yī)藥活性成分，可利用下列途徑進(jìn)行合

成:

O

H

CH

CH光照i)NaOH-

——"C'HQCb^^jOH

Bc

回答下列問題：

(1)A的名稱為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡式為；可用來區(qū)分A和C的實(shí)驗(yàn)方法為(填字母)。

A.氯化鐵溶液B.核磁共振氫譜C.紅外光

譜D.新制氫氧化銅

(3)F-G的反應(yīng)類型為；C-D發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為o

(4)E的芳香族化合物的同分異構(gòu)體有很多種，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體

異構(gòu))。

①遇氯化鐵顯紫色②含有-CONH?③含有碳碳三鍵

寫出其中核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：0

(無機(jī)試劑任選)。

16.(?福建省福州第一中學(xué)模擬預(yù)測)五味子丙素具有良好的抗肝炎病毒活性，其中間體H的一種合成

路線如下:

GH

(1)有機(jī)物A的名稱為,寫出A-B的反應(yīng)方程式_______=

(2)H中含氧官能團(tuán)名稱為0

(3)B—C的反應(yīng)類型為0

(4)F的分子式為C10H11NO5,E—F發(fā)生還原反應(yīng)，寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：。

(5)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：(至少寫出兩種)

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、水解反應(yīng)且能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

17.(?北京?北大附中三模)化合物M是橋環(huán)化合物二環(huán)［2.2.2］辛烷的衍生物，其合成路線如圖:

HO

ooo

CHNa

已知：i.RiCOORj+R3CH2C—L2s°>,RJCCHC—L+R2OH"OR4鰥4)

O

HOCH2cH20H_II(i、ii中Ri、R2、R3、R4均代

今■eRi—C—R

TsOH/翁回W2

表煌基)

⑴A可與NaHCCh溶液反應(yīng)，其名稱為。B中所含官能團(tuán)為

(2)B—C的化學(xué)方程式為o

⑶試劑a的分子式為C5H8。2,能使Bn的CC14溶液褪色，則C-D的反應(yīng)類型為。

(4)F-G的化學(xué)反應(yīng)方程式為—o

(5)已知E-F和J-K都發(fā)生了相同的反應(yīng)，則帶六元環(huán)結(jié)構(gòu)的K的結(jié)構(gòu)簡式為一。

(6)HOCH2cH20H的作用是保護(hù)G中的酮?；?，若不加以保護(hù)，則G直接在C2H5ONa作用下可能得到I

之外的副產(chǎn)物，請寫出一個(gè)帶六元環(huán)結(jié)構(gòu)的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式—o

OOOHO

(7)已知R1—C—R2+R3CH2—C—R4―I—CH—2—1。由K在NaOH作用下反應(yīng)得到化合

R2R3

物M,該物質(zhì)具有如圖所示的二環(huán)［222］辛烷的立體結(jié)構(gòu)，請?jiān)趫D中補(bǔ)充必要的官能團(tuán)得到完整的M的

18.(?內(nèi)蒙古赤峰?模擬預(yù)測)2,6-二叔丁基對甲酚(J)是國內(nèi)外廣泛使用的油溶性抗氧化劑，在汽油中可

增強(qiáng)抗爆抗震性能等，它的一種合成路線如下圖所示：

已知:

ii.-CH=CHOH性質(zhì)不穩(wěn)定，易轉(zhuǎn)化成CH3CHO

CHO

R1-c-R2MR「C-R2c

請回答：

(DC的結(jié)構(gòu)簡式為。

(2)D的名稱為o

(3)寫出A-B的化學(xué)方程式_______o

(4)寫出D+I-J的化學(xué)方程式_______,該反應(yīng)的反應(yīng)類型為。

(5)B的同分異構(gòu)體有很多，寫出一種符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式o

①含氧官能團(tuán)相同

②不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

③核磁共振氫譜有3組峰且面積比為4:2:1

(6)結(jié)合上述流程和所學(xué)知識，以甲苯和苯乙煥為起始原料(無機(jī)試劑任選)，設(shè)計(jì)制備

O

H

C的合成路線.

19.(?江蘇南通?模擬預(yù)測)化合物G是制備烏帕替尼的關(guān)鍵中間體，一種合成化合物G的路線如圖:

(1)下列關(guān)于物質(zhì)A的說法正確的是o

A.分子式為C7Hl4O4B.名稱為丙二酸二乙酯

C.熔點(diǎn)高于乙酸乙酯D.一氯代物有兩種

(2)E—F的反應(yīng)類型為?

(3)B-C轉(zhuǎn)化過程中還生成C的一種同分異構(gòu)體M,M的結(jié)構(gòu)簡式為

⑷請寫出同時(shí)符合下列條件的B的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：—.

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體。

②分子中含有碳碳無鍵，有3種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子。

(5)設(shè)計(jì)以CH3cH2OH、CH3coOH、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑和

有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)

20.(?上海徐匯?三模)一種類昆蟲信息激素中間體M的合成路線如下:

完成下列填空:

oh

(DA中官能團(tuán)的名稱是，A的合成方法之一：CH3CHO+X>A,則X的結(jié)構(gòu)式

為

(2)反應(yīng)A—B和D-E的反應(yīng)類型分別是.o檢驗(yàn)B是否完全轉(zhuǎn)化為C的方法是

(3)寫出E-F的第一步反應(yīng)①的化學(xué)方程式o設(shè)計(jì)步驟F-G的目的是

(4)寫出一種滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

i.lmolM與足量金屬Na反應(yīng)生成lmolH2；

ii.不能使Br/Br2/CC14溶液褪色;

iii.分子中有3種不同環(huán)境下的氫原子。

(5)結(jié)合題意,將以CH2=CH2為原料合成o的合成路線補(bǔ)充完整

CH=CH。2*CH3cHOf

22CuCl2-PdCl2,H2O

參考答案:

1.⑴對甲基苯酚

(2)取代反應(yīng)

CHO

⑶3,

Cl2Hl6。4

OCH3

CHOCHO

(4)|^j|+Br2—>@LBr+HBr

OHOH

15

⑸19《

CH3COOCH3OOC

NaBH、￡■yCH20H->

CH0

一J〉。。

(6)

^-OH——?

QBrNaQH/CuCl

2.(1)22跋基、酯基

(2)取代反應(yīng)

3r

人、/~COOH一定條件

oUUIX-SHf

^^COOH

9O

/—COOH或者〈v

⑷7<X

7、SH7XCOOH

HH

(5)1,2-二苯基乙烯二>CH=CHQ-Orfe

BrBr

答案第19頁，共11頁

CH3MgX

一定條件

3.(1)酯基、羥基

+BrCH2cH=CH2+K2cCh+KBr+KHCC>3(或2

NHCOCH3

COOCH3

VOH

+2BrCH2cH=CH2+K2cO3+2KBr+CO2T+H2O)

r

NHCOCHJNHCOCH3

(3)還原反應(yīng)

(4)20

4.(1)苯酚取代反應(yīng)

OH

⑵

CHO

答案第20頁，共11頁

(3)酚羥基和堤基

NaOH溶液

00

NaOH溶液、「口-,「口C口「口。C11/O2、O]]JLJL

3cHe1CH3一A>CH3CHOHCH3△?>HC-C-CH.

3NaOH/C2H5O/

d0

5.(1)甲基丙烯酸乙酯

J^pCOOCH

局[2CH3

⑶③④⑤⑥

CH20HJ^pCH2OOCCH3

+(CH3CO)2。7+CH3COOH

(5)酯基、?；?/p>

OOCH

(6)

答案第21頁，共11頁

CH3COOCH、CHQOCCH,

6.(1)對氯苯胺(或4-氯苯胺)硝基

(2)取代反應(yīng)

HH

7.(1)C7H6c12竣基、碳碳雙鍵

答案第22頁，共11頁

CHCHO

II

⑵H工CHC=CHCOONa

A。+CU2O1+3H2O

O+2Cu(OH)2+NaOH—

(3)消去反應(yīng)

14鼠

OHCCHO

CH3

OHC61CHO

⑸10

CH3

(6)CH3cH20H------——>CH3cH0N啜$o>CH3CH=CHCHO——

CH3CH2CH2CH2OH

8.(l)Fe和液澳

(2)消去反應(yīng)

⑶高

(4)酚羥基、竣基

OHOH

(5)

—CH2CH-CHCH2-p

CH3

(6)9H—CII-O—/》

CH3

9.⑴醛基，醛鍵

釬

OCH3

答案第23頁，共11頁

10.⑴苯甲醛

(2)消去反應(yīng)

(3)酯基、(酮)跋基2mol

H『'CH2cH3(任選一個(gè))

⑺

CCOOHCOOC2H5

HQHOCHCHCHO------------------------/CH3cH20H_/

CHT=CHCHO------:------22

催化劑催化劑小\oOH濃硫酸小'coOC網(wǎng)

答案第24頁，共11頁

11.(1)3-氟甲苯或間氟甲苯13

F

->1H+2H2O取代反應(yīng)

(2)+2HNO3------濃硫酸

CH3

NO2

O

F^^X^COOC2H5

⑶。,N「

-A

o

F、乙乂/COOH

(4)14

O2N人人NO?

(5)D

12.(1)C8Hi5NO3酸鍵、竣基

(2)取代反應(yīng)

⑶隊(duì)b^cAxr

(4)32HO—a&2NHCH0或NHCHzCHO或

HO^Q4-^2

CH,/CH2cl

(5)a>o

r>emcl

。令〔

13.⑴丙酮

答案第25頁，共11頁

(2)CH3coeH2cH20H

O