認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物考點(diǎn)

認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物

考點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類及官能團(tuán)的識(shí)別

（頻數(shù)：難度：★☆☆）

咯師保富要點(diǎn)梳理夯基固本

>>名師課堂導(dǎo)語本考點(diǎn)主要考查官能團(tuán)的識(shí)別，可能考查官能團(tuán)名稱，也可能考

查書寫官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

1.根據(jù)分子組成中是否有C、H以外的元素，分為燒和燒的衍生物。

2.根據(jù)分子中碳骨架的形狀分類

f鏈狀化合物（如CII3CILCH2CII3）

仃

機(jī)

狀

環(huán)

叱

合

化

合

物

物

烷迷（如CHJ

鏈狀煙

箍煌（如CH2-CH2）

脂肪炸〈、快它（如CH=CH）

脂環(huán)烽:分子中不含笨環(huán)?而含仃其

他環(huán)狀結(jié)構(gòu)的姓（如H)

苯（。）

果的同系物（如

芳香煌,H3)

稠環(huán)芳香烽（如

（2）

3.按官能團(tuán)分類

（1）相關(guān)概念

燒的衍生物：燒分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所代替,衍生出一系列新的

第1頁共43頁

有機(jī)化合物。

官能團(tuán)：決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)。

（2）有機(jī)物的主要類別、官能團(tuán)和典型代表物。

類別官能團(tuán)代表物名稱、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

烷煌甲烷CH」

\Z

乙烯

烯煌C=C（碳碳雙鍵）CH2=CH2

/\

煥煌一C三C一（碳碳三鍵）乙快HC三CH

苯。

芳香煌

鹵代燒一X（鹵素原子）澳乙烷C2H$Br

醉乙醇C?HS()H

xvri\Til.35)

酚苯酚C6Hs()H

\/乙醛

隧—C—()—C—(隧鍵)

/\CH3cH20cH2cH3

第2頁共43頁

()

醛||(醛基)乙醛CII3CIIO

(-11

\

酮C=()(―基)內(nèi)酮CH3coeH3

/

O

竣酸II(竣基)乙酸CH3C()()H

—C—()—H

()乙酸乙酯

酯II(酯基)

—(—()—CH3coOCH2cH3

I名師課堂實(shí)錄I

①含醛基的物質(zhì)不一定為醛類，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。

()

Z

②i3rl不能認(rèn)為屬于醇，應(yīng)為疑酸。

()()

//

③C()R(酯基)與—C—()H@發(fā)基)的區(qū)別。

()

Z

④H—C—()—雖然含有醛基，但不屬于醛，應(yīng)屬于酯c

［速查速測(cè)］

1.(易混點(diǎn)排查)正確的打“，錯(cuò)誤的打“x”

(D含有苯環(huán)的有機(jī)物屬于芳香燃(X)

(2)官能團(tuán)相同的物質(zhì)一定是同一類物質(zhì)(X)

⑶含有羥基的物質(zhì)只有醇或酚(X)

第3頁共43頁

（4）含有醛基的有機(jī)物一定屬于醛類（X）

（5）醛基的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為“一COH"（X）

2.（教材改編題）（SJ選修5P365改編）請(qǐng)寫出官能團(tuán)的名稱，并按官能團(tuán)的不同對(duì)

下列有機(jī)物進(jìn)行分類。

（1）CH3CH））CH2;

（2）CH=C—CH2CH3;

OH

CH3

(3);_

0

z

CH.CHoCH.C

()

Z

II-C

（6）CC14；

答案（1）碳碳雙鍵烯煌⑵碳碳三鍵煥崎（3）羥基酚（4）醛基醛（5）

酯基酯（6）氯原子鹵代燃

3.（思維探究題）迷迭香酸是從蜂花屬植物中提取得到的酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)如圖所示。

寫出該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)o

答案竣基、酯基、（酚）羥基、碳碳雙鍵

題組修斷扣點(diǎn)專練通法悟道

第4頁共43頁

[A組基礎(chǔ)知識(shí)鞏固]

1.下列物質(zhì)的類別與所含官能團(tuán)都正確的是（）

①CgOH酚類一OH

CH3cHe匕

②COOH按酸—COOH

醛類—CHO

\

醛類一C-O—

/

竣酸一COOH

A.①??④⑤B.②③④

C.@@@D.僅②④

解析①屬于醇類，③屬于酯類。

答案C

2.陌生有機(jī)物中官能團(tuán)的識(shí)別

中含氧官能團(tuán)名稱是

第5頁共43頁

CHO

中的官能比是

(3)HCC13的類別是

H2NCOOH

(4)中顯酸性的官能團(tuán)是.(填名

稱)。

C()()CHCH中含有的官能團(tuán)名稱是

(5)23

(6)。人人COOH中含有的官能團(tuán)名稱是。

答案⑴(醇)羥基⑵(酚)羥基、酯基⑶鹵代妙醛基⑷竣基⑸碳碳雙鍵、

酯基、談基(6)碳碳雙鍵、羥基、世基、炭基

3.按官能團(tuán)的不同，可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物的種類，填在橫

線上。

第6頁共43頁

(1)CH3CH2CH2()H

()

II

(4)H—C—()—CoH.

4v___________________________

。

(5)CHO3CIHCHif.CHO3

Cl

CH

io3

（8）CH3—C—Ho

答案（1）醇（2）酚（3）芳香姓（或苯的同系物）（4酒旨（5）鹵代燃（6）烯崎

（7）竣酸（8）醛

【易錯(cuò)警示】

1.官能團(tuán)相同的物質(zhì)不一定是同一類物質(zhì)，如第3題中，（1）和（2）中官能團(tuán)均為

—OH,（1）中一0H與鏈煌基直接相連，則該物質(zhì)屬于醇類，（2）中一0H與苯環(huán)直

接相連，故該物質(zhì)屬于酚類；酚與醇具有相同的官能團(tuán)，根據(jù)一OH連接基團(tuán)的

不同確定有機(jī)物的類別。

2.含有醛基的有機(jī)物不一定屬于醛類，第3題的（4）是甲酸某酯，雖然含有一CHO,

但酹基不與煌基相連，不屬于百荃類。

第7頁共43頁

舊組考試能力過關(guān)］

4.按要求完成以下試題

(1)(2018?課標(biāo)全國I)

HO?OH

0

W(如圖)中含氧官能團(tuán)的名稱是,

答案羥基、醒鍵

⑵(2018?課標(biāo)全國II)A中含有的官能團(tuán)的名稱為.

答案羥基

(3)(2018?課標(biāo)全國IH)Y中含氧官能團(tuán)的名稱為

Y

答案羥基、酯基

C()()CH3

D(:)

C()()CH3

(4)(2016?課標(biāo)全國I)中官能團(tuán)名稱為.

答案酯基碳碳雙鍵

"C()()CH3

()CH,

(5)(2016?江蘇卷)Nil,中含氧官能團(tuán)名稱為________和

答案酯基酸鍵

第8頁共43頁

（6）（2016?北京卷）功能高分子P的合成路線如下:

語g舸華附丹（下卡

半-Q-N。,

E的分子式是CsHioCh。E中含有的官能團(tuán)名稱為o

答案碳碳雙鍵、酯基

考點(diǎn)二有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)、同系物、同分異構(gòu)體

（頻數(shù)：★★★難度：★★★）

各師保堂要點(diǎn)梳理夯基固本

＞＞名師課堂導(dǎo)語本考點(diǎn)為選修有機(jī)必考點(diǎn)，主要考查同分異構(gòu)體數(shù)目或書寫有限

定要求的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

1.有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)

成鍵數(shù)印—＞每個(gè)碳原子形成4個(gè)共價(jià)鍵

I.

成鍵種類|―＞單鍵、雙鍵和三鍵

I

連接方式I------＞"碳鏈或碳環(huán)

2.有機(jī)物結(jié)構(gòu)的三種常用表示方法

第9頁共43頁

結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式鍵線式

HitnH

1111

CH2—CH-CH-CH2

HH

11

H—C—<,—(>—HCH3CH2OH或C2H50HZ\

11

HHOH

()

I

H—C=C—C'—IICIL=CHCH()Z\

11CHO

IIH

3.有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象

化合物具有相同的分子式,但結(jié)構(gòu)不同,因而產(chǎn)生性質(zhì)差異

同分異構(gòu)現(xiàn)象

的現(xiàn)象

同分異構(gòu)體具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體

碳鏈骨架不同

CH3—CH—CII3

1

碳鏈異構(gòu)

CH3

如CH3—CH2—CH2—CH3和一

類

型官能團(tuán)位置不同

位置異構(gòu)

如：CH：=CH—CH2—CH3

和CH3cH=CH—CH3

官能團(tuán)種類不同

官能團(tuán)異構(gòu)

如：CH(H20H和CH3—O—CH3

4.常見的官能團(tuán)類別異構(gòu)

組成通式可能的類別及典型實(shí)例

第10頁共43頁

烯燒(CH?=CHCH3)、

CnHlwCH2

/\

環(huán)烷煌(H2c——CH2)

妹煌(CH=C—CH2CH3)、

CnH2n-2

二烯烽(CH9=CHCH=CH?)、

環(huán)烯煌(吧)

CWH2/J+2O醇(C2H50H)、酸(CH30cH3)

醛(CH3cH2cH0)、酮(CH3coeH3)、烯醇(CH2=CHCH2()H)、

C?H2；JO

(CHS—CH-CH.)、(C-27cH—OH)

環(huán)酸°、環(huán)醇CH2

竣酸(CH3cH2coOH)、酯(HCOOCH2cH3)、

羥基醛(HO—CH2cH2YHO)

CH2Q2()

II

羥基酮

()H

酚(H3C—<^2^-)、

C“H2〃—6。芳香醒((^^()—CH：,)

芳香醇(/CH2—OH)

5.同系物

結(jié)構(gòu)相似，分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH通工團(tuán)的化合物互稱同系物。如

第11頁共43頁

CH3cH3和CH3cH2cH3;CH2=CH2和CH2=CHCH3o

6.同分異構(gòu)體的書寫與數(shù)目判斷

(1)書寫步驟

①書寫同分異構(gòu)體時(shí)，首先判斷該有機(jī)物是否有類別異構(gòu)。

②就每一類物質(zhì)，先寫出碳鏈異構(gòu)體，再寫出官能團(tuán)的位置異構(gòu)體。

③碳鏈異構(gòu)體按“主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊”的規(guī)律書寫。

④檢查是否有書寫重復(fù)或書寫遺漏，根據(jù)“碳四價(jià)”原則檢查是否有書寫錯(cuò)誤。

(2)書寫規(guī)律

①烷妙：烷煌只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時(shí)應(yīng)注意要全而不重復(fù)，具體規(guī)則如下：成

直鏈，一條線；摘一碳，掛中間；往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，

同、鄰、間。

②具有官能團(tuán)的有機(jī)物，一般書寫的順序：碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)。

③芳香化合物：取代基在苯環(huán)上的相對(duì)位置具有鄰、間、對(duì)3種。

I名師課堂實(shí)錄I

為了快速確定同分異構(gòu)體的數(shù)目可把常見的幾種燒基的同分異構(gòu)體數(shù)目記?。?/p>

丙基(一C3H7)有兩種同分異構(gòu)體；丁基(一c4H9)有四種同分異的體；戊基(Y5H11)

有八種同分異構(gòu)體。

［速查速測(cè)］

1.(易混點(diǎn)排查)正確的打“，錯(cuò)誤的打“X”

(1)同分異構(gòu)體是同種物質(zhì)的不同存在形式(X)

(2)相對(duì)分子質(zhì)量相同而結(jié)構(gòu)不同的物質(zhì)是同分異構(gòu)體(X)

(3)同分異構(gòu)體可以是同類物質(zhì)，也可以是不同類別的物質(zhì)(V)

(4)丙烷的二鹵代物是4種，則其六鹵代物是2種(X)

CH.,

(5)CH2=CH2和2-。旦在分子組成上相差一個(gè)CH2,兩者互為同系物(X)

(6)對(duì)二甲苯的核磁共振氫譜顯示有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫(X)

2.(思維探究題)對(duì)于分子式為C4H8。2的有機(jī)物：

⑴屬于酯類的有種；

(2)屬于竣酸類的有種；

第12頁共43頁

⑶既含有羥基又含有醛基的有種。

答案(1)4(2)2(3)5

題組診斷

[A組基礎(chǔ)知識(shí)鞏固]

1.下列說法正確的是()

A.分子式為C4HH)0的醇，能在銅催化和加熱條件下被氧氣氧化為醛的同分異構(gòu)

體共有4種

B.2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱的反應(yīng)產(chǎn)物中一定不存在同分異構(gòu)體

C.3-甲基?3-乙基戊烷的一氯代物有5種

D.分子式為C7H80的有機(jī)物，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有3

種

解析A項(xiàng)，C3H7—CH20H能被氧化成醛，故只有2種，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，2.氯丁烷

消去時(shí)可生成1-丁烯或2-丁烯，二者互為同分異構(gòu)體，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，3-甲基-3.乙

C

I

c—c—c—c—C

I

基戊烷的碳骨架為c,其中有3種不同的H原子，一氯代

物有3種，錯(cuò)誤；D項(xiàng)，C7M0屬于酚類的同分異構(gòu)體共有3種，正確。

答案D

2.分子式為C5H8。2的有機(jī)物，能使澳的CC14溶液褪色，也能與NaHCCh溶液反

應(yīng)生成氣體，則符合上述條件的同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))最多有()

A.8種B.7種

C.6種D.5種

解析能使澳的CCL溶液褪色，也能與NaHCCh溶液反應(yīng)生成氣體，說明該有機(jī)

物含有碳碳雙鍵和藪基，如果沒有支鏈，根據(jù)雙鍵位置的不同，有3種結(jié)構(gòu)，如

果有一個(gè)甲基為支鏈，甲基的位置有2種，每一種碳碳雙鍵位置有2種，同分異

構(gòu)體有4種，如果有一個(gè)乙基為支鏈，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)有1種，所以同分異構(gòu)

體的結(jié)構(gòu)共有8種。

答案A

第13頁共43頁

3.根據(jù)要求完成以下反應(yīng)

(1)寫出符合下列條件的的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

a.苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且互為鄰位

b.既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)

CH

3同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上只含2個(gè)取代基且互為鄰位，能

發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)的是

()—C—HNH—H

fV-CC12CH

(2)芳香化合物F是C()的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩

種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1,寫出其中3種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

-CC12CH3

解析芳香化合物F是C(9)的同分異構(gòu)體，F(xiàn)需滿足條

件：i.與C具有相同的分子構(gòu)成，含有1個(gè)苯環(huán)和2個(gè)C1原子；ii.分子中只

有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且數(shù)目比為3：1,說明分子結(jié)構(gòu)存在對(duì)稱性，分子中

含有2個(gè)一CH3,考慮苯環(huán)上取代基的結(jié)構(gòu)及相對(duì)位置關(guān)系，符合條件的F的結(jié)

第14頁共43頁

【歸納總結(jié)】

限定條件下的同分異構(gòu)體的書寫及注意問題

1.思維流程

(1)根據(jù)限定條件確定同分異構(gòu)體中所含官能團(tuán)。

(2)結(jié)合所給有機(jī)物有序思維：碳鏈異構(gòu)f官能團(tuán)位置異構(gòu)官能團(tuán)類別異構(gòu)。

(3)確定同分異構(gòu)體種數(shù)或根據(jù)性質(zhì)書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

2.注意事項(xiàng)

限定范圍書寫和補(bǔ)寫同分異構(gòu)體，解題時(shí)要看清所限范圍，分析已知幾個(gè)同分異

第15頁共43頁

構(gòu)體的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，對(duì)比聯(lián)想找出規(guī)律補(bǔ)寫，同時(shí)注意碳的四價(jià)原則和官能團(tuán)存在

位置的要求。

(1)芳香族化合物同分異構(gòu)體

①烷基的類別與個(gè)數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。

②若有2個(gè)側(cè)鏈，則存在鄰、間、對(duì)三種位置異構(gòu)。

(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物

一般的書寫順序：碳鏈異構(gòu)一官能團(tuán)位置異構(gòu)一官能團(tuán)類別異構(gòu)。書寫要有序進(jìn)

行，如書寫酯類物質(zhì)的同分異構(gòu)體時(shí)，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8。2

含苯環(huán)的屬于酯類的同分異構(gòu)體為甲酸某酯：

對(duì))；乙酸某酯:CII苯甲酸某酯:

[B組考試能力過關(guān)]

C()OC2H5

/

H2C

C()()C2II5

4.(1)(2018?課標(biāo)全國I)E()寫出與E互為同分異構(gòu)體的酯類化

合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(核磁共振氫譜為兩組峰，峰面積比為

1：1)

第16頁共43頁

解析根據(jù)題意知，滿足條件的E的酯類同分異構(gòu)體具有高度對(duì)稱結(jié)構(gòu)，則滿足

條件的同分異構(gòu)體為

⑵（2018?課標(biāo)全國H）F是B的同分異構(gòu)體。7.30g的F與足量飽和碳酸

氫鈉反應(yīng)可釋放出2.24L二氧化碳（標(biāo)準(zhǔn)狀況），F(xiàn)的可能結(jié)構(gòu)共有種（不

考慮立體異構(gòu)）；其中核磁共振氫譜為三組峰，峰面積比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

解析結(jié)合圖示可知B的分子式為C6H10O4,即F的分子式也為C6HH）O4,其摩

爾質(zhì)量為146g?mol17.30gF的物質(zhì)的量為癡看等需產(chǎn)?=0.05mol,結(jié)合0.05mol

F與飽和NaHCCh溶液反應(yīng)生成2.24L（O.lmol）CO2可知1molF中含2mol

—COOH,則F的結(jié)構(gòu)中，主鏈上含有4個(gè)碳原子時(shí)有6種情況，即

1234

3—C—C

COOH

（數(shù)字表示另一個(gè)一COOH的位置，下同）和

第17頁共43頁

12

COOH

;主鏈含3個(gè)碳原子時(shí)有3種情況，即

321

c—c—c—COOH

C,則符合條件的F有9種可能結(jié)構(gòu)。其中核磁共

振氫譜中吸收峰的峰面積之比為3：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

HOOCCOOH

較安°HOOCCOOH

a（）H

（3）（2017逢國卷11）匕是口（【1（））的同分異構(gòu)體，可與FeCh

溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，1mol的L可與2mol的Na2c。3反應(yīng)，L共有種。

X^（）H

解析L是H（）的同分異構(gòu)體，可與FeC13溶液發(fā)生顯色反

應(yīng)，1mol的L可與2moi的Na2cCh反應(yīng)，說明L的分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)酚羥基

和一個(gè)甲基，當(dāng)2個(gè)酚羥基在鄰位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有2種，當(dāng)2個(gè)酚羥基

在間位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位置有3種，當(dāng)2個(gè)酚羥基在對(duì)位時(shí)，苯環(huán)上甲基的位

置有1種，只滿足條件的L共有6種。

答案6

⑷（2016?全國卷I）具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是

第18頁共43頁

-

H3C()()C-\y-CX)()CH3

的同分異構(gòu)體，().5moiW與足量碳酸

氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2,W共有_______種(不含立體異構(gòu))。

解析具有一種官能團(tuán)的二取代芳香化合物W是

=

H,C()()C-/Y-CX)()CH3

的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸

氫鈉溶液反應(yīng)生成44gC02,說明W分子中含有2個(gè)一C00H,則其可能的支鏈

情況有四種，它們分別是：一C00H、—CH2CH2COOH；—C00H.

—CH(CH3)C00H；2個(gè)一CH2co0H；—CH3、一CH(COOHb四種情況，它們?cè)?/p>

苯環(huán)的位置可能是鄰位、間位、對(duì)位，故W可能的同分異構(gòu)體種類共有4X3=

12種(不含立體異構(gòu))。

答案12

考點(diǎn)三有機(jī)物的命名

(頻數(shù)：難度：★★☆)

|名師課堂要點(diǎn)梳理夯基固本

>>名師課堂導(dǎo)語本考點(diǎn)主要考查有機(jī)框圖中給定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物命名，或在推

斷基礎(chǔ)上完成未給定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的有機(jī)物命名。

1.烷煌的命名

(1)習(xí)慣命名法

十個(gè)及以下依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、

碳、癸表示

原

十個(gè)以上用漢文數(shù)字表示

子

數(shù)

相同時(shí)，用“正，，、?，異，，、?，新，，等來區(qū)別

*>*-**w

如：CH4CH3CH2CH3CH3(CH2)IOCH3

甲烷丙烷十二烷

第19頁共43頁

CH3(CH2)3CH3CH3cH(CH3)CH2cH3C(CH3)4

正戊烷異戊烷新戊烷

(2)系統(tǒng)命名法

選主鏈編號(hào)位取代基標(biāo)位置不同基

4

稱某烷定支鏈寫在前短線連簡(jiǎn)到繁

相同基

合并算

另外，常用甲、乙、丙、丁……表示主鏈碳原子數(shù),用一、二、三、四……表示

相同取代基的數(shù)目，用1、2、3、4……表示取代基所在的碳原子位次。

產(chǎn)

CH3—c—C'H3

如CHa命名為：2,2-二甲基丙烷

CH—CH—CIL—CH—CH—CH，

SIII

CHCHCH

O3?Ca2O.

CH

3命名為：2,5-二甲基-3-乙基己烷

I名師課堂實(shí)錄I

燒燒系統(tǒng)命名中，不能出現(xiàn)“1-甲基”、“2-乙基”的名稱，若出現(xiàn)，則是選取

主鏈錯(cuò)誤。

2.烯煌和快燃的命名

第20頁共43頁

逅藤將含有碳碳雙鍵或碳碳三犍的最長(zhǎng)碳鏈作為主

F.稱為“某烯”或“某煥”

:從距離碳碳雙犍或碳碳三鍵最近的一端對(duì)主

編序號(hào)

:鏈上的碳原子進(jìn)彳豫號(hào)

—i_:將支鏈作為取代基.寫在“某烯”或“某燼'

寫名稱1：的前面,并用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明碳碳雙健或碳

：碳三鍵的位置

CH3

1CH=C—（JL—C'H-CH—A、Lg廿…

如命名為4-甲基-1-戊快。

I名師課堂實(shí)錄I

有機(jī)物的系統(tǒng)命名中，“1、2、3”“一、二、三”及“，”“一”等的應(yīng)用容易

出現(xiàn)混淆、漏寫、顛倒等錯(cuò)誤，書寫名稱時(shí)要特別注意規(guī)范使用。

3.苯的同系物的命名

⑴習(xí)慣命名法

fVc'H3Q-C2H5

如x=/稱為甲苯,稱為乙苯,二甲苯有三種同

分異構(gòu)體，其名稱分別為：對(duì)二甲苯、鄰二甲苯、間二甲苯。

（2）系統(tǒng)命名法

將苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為JL號(hào)，選取最小

位次號(hào)給另一甲基編號(hào)，則鄰二甲苯也可叫做1,2-二甲苯,間二甲苯叫做1,3-

二甲苯，對(duì)二甲苯叫做1,4.二甲苯。

CH,

1.3-二甲苯（間二甲苯）

1.4-二甲羊（對(duì)二甲苯）

I名師課堂實(shí)錄I

其它燒的衍生物命名主鏈必須含有官能團(tuán)，要指出官能團(tuán)位置，含有官能團(tuán)的碳

默認(rèn)為1號(hào)碳。

［速查速測(cè)］

第21頁共43頁

1.(易混點(diǎn)排查)正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”,并將錯(cuò)誤的命名改正。

CH—CH—CH—CH—CH—CH

21,3,5-三己烯

(2)CH3—CH—CH—CH32-甲基3丁醇

CH3OH

(3)H2C—CH2二澳乙烷

BrBr

(4)H2C=CH—C'H—CH33-乙基-卜丁烯

CII2CII3

CH3CH3

(5)CHS—C=CH—CH21,3-二甲基-2-丁烯

答案(1)X應(yīng)為1,3,5-己三烯(2)X應(yīng)為3-甲基-2-丁醇；(3)X應(yīng)為1,

2-二溟乙烷(4)X應(yīng)為3-甲基-1-戊烯(5)X應(yīng)為2-甲基-2-戊烯

2.(思維探究題)寫出下列各種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

(1)2,3-二甲基-4-乙基己烷:o

(2)支鏈只有一個(gè)乙基且式量最小的烷燒：o

(1)CH3—CH—CH—CH—CH2—CH3

CILJCH.JCH42—CH03

A

(2)CH3—CH.—CH—CH2—CH3

CH2—CH3

題組合斷扣點(diǎn)專練通法悟道

[A組基礎(chǔ)知識(shí)鞏固]

第22頁共43頁

1.下列有機(jī)物的命名中，不正確的是（）

A.2,3-二甲基丁烷B.3,3.二甲基丁烷

C.2-甲基-2.戊醇D.3,3.二甲基-1-丁烯

解析烷燒命名時(shí)，應(yīng)從電支鏈最近的一端開始編號(hào)，3,3.二甲基丁烷應(yīng)該叫2,

2-二甲基丁烷。

答案B

2.用系統(tǒng)命名法給有機(jī)物命名

CH3

（1）CH3—CH2—―CH—CH3命名為

CH3CH2-CH3

（2）人/\命名為_________________________________

（3）（2^—CH2cH3的名稱為

—的名稱為______________________

（4）CH2=CHCH2C1的名稱為

OH

（5）人人命名為________________________________

（6）CH2=CHC=CH2命名為

CH2cH3

（7）C4H9cl的核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫，則其化學(xué)名稱為

（8）CH2=CHCOONa發(fā)生聚合反應(yīng)可得到一種高吸水性樹脂，該樹脂名稱為

答案（1）3,3,4.三甲基己烷（2）2-甲基-2-戊烯（3）乙苯苯乙烯（4）3-氯-1-

丙烯（5）4-甲基-2-戊醇（6）2-乙基-1,3-丁二烯（7）2-甲基-2-氯丙烷（8）聚丙烯

酸鈉

第23頁共43頁

【易錯(cuò)警示】

1.有機(jī)物系統(tǒng)命名中常見的錯(cuò)誤

(1)主鏈選取不當(dāng)(不包含官能團(tuán)，不是主鏈最長(zhǎng)、支鏈最多)；

(2)編號(hào)錯(cuò)(官能團(tuán)的位次不是最小,取代基位號(hào)未遵守“最低系列原則”);

(3)支鏈主次不分(不是先簡(jiǎn)后繁)；

(4)“?“、”忘記或用錯(cuò)。

2.弄清系統(tǒng)命名法中四種字的含義

(1)烯、塊、醛、酮、酸、酯……指官能團(tuán)；

(2)二、三、四……指相同取代基或官能團(tuán)的個(gè)數(shù)；

(3)1、2、3……指官能團(tuán)或取代基的位置;

(4)甲、乙、丙、丁……指主鏈碳原子個(gè)數(shù)分別為1、2、3、4

IB組考試能力過關(guān)］

3.(海南高考)下列有機(jī)物的命名錯(cuò)誤的是()

②3-甲基戊烯

BrBr

③2-甲基丙醇④1,3■二混丙烷

A.①②B.②③

C.①④D.??

解析根據(jù)有機(jī)物的命名原則判斷②的名稱應(yīng)為3.甲基戊滯，③的名稱應(yīng)為2-

丁醇。

答案B

4.寫出下列指定有機(jī)物的化學(xué)名稱

⑴(2018?課標(biāo)全國I)A(C1CH2coOH)的化學(xué)名稱為。

答案氯乙酸

(2)(2018?課標(biāo)全國m)A(CH3—C三CH)的化學(xué)名稱是

答案丙煥

第24頁共43頁

CH

（3）（2017?天津卷）B（

答案2-硝基甲苯（鄰硝基甲苯）

（4）（2017?全國卷山）0：

答案三氟甲苯

COOH

HOOC

⑸（2016?課標(biāo)全國I）的化學(xué)名稱

答案己二酸

考點(diǎn)四研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法

（頻數(shù)：★★★難度：★★☆）

名師課堂|要點(diǎn)梳理夯基固本

>>名師課堂導(dǎo)語有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定是必考點(diǎn)，有機(jī)合成題一般都設(shè)計(jì)某些未知

物的推斷過程，推斷時(shí)注意前后的關(guān)聯(lián)性及官能團(tuán)的確認(rèn)過程。

I.研究有機(jī)化合物的基本步驟

VVVV

純凈物確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定結(jié)構(gòu)式

2.分離提純有機(jī)物的常用方法

（1）蒸儲(chǔ)和重結(jié)晶

第25頁共43頁

適用對(duì)象要求

常用于分離、提純液態(tài)①該有機(jī)物熱穩(wěn)定性較強(qiáng)

蒸儲(chǔ)

有機(jī)物②該有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大

①雜質(zhì)在所選溶劑中磁度很小或很大

常用于分離、提純固態(tài)

重結(jié)晶②被提純的有機(jī)物在此溶劑中渣解度受溫

有機(jī)物

度影響較大

（2）萃取和分液

①常用的萃取劑：英、C04、乙醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液液萃?。豪糜袡C(jī)物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同,將有機(jī)物從

一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑中的過程。

③固液萃取：用有機(jī)溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機(jī)物的過程。

3.有機(jī)物分子式的確定

（1）元素分析

定性用化學(xué)方法鑒定疔機(jī)物分子的元素組成,如燃

分析燒后c—gp?.H-月色

將?定一有機(jī)物燃燒后分解為碘后四處測(cè)

一定我定各產(chǎn)物的優(yōu).從而推算出有機(jī)物分子中所含

元

素分析元素原巴鮑姆懈比?即確定其整之

分

析

ci滓比桁粒化產(chǎn)物吸收法

僅含C、H、_廣H?o（片區(qū)處??收）

L實(shí)臉一?藍(lán)的一LCO.（川兇QH濃旗網(wǎng)收）

方法UL物

一計(jì)算出分了呻碳、氫原子的含量

—*剩余的為里虹的含量

2現(xiàn)代元素定量分析法

⑵相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定一一質(zhì)譜法

質(zhì)荷比（分子離子、碎片離子的相對(duì)質(zhì)量與其電苞的比值）最大值即為該有機(jī)物的

相對(duì)分子質(zhì)量。

4.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的鑒定

（1）化學(xué)方法：利用特征反應(yīng)鑒定出宣能團(tuán)，再制備它的衍生物進(jìn)一步確認(rèn)。

（2）物理方法：

①紅外光譜

分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)可對(duì)紅外線發(fā)生振動(dòng)吸收，不同化學(xué)鍵或官能團(tuán)吸收頻率

不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵

第26頁共43頁

或官能團(tuán)的信息。

②核磁共振氫譜

不同化學(xué)環(huán)l種數(shù)：等于吸收峰的個(gè)數(shù)

境的氫原子工每種個(gè)數(shù)：與吸收峰的面積成正比

5.常見官能團(tuán)的檢驗(yàn)

官能團(tuán)種類試劑判斷依據(jù)

碳碳雙鍵或碳濱的四氯化碳溶液橙色褪去

碳三鍵酸性高鎰酸鉀溶液紫色褪去

鹵素原子氫氧化鈉溶液、硝酸銀溶液、稀硝酸有沉淀產(chǎn)生

三氯化鐵溶液顯紫色

酚羥基有白色沉淀產(chǎn)

澳水

生

銀氨溶液有銀鏡產(chǎn)生

醛基有磚紅色沉淀

新制氫氧化銅懸濁液

產(chǎn)生

碳酸鈉溶液有二氧化碳

段基碳酸氫鈉溶液氣體產(chǎn)生

石蕊試液溶液變紅色

［速查速測(cè)］

1.(易混點(diǎn)排查)正確的打“J”，錯(cuò)誤的打“X”

⑴碳?xì)滟|(zhì)量比為3：1的有機(jī)物一定是CH，X)

(2)CH3cH20H與CH30cH3互為同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜相同(義)

(3)乙醇是良好的有機(jī)溶劑，根據(jù)相似相溶原理用乙醇從水溶液中萃取有機(jī)物(X)

(4)質(zhì)譜法可以測(cè)定有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，而紅外光譜和核磁共振氫譜圖可以確定有

機(jī)物的官能團(tuán)類型(X)

第27頁共43頁

()()

CH3—11

(5)有機(jī)物、=/核磁共振氫譜中會(huì)出現(xiàn)三組峰，且峰

面積之比為3:4：I(X)

⑹對(duì)有機(jī)物分子紅外光譜圖的研究有助于確定有機(jī)物分子中的官能團(tuán)(J)

2.(教材改編題)(SJ選修5-Pi45)某有機(jī)物由C、H、0三種元素組成，它的紅外吸

收光譜表明有羥基O-H鍵和炫基上C—H鍵的紅外吸收峰，且燃基與羥基上氫

原子個(gè)數(shù)之比為2：1,它的相對(duì)分子質(zhì)量為62,試寫出該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

答案HOCH2cH20H

題組修斷扣點(diǎn)專練通法悟道

[A組基礎(chǔ)知識(shí)鞏固]

1.下列說法中正確的是()

CH3CHOCHCILCH3

CHCH

A.23在核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰

B.紅外光譜圖只能確定有機(jī)物中所含官能團(tuán)的種類和數(shù)目

C.質(zhì)譜法不能用于相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定

D.核磁共振氫譜、紅外光譜和質(zhì)譜都可用于分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)

解析A項(xiàng)在核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰，錯(cuò)誤；紅外光譜圖只能確定有機(jī)物

中所含官能團(tuán)的種類，無法確定數(shù)目，B錯(cuò)誤；通過質(zhì)譜法可測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量，

C錯(cuò)誤；紅外光譜儀用于測(cè)定有機(jī)物的官能團(tuán)；核磁共振儀用于測(cè)定有機(jī)物分子

中氫原子的種類和數(shù)目；質(zhì)譜法用于測(cè)定有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量，D正確。

答案D

2.下列化合物在核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2：1的有

()

A.乙酸甲酯B.對(duì)苯二酚

C.2-甲基丙烷D.對(duì)二甲苯

解析A.乙酸甲酯(CH3coOCM)中含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組

第28頁共43頁

峰，且其峰面積之比為1：1,錯(cuò)誤；B.對(duì)苯二酚中含有2種氫原子，核磁共振氫

譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為2：1,正確；C.2一甲基丙烷含有2種氫

原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為9：1,錯(cuò)誤；D.對(duì)二

甲苯含有2種氫原子，核磁共振氫譜中能出現(xiàn)兩組峰，且其峰面積之比為3：2,

錯(cuò)誤。

答案B

【規(guī)律方法】

有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的確定流程

①C、H元素的質(zhì)量-①M(fèi)=22.4L-mol-'pgL''

相對(duì)

②C、H元素的質(zhì)支比實(shí)(標(biāo)況下)

于

分

聆

③C、H元沫的質(zhì)芯分?jǐn)?shù)②吵DM

量

質(zhì)

式

④燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量③.%+…

或體積或質(zhì)量④庾詣法

1mol有機(jī)物中各元T分子式IT世燒通式計(jì)算、句館I

素原子的物質(zhì)的量

._________

根據(jù)化學(xué)性質(zhì)結(jié)構(gòu)式?—根據(jù)同分異構(gòu)體

紅外光譜核磁共振氫譜

出組考試能力過關(guān)］

3.（2017?全國卷I）化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。實(shí)驗(yàn)室由芳香化合物A

制備H的一種合成路線如下:

IK'ufOHX.

B△cBrJCJ

NaOH/H.OC,HQ2)H*CQH?O2