烴的衍生物 單元復(fù)習(xí)-2024年高中化學(xué)講義（選擇性必修三）

第20課煌的衍生物單元復(fù)習(xí)

學(xué)習(xí)目標(biāo)

1.能識別有機(jī)物的多官能團(tuán)并確定有機(jī)物的多種性質(zhì)O

2.會檢驗(yàn)有機(jī)物中的多種官能團(tuán)。

3.學(xué)會有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系并能應(yīng)用基解決問題。

知識梳理

一、有機(jī)化合物的官能團(tuán)與性質(zhì)

類型官能團(tuán)主要化學(xué)性質(zhì)

①與NaOH溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng)；

鹵代燃—X

②與NaOH醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)

①跟活潑金屬Na等反應(yīng)產(chǎn)生H2；②消去反應(yīng)，加熱時，分子內(nèi)脫水

醇—OH

生成烯燃；③催化氧化；④與竣酸及無機(jī)含氧酸發(fā)生酯化反應(yīng)

酚—OH①弱酸性；②遇濃澳水生成白色沉淀；③遇FeCb溶液呈紫色

+

O①與H2加成為醇；②被氧化劑（如。2、[Ag（NH3）2]>Cu（OH）2等）氧

醛II

——C——H化為炭酸

O①酸的通性；

竣酸II

一C一OH②酯化反應(yīng)

O

酯II發(fā)生水解反應(yīng)，生成炭酸（鹽）和醇

—c—o—

RCOOCH,

油脂R'COOCH發(fā)生水解反應(yīng)，生成高級脂肪酸（鹽）和醇

1

RTOOCH,

胺.NH2>NH、顯堿性，能與酸反應(yīng)

1"

R—C—N

H、

酰胺水解反應(yīng)，能在酸性或堿性條件下水解

VZH

R—C—N

\

R、

R—C—N

\

R

酰胺基是酰胺

的官能團(tuán)

二、有機(jī)反應(yīng)類型

有機(jī)反應(yīng)基本類型有機(jī)物類別

鹵代反應(yīng)飽和燒、苯和苯的同系物等

酯化反應(yīng)醇、竣酸、纖維素等

取代反應(yīng)水解反應(yīng)鹵代燒、酯等

硝化反應(yīng)

苯和苯的同系物等

磺化反應(yīng)

加成反應(yīng)烯燃、烘燒、苯和苯的同系物、醛等

消去反應(yīng)鹵代燒、醇等

燃燒絕大多數(shù)有機(jī)物

酸性KMnCU溶液烯燒、煥煌、苯的同系物、醇、醛、酚等

氧化反應(yīng)

直接(或催化)氧化醇、醛、葡萄糖等

新制Cu(0H)2懸濁液、新制銀氨溶液醛

還原反應(yīng)醛、酮、葡萄糖等

加聚反應(yīng)烯燒、塊燒等

聚合反應(yīng)

縮聚反應(yīng)苯酚與甲醛、多元醇與多元竣酸、氨基酸等

與FeCb溶液顯色反應(yīng)酚類

【特別提醒】各種考試過程中能填寫的九種反應(yīng)類型為：取代反應(yīng)、酯化反應(yīng)、水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、消

去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)、加聚反應(yīng)、縮聚反應(yīng)，加上無機(jī)反應(yīng)中的置換反應(yīng)，除了這十種反應(yīng)類型

外，有機(jī)化學(xué)考試中填寫其他反應(yīng)類型的名稱都是錯誤的。

三、常見重要官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法

官能團(tuán)種

試劑判斷依據(jù)

類

碳碳雙鍵

或碳碳三澳的CC14溶液橙紅色褪去

鍵

酸性KMnO4溶液紫紅色褪去

鹵素原子

NaOH溶液、稀硝酸、AgNCh溶液有沉淀生成

醇羥基鈉有H2放出

酚羥基FeCh溶液顯紫色

濃澳水有白色沉淀產(chǎn)生

醛基

銀氨溶液有銀鏡生成

有磚紅色沉淀產(chǎn)生

新制CU(OH)2懸濁液

竣基

NaHCO3溶液有C02氣體放出

四、確定多官能團(tuán)有機(jī)化合物性質(zhì)的三步驟

五、有機(jī)合成與推斷

1.解答有機(jī)推斷題的思維建模

特征反應(yīng)

反應(yīng)機(jī)理確定

篩

未知

選

有機(jī)

整數(shù)據(jù)處理綜合分析

----------------------------?物的

理

結(jié)構(gòu)

曾氫譜信息

相鄰物質(zhì)

2.有機(jī)合成三種常用策略分析

有機(jī)合成題是中學(xué)化學(xué)常見題型，“乙烯輻射一大片，醇、醛、酸、酯一條線”是有機(jī)合成的基本思路。但是這

條思路并不是萬能的，在有機(jī)合成的過程中，有時還需要合成另外的一些物質(zhì)來“牽線搭橋”?？雌饋硎巧峤?/p>

遠(yuǎn)，實(shí)質(zhì)上是“以退為進(jìn)”，是一種策略。在中學(xué)階段,進(jìn)行有機(jī)合成常使用以下三種策略。

(1)先消去后加成:使官能團(tuán)轉(zhuǎn)換位置或數(shù)目增多一般都采取先消去后加成的方法，可以由醇或鹵代煌先發(fā)

生消去反應(yīng)，再與HX、X2或HzO發(fā)生加成反應(yīng)。這是有機(jī)合成中一種常用的策略。

(2)先保護(hù)后復(fù)原:在進(jìn)行有機(jī)合成時經(jīng)常會遇到這種情況:欲對某一官能團(tuán)進(jìn)行處理，其他官能團(tuán)可能會

受到影響而被破壞。我們可以采用適當(dāng)?shù)拇胧⒉恍柁D(zhuǎn)變的官能團(tuán)暫時先“保護(hù)”起來，當(dāng)另一官能團(tuán)已經(jīng)轉(zhuǎn)

變后再將其“復(fù)原”。這是有機(jī)合成中又一種常用的策略。

(3)先占位后移除:在芳香化合物的苯環(huán)上，往往先引入一個基團(tuán),讓它占據(jù)苯環(huán)上二定的位置，反應(yīng)完畢后

再將該基團(tuán)除去。這也是有機(jī)合成中常用的一種策略。

3.解答有機(jī)推斷題五步驟

一審：審清題意，分析題意、弄清題目的來龍去脈，掌握命題意圖，即從題干T問題T框圖迅速瀏覽一遍,

盡量在框圖中把相關(guān)信息表示出來。

二找：找“題眼”即找到解題的突破口。“題眼”主要有：物質(zhì)的特殊顏色、特征反應(yīng)現(xiàn)象、特殊反應(yīng)條件、特

征轉(zhuǎn)化關(guān)系、特征數(shù)據(jù)等。

三析：從“題眼”出發(fā)，聯(lián)系新信息及所學(xué)的舊知識，大膽猜測，順藤摸瓜，應(yīng)用正逆向思維、橫向縱向思維

等多種思維方式進(jìn)行綜合分析、推理，初步得出結(jié)論。

四驗(yàn)：驗(yàn)證確認(rèn)，將結(jié)果放入原題檢驗(yàn)，完全符合才算正確。

五答：按題目要求寫出答案。

問題探究

A問題一有機(jī)物的多官能團(tuán)及其性質(zhì)

【典例1】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如圖，下列說法正確的是

A.只能發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)B.分子中含有2種官能團(tuán)

C.分子式為Cl2Hl8。5D.能使澳的四氯化碳溶液褪色

【答案】D

【解析】A.該有機(jī)物含有羥基、竣基、碳碳雙鍵，能發(fā)生加成、取代、氧化、消去等反應(yīng)，A項(xiàng)錯誤；B.分

子中含有竣基、羥基和碳碳雙鍵3種官能團(tuán),B項(xiàng)錯誤;C.由題給結(jié)構(gòu)簡式可知該有機(jī)物的分子式為Ci2H2。。5,

C項(xiàng)錯誤；D.該有機(jī)物分子中含有碳碳雙鍵，故能使澳的四氯化碳溶液褪色，D項(xiàng)正確。故選D。

【解題必備】確定多官能團(tuán)有機(jī)化合物性質(zhì)的三步驟

注意：有些官能團(tuán)性質(zhì)會交叉。例如，碳碳三鍵與醛基都能被澳水、酸性高鋅酸鉀溶液氧化，也能與氫氣

發(fā)生加成反應(yīng)等。

【變式11】化合物M叫假蜜環(huán)菌甲素，它是香豆素類天然化合物。對M的性質(zhì)敘述正確的是

A.ImolM催化氫化可吸收6molH2

B.ImolM在濃H2s。4存在下可與2moicH3coOH反應(yīng)

C.M可溶于稀NaOH溶液，且加熱時發(fā)生水解反應(yīng)

D.M只能與HBr（氫澳酸）發(fā)生加成反應(yīng)

【答案】C

【解析】該有機(jī)物中含有酚羥基，可發(fā)生取代、氧化和顯色反應(yīng)，含有酯基，可發(fā)生水解反應(yīng)，含有碳碳

雙鍵，可發(fā)生加成、加聚和氧化反應(yīng)。A.分子中含有苯環(huán)、攜基和碳碳雙鍵，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，ImolM

催化氫化可吸收5molH2,A錯誤；B.在濃硫酸作用下，酚羥基與乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)，ImolM在濃硫

酸存在下可與ImolCH3coOH發(fā)生酯化反應(yīng)，B錯誤；C.酚羥基、酯基及水解生成的酚羥基均與NaOH反

應(yīng)，生成溶于水的鈉鹽，C正確；D.M中含有碳碳雙鍵，可以與H2、鹵素單質(zhì)、鹵化氫等發(fā)生加成反應(yīng)，

D錯誤；故選C。

【變式12】一種藥物中間體X的結(jié)構(gòu)如下圖所示。下列關(guān)于X的說法正確的是

A.X分子中所有原子可能在同一平面上

B.X能發(fā)生消去反應(yīng)

C.X能與FeCL發(fā)生顯色反應(yīng)

D.ImolX最多能與3m。1凡反應(yīng)

【答案】C

【解析】A.X分子中含飽和碳原子，飽和碳原子呈四面體結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能在同一平面上，A錯誤；

B.X所含羥基為酚羥基不能發(fā)生消去反應(yīng)，與氯原子相連的碳原子直接連在苯環(huán)上，也不能發(fā)生消去反

應(yīng)，B錯誤；C.X所含羥基為酚羥基，則X能與FeC］發(fā)生顯色反應(yīng)，c正確；D.Imol苯環(huán)能與3mol抵

發(fā)生加成反應(yīng)，Imol城基能與ImolH2發(fā)生加成反應(yīng),則1molX最多能與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),D錯誤；

答案選C。

A問題二有機(jī)物多官能團(tuán)的檢驗(yàn)

CHO

【典例2】有機(jī)物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡式為,下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順

序正確的是

A.先加酸性KMnCU溶液，再加銀氨溶液，微熱

B.先加澳水，再加酸性KMnCU溶液

C.先加銀氨溶液，微熱，再加濱水

D.先加入足量新制的CU(0H)2，微熱，酸化后再加濱水

【答案】D

【解析】A.有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，二者均能使酸性KMnCU溶液、澳水褪色，A項(xiàng)

錯誤；B.有機(jī)物A中所含的官能團(tuán)有碳碳雙鍵和醛基，二者均能使酸性KMnCU溶液、濱水褪色，B項(xiàng)錯

誤；C.先加銀氨溶液，微熱，能檢驗(yàn)出醛基，但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，澳水與堿能發(fā)生反應(yīng)

而褪色，不能檢驗(yàn)出碳碳雙鍵，C項(xiàng)錯誤；D.加入足量新制的CU(0H)2,微熱后生成磚紅色的沉淀，能檢

驗(yàn)出醛基，但發(fā)生反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，所以先酸化，再加入濱水，濱水褪色說明分子中含有碳碳雙

鍵，D項(xiàng)正確；答案選D。

【解題必備】檢驗(yàn)有機(jī)物中的多種官能團(tuán)，一定要注意檢驗(yàn)的先后順序，檢驗(yàn)碳碳雙鍵和醛基時，一定要

先檢驗(yàn)醛基，且必須用弱氧化劑，檢驗(yàn)后要酸化，再用濱水或酸性高銃酸鉀溶液檢驗(yàn)碳碳雙鍵。

【變式21】下列實(shí)驗(yàn)操作或方法能達(dá)到目的是

A.用無水乙醇和濃硫酸迅速加熱至170℃,將生成的氣體通入濱水溶液，若濱水褪色，則一定有乙烯生成

B.向2mLi0%的CuSCU溶液中清入4~6滴2%的NaOH溶液，再加入0.5mL乙醛溶液，加熱可以觀察到有

磚紅色沉淀生成

C.將2%的稀氨水逐滴加入2%的AgNCh溶液中至沉淀恰好溶解為止，可制得銀氨溶液

D.測定鹵代煌中是否存在澳元素：取少量樣品在試管中，加入NaOH溶液加熱一段時間，冷卻后再加入

AgNCh溶液，沒有出現(xiàn)淡黃色沉定，則不含有澳元素

【答案】C

【解析】A.用無水乙醇和濃硫酸迅速加熱至170℃,將生成的氣體通入澳水溶液，若澳水褪色，氣體中可

能含有二氧化硫，也能使濱水褪色，不能說明一定有乙烯生成，選項(xiàng)A不合題意；B.向2mLi0%的CuSCU

溶液中清入4~6滴2%的NaOH溶液，再加入0.5mL乙醛溶液，此實(shí)驗(yàn)中氫氧化鈉不足，故加熱后觀察不到

有磚紅色沉淀生成，選項(xiàng)B不合題意；C.向硝酸銀溶液中滴加氨水制備銀氨溶液，則將2%的稀氨水逐滴

加入2%的AgNO3溶液中，至沉淀恰好溶解為止，可制得銀氨溶液，能達(dá)至I］目的，選項(xiàng)C符合題意；D.為

證明澳乙烷分子中澳元素的存在，可向澳乙烷中加入NaOH溶液加熱，澳乙烷發(fā)生水解反應(yīng)生成澳離子，

加入稀硝酸至溶液呈酸性后，再滴入AgNO3溶液看是否有淡黃色沉淀，該操作不合理，選項(xiàng)D不符合題意；

答案選C。

【變式22】藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚在一定條件下反應(yīng)制得：

^^COOH/=\^^CO-OHk/FNH-CO-CH3

I『+HC)YANH-8-CH3―?[『+HO

&^0-8-CH32^0-CO-CHs2

乙酰水楊酸對乙酰氨基酚貝諾酯

有關(guān)上述反應(yīng)物和產(chǎn)物的敘述正確的是

A.上述三種有機(jī)物中共有三種含氧官能團(tuán)

B.貝諾酯分子中有7種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C.貝諾酯與足量NaOH(aq)共熱，最多消耗NaOH4moi

D.可用FeCb(叫)區(qū)別乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚

【答案】D

【解析】A.乙酰水楊酸中含氧官能團(tuán)是竣基、酯基，對乙酰氨基酚中含氧官能團(tuán)是酚羥基、酰胺基，貝諾

酯中含氧官能團(tuán)是酯基、酰胺基，三種有機(jī)物中共有四種含氧官能團(tuán)，故A錯誤；B.根據(jù)貝諾酯的結(jié)構(gòu)簡

COOH

式，有9種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故B錯誤；C.Imol貝諾酯水解后產(chǎn)物有Imollmol

HO—NH2

和2moicH3coOH,能與氫氧化鈉反應(yīng)官能團(tuán)是酚羥基和竣基，因此Imol貝諾酯最

多消耗5mol，故C錯誤；D.乙酰水楊酸中不含酚羥基，對乙酰氨基酚中含有酚羥基，可用FeCb溶液檢驗(yàn)，

前者無色，后者顯色，故D正確；答案為D。

A問題三煌的衍生物之間的轉(zhuǎn)化

【典例3]如圖為M的合成路線，下列說法錯誤的是

乩試劑1

催化劑’③

②

A.反應(yīng)①的產(chǎn)物可能有三種

B.試劑I為氫氧化鈉醇溶液

C.A的分子式為C6H8

D.若用18。標(biāo)記Z中的氧原子，則M中含有18。

【答案】B

BrBr

【解析】根據(jù)Z中羥基的位置可知，Y為：Br.故反應(yīng)①為1,4加成，X為：Br.A.反應(yīng)①

的產(chǎn)物可能有三種:,A項(xiàng)正確；B.反應(yīng)③為鹵代燒水解，試劑I

為氫氧化鈉水溶液，B項(xiàng)錯誤；C.A的分子式為C6H8,C項(xiàng)正確；D.若用"Cl標(biāo)記Z中的氧原子，酯化

反應(yīng)酸脫羥基醇脫氫，M為:則M中含有mo,D項(xiàng)正確；答案選B。

【解題必備】牢記常見妙的衍生物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系:

酯化

【變式31】有些食品會因?yàn)樵诳諝庵斜谎趸毁|(zhì)，加入抗壞血酸（即維生素C）能起到抗氧化作用，發(fā)生如

下反應(yīng)。下列說法錯誤的是

抗壞血酸脫氫抗壞血酸

A.抗壞血酸具有還原性，該反應(yīng)屬于氧化反應(yīng)

B.抗壞血酸能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，而脫氫抗壞血酸不能

C.抗壞血酸易溶于水的原因可能是分子中含有多個羥基，可以與水分子間形成氫鍵

D.抗壞血酸分子中含有3種官能團(tuán)

【解析】A.抗壞血酸中含有碳碳雙鍵，有還原性，該反應(yīng)為脫氫反應(yīng)，為氧化反應(yīng)，A項(xiàng)正確；B.抗壞

血酸中有碳碳雙鍵，能使酸性高銃酸鉀溶液褪色，脫氫抗壞血酸含有醇羥基，也能使酸性高鋅酸鉀溶液褪

色，B項(xiàng)錯誤；C.OH為親水解，同時可以與水分子間形成氫鍵，則抗壞血酸易溶于水，C項(xiàng)正確；D.抗

壞血酸分子中含有羥基、碳碳雙鍵和酯基，共3種官能團(tuán)，D項(xiàng)正確；答案選B。

【答案】B

【變式32】苯酚具有殺菌消炎的作用，可由以下路線合成，下列說法正確的是

O

abc

A.物質(zhì)a中苯環(huán)上的一澳代物有四種

B.反應(yīng)①屬于消去反應(yīng)

C.物質(zhì)b與物質(zhì)c均可與氫氧化鈉溶液反應(yīng)

D.物質(zhì)c與苯甲醇互為同系物

【答案】C

【解析】A.物質(zhì)a中苯環(huán)上有3種等效氫，則物質(zhì)a中苯環(huán)上的一澳代物有3種，A錯誤；B.反應(yīng)①為

甲苯中的甲基被氧化為竣基，屬于氧化反應(yīng)，B錯誤；C.物質(zhì)b含有竣基能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，物質(zhì)c

含有酚羥基也能與氫氧化鈉溶液反應(yīng)，C正確；D.物質(zhì)c屬于酚類，苯甲醇屬于醇類，二者不互為同系物，

D錯誤；故選C。

強(qiáng)化訓(xùn)練

1.研究人員利用下列反應(yīng)合成重要的藥物分子丙。下列說法錯誤的是（）

甲乙丙

A.甲分子中所有原子可能共平面B.甲與乙反應(yīng)生成丙為加成反應(yīng)

C.Imol丙分子最多與5moiH2反應(yīng)D.丙分子中含有2個手性碳原子

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，甲分子中含有飽和碳原子，碳原子是sp3雜化，為四面體結(jié)構(gòu)，則所有原子不可能共平面,

A錯誤；B項(xiàng)，乙中魏基斷裂，甲中亞甲基斷裂CH鍵，甲與乙反應(yīng)生成丙為加成反應(yīng)，B正確；C項(xiàng)，丙

分子中苯環(huán)和碳碳三鍵都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，Imol苯環(huán)能與3moi氫氣加成，Imol碳碳三鍵能與2moi

氫氣加成，則Imol丙分子最多與5moiH2反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，連接四種不同基團(tuán)的碳原子為手性碳原子，

丙分子中與氨基連接的碳原子、與羥基連接的碳原子是手性碳原子，則含有2個手性碳原子，D正確；故

選Ao

2.2022年1月，全國首個肝癌創(chuàng)新藥阿可拉定獲批上市，阿可拉定分子結(jié)構(gòu)如圖，下列說法不正確的是（）

A.所有碳原子可能共平面B.能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

C.能使酸性KMnCU溶液褪色D.Imol該有機(jī)物最多可與8m0m2反應(yīng)

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，苯環(huán)、酮鍛基、碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，由三點(diǎn)成面可知，阿可拉定分子中所有碳原子可能

共平面，故A正確；B項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，阿可拉定分子中含有的苯環(huán)、酮鏢基、碳碳雙鍵能發(fā)生加成

反應(yīng)，有機(jī)物分子中含有的羥基能表現(xiàn)酚或醇的性質(zhì)，一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)，故B正確；C項(xiàng)，由

結(jié)構(gòu)簡式可知，阿可拉定分子中含有的碳碳雙鍵、酚羥基、醇羥基能與酸性高鎰酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，

使溶液褪色，故C正確；D項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，阿可拉定分子中含有的苯環(huán)、酮跋基、碳碳雙鍵一定條

件下能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則Imol阿可拉定分子最多可與9mol氫氣反應(yīng)，故D錯誤；故選D。

3.2022年9月，我國學(xué)者張德清課題組與趙睿課題組開展了以四苯乙烯為關(guān)鍵骨架的靶向生物探針方面的

研究，實(shí)現(xiàn)了對高惡性腦腫瘤細(xì)胞增殖的有效抑制。最近，兩個課題組共同設(shè)計(jì)合成了具有順反異構(gòu)轉(zhuǎn)化

的四苯乙烯化合物（T—P）（如圖）。下列有關(guān)四苯乙烯化合物（T—P）說法正確的是（）

A.分子中的官能團(tuán)只含有碳碳雙鍵、酯基和羥基

B.ImolT—P分子最多能和2molNaOH反應(yīng)

C.能發(fā)生加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和水解反應(yīng)

D.與碳碳雙鍵相連的四個苯環(huán)上的碳原子，一定在同一平面上

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，由圖可知，分子中的官能團(tuán)含有碳碳雙鍵、酯基、氧基和羥基，A錯誤；B項(xiàng)，根據(jù)T—P

的結(jié)構(gòu)簡式可知，ImolT—P分子水解產(chǎn)生Imol磷酸和Imol酚羥基，故ImolT—P分子最多能和4moiNaOH

反應(yīng)，B錯誤；C項(xiàng)，根據(jù)T—P的結(jié)構(gòu)簡式可知，碳碳雙鍵能發(fā)生加成反應(yīng)；磷酸酯能發(fā)生取代反應(yīng)、水

解反應(yīng)，C正確；D項(xiàng)，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則與碳碳雙鍵相連的四個苯環(huán)上的碳原子不一定在同一平面上,

D錯誤；故選C。

4.有機(jī)物H（0H）是一種重要的有機(jī)合成中間體。下列關(guān)于H的說法錯誤的是（）

A.分子中所有碳原子不可能共平面

B.與HOOH不互為同系物

C.既含竣基，又含醛基的同分異構(gòu)體有12種（不考慮立體異構(gòu)）

D.該分子中有四個手性碳原子

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，分子中存在3個碳原子連接在同一飽和碳原子上的結(jié)構(gòu)，根據(jù)甲烷的空間結(jié)構(gòu)可知，該物

質(zhì)中不可能所有碳原子共面，A正確；B項(xiàng)，二者所含官能團(tuán)個數(shù)不同，結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B正確；

%^COOH④臀"③J^COOH

c項(xiàng)，既含發(fā)基，又含醛基的同分異構(gòu)體有：③①、①、①、

^^COOH

①（序號代表醛基的位置），共12種，C正確；D項(xiàng)，手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團(tuán)相

連的碳原子，該分子中有3個手性碳原子，位置為：OH,D錯誤；故選D。

5.一種抗癌藥物的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)它的敘述正確的是（）

CH2

A.Imol該物質(zhì)最多可以與3moiH2發(fā)生加成反應(yīng)

B.分子中存在手性碳原子

C.該分子中能與NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)有兩種

D.該物質(zhì)在銅催化條件下被氧氣氧化的產(chǎn)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

【答案】B

【解析】A項(xiàng)，竣基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng)，2moi碳碳雙鍵可以與2moi氏加成，A錯誤；B項(xiàng)，手性碳

原子為連接4個不同的原子或基團(tuán)的碳原子，該分子中有3個手性碳原子，B正確；C項(xiàng)，該分子中能與

NaOH溶液反應(yīng)的官能團(tuán)只有竣基，C錯誤；D項(xiàng)，分子中一OH所連碳原子上只有一個氫原子，催化氧化

生成酮鍛基，不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D錯誤；故選B。

6.已知：①苯酚和。，0不飽和跋基化合物在一定條件下可以發(fā)生反應(yīng)：

CH2OH

CH/COOH)?、和

O/Cu

CHOH2

2CH3OH

CH2(COOH)2

口比咤濃H2SO4△

【答案】OCH3△

CH20H

【解析】根據(jù)A-B-C的反應(yīng)知，℃小發(fā)生催化氧化、然后和CH2（COOH）2發(fā)生取代反應(yīng)、

CH2H

ry^°O2/Cu

再和CH30H發(fā)生酯化反應(yīng)、再發(fā)生信息中的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物，合成路線為℃/△

力提升

1.從腐敗草料中提取的一種有機(jī)物雙香豆素，常用于抗凝藥。其合成路線如圖，下列有關(guān)說法正確的是（）

OH

OHOH

XHCH。>

ofl（香豆素）TiSO'/SO：,HO,80-C人00人0（雙香豆素）

a2

A.香豆素中所有原子一定共平面

B.Imol雙香豆素最多能消耗2molNaOH

C.雙香豆素能發(fā)生氧化、還原和聚合反應(yīng)

D.該合成路線的原子利用率為100%

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，香豆素中含有OC、OH鍵，且單鍵可自由旋轉(zhuǎn)，則所有原子不一定處于同一平面，故A錯

誤；B項(xiàng)，該分子中含有兩個酯基，酯基水解生成酚羥基和竣基，酚羥基和竣基都和NaOH反應(yīng)，所以1mol

雙香豆素最多能消耗4moiNaOH,故B錯誤；C項(xiàng)，雙香豆素中含有羥基，能發(fā)生氧化，含有碳碳雙鍵，

能發(fā)生還原和聚合反應(yīng)，故C正確；D項(xiàng)，根據(jù)合成路線可知，反應(yīng)物HCHO中的氧原子沒有進(jìn)入產(chǎn)物雙

香豆素中，該合成路線的原子利用率不是100%,故D錯誤；故選C。

2.我國科學(xué)家研發(fā)的催化劑CL°@ZIF-8,實(shí)現(xiàn)了含煥化合物與二氧化碳的酯化。

（a）HC三CCH2OH+CO2-----——>M

NH

（b）HC=CCH2NH2+CO2------—>N

下列說法錯誤的是（）

A.M環(huán)上的一氯代物有3種B.M、N都能使濱水褪色

C.1molM最多消耗40gNaOHD.N的分子式為C4H5O2N

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡式可知，M環(huán)上有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其一氯代物有3種，A正確；

B項(xiàng)，M、N都含有碳碳雙鍵，能使濱水褪色，B正確；C項(xiàng)，M分子中可相當(dāng)于看成二個酯基，ImolM

最多消耗2moiNaOH,80g,C錯誤；D項(xiàng)，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，N的分子式為C4H5O2N,D正確；故選C。

3.梓醇（結(jié)構(gòu)簡式如下）具有抗癌、降血糖及抗肝炎病毒等功效，其主要存在于地黃等植物中，《本草綱目》記

載“今人惟以懷慶地黃為上”。下列關(guān)于梓醇的說法中錯誤的是（）

A.分子式為Ci5H2oOioB.所有碳原子不可能同時共面

C.能發(fā)生酯化反應(yīng)和加成聚合反應(yīng)D.存在多種屬于芳香族化合物的同分異構(gòu)體

【答案】A

【解析】A項(xiàng)，鍵線式中拐點(diǎn)和端點(diǎn)均為碳原子，然后根據(jù)C的四價結(jié)構(gòu)補(bǔ)充H原子的數(shù)量，該物質(zhì)的化

學(xué)式為Ci5H22。10,A項(xiàng)錯誤；B項(xiàng)，該結(jié)構(gòu)中除了C=C外其余C連接的原子均為四面體結(jié)構(gòu)，所有碳原子

不可能共面，B項(xiàng)正確；C項(xiàng)，分子中含有很多0H可以與酸發(fā)生酯化反應(yīng)，而C=C可以發(fā)生加聚反應(yīng)，C

項(xiàng)正確；D項(xiàng)，該分子中含有4個環(huán)和一個C=C共5個不飽和度，該分子存在含苯環(huán)（苯環(huán)的不飽和度為

4）的同分異構(gòu)體，D項(xiàng)正確；故選A。

4.一種實(shí)現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應(yīng)如下：

O

VV—82.0人0

y催化劑

化合物1化合物2

下列敘述正確的是（）

A.化合物1分子中的所有原子共平面B.化合物1與乙醇互為同系物

C.化合物2分子中含有羥基和酯基D.化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應(yīng)

【答案】D

【解析】A項(xiàng)，化合物1分子中還有亞甲基結(jié)構(gòu)，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共

平面，A錯誤；B項(xiàng)，結(jié)構(gòu)相似，分子上相差n個CH2的有機(jī)物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，

屬于醛類，乙醇屬于醇類，與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不是同系物，B錯誤；C項(xiàng)，根據(jù)上述化合物2的分子結(jié)構(gòu)

可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯誤；D項(xiàng)，化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物

0

II

—C—0—CH2-CH2-0--

n,D正確；故選D。

HO

Y為

5.有機(jī)物X和Y在一定條件下可制得環(huán)氧樹脂粘合劑Z,其結(jié)構(gòu)：X為

—CH2—CHo—CH2—CH—CH2

下列說法正確的是()

A.X核磁共振氫譜有3個吸收峰

B.生成ImolZ的同時生成(n+l)molHCl

C.X、Y反應(yīng)生成Z的過程既有取代反應(yīng)，也有聚合反應(yīng)

D.相同條件下，苯酚和Y反應(yīng)生成結(jié)構(gòu)與Z相似的高分子

【答案】C

【解析】A項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)簡式可知，X分子中含有4類氫原子，核磁共振氫譜有4個吸收峰，故A錯誤；B

項(xiàng)，由原子個數(shù)守恒可知，X與Y反應(yīng)生成ImolZ的同時生成(n+2)mol氯化氫，故B錯誤；C項(xiàng)，由結(jié)構(gòu)

簡式可知，X與Y反應(yīng)生成Z的過程為X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)生成

與Y發(fā)生取代反應(yīng)生成Z,

則生成Z的過程中既有取代反應(yīng)，也有聚合反應(yīng)，故C正確；D項(xiàng)，苯酚分子中只含有1個羥基，和Y只

能發(fā)生取代反應(yīng)或環(huán)加成反應(yīng)，不能發(fā)生縮聚反應(yīng)，所以不能生成結(jié)構(gòu)與Z相似的高分子，故D錯誤；故

選Co

6.有機(jī)合成中成環(huán)及環(huán)的元素增減是合成路線設(shè)計(jì)的關(guān)鍵問題之一，由

+

KMnO4/HCH3cH20H①CH3cHzONa/CH3cH20H

-------------?A——-------->B--------------:-----------------:>C

濃H2s0心②H3O+

H2一定條件下

--------:?DfE----------------?

催化劑/△

\n

F

o

+

KMnO4/HII

CH3—C-CHCH3-------------?CH3CCH3+CH3coOH

已知：①CH3

oo

+CH3cH2ONa/CH3cH20H

+CH3CH2OH

回答下列問題:

(1)寫出A的分子式，B中所含官能團(tuán)的名稱

(2)C的分子式為?！柏?。2,寫出C的結(jié)構(gòu)簡式；E-F的反應(yīng)類型是。

(3)出D-E的化學(xué)方程式：o

(4)E的同分異構(gòu)體中，含“-C(CII3)3，，結(jié)構(gòu)的芳香族