2022屆新高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選擇性必修3)學(xué)案

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選擇性必修3)eq\a\vs4\al(|回扣)eq\a\vs4\al(——核心知識(shí))eq\a\vs4\al(|)1．寫出下列物質(zhì)中所含官能團(tuán)的名稱(1)eq\o(□,\s\up2(1))碳碳雙鍵、羰基；(2)eq\o(□,\s\up2(2))氯原子、酯基；(3)eq\o(□,\s\up2(3))(酚)羥基、碳碳雙鍵、羧基；(4)eq\o(□,\s\up2(4))酯基、(酚)羥基、醚鍵、碳碳雙鍵。2．寫出下列有機(jī)物的化學(xué)名稱(1)eq\o(□,\s\up2(5))2-甲基-2-氯丙烷；(2)eq\o(□,\s\up2(6))乙苯；(3)eq\o(□,\s\up2(7))苯乙烯；(4)eq\o(□,\s\up2(8))環(huán)己烯；(5)eq\o(□,\s\up2(9))2,6-二甲基苯酚；(6)eq\o(□,\s\up2(10))2-硝基甲苯或鄰硝基甲苯；(7)eq\o(□,\s\up2(11))1,6-己二醇；(8)HOCH2CH2CHOeq\o(□,\s\up2(12))3-羥基丙醛或β-羥基丙醛。3．寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并注明反應(yīng)類型(1)溴乙烷的水解：eq\o(□,\s\up2(13))CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(水),\s\do9(△))CH3CH2OH＋NaBr，eq\o(□,\s\up2(14))取代反應(yīng)；(2)溴乙烷與氫氧化鈉的醇溶液共熱：eq\o(□,\s\up2(15))CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up9(乙醇),\s\do9(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O，eq\o(□,\s\up2(16))消去反應(yīng)；(3)乙酸與乙醇反應(yīng)：eq\o(□,\s\up2(17))，eq\o(□,\s\up2(18))取代反應(yīng)；(4)乙醇的催化氧化：eq\o(□,\s\up2(19))2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up9(Cu/Ag),\s\do9(△))2CH3CHO＋2H2O，eq\o(□,\s\up2(20))氧化反應(yīng)；(5)乙醇脫水生成乙烯：eq\o(□,\s\up2(21))C2H5OHeq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(170℃))CH2=CH2↑＋H2O，eq\o(□,\s\up2(22))消去反應(yīng)；(6)乙醛與銀氨溶液的反應(yīng)：eq\o(□,\s\up2(23))CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up9(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O，eq\o(□,\s\up2(24))氧化反應(yīng)；(7)乙醛與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng)：eq\o(□,\s\up2(25))CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up9(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O，eq\o(□,\s\up2(26))氧化反應(yīng)；(8)α-羥基丙酸發(fā)生聚合反應(yīng)：eq\o(□,\s\up2(27))，eq\o(□,\s\up2(28))縮聚反應(yīng)；(9)甘氨基酸與α-氨基丙酸之間的聚合反應(yīng)：eq\o(□,\s\up2(29))，eq\o(□,\s\up2(30))縮聚反應(yīng)；(10)苯酚與HCHO聚合反應(yīng)：eq\o(□,\s\up2(31))，eq\o(□,\s\up2(32))_縮聚反應(yīng)。4．(1)的同分異構(gòu)體中：①能發(fā)生水解反應(yīng)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；④含氧官能團(tuán)處在對(duì)位。滿足上述條件的同分異構(gòu)體共有eq\o(□,\s\up2(33))3種(不考慮立體異構(gòu))，寫出核磁共振氫譜圖中有五個(gè)吸收峰的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：eq\o(□,\s\up2(34))。(2)符合下列3個(gè)條件的的同分異構(gòu)體有eq\o(□,\s\up2(35))6種。①與FeCl3溶液顯色；②苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基；③1mol該物質(zhì)最多消耗3molNaOH。其中氫原子共有五種不同環(huán)境的是eq\o(□,\s\up2(36))(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(3)HOOC(CH2)3COOH的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有eq\o(□,\s\up2(37))5種(不含立體異構(gòu))。①能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體；②既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生皂化反應(yīng)。其中核磁共振氫譜顯示為3組峰，且峰面積比為6∶1∶1的是eq\o(□,\s\up2(38))(寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。(4)的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)的還有eq\o(□,\s\up2(39))19種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為4組峰，且面積比為6∶2∶2∶1的是eq\o(□,\s\up2(40))(寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。eq\a\vs4\al(|歸納)eq\a\vs4\al(——思維升華)eq\a\vs4\al(|)1．準(zhǔn)確提取信息推斷有機(jī)物的結(jié)構(gòu)題給信息推斷結(jié)論(1)芳香化合物含有苯環(huán)(2)某有機(jī)物能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)該有機(jī)物含有酚羥基(3)某有機(jī)物不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物之一能發(fā)生此反應(yīng)該有機(jī)物中不含酚羥基，水解后生成物中含有酚羥基(4)某有機(jī)物能發(fā)生銀鏡反應(yīng)該有機(jī)物含有醛基或(5)某有機(jī)物若只含有一個(gè)官能團(tuán)，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)該有機(jī)物可能為甲酸某酯(6)某有機(jī)物能與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)產(chǎn)生氣體該有機(jī)物含有羧基(7)0.5mol某有機(jī)酸與足量碳酸氫鈉溶液反應(yīng)生成44gCO2該有機(jī)酸是二元羧酸，一個(gè)分子中含有2個(gè)羧基(8)某有機(jī)物的核磁共振氫譜中有4組峰，且峰面積比為6∶2∶2∶1該有機(jī)物含有四種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，且氫原子的個(gè)數(shù)比為6∶2∶2∶1(9)某氣態(tài)有機(jī)物的密度是同溫同壓下H2密度的28倍該氣態(tài)有機(jī)物的摩爾質(zhì)量為56g·mol－(10)某有機(jī)物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色有機(jī)物中可能含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、醛基、羥基或有機(jī)物為苯的同系物等2.準(zhǔn)確利用反應(yīng)條件推斷有機(jī)反應(yīng)類型反應(yīng)條件思考方向氯氣、光照烷烴取代、苯的同系物側(cè)鏈上的取代液溴、催化劑苯的同系物發(fā)生苯環(huán)上的取代濃溴水碳碳雙鍵和三鍵加成、酚取代、醛氧化氫氣、催化劑、加熱碳碳不飽和鍵、苯、醛、酮加成氧氣、催化劑、加熱某些醇氧化、醛氧化酸性高錳酸鉀溶液或酸性重鉻酸鉀溶液烯、炔、苯的同系物、醛、醇等氧化銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖等氧化氫氧化鈉溶液、加熱鹵代烴水解、酯水解等氫氧化鈉的醇溶液、加熱鹵代烴消去濃硫酸，加熱醇消去、醇酯化、醇生成醚濃硝酸、濃硫酸，加熱苯環(huán)上取代稀硫酸，加熱酯水解、二糖和多糖等水解氫鹵酸(HX)，加熱醇取代反應(yīng)3.注意有機(jī)合成路線設(shè)計(jì)中官能團(tuán)的保護(hù)方法被保護(hù)的官能團(tuán)被保護(hù)的官能團(tuán)性質(zhì)保護(hù)方法酚羥基易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化①用NaOH溶液先轉(zhuǎn)化為酚鈉，后酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：②用碘甲烷先轉(zhuǎn)化為苯甲醚，后用氫碘酸酸化重新轉(zhuǎn)化為酚：氨基先用鹽酸轉(zhuǎn)化為鹽，后用NaOH溶液重新轉(zhuǎn)化為氨基碳碳雙鍵易與鹵素單質(zhì)加成，易被氧氣、臭氧、雙氧水、酸性高錳酸鉀溶液氧化用氯化氫先通過加成轉(zhuǎn)化為氯代物，后用NaOH醇溶液通過消去重新轉(zhuǎn)化為碳碳雙鍵醛基易被氧化乙醇(或乙二醇)加成保護(hù)：4.掌握有機(jī)合成與推斷題的解題策略(1)正推法即從某種原料分子開始，對(duì)比目標(biāo)分子與原料分子的結(jié)構(gòu)(碳骨架及官能團(tuán))，對(duì)該原料分子進(jìn)行碳骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的引入(或者官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化)，從而設(shè)計(jì)出合理的合成路線，其思維程序?yàn)椋篹q\x(基礎(chǔ)原料)→eq\x(中間產(chǎn)物)……→eq\x(中間產(chǎn)物)→eq\x(目標(biāo)有機(jī)物)(2)逆推法即從目標(biāo)分子著手，分析目標(biāo)分子的結(jié)構(gòu)，然后由目標(biāo)分子逆推出原料分子，并進(jìn)行合成路線的設(shè)計(jì)，其思維程序?yàn)椋篹q\x(目標(biāo)有機(jī)物)→eq\x(中間產(chǎn)物)……→eq\x(中間產(chǎn)物)→eq\x(基礎(chǔ)原料)設(shè)計(jì)合成路線時(shí)，要選擇反應(yīng)步驟少，試劑成本低，操作簡(jiǎn)單，毒性小，污染小，副產(chǎn)物少的路線。(3)正逆雙向結(jié)合法采用正推和逆推相結(jié)合的方法，是解決合成路線題的最實(shí)用的方法，其思維程序?yàn)椋篹q\x(基礎(chǔ)原料)→eq\x(中間產(chǎn)物)……eq\x(中間產(chǎn)物)←eq\x(目標(biāo)有機(jī)物)1．某酯W是一種療效明顯的血管擴(kuò)張劑，一種合成流程如下：回答下列問題：(1)E中含碳官能團(tuán)的名稱是________；C的名稱是________。(2)反應(yīng)A→B的試劑和條件是________；C→D的反應(yīng)類型是________。(3)寫出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。能測(cè)定H分子中所含化學(xué)鍵和官能團(tuán)種類的儀器名稱是________。(4)寫出F→G的化學(xué)方程式：___________________________________。(5)R是E的同分異構(gòu)體，R同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有________種。①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)。其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________。(6)以乙醛為原料合成環(huán)酯，設(shè)計(jì)合成路線(無機(jī)試劑自選)：________________________________________________________________。解析：(1)中含碳官能團(tuán)的名稱是羧基，C的名稱是苯甲醛。(2)A為甲苯，甲苯在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B，反應(yīng)A→B的試劑和條件是Cl2、光照；化合物C與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成化合物D，C→D的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。(3)E和H發(fā)生酯化反應(yīng)生成W，則W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。能測(cè)定H分子中所含化學(xué)鍵和官能團(tuán)種類的儀器名稱是紅外光譜儀。(4)由化合物G逆推出化合物F，F(xiàn)與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，F(xiàn)為環(huán)烯烴，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，F(xiàn)為，F(xiàn)→G的化學(xué)方程式：。(5)依題意，R分子中羥基直接連在苯環(huán)上，含有甲酸酯基。分兩種情況：第一種情況，苯環(huán)上只含2個(gè)取代基，—OH，—CH2OOCH共有鄰、間、對(duì)3種結(jié)構(gòu)；第二種情況，苯環(huán)上含有3個(gè)取代基：—OH、—CH3、—OOCH，而—OH、—CH3有鄰、間、對(duì)3種位置結(jié)構(gòu)，對(duì)應(yīng)的—OOCH分別有4種、4種、2種位置結(jié)構(gòu)，有10種結(jié)構(gòu)，綜上所述，R符合條件的結(jié)構(gòu)有13種。在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1∶1∶2∶2∶2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(6)由目標(biāo)產(chǎn)物逆推出需要制備2-羥基丙酸。由醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)知，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CN，水解生成2-羥基丙酸，2-羥基丙酸在濃硫酸、加熱條件下生成環(huán)酯，合成路線如下：CH3CHOeq\o(→,\s\up9(HCN))。答案：(1)羧基苯甲醛(2)Cl2、光照加成反應(yīng)2．奈必洛爾是一種用于血管擴(kuò)張的降壓藥物，一種合成奈必洛爾中間體G的部分流程如下：已知：乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。請(qǐng)回答下列問題：(1)A的名稱是________；B中所含官能團(tuán)的名稱是________。(2)反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為________________________，該反應(yīng)的反應(yīng)類型是________。(3)G的分子式為________。(4)寫出滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________、________。Ⅰ.苯環(huán)上只有三個(gè)取代基Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰Ⅲ.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2(5)根據(jù)已有知識(shí)并結(jié)合相關(guān)信息，寫出以為原料制備的合成路線流程圖(無機(jī)試劑任選)，合成路線流程圖示例如下：CH3CH2Breq\o(→,\s\up9(NaOHaq),\s\do9(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up9(濃硫酸),\s\do9(△))CH3COOCH2CH3。解析：(1)A物質(zhì)中F原子為取代基，苯酚為母體，A的名稱為對(duì)氟苯酚或4-氟苯酚；根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可知其含有的官能團(tuán)有酯基、氟原子。(2)對(duì)比E、G的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)⑥的條件，可知反應(yīng)⑤中羥基發(fā)生消去反應(yīng)生成F，⑥中碳碳雙鍵與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成G，故F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為。(3)根據(jù)G的結(jié)構(gòu)確定其分子式為C10H9O3F(4)E的同分異構(gòu)體滿足：Ⅰ.苯環(huán)上只有三個(gè)取代基，Ⅱ.核磁共振氫譜圖中只有4組吸收峰，說明分子中有4種H，存在對(duì)稱結(jié)構(gòu)，Ⅲ.1mol該物質(zhì)與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2，說明含有2個(gè)羧基，符合條件的E的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)由路線中B→C的轉(zhuǎn)化可得，轉(zhuǎn)化為，再與氫氣加成生成，最后與溴發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線流程圖為。答案：(1)對(duì)氟苯酚或4-氟苯酚酯基、氟原子(2)消去反應(yīng)(3)C10H9O3(4)(5)。3．氯吡格雷是一種用于預(yù)防和治療因血小板高聚集引起的心、腦及其他動(dòng)脈循環(huán)障礙疾病的藥物。以2-氯苯甲醛為原料合成該藥物的路線如圖所示：(1)A中官能團(tuán)名稱為__________。(2)C生成D的反應(yīng)類型為__________。(3)X(C6H7BrS)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________________。(4)寫出C聚合成高分子化合物的化學(xué)反應(yīng)方程式：________________。(5)物質(zhì)G是物質(zhì)A的同系物，比A多一個(gè)碳原子，符合以下條件的G的同分異構(gòu)體共有___________種。①除苯環(huán)之外無其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。其中核磁共振氫譜中有5個(gè)吸收峰，且峰面積之比為2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。(6)已知：。寫出以乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備