2022屆新高考化學二輪復(fù)習有機物的命名及結(jié)構(gòu)學案

有機物的命名及結(jié)構(gòu)(共線、共面、雜化、手性)1.(2021·河北選擇考)苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結(jié)構(gòu)簡式如圖。關(guān)于該化合物，下列說法正確的是 ()A.是苯的同系物B.分子中最多8個碳原子共平面C.一氯代物有6種(不考慮立體異構(gòu))D.分子中含有4個碳碳雙鍵【命題意圖】本題考查有機化學基礎(chǔ)知識。意在考查學生對分子中共平面的認知、苯分子結(jié)構(gòu)的知識?！窘馕觥窟xB。苯的同系物必須只含有1個苯環(huán)，側(cè)鏈為烷烴基，A錯誤；苯并降冰片烯分子中苯環(huán)上的6個碳原子和連在苯環(huán)上的2個碳原子共平面，B正確；苯并降冰片烯分子的結(jié)構(gòu)上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，C錯誤；苯環(huán)不是單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，D錯誤?！疽族e提醒】分子中共平面最多的碳原子的數(shù)目，看苯環(huán)以及和苯環(huán)相連的碳原子。2.(2021·廣東選擇考)昆蟲信息素是昆蟲之間傳遞信號的化學物質(zhì)。人工合成信息素可用于誘捕害蟲、測報蟲情等。一種信息素的分子結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，關(guān)于該化合物說法不正確的是 ()A.屬于烷烴 B.可發(fā)生水解反應(yīng)C.可發(fā)生加聚反應(yīng) D.具有一定的揮發(fā)性【解題指南】解答本題時應(yīng)注意以下3點：(1)烴只含有碳、氫兩種元素；(2)根據(jù)官能團分析有機物的化學性質(zhì)；(3)認真讀題發(fā)現(xiàn)解題關(guān)鍵信息“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”隱含的性質(zhì)。【解析】選A。根據(jù)結(jié)構(gòu)簡式可知，分子中含C、H、O，含碳碳雙鍵和酯基，不屬于烷烴，A錯誤；分子中含酯基，在酸性條件或堿性條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，B正確；分子中含碳碳雙鍵，可發(fā)生加聚反應(yīng)，C正確；該信息素“可用于誘捕害蟲、測報蟲情”，可推測該有機物具有一定的揮發(fā)性，D正確。3.(2020·山東等級考)α-氰基丙烯酸異丁酯可用作醫(yī)用膠，其結(jié)構(gòu)簡式如下。下列關(guān)于α-氰基丙烯酸異丁酯的說法錯誤的是 ()A.其分子式為C8H11NO2B.分子中的碳原子有3種雜化方式C.分子中可能共平面的碳原子最多為6個D.其任一含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中至少有4種不同化學環(huán)境的氫原子【解析】選C。結(jié)合該分子的結(jié)構(gòu)簡式可以看出，其分子式為C8H11NO2，故A正確；該分子中含—C≡N(氰基)、(碳碳雙鍵)以及碳碳單鍵，它們采用的雜化方式分別是sp雜化、sp2雜化和sp3雜化，故B正確；碳碳雙鍵、碳氧雙鍵中碳原子共平面、—C≡N(氰基)共直線，O原子采用sp3雜化，為V形結(jié)構(gòu)，鏈狀的碳碳單鍵中最多有兩個C原子共平面，則該分子中可能共平面的C原子可表示為，故C錯誤；該分子中的不飽和度為4，含苯環(huán)的同分異構(gòu)體中，等效氫原子種類最少的應(yīng)具有對稱結(jié)構(gòu)，其同分異構(gòu)體之一的結(jié)構(gòu)簡式如，該分子的等效氫為4種，故D正確?！狙a償訓練】(2020·天津等級考)關(guān)于的說法正確的是 ()A.分子中有3種雜化軌道類型的碳原子B.分子中共平面的原子數(shù)目最多為14C.分子中的苯環(huán)由單雙鍵交替組成D.與Cl2發(fā)生取代反應(yīng)生成兩種產(chǎn)物【解析】選A。甲基碳原子為sp3雜化，苯環(huán)上碳原子為sp2雜化，三鍵碳原子為sp雜化，A項正確；苯環(huán)、—C≡CH、甲基碳原子一定共面，甲基上3個氫原子最多只有1個氫原子與苯環(huán)、—C≡CH、甲基碳原子共面，故共平面的原子數(shù)目最多為15，B項錯誤；苯環(huán)中碳碳鍵為介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵，C項錯誤；與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)，可以是苯環(huán)上碳原子的氫原子發(fā)生取代，也可以是甲基上碳原子的氫原子發(fā)生取代，可以生成超過兩種產(chǎn)物，D項錯誤。1.試題特點高考常以陌生有機物為載體，給出其結(jié)構(gòu)簡式，全面考查有機物的命名、結(jié)構(gòu)，此類試題要求考生能借助所學有機物的命名原則和各類有機代表物的結(jié)構(gòu)模型推理分析。2.命題角度命題角度主要有烴及其衍生物的命名，有機物分子中共平面的原子數(shù)，有機物分子中是否含有手性碳原子，含幾個手性碳原子，有機物分子中碳原子的雜化方式。有機物的命名1.烷烴的習慣命名法2.烷烴的系統(tǒng)命名法(1)命名步驟①找主鏈——最長的碳鏈；②編號——靠近支鏈(小、簡)的一端；③寫名稱——先簡后繁，相同支鏈要合并。(2)名稱組成支鏈位置——支鏈數(shù)目——支鏈名稱——母體名稱(3)數(shù)字意義阿拉伯數(shù)字——支鏈位置漢字數(shù)字——相同支鏈的個數(shù)3.烯烴和炔烴的命名例如：命名為4-甲基-1-戊炔。有機物的名稱為__________________。

答案：2，3-二甲基-2-丁烯有機物分子結(jié)構(gòu)1.有機物分子中原子共面三種典型模型(1)甲烷型甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3個原子處在一個平面上，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一個平面上。(2)乙烯型乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物中所有原子仍然共平面，如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。(3)苯型苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氫原子，所得有機物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面。2.常見有機物的雜化方式(1)甲烷分子為正四面體，飽和碳原子均位于四面體中心，且為sp3雜化。(2)乙烯、苯分子中所有原子共平面，分子中碳原子均為sp2雜化，羧基、醛基、酮羰基、酯基、酰胺基中碳氧雙鍵的碳原子也均為sp2雜化。(3)乙炔分子中所有原子在一條直線上，碳碳三鍵中的碳原子為sp雜化。某烴類化合物A的質(zhì)譜圖表明其相對分子質(zhì)量為84，紅外光譜表明分子中含有碳碳雙鍵，核磁共振氫譜表明分子中只有1種類型的氫原子。A中的碳原子是否都處于同一平面？(填“是”或“不是”)，分子中碳原子的雜化方式為。

【解析】據(jù)A的相對分子質(zhì)量可知其分子式為C6H12，據(jù)其紅外光譜和核磁共振氫譜可知其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3)2C===C(CH3)2，可見分子中所有碳原子均在同一平面，甲基中碳原子為sp3雜化，碳碳雙鍵碳原子為sp2雜化。答案：是sp3、sp2有機物的命名及結(jié)構(gòu)1.(2021·濟南模擬)中國工程院院士、天津中醫(yī)藥大學校長張伯禮表示，中醫(yī)藥連花清瘟膠囊對于治療輕型和普通型的新冠肺炎患者有確切療效。其有效成分綠原酸的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示，下列有關(guān)綠原酸的說法正確的是 ()A.所有碳原子均可能共平面B.與足量H2加成的產(chǎn)物中含有8個手性碳原子C.1mol綠原酸可消耗5molNaOHD.能發(fā)生酯化、加成、消去、還原反應(yīng)【解析】選D。據(jù)綠原酸結(jié)構(gòu)簡式可知，其分子中含有飽和六元環(huán)，因此所有碳原子不可能共平面，A錯誤；與足量H2加成后產(chǎn)物含7個手性碳原子，B錯誤；1mol綠原酸含1mol羧基，1mol酯基和2mol酚羥基，可與4molNaOH反應(yīng)，C錯誤；羧基可發(fā)生酯化反應(yīng)，碳碳雙鍵可發(fā)生加成反應(yīng)，醇羥基可發(fā)生消去反應(yīng)，碳碳雙鍵與H2加成為還原反應(yīng)，D正確。2.(2021·湖南選擇考)己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎(chǔ)上，提出了一條“綠色”合成路線：下列說法正確的是 ()A.苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色B.環(huán)己醇與乙醇互為同系物C.己二酸與NaHCO3溶液反應(yīng)有CO2生成D.環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面【命題意圖】本題考查了有機合成、同系物、常見有機物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，旨在考查學生對有機化學知識的掌握情況?！窘馕觥窟xC。苯的密度比水小，苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，有機層在上