121有機(jī)化合物的分離提純有機(jī)化合物組成的研究（學(xué)生版）-2023-2024學(xué)年高二化學(xué)講與練（蘇教2019選擇性必修3）

第二單元科學(xué)家怎樣研究有機(jī)物第1課時有機(jī)化合物的分離、提純有機(jī)化合物組成的研究目標(biāo)導(dǎo)航目標(biāo)導(dǎo)航1．認(rèn)識分離和提純有機(jī)化合物的常用方法。2．了解有機(jī)化合物組成的研究方法，學(xué)會研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法。知識01有機(jī)化合物的分離、提純1．重結(jié)晶重結(jié)晶是提純______有機(jī)化合物常用的方法。(1)原理：將混合物中第一次結(jié)晶得到的晶體溶于一定量的溶劑中，再進(jìn)行____________、______、______，如此的多次操作稱為重結(jié)晶。重結(jié)晶是利用混合物中各組分在同一溶劑中的_________不同而使它們相互分離。

(2)溶劑的選擇①雜質(zhì)在所選溶劑中的溶解度____________，易于除去。②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響______，冷卻后易于____________。2．萃取萃取分為液液萃取和固液萃取兩種。(1)萃取的原理萃取是利用混合物中各組分在萃取劑中的________不同而使它們相互分離的操作。(2)液液萃取①原理：液液萃取是向待分離溶液中加入與之________(或______互溶)的萃取劑，形成共存的兩個液相，一般是用____________從水中萃取某種組分

。②實(shí)例：四氯化碳萃取溶解在水中的碘，幾乎所有的碘都溶解到____________中，碘得以與大量的水分離。③____________是液液萃取常用的操作儀器。④常用的與水不互溶的有機(jī)溶劑有______、________和_________等。(3)固液萃?、僭恚汗桃狠腿∈抢萌軇┦构腆w物料中的______物質(zhì)溶解于其中而加以分離的操作，又稱浸取。②實(shí)例：從植物種子中提取食用油，從甜菜中提取糖。3．蒸餾蒸餾是分離和提純______有機(jī)化合物的常用方法。(1)原理：利用混合物中各組分______不同(一般有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)應(yīng)相差______℃以上)，達(dá)到分離液態(tài)混合物的目的。當(dāng)液態(tài)混合物中含有多種沸點(diǎn)不同的有機(jī)物組分時，經(jīng)過多次______和______可以將這些成分（餾分）逐步分離，這一過程稱為分餾，如石油的分餾等。(2)優(yōu)點(diǎn)：蒸餾的優(yōu)點(diǎn)是不需要使用混合物組分以外的其他溶劑，______引入新的雜質(zhì)。(3)實(shí)驗(yàn)裝置(4)注意事項(xiàng)：①溫度計水銀球位于________________________。②碎瓷片的作用：________________________。③冷凝管中水流的方向是______口進(jìn)入，______口流出。有機(jī)化合物的分離、提純1．有機(jī)物的分離、提純方法方法目的主要儀器實(shí)例蒸餾分離、提純沸點(diǎn)相差很大的液態(tài)混合物蒸餾燒瓶、冷凝管分離乙酸和乙醇萃取將溶質(zhì)從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑分液漏斗用四氯化碳將碘水中的碘提取出來分液分離互不相溶的液態(tài)混合物分液漏斗分離汽油和水重結(jié)晶利用溫度對溶解度的影響提純有機(jī)物燒杯、酒精燈、蒸發(fā)皿、漏斗提純苯甲酸洗氣分離提純氣體混合物洗氣瓶除去甲烷中的乙烯2．物質(zhì)的性質(zhì)與分離、提純方法的選擇(1)根據(jù)物質(zhì)的溶解性差異，可選用結(jié)晶、過濾的方法將混合物分離。(2)根據(jù)物質(zhì)的沸點(diǎn)差異，可選用蒸餾的方法將互溶性液體混合物分離。(3)根據(jù)物質(zhì)在不同溶劑中溶解性的差異，用萃取的方法把溶質(zhì)從溶解性較小的溶劑中轉(zhuǎn)移到溶解性較大的溶劑中。(4)根據(jù)混合物中各組分的性質(zhì)不同可采用加熱、調(diào)節(jié)pH、加適當(dāng)?shù)脑噭┑确椒?，使某種成分轉(zhuǎn)化，再用物理方法分離而除去。【即學(xué)即練1】現(xiàn)有3組混合物：①乙酸乙酯和乙酸鈉溶液、②乙醇和丁醇、③溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各組混合物的正確方法依次是()A．分液法、萃取法、蒸餾法 B．萃取法、蒸餾法、分液法C．分液法、蒸餾法、萃取法 D．蒸餾法、萃取法、分液法知識02有機(jī)化合物組成的研究1．最簡式：又稱為_________，指有機(jī)化合物所含各元素原子個數(shù)的____________。2．確定有機(jī)物中含有哪些元素（定性分析）（1）將某有機(jī)物在O2中充分燃燒后，各元素對應(yīng)的燃燒產(chǎn)物：C→______；H→______；N→N2；S→______。（2）若將有機(jī)物完全燃燒，生成物只有H2O（使無水CuSO4變藍(lán)）和CO2（使澄清石灰水變渾濁），則該有機(jī)物中一定含有的元素是______，可能含有的元素是______。（3）判斷是否含氧元素，可先求出產(chǎn)物CO2和H2O中C、H兩元素的質(zhì)量和，再與有機(jī)物的質(zhì)量比較，若兩者相等，則說明原有機(jī)物中______氧元素，若有機(jī)物的質(zhì)量大于C、H兩元素的質(zhì)量和，則有機(jī)物中______氧元素。（4）使用______法可確定有機(jī)物中是否存在氮、氯、溴、硫等元素，氮、氯、溴、硫等元素將以__________________________________________等形式存在。（5）用____________法可定性確定有機(jī)物中是否存在鹵素，用紅熱的銅絲蘸上試樣灼燒時，若含有鹵素則火焰為______。3．確定有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)（李比希定量分析）利用______在高溫下氧化有機(jī)物，生成水和二氧化碳，然后分別采用高氯酸鎂和燒堿石棉劑（簡稱堿石棉，即附有氫氧化鈉的石棉）吸收______和__________，根據(jù)吸收前后的質(zhì)量變化獲得反應(yīng)生成的______和____________的質(zhì)量，進(jìn)而確定有機(jī)化合物中________的質(zhì)量分?jǐn)?shù)4．儀器分析法人們常借助元素分析儀來確定有機(jī)物的組成。(1)工作原理：在不斷通入________的條件下，把樣品加熱到950~1200℃，使之充分燃燒，再對燃燒產(chǎn)物進(jìn)行自動分析。(2)優(yōu)點(diǎn)：自動化程度______、所需樣品量______、分析速度______、同時對____________進(jìn)行分析等，若與計算機(jī)連接還可進(jìn)行數(shù)據(jù)存儲和統(tǒng)計分析，并可生成各種形式的分析報告。有機(jī)化合物分子式的確定方法1．直接法(1)由題意求算出1mol有機(jī)化合物中各元素原子的物質(zhì)的量，從而確定各原子的個數(shù)，即可推出分子式。(2)利用相對分子質(zhì)量及各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接求算出1分子有機(jī)物中各元素的原子個數(shù)，從而確定分子式。例如：N(C)＝eq\f(C%·Mr,12)，N(H)＝eq\f(H%·Mr,1)，N(O)＝eq\f(O%·Mr,16)。2．實(shí)驗(yàn)式法先利用有機(jī)物中各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)求出有機(jī)物的最簡式，再結(jié)合有機(jī)物的相對分子質(zhì)量求得分子式。例如：N(C)∶N(H)∶N(O)＝eq\f(C%,12)∶eq\f(H%,1)∶eq\f(O%,16)＝a∶b∶c(最簡整數(shù)比)，則最簡式為CaHbOc，分子式為(CaHbOc)n，n＝eq\f(Mr,12a＋b＋16c)。3．商余法用烴(CxHy)的相對分子質(zhì)量除以14，看商數(shù)和余數(shù)。(1)eq\f(Mr,14)＝n……2，該烴分子式為CnH2n＋2。(2)eq\f(Mr,14)＝n……0，該烴分子式為CnH2n。(3)eq\f(Mr,14)＝(n－1)……12，該烴分子式為CnH2n－2。(4)eq\f(Mr,14)＝(n－1)……8，該烴分子式為CnH2n－6。(Mr：相對分子質(zhì)量n：分子式中碳原子的數(shù)目)4．化學(xué)方程式法利用有機(jī)反應(yīng)中反應(yīng)物、生成物之間“量”的關(guān)系求分子式的方法。利用燃燒反應(yīng)的化學(xué)方程式，由題給條件并依據(jù)下列燃燒通式所得CO2和H2O的量求解x、y、z。CxHy＋(x＋eq\f(y,4))O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O、CxHyOz＋(x＋eq\f(y,4)－eq\f(z,2))O2eq\o(,\s\up7(點(diǎn)燃))xCO2＋eq\f(y,2)H2O。5．平均值法當(dāng)幾種烴混合時，往往能求出其平均分子式。把混合物當(dāng)成一種烴分子計算時，可以得出平均摩爾質(zhì)量，進(jìn)而求出平均分子式。若平均摩爾質(zhì)量為eq\x\to(M)，兩種成分的摩爾質(zhì)量分別為M1、M2，且M1<M2，則一定有M1<QUOTEeq\x\to(M)<M2。平均分子式中C、H個數(shù)介于兩種成分之間，故可確定烴的范圍?！炯磳W(xué)即練2】某有機(jī)物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質(zhì)的量之比為1∶1。由此可得出的結(jié)論是()A．該有機(jī)物分子中C、H、O原子個數(shù)比為1∶2∶3B．分子中碳、氫原子個數(shù)比為2∶1C．有機(jī)物中必定含氧元素D．無法判斷有機(jī)物中是否含有氧元素題型一有機(jī)化合物的分離和提純1．中國人自古就有泡藥酒的習(xí)慣。藥酒多選用50~60度的白酒，將中藥材浸泡在酒中，經(jīng)過一段時間，中藥材中的有效成分(主要是有機(jī)物)溶解在酒中，此時即可過濾去渣后飲用。泡藥酒的原理屬于()A．萃取 B．結(jié)晶C．干燥 D．置換2．化學(xué)家從有機(jī)反應(yīng)RH+Cl2(g)eq\o(,\s\up7(光照))RCl(l)+HCl(g)中受到啟發(fā)，提出的在農(nóng)藥和有機(jī)合成工業(yè)中可獲得副產(chǎn)品的設(shè)想已成為事實(shí)，試指出從上述反應(yīng)產(chǎn)物中分離得到鹽酸的最佳方法是()A．水洗分液法B．蒸餾法C．升華法D．有機(jī)溶劑萃取法解答有關(guān)有機(jī)物分離提純問題的方法分析有機(jī)混合物中各組分的性質(zhì)：①若有沸點(diǎn)差異，采用蒸餾法；②若互不相溶，采用分液法；③若不能直接分離，需選用合適的試劑除雜，再進(jìn)一步提純。題型二有機(jī)化合物組成的研究3．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純、鑒別的實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是()①在組裝蒸餾裝置時，溫度計的水銀球應(yīng)伸入液面以下；②用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇，可采用的方法是加生石灰，再蒸餾；③溴水能鑒別出乙醇、甲苯、四氯化碳、環(huán)己烯；④在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解，冷卻到常溫后過濾。A．①②B．③④C．①④D．②③4．實(shí)驗(yàn)測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%，含氫20%，求該化合物的實(shí)驗(yàn)式________。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式________。基礎(chǔ)鞏固1．下列各組物質(zhì)中，可以用分液漏斗分離的是 ()A．酒精與汽油 B．溴苯與溴乙烷C．硝基苯與水 D．苯與硝基苯2．天然色素的提取往往采用萃取操作，下列溶劑不能用來萃取水溶液中的天然色素的是()A．石油醚 B．二氯甲烷 C．乙醇 D．乙醚3．工業(yè)上食用油的生產(chǎn)大多數(shù)采用浸出工藝。菜籽油的生產(chǎn)過程為將菜籽壓成薄片，用輕汽油浸泡，進(jìn)行操作A；過濾，得液體混合物；對該混合物進(jìn)行操作B，制成半成品油，再經(jīng)過脫膠、脫色、脫臭即制成食用油。操作A和B的名稱分別是()A．溶解、蒸發(fā) B．萃取、蒸餾C．分液、蒸餾 D．萃取、過濾4．下列分離混合物的實(shí)驗(yàn)計劃中不正確的是 ()A．分離乙酸(沸點(diǎn)77.1℃)與某種液態(tài)有機(jī)物(沸點(diǎn)120℃)的混合物——蒸餾B．從含有少量NaCl的KNO3固體中提取KNO3——熱水溶解、降溫結(jié)晶、過濾C．用CCl4萃取水中的碘，液體分層后——下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出D．將溴水中的溴轉(zhuǎn)移到有機(jī)溶劑中——加入酒精萃取5．青蒿素是治療瘧疾效果最好的藥物，我國科學(xué)家屠呦呦因提取青蒿素用于治療瘧疾而獲得諾貝爾獎，從中藥材中提取青蒿素的一種方法如圖。已知：①常溫下，青蒿素是含有過氧基團(tuán)的倍半萜內(nèi)酯的無色針狀晶體，難溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，熔點(diǎn)為156～157℃；②乙醚的沸點(diǎn)為35℃，易燃、可用作外科手術(shù)的麻醉劑；③石油醚的沸點(diǎn)為30～80℃。下列有關(guān)提取過程的敘述中不正確的是()A．“操作Ⅰ”需要用到的玻璃儀器有分液漏斗、燒杯B．若將“操作Ⅰ”中的乙醚用石油醚代替，也能達(dá)到實(shí)驗(yàn)?zāi)康腃．“操作Ⅲ”溫度過高，會降低青蒿素的產(chǎn)率，其原因可能是青蒿素?zé)岱€(wěn)定性差D．“操作Ⅲ”包含了濃縮、結(jié)晶、過濾6．某有機(jī)物在空氣中完全燃燒時，生成水和二氧化碳的分子數(shù)之比為2∶1，則該物質(zhì)可能是()①CH4②C2H4③C2H5OH④CH3OHA．②③ B．①④ C．①③ D．②④7．某化合物6.4g在氧氣中充分燃燒，只生成8.8gCO2和7.2gH2O。下列說法正確的是()A．無法確定該化合物是否含有氧元素B．該化合物僅含碳、氫兩種元素C．該化合物中碳、氫原子個數(shù)比為1∶2D．該化合物中碳、氧原子個數(shù)比為1∶18．某有機(jī)化合物跟足量O2混合點(diǎn)燃，充分反應(yīng)后生成4.48LCO2(已折算成標(biāo)準(zhǔn)狀況)和5.4gH2O。下列關(guān)于該有機(jī)化合物的說法正確的是()A．該有機(jī)化合物中肯定不含氧元素B．分子中C、H、O個數(shù)比為1∶3∶1C．若該有機(jī)化合物中含氧元素，則該有機(jī)化合物一定為乙醇D．若該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為30，則該有機(jī)化合物一定是乙烷9．選擇下列實(shí)驗(yàn)方法分離、提純物質(zhì)，將分離、提純方法的序號填在橫線上。A．萃取分液B．升華C．重結(jié)晶D．分液E．蒸餾F．過濾G．洗氣(1)分離食鹽水與沙子的混合物。

(2)從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀。

(3)分離水和汽油的混合物。

(4)分離CCl4(沸點(diǎn)為76.75℃)和甲苯(沸點(diǎn)為110.6℃)的混合物。

(5)除去混在乙烷中的乙烯。

(6)提取碘水中的碘。

10．實(shí)驗(yàn)室制備苯甲醇和苯甲酸的反應(yīng)原理為已知：苯甲醛易被空氣氧化，苯甲醇的沸點(diǎn)為205.3℃，苯甲酸的熔點(diǎn)為121.7℃，沸點(diǎn)為249℃，溶解度為0.34g；乙醚的沸點(diǎn)為34.8℃，難溶于水，制備苯甲醇和苯甲酸的主要過程如下：試根據(jù)上述信息回答下列問題：(1)操作Ⅰ的名稱是，乙醚溶液中所溶解的主要成分是。

(2)操作Ⅱ的名稱是，產(chǎn)品甲是。

(3)操作Ⅲ的名稱是，產(chǎn)品乙是。

(4)如圖所示，操作Ⅱ中溫度計水銀球放置的位置應(yīng)是(填“a”“b”“c”或“d”)，收集產(chǎn)品乙醚的適宜溫度為。

培優(yōu)競賽1．在一定條件下，甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有關(guān)物質(zhì)的沸點(diǎn)、熔點(diǎn)如下：對二甲苯鄰二甲苯間二甲苯苯沸點(diǎn)/點(diǎn)/℃1325476下列說法不正確的是 ()A．該反應(yīng)屬于取代反應(yīng)B．甲苯的沸點(diǎn)高于144℃C．用蒸餾的方法可將苯從反應(yīng)所得產(chǎn)物中首先分離出來D．從二甲苯混合物中，用冷卻結(jié)晶的方法可將對二甲苯分離出來2．從茶葉中可以分離出茶多酚，工藝流程圖如圖所示：根據(jù)以上流程，下列說法不正確的是 ()A．與傳統(tǒng)方法使用Pb2+、Cu2+相比，改用ZnCl2作沉淀劑，會更加綠色環(huán)保B．在減壓蒸餾之前，一般會先加入干燥劑，必須先過濾除去，再進(jìn)行蒸餾C．操作a的名稱是萃取分液，在實(shí)際工藝中該操作一般會多次進(jìn)行D．干燥產(chǎn)品時可以高溫烘干，以加快干燥速度3．某有機(jī)化合物含有C、H、O三種元素，其中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為25%，相對分子質(zhì)量小于150，一個分子中最多含C原子的個數(shù)是()A．10B．9C．8D．74．化學(xué)上常用燃燒法確定有機(jī)物的組成。如圖裝置是用燃燒法確定有機(jī)物分子式常用的裝置，這種方法是在電爐加熱時用純氧氧化管內(nèi)樣品。根據(jù)產(chǎn)物的質(zhì)量確定有機(jī)物的組成?；卮鹣铝袉栴}：(1)A裝置分液漏斗中盛放的物質(zhì)是__________，寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式：________________________。

(2)C裝置中CuO的作用是____________________。

(3)寫出E裝置中所盛放試劑的名稱__________，它的作用是__________________。

(4)若將B裝置去掉會對實(shí)驗(yàn)造成什么影響?______________________________。

(5)若準(zhǔn)確稱取1.20g樣品(只含C、H、O三種元素中的兩種或三種)。經(jīng)充分燃燒后，E管質(zhì)量增加1.76g，D管質(zhì)量增加0.72g，則該有機(jī)物的最簡式為__________。

(6)要確定該有機(jī)物的分子式，還需要測定________________。

5．2-硝基-1，3-苯二酚是重要的醫(yī)藥中間體。實(shí)驗(yàn)室常以間苯二酚為原料，經(jīng)磺化、硝化、去磺酸基三步合成：部分物質(zhì)相關(guān)性質(zhì)如表：名稱間苯二酚2-硝基-1，3-苯二酚相對分子質(zhì)量110155性狀白色針狀晶體橘紅色針狀晶體熔點(diǎn)/℃110.787.8水溶性(常溫)易溶難溶制備過程如下：第一步：磺化。稱取77