2023屆高考化學(xué)魯科版一輪復(fù)習(xí)檢測(cè)-第九章第4課時(shí)　醛　酮　羧酸及其衍生物

第4課時(shí)醛酮羧酸及其衍生物題號(hào)知識(shí)易中難醛、酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)16羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2,34,8,10胺、酰胺的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)5,7,911一、選擇題(每小題只有一個(gè)選項(xiàng)符合題意)1.用一種試劑就能鑒別乙醇、乙酸、乙醛、甲酸四種物質(zhì)。該試劑可以是(D)A.銀氨溶液 B.溴水C.碳酸鈉溶液 D.新制氫氧化銅解析:乙醇、乙酸均不與銀氨溶液反應(yīng),不能鑒別,乙醛、甲酸均與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡,現(xiàn)象相同,不能鑒別,A項(xiàng)錯(cuò)誤;溴水與乙醇、乙酸均不反應(yīng),不能鑒別,溴水與乙醛、甲酸都發(fā)生氧化反應(yīng)而使溴水褪色,現(xiàn)象相同,不能鑒別,B項(xiàng)錯(cuò)誤;碳酸鈉溶液與乙醇、乙醛均不反應(yīng),不能鑒別,碳酸鈉溶液與乙酸、甲酸都反應(yīng)生成氣體,現(xiàn)象相同,不能鑒別,C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙醇與新制氫氧化銅不反應(yīng),無明顯現(xiàn)象,乙酸與新制氫氧化銅反應(yīng),沉淀溶解,乙醛與新制氫氧化銅在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀,甲酸與新制氫氧化銅反應(yīng),沉淀溶解,在加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀,可鑒別,D項(xiàng)正確。2.(2021·山東泰安模擬)m、n、p、q是有機(jī)合成中常見的4種小分子。下列說法正確的是(D)A.m的分子式為C5H10O2B.n與p互為同系物C.可用溴的四氯化碳溶液鑒別p和qD.含羧基的n的同分異構(gòu)體有8種(不包括立體異構(gòu))解析:m中含有5個(gè)碳原子、2個(gè)氧原子,不飽和度為2,分子式為C5H8O2,A錯(cuò)誤;n的官能團(tuán)為酯基,p的官能團(tuán)為酯基、碳碳雙鍵,兩者結(jié)構(gòu)不相似,且分子組成上不相差n個(gè)CH2原子團(tuán),不互為同系物,B錯(cuò)誤;p、q都含有碳碳雙鍵,都能和溴發(fā)生加成反應(yīng)使溴的四氯化碳溶液褪色,無法鑒別,C錯(cuò)誤;n中含有6個(gè)碳原子,其含羧基的同分異構(gòu)體即羧基連接一個(gè)戊基,戊基有8種,所以含羧基的n的同分異構(gòu)體有8種,D正確。3.(2021·廣東韶關(guān)模擬)“連翹酯苷A”是“連花清瘟膠囊”的有效成分。如圖有機(jī)物是“連翹酯苷A”的水解產(chǎn)物。下列有關(guān)該有機(jī)物的說法錯(cuò)誤的是(C)A.分子式為C9H8O4B.分子中所有原子可能處于同一平面C.1mol該分子最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2解析:由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,其分子式為C9H8O4,A正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵、羧基均為平面結(jié)構(gòu),則結(jié)構(gòu)中所有原子可能共平面,B正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵均可與H2發(fā)生加成反應(yīng),則1mol該分子最多可與4molH2發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;該分子結(jié)構(gòu)中含有羧基,能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2,D正確。4.(2021·山東濰坊三模)中醫(yī)藥是中華民族的瑰寶。有機(jī)化合物M是常用中藥白芷中的活性成分之一,M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)M的說法正確的是(C)A.分子中含有三種官能團(tuán)B.1mol該化合物最多與4molNaOH反應(yīng)C.能被KMnO4(H+)溶液氧化生成含羧基的物質(zhì)D.能與NaHCO3溶液反應(yīng)放出CO2解析:該分子中含有酯基、(酚)羥基、醚鍵、碳碳雙鍵四種官能團(tuán),A錯(cuò)誤;該分子中酚羥基、酯基能與NaOH反應(yīng),根據(jù)關(guān)系式—OH(酚)～NaOH、—COO—～NaOH,則1mol該有機(jī)物最多消耗3molNaOH,B錯(cuò)誤;苯環(huán)上的甲基可以被KMnO4(H+)溶液氧化為羧基,另外碳碳雙鍵中有1個(gè)碳原子連接1個(gè)氫原子,可以被氧化成羧基,C正確;該有機(jī)物不含能與NaHCO3反應(yīng)的官能團(tuán),如羧基,故與NaHCO3溶液不反應(yīng),D錯(cuò)誤。5.(2021·天津二模)瑞巴派特片(RebamipideTablets)是一種胃藥,其結(jié)構(gòu)如圖。下列關(guān)于它的說法,錯(cuò)誤的是(C)A.該物質(zhì)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色B.C原子的雜化方式有sp2、sp3C.1mol該物質(zhì)能與10molH2發(fā)生加成反應(yīng)D.該物質(zhì)能水解,水解產(chǎn)物中含有氨基酸解析:該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色,A正確;苯環(huán)上的碳原子、羧基碳原子、酰胺基碳原子都發(fā)生sp2雜化,,圖中圓圈內(nèi)的2個(gè)C原子都發(fā)生sp3雜化,B正確;苯環(huán)、碳碳雙鍵能與H2發(fā)生加成反應(yīng),而羧基、酰胺基不能與H2發(fā)生加成反應(yīng),所以1mol該物質(zhì)能與7molH2發(fā)生加成反應(yīng),C錯(cuò)誤;該物質(zhì)分子中含有2個(gè)酰胺基,能發(fā)生水解反應(yīng),生成氨基和羧基,,圖中圓圈內(nèi)的酰胺基水解可得氨基酸,D正確。6.(2022·湖南長(zhǎng)沙月考)洞悉冠狀病毒主蛋白酶的催化機(jī)制,能更好地設(shè)計(jì)和發(fā)現(xiàn)抑制劑。冠狀病毒主蛋白酶的催化機(jī)制有效應(yīng)用中的一個(gè)重要變化如圖所示。下列說法正確的是(B)A.甲、乙互為同分異構(gòu)體B.甲、乙水解后均能生成C.甲、乙可以用銀氨溶液鑒別D.甲、乙均不能與水分子形成氫鍵解析:甲的最左邊是苯基,右上方是五元環(huán),乙的最左邊是吡啶()被取代了一個(gè)氫原子,右上方是六元環(huán),中間部分相同,故甲、乙的分子式不相同,不互為同分異構(gòu)體,A錯(cuò)誤;甲、乙的第一個(gè)酰胺基和第二個(gè)酰胺基(從左向右)水解都能生成,B正確;甲、乙都含有醛基,不能用銀氨溶液鑒別,C錯(cuò)誤;醛基、酰胺基都能與水分子形成氫鍵,D錯(cuò)誤。二、選擇題(每小題有一個(gè)或兩個(gè)選項(xiàng)符合題意)7.(2021·湖南衡陽二模)2020年12月4日,國家航天局公布嫦娥五號(hào)探測(cè)器在月球表面進(jìn)行國旗展示的照片,該五星紅旗是以芳綸纖維(聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺)為原料制得。下列說法正確的是(B)A.聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺可用表示B.聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺可發(fā)生水解反應(yīng)和還原反應(yīng)C.聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺中存在酯基和氫鍵D.一定條件下,1mol對(duì)苯二甲酸最多可與5molH2發(fā)生加成反應(yīng)解析:由題給結(jié)構(gòu)可知,聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,故A錯(cuò)誤;聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺分子中含有酰胺基和苯環(huán),一定條件下酰胺基可發(fā)生水解反應(yīng),苯環(huán)能發(fā)生還原反應(yīng),故B正確;由題給結(jié)構(gòu)可知,聚對(duì)苯二甲酰對(duì)苯二胺中存在酰胺基和氫鍵,故C錯(cuò)誤;一定條件下,對(duì)苯二甲酸中苯環(huán)能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),則1mol對(duì)苯二甲酸最多可與3mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),故D錯(cuò)誤。8.(2021·遼寧丹東二模)實(shí)驗(yàn)室用苯甲酸和乙醇在濃硫酸催化下制備苯甲酸乙酯。已知:①苯甲酸乙酯為無色液體,沸點(diǎn)為212℃,微溶于水,易溶于乙醚;②乙醚的密度為0.834g/cm3,沸點(diǎn)為34.5℃。下列說法正確的是(D)A.及時(shí)打開分水器下端旋塞將有機(jī)層移出反應(yīng)體系可提高產(chǎn)率B.可用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗滌C.用乙醚萃取苯甲酸乙酯時(shí),有機(jī)相位于分液漏斗的下層D.蒸餾除去乙醚時(shí),需水浴加熱,實(shí)驗(yàn)臺(tái)附近嚴(yán)禁火源解析:在發(fā)生裝置發(fā)生核心反應(yīng)+CH3CH2OH+H2O,在反應(yīng)完后進(jìn)行蒸餾除去乙醇,然后水洗后用碳酸鈉溶液洗滌,除去苯甲酸和硫酸,水相中有少量的產(chǎn)物,用乙醚萃取后與有機(jī)相合并,干燥除水再經(jīng)過蒸餾除去乙醚等進(jìn)而獲得產(chǎn)品。反應(yīng)生成的水進(jìn)入分水器下端,及時(shí)打開分水器下端旋塞將水層移出反應(yīng)體系可提高產(chǎn)率,A錯(cuò)誤;NaOH會(huì)與反應(yīng)造成產(chǎn)物損失,所以不可用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗滌,B錯(cuò)誤;乙醚的密度小于水,用乙醚萃取苯甲酸乙酯時(shí),有機(jī)相位于分液漏斗的上層,C錯(cuò)誤;乙醚沸點(diǎn)低,遇明火易爆炸,所以蒸餾除去乙醚時(shí),需水浴加熱,實(shí)驗(yàn)臺(tái)附近嚴(yán)禁火源,D正確。9.(2021·江蘇常州模擬)化合物Y有解熱鎮(zhèn)痛的作用,可由X與乙酸酐合成,下列關(guān)于X和Y的說法正確的是(CD)A.X分子中碳原子一定處于同一平面B.X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色C.在一定條件下,X可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng)D.1molY最多能與3molNaOH反應(yīng)解析:亞氨基中的氮原子形成三角錐形結(jié)構(gòu),所以X分子中碳原子不一定處于同一平面,A錯(cuò)誤;X中含有酚羥基,可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色,B錯(cuò)誤;在一定條件下,X可與HCHO發(fā)生縮聚反應(yīng),類似于苯酚與甲醛的縮聚反應(yīng),C正確;1molY有1mol酚酯基、1mol酰胺基,能消耗3mol氫氧化鈉,D正確。三、非選擇題10.羥甲香豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路線如圖所示:已知:Ⅰ.;Ⅱ.RCOOR′+R″OHRCOOR″+R′OH(R、R′、R″代表烴基)。(1)A屬于芳香烴,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

B中所含的官能團(tuán)是。

(2)C→D的反應(yīng)類型是。

(3)E屬于酯類。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無機(jī)試劑合成E,寫出有關(guān)化學(xué)方程式:

。

(4)已知:2EF+C2H5OH。F所含官能團(tuán)有和。(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

解析:(1)根據(jù)A到B的條件,確定是硝化反應(yīng),B到C是硝基發(fā)生還原反應(yīng),都不影響碳原子數(shù),所以A中碳原子數(shù)為6,故A為苯,B的官能團(tuán)為硝基。(2)根據(jù)D的分子式(C6H6O2),可知D為不飽和度為4的芳香化合物,即苯環(huán)上有兩個(gè)羥基的結(jié)構(gòu),而C中有兩個(gè)氨基,故可以確定是氨基被羥基所取代,故為取代反應(yīng)。(3)E是分子式為C4H8O2的酯類物質(zhì),僅以乙醇為有機(jī)原料制備得到,只能是乙醇發(fā)生連續(xù)氧化先制得乙酸,然后發(fā)生酯化反應(yīng),制得乙酸乙酯。(4)2E到F屬于陌生信息推導(dǎo),直接推出F的準(zhǔn)確結(jié)構(gòu)有一定難度,但是根據(jù)斷鍵方式,從2分子乙酸乙酯中脫出1分子乙醇,說明必須斷開一個(gè)乙酸乙酯的碳氧單鍵,得到—OC2H5,得到乙醇必須還有一個(gè)H,故另一個(gè)酯只需要斷碳?xì)鋯捂I,剩余兩部分拼接在一起,第一個(gè)乙酸乙酯保留羰基,第二個(gè)乙酸乙酯保留酯基,故F所含另一個(gè)官能團(tuán)為酯基。(5)D中有兩個(gè)酚羥基,F中有羰基,故D與F第一步發(fā)生已知信息Ⅰ的反應(yīng),即羰基與酚羥基鄰位H加成,得到中間產(chǎn)物1;中間產(chǎn)物1的側(cè)鏈必有醇羥基,根據(jù)最終產(chǎn)物,發(fā)現(xiàn)羥基發(fā)生消去反應(yīng),得到具有碳碳雙鍵的中間產(chǎn)物2;中間產(chǎn)物2中側(cè)鏈有酯基,與其鄰位酚羥基發(fā)生已知信息Ⅱ的反應(yīng),即酯交換,得到羥甲香豆素,并有一分子乙醇脫出,從而逆推出中間產(chǎn)物2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,從而D與F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式也能確定。答案:(1)硝基(2)取代反應(yīng)(3)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O、2CH3CHO+O22CH3COOH、CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O(4)(或酯基)(5)D為,F為,中間產(chǎn)物1為,中間產(chǎn)物2為11.治療癌癥的有機(jī)小分子酯類藥物X被批準(zhǔn)使用。以芳香族化合物A為主要原料合成X的路線如圖所示:已知:①核磁共振氫譜顯示A有3種化學(xué)環(huán)境的氫,E只有1種化學(xué)環(huán)境的氫;②R—CHO;③RXRMgXRCH2CH2OH?；卮鹣铝袉栴}。(1)A的名稱是;G中官能團(tuán)名稱是。

(2)C在一定條件下反應(yīng)生成高分子化合物,該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

。(3)D生成E的反應(yīng)類型為。

(4)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(5)已知:同一個(gè)碳原子若連有兩個(gè)—OH時(shí),易轉(zhuǎn)化成。H是C的同分異構(gòu)體,寫出兩種滿足下列要求的H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

。

a.苯環(huán)上有兩個(gè)取代基b.能發(fā)生銀鏡反應(yīng),且在堿性條件下加熱水解的兩種產(chǎn)物也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(6)參照上述合成路線和信息,用乙烯、乙醚、環(huán)氧乙烷為原料(其他無機(jī)試劑任選)合成1,6-己二酸:

。

解析:A為芳香族化合物,分子式為C7H5BrO,由已知信息②可推知A中含有醛基,又知A有3種化學(xué)環(huán)境的氫,可推出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,則B為,C為;由D→E的反應(yīng)條件和E只有1種化學(xué)環(huán)境的氫可推知,E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,結(jié)合已知信息③可知,F為,G為。(1)的名稱是4-溴苯甲醛(或?qū)︿灞郊兹?;中官能團(tuán)名稱是羥基。(2)分子中含有氨基和羧基,一定條件下發(fā)生縮聚反應(yīng),化學(xué)方程式為n+(n-1)H2O。(3)D生成E的反應(yīng)為烯烴和溴化氫的加成反應(yīng)。(4)X為羧酸C和醇G發(fā)生酯化反應(yīng)生成的酯,可通過C和G的結(jié)構(gòu)寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(5)根據(jù)已知信息b,知H分子含有甲酸酯基,且水解后所得兩種產(chǎn)物都含有醛基,結(jié)